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RESUMO QUMICA- 3 ANO

Miriellen M. Pereira

QUMICA ORGNICA

Caractersticas do carbono:

Tetravalncia: capacidade de estabelecer quatro ligaes.

Ligaes sigma e pi:

Geometria do carbono:
Classificao do carbono:

Primrio: ligado a um tomo de carbono.


Secundrio: ligado a dois tomos de carbono.
Tercirio: ligado a trs tomos de carbono.
Quaternrio: ligado a quatro tomos de carbono.

Cadeia carbnica:
Ex: Butano

Frmula molecular: C4H10


Frmula estrutural plana:

Representao por traos:

Classificao cadeias carbnicas:

Cadeias abertas: apresentam extremidades livres


- Disposio dos tomos:
Normal: apenas duas extremidades livres.
Ramificada: mais que duas extremidades livres.

- Tipo de ligao entre carbonos:


Saturada: apenas ligaes simples (ENTRE CARBONOS).
Insaturada: com ligaes duplas ou triplas (ENTRE CARBONOS).
- Natureza dos tomos:
Homognea: somente tomos de carbono na cadeia.
Heterognea: existe um tomo diferente entre carbonos.

Etanol (cadeia homognea) Metxi- metano (cadeia heterognea)

Cadeias fechadas ou cclicas: no apresentam extremidades livres.

- Cadeias aromticas: cadeias que possuem o anel benznico.

- Cadeias alicclicas: cadeias cclicas que no so aromticas.

- Tipo de ligao:

Saturada: apenas ligaes simples.

Insaturada: pelo menos uma ligao dupla

- Natureza dos tomos

Homocclica: possui apenas tomos de carbono.

Heterocclica: possui heterotomo entre os tomos de carbono.

Nomenclatura dos compostos orgnicos

PREFIXO + INTERMEDIRIO + SUFIXO

Prefixo: nmero de tomos de carbono.

Intermedirio: tipo de ligao entre os tomos.

Sufixo: indica a funo.


Classificao e nomenclatura dos hidrocarbonetos

Alcanos: apenas ligaes simples.


Alcenos: cadeia insaturada com uma dupla ligao.
Alcinos: cadeia insaturada com uma tripla ligao.
Alcadienos: cadeia insaturada com duas duplas ligaes.
Cicloalcanos (ciclanos): cadeia fechada com apenas ligaes simples.
Ciclenos: cadeia fechada com um dupla ligao. (CnH2n-2)

Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada

Procedimentos:

Determinar a cadeia principal;


Numerar a cadeia principal.

A cadeia principal deve ser aquela que:


- Tiver a maior quantidade de carbonos.
Os outros critrios para a escolha da cadeia principal so:
- Deve possuir o grupo funcional;
- Deve possuir as insaturaes (ligaes duplas ou triplas), se tiver.
Se a cadeia apresentar tambm insaturaes e ramificaes, a ordem de prioridade
para comear a numerar ser dada pelo seguinte:
Comear pelo carbono mais prximo ao grupo funcional > insaturao >
ramificao.

Exemplos:

4,7-dietil-2-metil-non-2-eno.

Haletos orgnicos
Os haletos orgnico so substncias provenientes de compostos
orgnicos pela troca de um ou mais hidrognios por halognio F, Cl, Br, I.

Exemplo:
FUNES ORGNICAS

1) lcool: Hidroxila (OH) ligada a


carbono saturado.

Ex:

2) Enol: Hidroxila ligada a carbono insaturado.

Ex:

3) Fenol: Hidroxila ligada a carbono aromtico.

Ex:

4) ter: Oxignio entre carbonos.

Ex:

Terc- butil metil ter


5) Aldedo: Carbonila terminal.

Ex:

6) Cetona: Carbonila (C=O ou CO) entre carbonos.

Ex:

7) cido carboxlico: Carboxila (-COOH) terminal.

Ex: 1 carbono- frmico


2 carbonos- actico
3 carbonos- propinico
4 carbonos- butrico
cido etanico ou cido actico

8) ster: Derivado da reao entre cido carboxlico e lcool.

Ex:

Obs: lcool perde o hidrognio e o cido perde a hidroxila (OH).

9) Amina: compostos orgnicos nitrogenados derivados teoricamente, da


amnia (NH3)
Ex:

N-metilpropanamina

10) Amida: Possuem em sua frmula geral, alm de carbonos, o grupo carbonila
(C=O) e o grupo amino (NH2)

Ex:

Propanamida

11) Nitrocomposto: Grupo funcional orgnico caracterizado pela ligao do


grupo nitro (NO2) a uma cadeia carbnica.

Ex:

Trinitrotolueno
PROPRIEDADES COMPOSTOS ORGNICOS

Interaes intermoleculares
Dipolo-dipolo (dipolo-permanente)- molculas polares
Pontes de hidrognio- molculas polares (interao mais forte)
Dipolo induzido (foras de Van der Waals)- molcula apolar (interao mais fraca)

Hidrocarbonetos- dipolo-induzido

lcool: ponte de hidrognio

ter: dipolo-permanente

Aldedo: dipolo-permanente

Cetona: dipolo-permanente

cido carboxlico: ponte de hidrognio

ster: dipolo permanente

Fenol: ponte de hidrognio

Hidrocarbonetos: (apolar- interao por dipolo induzido)


Ponto de ebulio: aumenta conforme aumenta a cadeia. Ramificaes
diminuem a superfcie de contato e o ponto de ebulio menor.
Solubilidade: so insolveis em gua por serem apolares e solveis em
solventes orgnicos apolares.
lcoois: (polar- interao por ponte de hidrognio)
Ponto de ebulio: aumenta conforme aumenta a cadeia; comparado aos
hidrocarbonetos o ponto de ebulio mais alto.
Solubilidade: lcoois de cadeia curta so solveis em gua; quanto maior a
parte apolar, menos solveis em gua.

Metanol (CH4O) PE= 65C

Etanol (C2H6O) PE= 78C

ter: (pouco polar- interao por dipolo- permanente)

Ponto de ebulio: menor que de lcoois pelo tipo de interao que


estabelecem.
Solubilidade: podem fazer pontes de hidrognio com as molculas de gua.
Possuem solubilidade parecida com a de lcoois e conforme aumenta o
nmero de carbonos menor a solubilidade.

Metxi-metano (C2H6O) PE= -23C

Etxi-etano (C4H10O) PE= 35C

Aldedo: (polar- interao por dipolo- permanente)

Ponto de ebulio: maior que de hidrocarbonetos e ter, mas menor que de


lcoois, que fazem pontes de hidrognio. O ponto de ebulio se eleva
conforme aumenta o nmero de carbonos, mas mantm-se mais baixo que de
lcoois.
Solubilidade: faz pontes de hidrognio com as molculas de gua. Conforme
aumenta o nmero de carbonos diminui a solubilidade.

Metanal (CH2O) PE= -19C


Etanal (C2H4O) PE= 20C

Cetona: (polar- interao por dipolo- permanente)

Ponto de ebulio: mais baixo que de lcoois e mais elevados que de


aldedos de massa correspondente.
Solubilidade: por ser mais polar que o aldedo, mais solvel em gua.
Comparao (aldedo, cetona e lcool).
Propanal: PE= 49C
Propanona: PE= 56C
Propan-1-ol: PE= 97C
lcool>cetona>aldedo

cido carboxlico: (polar- interao por pontes de hidrognio)

Apresenta maior solubilidade e ponto de ebulio que todas as outras funes


oxigenadas. Ponto de ebulio aumenta conforme aumenta a massa.
A carboxila permite interaes de hidrognio intramoleculares e
intermoleculares.

cido metanoico: PE= 100C


cido etanoico: PE= 118C

ster: (polar- interao por dipolo- permanente)

No fazem pontes de hidrognio e por isso so menos solveis e tem menor


ponto de ebulio que cidos carboxlicos e lcoois de mesma massa.
O ponto de ebulio aumenta conforme aumenta a massa molar.

Metanoato de metila: PE= 31,8 C


Etanoato de etila: PE= 77,1 C
ISOMERIA

o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula


molecular e frmulas estruturais diferentes.

Isomeria plana

Cadeia
Posio
Funo
Tautomeria
Metameria

1) Cadeia: o que diferencia os compostos o tipo de cadeia, que pode ser


aberta/fechada, normal/ramificada, homognea/heterognea,
saturada/insaturada.

2) Posio: o que diferencia a posio da ramificao, grupo funcional,


instaurao, etc.

3) Funo: o que diferencia a funo a qual pertencem os compostos.


4) Tautomeria: os ismeros pertencentes a funes qumicas diferentes
estabelecem um equilbrio qumico dinmico.
Enol- cetona
Enol- aldedo

Obs: o enol sempre a forma menos estvel. Prevalece a forma da cetona e do aldedo

5) Metameria ou compensao: os ismeros pertencem mesma funo e


apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferena est na posio do
heterotomo.

ISOMERIA GEOMTRICA

Cis- trans: ocorre quando um par de ismeros apresenta a mesma frmula


molecular, mas so diferentes em suas frmulas estruturais.
Pode ocorrer em compostos com ligao dupla e em compostos cclicos.
ISOMERIA PTICA

Ocorre quando uma substncia tem a capacidade de desviar o plano da luz


polarizada.
A isomeria ptica acontece apenas com as substncias que tm molculas
assimtricas.
A assimetria molecular estar presente se houver na estrutura um carbono que
apresente quatro ligantes diferentes (CARBONO QUIRAL).

Mistura racmica: atividade tica no desvia o plano da luz polarizada nem para
a esquerda nem para a direita (mistura de 50% de levogiro e 50% de dextrogiro).

Talidomida
REAES ORGNICAS

Adio
Eliminao
Substituio
Esterificao
Oxidao

ADIO: acontece com compostos insaturados (alcenos e alcinos); a ligao


dupla ou tripla rompida e ocorre a entrada de tomos ou grupos de tomos
nos carbonos que participavam da instaurao.

Hidrogenao
Halogenao
cido halogendrico
Hidratao

1) Hidrogenao: adio de hidrognios.

2) Halogenao: adio de halognios (F2, Cl2, Br2, I2).

3) cido halogendrico: adio de haleto de hidrognio (HCl, HBr, HI,


HF).
Segue a Regra de Markovnikov (hidrognio entra no carbono
mais hidrogenado).
4) Hidratao: adio de H2O.
Segue a Regra de Markovnikov.

ELIMINAO

De halognios
De cidos halogendricos
De H2O

1) Eliminao de halognios

2) Eliminao de cidos halogendricos: Segue a Regra de


Saytzeff (elimina-se o hidrognio do carbono menos hidrogenado).

3) Eliminao de gua (desidratao): Intramolecular e


intermolecular.

Intramolecular:

Intermolecular:
SUBSTITUIO

Alquilao
Alcilao
Halogenao
Nitrao
Sulfonao

1) Alquilao:

2) Alcilao:

3) Halogenao: Na presena de X2/entra X

4) Nitrao: Na presena de HNO3/ entra NO2

5) Sulfonao: Na presena de H2SO4/ entra SO3H


REAO DE OXIDAO DE LCOOIS

POLMEROS

Naturais: formados por monmeros encontrados na natureza. Ex:


celulose e amido.
Sintticos: produzidos artificialmente.

Termoplsticos: podem ser remodelados.

Termofixos: no podem sofrer remodelao.

Vulcanizao da borracha: a adio de enxofre sob aquecimento e na


presena de catalisadores.

POLMEROS DE ADIO: obrigatrio que o monmero apresente em sua estrutura


pelo menos uma ligao dupla entre carbonos.

POLMEROS DE CONDENSAO:
formados pela reao entre monmeros
diferentes, com a eliminao de
molculas pequenas, geralmente a gua.