Isomeriaorganica PDF

Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

Recife, ______ de ________________ de 2012
Disciplina : Química Orgânica Professor: Eber Barbosa
]
Isomeria Orgânica
01 – Introdução
Isomeria é o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam diferentes fórmulas estruturais, possuem a
mesma fórmula molecular.
Demonstração:
Álcool etílico Éter metílico
H3C CH2 H3C O CH3

Fórmulas estruturais diferentes
Isômeros
OH entre si
C2H6O C2H6O Mesma fórmula molecular
O estudo da isomeria está organizado da seguinte forma:
 De Cadeia ou de Núcleo
 De posição
Plana ou Estrutural  De Compensação ou Metameria
 De Função
ISOMERIA  Tautomeria
 Geométrica ou Cis – trans
Espacial ou Esterioisomeria
 Óptica
02 – Isomeria Plana ou Estrutural

Está relacionada com a diferença existente entre as estruturas dos isômeros.
1º caso: Quando os isômeros pertencem à mesma função orgânica.
De cadeia – Os isômeros pertencem à mesma função e diferem pelo tipo de cadeia (aberta/fechada,
normal/ramificada, homogênea/heterogênea).
De posição – Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem pela
posição de algum elemento* da cadeia. Por elemento da cadeia entendemos uma insaturação, radical ou grupo
funcional (exceto heteroátomo).
De compensação – Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem
pela posição do heteroátomo (heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos).
Isomeria Orgânica 1
Nos exemplos abaixo os isômeros pertencem à mesma função orgânica :
a) Butano e metil–propano
H3C CH2 CH2 CH3 C4H10 H3C CH CH3 C4H10 Isomeria plana
de cadeia
Cadeia normal CH3 Cadeia ramificada
Observe que os compostos são da mesma função e diferem pela classificação da cadeia.
b) Buteno–2 e ciclobutano
Isomeria plana
H3C CH CH CH3 C4H8 H2C CH2 C4H8 de cadeia
Cadeia aberta e insaturada H2C CH2 Cadeia fechada e saturada
Observe que os isômeros são da mesma função e diferem pela classificação da cadeia.
c) Etilamina e dimetilamina
Isomeria plana
H3C CH2 NH2 C2H7N H3C NH CH3 C2H7N de cadeia
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea
Observe que os isômeros são da mesma função e diferem pela classificação da cadeia.
d) Pentanona–2 e dietil–cetona
H3C C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C CH2 CH3 Isomeria plana
de posição
O C5H10O O C5H10O
Observe que os isômeros são da mesma função, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem
pela posição do grupo funcional.
e) Etil–etileno e Buteno–2
Isomeria plana
H2C CH CH2 CH3 C4H8 H3C CH CH CH3 C4H8 de posição
pela posição da insaturação (ligação dupla).
f) Dimetil–n–propil–metano e 3–metil–pentano
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 Isomeria plana
de posição
CH3 C5H10O CH3 C5H10O
pela posição do grupo funcional.
2 Isomeria Orgânica
g) Metanóxi – propano e éter etílico
Isomeria plana
H3C O CH2 CH2 CH3 (C4H10O) H3C CH2 O CH2 CH3 (C4H10O) de compensação
ou metameria
Observe que os isômeros são da mesma função, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em
particular, diferem pela posição do heteroátomo.
h) Metil – propilamina e dietilamina
H3C NH CH2 CH2 CH3 (C4H11N) H3C CH2 NH CH2 CH3 (C4H11N) Isomeria plana
de compensação
Observe que os isômeros são da mesma função, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em
particular, diferem pela posição do heteroátomo.
2º caso: Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.
De função – Os isômeros diferem pelo tipo de função orgânica a que pertencem (álcool/éter, ácido
carboxílico/éster, aldeído/cetona).
Tautomeria – Pode ser considerada como um caso particular da isomeria funcional onde a hidroxila de um
composto se transforma em carbonila, caracterizando um novo composto isômero.
Nos próximos exemplos os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes :
i) Propanona e propanal
O
Isomeria plana
H3C C CH3 C3H6O H3C CH2 C C3H6O
de função
H
O Cetona Aldeído
j) Ácido butírico e acetato de etila
O O
C4H8O2 Isomeria plana
H3C CH2 CH2 C C4H8O2 H3C C
de função
OH O CH2 CH3
Ácido carboxílico Éster
k) Metoxi–etano e álcool isopropílico
CH3 O CH2 CH3 C3H8O CH3 CH CH3 C3H8O Isomeria plana

de função
Éter OH Álcool
l) Orto–cresol e metoxi–benzeno
HO C7H8O H3C O C7H8O

Isomeria plana
H3C Fenol Éter de função
m) Propenol–2 e acetona Equilíbrio químico dinâmico
Tautomeria Tautomeria
H3C C CH2 H3C C CH3
OH O
C3H6O C3H6O
Enol (Instável) Cetona (Estável)
n) Propenol–1 e aldeído propiônico
OH
Tautomeria O
H3C CH2 C Tautomeria
H3C CH CH
H
C3H6O C3H6O
Enol (Instável) Aldeido (Estável)
Atenção: Percebemos que os casos mais comuns de tautomeria são enol/aldeído e enol/cetona, porém, nem sempre um
enol é tautômero de um aldeído ou um enol é tautômero de uma cetona, pois, para que haja tautomeria
é necessário que a carbonila “esteja no mesmo carbono” da hidroxila ...
Pergunta: Propenol – 2 e propanal são tautômeros ou isômeros funcionais ?
O Não é tautomeria porque o enol

H3C C CH2 e H3C CH2 C não produz esse aldeído.
H Neste caso temos...
OH Isômeros de função
Nesse caso perceba que a carbonila da

H3C C CH3 cetona está no mesmo carbono da
hidroxila do enol, então temos...
O
TAUTOMERIA
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
001 – (UFPE – 2a fase/2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos
alimentos:
H H O H H H
H OH OH H OH
Glicose C C C Frutose C C C H
H C C C H H C C C
OH OH
OH H H OH OH H OH O O H
Sendo assim, podemos dizer que:
I II
0 0 A glicose é um aldeído.
1 1 A frutose é uma cetona.
2 2 Glicose e frutose são isômeros de função.
3 3 Glicose e frutose são isômeros de posição.
4 4 Glicose e frutose não são isômeros.
002 – (CEFET – Tecnólogo/2006) O ácido butanóico é usualmente conhecido como ácido butírico (do inglês butter,
manteiga), responsável pelo odor desagradável presente na manteiga rançosa. Em relação a esse composto indique a
alternativa INCORRETA.
a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2. d) É isômero da butanona.
b) Se trata de uma substância polar. e) Quando dissolvido em água sofre ionização.
c) Pertence a função ácido carboxílico.
003 – (UPE – 2003) De acordo com os estudos de isomeria, todo ácido carboxílico apresenta como isômero funcional um
éster. Constitui exceção a essa regra o ácido:
a) Metanóico b) Etanóico c) Propanóico d) Butanóico e) Benzóico
004 – (UFPE – 1a fase/91) Indique a alternativa que expressa corretamente o tipo de isomeria existente entre os
compostos:
1 – CH3CH2OCH2CH3 2 – CH3CH2CH2CH2OH
a) Compensação b) Posição c) Cadeia d) Ótica e) Função
005 – (FESP – UPE/87) O composto 2, 2, 3 – trimetil – butano, é isômero estrutural de:

a) n – heptano c) 3, 3 – dimetil – hexano e) metil – cilcopropano
b) 3 – etil – hexano d) 2 – metil – pentano
006 – (UPE – Quí. I/2007) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
H3C – CHO ⇆ H2C = CH2O
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio
a) Não exemplifica caso de isomeria.

b) Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) Apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.
d) Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.
e) Evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.
007 – (CEFET – Tecnólogo/2006) O ácido butanóico é usualmente conhecido como ácido butírico (do inglês butter,
manteiga), responsável pelo odor desagradável presente na manteiga rançosa. Em relação a esse composto indique a
alternativa INCORRETA.
a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2. d) É isômero da butanona.

b) Se trata de uma substância polar. e) Quando dissolvido em água sofre ionização.
c) Pertence a função ácido carboxílico.
008 – (COVEST – 1a fase/99) Considerando as estruturas químicas abaixo
1 2 3
É INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um único composto.
b) 1 e 2 representam compostos isômeros.
c) 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto.
d) 2 e 3 são estruturas de ressonância.
e) 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.
009 – (CEFET – Tecnólogo/2006) A cada dia que passa a polícia vem tendo mais trabalho para conter o tráfico de drogas.
Uma das estratégias utilizadas é exatamente conter a aquisição de solventes orgânicos com elevado grau de pureza,
como a acetona (propanona). Tanto os laboratórios das universidades como os laboratórios das escolas so adquirem
esses produtos com uma autorização. Abaixo temos algumas dessas substâncias. Indique a alternativa que apresenta
isômeros de função.
a) 1 – butanol e 1 propanol. c) 1 – butanol e propanal. e) 1 – pentanol e 2 – pentanona.

b) Butanal e propanal. d) Butanona e 2 – metil – propanal.
010 – (FESP – UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos moléculas de propanona e de 2 – propenol em equilíbrio,
como:
H2C C CH3 H2C C CH3
H O OH
Propanona Isopropenol
Trata-se, pois, de um fenômeno de:
a) Isomeria de compensação ou metameria. c) Isomeria geométrica. e) Isomeria de posição.
b) Tautomeria. d) Isomeria óptica.
011 – (FESP – UPE/87) O composto 2, 2, 3 – trimetil – butano, é isômero estrutural de:

a) n – heptano c) 3, 3 – dimetil – hexano e) metil – cilcopropano
b) 3 – etil – hexano d) 2 – metil – pentano
012 – (FESP – UPE/91) Substituindo-se um dos hidrogênios por um átomo X, quantos compostos diferentes encontramos
para o propano ?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
013 – (FESP – UPE/91) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria...
a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria
014 – (UPE – Quí. II/2004) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é
a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8.
015 – (UPE – Quí. I/2009) Analise atentamente as afirmativas abaixo.

I. O propanol e a propanona exemplificam um caso de isomeria.
II. O metoxi–etano é um isômero do 2–propanol.
III. 1–propanol é um isômero do 2–propanol.
IV. A propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS
a) apenas II e III. b) apenas I, II e III. c) apenas I e II. d) apenas II e IV. e) I, II, III e IV. f) II, III e IV
03 – Isomeria Espacial Geométrica
Está relacionada com a estrutura espacial dos compostos.
3.A – Isomeria Geométrica ou Cis – trans

Ocorre quando um só composto apresenta duas estruturas espaciais diferentes; uma chamada cis e outra
trans.
Condições de Ocorrência em Compostos Acíclicos: R1 C C R2

a
1 ) O composto deve apresentar ligação dupla.
R3 R4
2a ) Cada carbono da dupla deve apresentar dois ligantes diferentes.
onde: R1  R2 e R3  R4
Atenção: Quando o composto obedece a essas duas condições e apresenta um átomo de hidrogênio em cada
carbono da dupla, poderemos encontrar para, esse composto, duas formas espaciais diferentes onde
um será chamada cis e a outra trans.
Importante: A forma cis ocorre quando cada carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio e estes estão do
mesmo lado da estrutura (em relação ao plano que contém a dupla ligação).
A forma trans ocorre quando cada carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio e estes estão em
lados opostos da estrutura (em relação ao plano que contém a dupla ligação).
Exemplo: Buteno–2
H3C C C CH3 Apresenta Isomeria
R1  R2 R3  R4 Geométrica
H H porque possui
ligação dupla e
cada carbono da dupla
apresenta dois grupos
ligantes diferentes
Cis – buteno – 2 Trans – buteno – 2
Condições de Ocorrência em Compostos Cíclicos:

A cadeia fechada deve apresentar dois carbonos com dois ligantes diferentes.
Exemplo1: 1, 2 – dimetil – ciclopropano
H2C
H C C H
CH3 CH3
Cis–1, 2–dimetil–ciclopropano Trans–1, 2–dimetil–ciclopropano
3.B – Isomeria Geométrica ou Z – E
Quando no composto que apresenta isomeria geométrica há pelo menos um dos carbonos da
dupla sem átomo de hidrogênio, a notação cis–trans não funciona muito bem.
Nesse caso, a IUPAC recomenda a utilização dos prefixos E e Z, baseando-se nos seguintes critérios:
Z = Utilizado quando o composto apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes dos carbonos da
dupla com os maiores números atômicos.
E = Utilizado quando o composto apresentar, em lados opostos do plano imaginário, os ligantes dos carbonos da
dupla com os maiores números atômicos.
Observação:
Do latim cis = próximo a trans = através de
Do alemão Z: zusammen = juntos E: entgegen = opostos
Exemplo: 2–cloro–but–2–eno
H3C C C CH3 Ligantes: C Cℓ H

R1  R2 R3  R4
Cℓ H Números atômicos: 6 17 1
Cℓ CH3 Os dois ligantes de maiores números atômicos

( Cℓ e CH3 ) estão do mesmo lado do
C C plano imaginário que contém a ligação dupla.
O composto será chamado
H3C H Os dois ligantes de menores números Z–2–cloro–but–2–eno

atômicos ( CH3 e H ) estão do mesmo lado do
plano imaginário que contém a ligação dupla.
H3C CH3 Os dois ligantes de maiores números atômicos

( Cℓ e CH3 ) estão em lados opostos do
C C plano imaginário que contém a ligação dupla.
O composto será chamado
Cℓ H Os dois ligantes de menores números E–2–cloro–but–2–eno
atômicos ( CH3 e H ) estão em lados opostos
do plano imaginário que contém a ligação
dupla.
3.C – Propriedades Fisiológicas dos Isômeros Geométricos

Os isômeros espaciais geométricos, mesmo sendo a mesma substância química, não apresentam os
mesmos efeitos sobre os organismos vivos porque suas formas espaciais diferentes são interpretadas de
maneiras diferentes pelos organismos.
Por exemplo: os isômeros cis e trans ou Z e E não apresentam o mesmo odor, possuem sabores diferentes
e, se um deles atuar como medicamento, certamente o outro não terá o mesmo efeito como medicamento, ou seja se o
isômero cis faz bem a saúde, o isômero trans pode fazer mal.
3.D – Propriedades Químicas dos Isômeros Geométricos

Os isômeros espaciais geométricos, apresentam as mesmas propriedades químicas . As reações
químicas sofridas pelo cis são as mesmas reações químicas sofridas pelo trans.
Se o isômero Z sofrer uma certa reação, o isômero E sofrerá a mesma reação.
Cuidado: Em moléculas que apresentam pontes de hidrogênio intermoleculares, os isômeros cis e trans podem
apresentar reações químicas diferentes, conforme veremos em exemplos logo adiante.
3.E – Propriedades Físicas dos Isômeros Geométricos
Nos isômeros geométricos tudo depende de uma análise da polaridade da molécula, por exemplo, na
extrema maioria dos isômeros cis e trans ou Z e E:
A forma cis é mais polar que a forma trans.

Por ser mais polar, a forma cis possui maior ponto de fusão e ebulição.
Por apresentar maior polaridade, as partículas cis ficam mais próximas umas das outras, aumentando
assim a densidade.
Por apresentar maior polaridade, as partículas cis são mais solúveis em água (que também é
polar) e menos solúveis em gorduras (apolares). Conseqüentemente, a forma trans, que tende a ser apolar, é mais
solúvel em gorduras e menos solúvel em água.
Exemplo1: 1,2 – dicloro – eteno exemplifica o que ocorre com isômeros geométricos que não apresentam pontes de
hidrogênio...
H C C H
Cℓ Cℓ
Exemplo2: Ácido butenodióico exemplifica o que ocorre com isômeros geométricos que apresentam pontes de
hidrogênio...
O O
C C C C
HO OH
H H
016 – (FESP – UPE/85) Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, citar a que tipo de isomeria
a que pertencem:
H COOH H COOH
C C
C C
H COOH HOOC H
a) Isomeria de compensação ou metameria c) Isomeria geométrica e) Isomeria funcional
b) Isomeria óptica d) Tautomeria
017 – (FESP – UPE/86) Os seguintes compostos:

I) Buteno – 2 II) Penteno – 1 III) 1,2 – dimetil – ciclopropano IV) Ciclobutano
Demonstram a possibilidade de apresentarem isomeria “cis-trans”, então este tipo de isomeria aparece nos
compostos:
a) I e III b) I e II c) I e IV d) II e III e) III e IV
018 – (UFPE – 1a fase/98) O bicho da seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros
indivíduos de sua espécie. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas,
uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação
entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol?
OH
a) H CH 2(CH2)5CHCH2CH3
CH3CH2CH2 C C
C C H
H H
b) H CH 2(CH2)5CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2 C C
C C H
H H
OH
c) CH3CH2CH2 H
C C CH2(CH2)5CHCH2CH3
H C C
H H
H H
d) CH3CH2CH2 C C
C C CH2(CH2)5CH2CH2CH2OH
H H
OH
e) H CH2(CH2)5CH2CH2CH2
H C C
C C H
CH3CH2CH2 H
a
019 – (UFPE – 1 fase/2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras),
provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos,
podemos afirmar que:
C H 3(C H 2)16C O O H C H 3(C H 2)7 H
(1 ) H (C H 2)7C O O H
(2 )
C H 3(C H 2)7 (C H 2)7C O O H C H 3(C H 2)4 CH2 (C H 2) 7C O O H
H H H H H H
(3 ) (4 )
a) O composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

b) Os compostos 2 e 3 são isômeros cis–trans.
c) O composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
d) O composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
e) O composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
020 – (UFPE – 1a fase/2001) Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição acidental
do solvente trans–1,2–dicloroeteno pelo cis–1,2–dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta
notícia podemos afirmar que:
a) É incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) É correta, pois o trans–1,2–dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis–1,2–dicloroeteno, que é apolar.
c) É incorreta, pois o trans–1,2–dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do
cis–1,2–dicloroeteno, que é polar.
d) É correta, pois o trans–1,2–dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis–1,2–dicloroeteno, que é polar.
e) É incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem
o mesmo ponto de ebulição.
021 – (UFPE – 1a fase/2003) A molécula de retinal está envolvida diretamente no mecanismo da visão e identificação de
cores. Na presença de luz, o retinal sofre a seguinte reação química:
h CHO
CHO
Sobre esta equação química, pode-se afirmar que:
a) Representa uma reação de isomerização cis-trans ou E-Z. d) Representa uma reação ácido-base.
b) Representa uma reação de isomerização R-S. e) Não está corretamente balanceada.
c) Representa uma reação de óxido-redução.
04 – Isomeria Espacial Óptica
4.A – Atividade Óptica de uma Substância
Chamamos de atividade óptica, a propriedade que algumas substâncias químicas apresentam de alterar,
desviar o plano de vibração da luz polarizada.
Plano de vibração da luz polarizada
Desvio do plano
de vibração da luz polarizada
Atividade óptica é o fenômeno pelo qual uma substância pode desviar (alterar) o plano de vibração da luz
polarizada. Considerando que uma mesma substância pode alterar de várias formas o plano de vibração da luz
polarizada, concluímos que uma só substância química pode apresentar diversos isômeros ópticos .
Esse fenômeno é decorrente de uma assimetria molecular apresentada pela estrutura espacial de
certos compostos.
Um dos fatores responsáveis pela assimetria da molécula é a presença do carbono assimétrico.
Carbono assimétrico ou centro quiral ( * ) é aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.
R1
Onde: R1  R2  R3  R4  R1
R2 C* R4
R3
Exemplo1: Ácido 2–amino propanóico (ou alanina) Observe que o carbono assinalado apresenta
H quatro ligantes diferentes:
O H3C  H  NH2  COOH
H3C C* C
OH Esta molécula apresenta atividade óptica em
NH2 função da presença deste carbono assimétrico.
Exemplo2: Quantos carbonos assimétricos existem na estrutura do pentahidroxi-hexanona–2 ?
OH H OH H OH
H C C C C C C H
H OH H OH O H
Importante: Todo composto que possui carbono assimétrico, apresenta o fenômeno da isomeria óptica.
Porém nem todo composto que apresenta isomeria óptica terá carbono assimétrico.
022 – (UPE – Quí. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH HO H H OH HO H
CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) ( II ) ( III ) ( IV )
É correto afirmar que
a) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) Todas apresentam atividade ótica.
023 – (UFPE – 2a fase/89) Assinale os itens certos na coluna I e os errados na coluna II.
I II
0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico.
1 1 O buteno – 2 apresenta isomeria geométrica.
2 2 O butanol – 2 é um composto opticamente ativo.
3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica.
4 4 O propanol – 2 é isômero de posição do propanol – 1.
024 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência
moderna. Das moléculas abaixo, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral (centro
assimétrico ou centro estereogênico) ?
a) CH2OH b) O c)
O H
HO
H HO HN N NH2
HO CH2OH
NH HOOC
H2N N
OH H tirosina
guanina
frutose
d) HO e)
COOH
OH
HO NH2
norepinefrina
OH
prostaglandina H2
a
025 – (UFPE – 2 fase/2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles,
podemos citar:
OH
O OCH3
HC CH C O NH2
H H3C
O (CH2)7 CH3
C
O H
I . Canela I I I . Laranja I I . Peixe I V. Baunilha
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
I II
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.
026 – (UPE – Quí. I/2005) Analise as proposições de química orgânica.

I II
0 0 O benzeno e a água são usados como solventes orgânico e inorgânico, respectivamente.
1 1 Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 – dimetil-butano.
2 2 O benzeno, por ser um solvente orgânico, é constituído de moléculas polares cíclicas.
3 3 O dióxido de carbono é um dos produtos da combustão completa de um hidrocarboneto.
4 4 As moléculas do etino, metano e água são, respectivamente, linear, tetraédrica e angular.
027 – (UFPE – 2a fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural:
N (CH 3)2
H 3C OH
OH
CON H 2
OH O OH O
Podemos dizer, portanto, que a tetraciclina:
I II
0 0 Apresenta quatro anéis aromáticos, duas funções cetona e uma função amida.
1 1 É um aminoácido cíclico.
2 2 Apresenta cinco centros estereogênicos (quirais).
3 3 Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
4 4 É um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular.
028 – (FESP – UPE/2006 – Quí. I) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n + 2 , o mais simples e o que apresenta
isomeria ótica é:
a) Pentano b) 2, 3–dimetil–butano c) 2–metil–3–etil–penteno d) 3–metil–hexano e) 5–metil–pentano
029 – (FESP – UPE/94) Qual dentre os seguintes ácidos monocarboxílicos, de fórmula C5H10O2, apresenta isomeria
óptica?
a) Ácido 2 – metil – butanóico c) Ácido pentanóico e) Ácido pentanodióico
b) Ácido 3 – metil – butanóico d) Ácido 2 – metil – pentanóico
030 – (UPE – Quí. I/2005) A teoria metabólica explica que as “cãibras musculares” ocorrem, quando o músculo se torna
intoxicado por metabólicos provenientes da atividade contrátil. Entretanto, uma substância tóxica ao músculo é o
ácido lático, que resulta da desintegração incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de
glicólise anaeróbia. Esse processo é realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o ácido lático vai sendo
produzido no interior das células. Dessa forma, o ácido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio
intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros
distúrbios, as “cãibras musculares”.
Em relação ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que:
a) As cãibras são conseqüências do excesso de ácido lático produzido pela combustão da glicose.
b) O pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente à produção de ácido lático.
c) O ácido lático, produzido no interior das células, apresenta, em sua molécula, um carbono assimétrico.
d) A desintegração dos carboidratos ocorre por excesso de oxigênio, pois só assim se forma o ácido lático.
e) As cãibras resultam da escassez de ácido lático no interior das células, condição essa para que haja uma
diminuição de pH no meio intracelular.
031 – (FESP – UPE/96) O composto de fórmula geral R – OH , 2,4 – dimetil – 3 – hexanol, apresenta em seu esqueleto:
a) 1 (um ) carbono assimétrico.
b) 2 (dois) carbonos assimétrico.
c) 3 (três) carbonos assimétricos e 3 (três) carbonos terciários.
d) Nenhum carbono assimétrico e 3 (três) carbonos secundários.
e) Nenhum carbono assimétrico e 3 (três) carbonos primários.
032 – (FESP – UPE/2006 – Quí. II) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e
assinale-as devidamente.
I II
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si
apenas quanto a posição do hetero-átomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos como quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar
isomeria plana, tanto de função como de posição.
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias.
a
033 – (UFPE – 2 fase/2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas
relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmações a seguir.
(I) (II) (III) HO

O CH 3
H N N
N
H CH3
H3C CH3
N
CH3
OH
I II
0 0 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina.
1 1 Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp.
2 2 Os três compostos apresentam isomeria óptica.
3 3 O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o isômero ilustrado acima é o trans.
4 4 O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais).
a
034 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral
H
H2N C COOH
R
Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o
amino-ácido não apresenta atividade ótica ?
a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H
035 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um
feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as
formigas operárias na direção da rainha. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse
feromônio?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
036 – (UFPE – 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo é um exemplo da vasta classe de compostos
conhecidos como esteróides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH OCH3
H3 C O
O
I II
0 0 Quatro carbonos com hibridização sp2.
1 1 Uma função éster e uma função cetona.
2 2 Uma função aldeído e uma função álcool.
3 3 Três carbonos quaternários.
4 4 Somente três centros quirais (carbonos assimétricos).
037 – (FESP – UPE/84) Entre as moléculas abaixo:
I – H3C CH2 COOH IV – HOOC CH CH2 COOH
II – H3C CH2 CHO OH
III – H3C CH CH3 V – CH2
OH
Apresenta atividade óptica:
a) I e IV b) IV e II c) V d) IV e) I, II e IV
a
038 – (UFPE – 1 fase/89) Na estrutura R
O
CH3 C C
OH
R
Quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente
esses radicais?
a) Metil e etil b) Metil e propil c) Etil e propil d) Dois radicais metil e) Dois radicais etil
039 – (UFPE – 2a fase/96) A cortisona é um esteróide que possui efeito anti-inflamatório e é importante no tratamento
da asma e de artrite. CH2OH
C O
CH3
O OH
CH3 H
H
H
O
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
I II
0 0 Possui 6 carbonos assimétricos.
1 1 Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
2 2 Possui três funções de cetona.
3 3 Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.
4 4 Pode apresentar tautomeria.
040 – (FESP – UPE/94)

I II
0 0 Nos haletos, o halogênio representa o radical ou grupo funcional, pois dele dependem as propriedades
químicas da função.
1 1 Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água.
2 2 O radical funcional carbonila – CO – é o grupo funcional dos aldeídos.
3 3 O chumbo – tetra – etila usado como aditivo na gasolina é um composto de Grignard.
4 4 Qualquer reação que venha eliminar a assimetria do carbono central fará desaparecer a atividade óptica de um
composto.
041 – (Unicap – Quí. II/90) Sobre os compostos:

I) Buteno – 2 III) Penteno – 1
II) Ácido 3 – hidróxi – butanóico IV) Éter metílico
I II
0 0 O composto II é opticamente ativo.
1 1 Os compostos I e II são isômeros de posição.
2 2 Somente o composto I apresenta isomeria geométrica.
3 3 O composto IV é isômero funcional do etanol.
4 4 A substituição do grupo hidroxila pelo Br, no composto II, acarretará a perda de sua atividade óptica.
042 – (UFPE – 1ª fase/2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da
molécula do retinal:
H3C CH3 CH3 CH3

6 15 O
7 9 11 13
C
5 1 8 10 12 14 H
4 2
A H3C CH3 CH3
CH3
3 6 7 11
9
5 12
1 8 10
2 13
4
CH3 H3C 14
3
15
C
Logo, podemos concluir que:
B H O
1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas.

2) com relação aos carbonos 11 e 12, o composto A é identificado como isômero trans, e o composto B, como
isômero cis.
3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3
043 – (UFPE – 1ª fase/2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol,
conforme descrito abaixo:
O O
KOH
O O
Safrol Isosafrol
H O
H2O2
Carbono quiral OH
H
N O
O NaOH O
CH3 Aℓ, Hg2Cℓ2
CH3 – NH2 CH3
O O
Ecstasy Composto C
Com relação à síntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que:
1- o safrol e o isosafrol são isômeros de posição; portanto, podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma
reação de isomerização.
2- o composto intermediário C apresenta um anel aromático, uma função cetona e um centro assimétrico (carbono
quiral).
3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos, devido à presença de um
centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.
a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3
044 – (UFPE – 1ª Fase/2007) A partir das estruturas moleculares abaixo, podemos afirmar que:
1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.
a) 1 e 3 apenas b) 1, 2 e 3 c) 3 apenas d) 1 apenas e) 2 e 3 apenas
045 – (FESP – UPE/84) A ocorrência de carbono assimétrico numa estrutura é ponto fundamental da isomeria óptica.
Assinale, pois, o número de carbonos assimétricos da estrutura seguinte:
H O
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
a) Seis b) Quatro c) Cinco d) Três e) Nenhum
046 – (FESP – UPE/84) A estrutura anterior é de um:

a) Composto oxidante b) Poliálcool simples c) Hexanol d) Polihidróxialdeído e) Aldohexanal
047 – (UPE – Vestibular Seriado – 3º ano/2010) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes
alcenos: 2,4-dimetil-pent-2-eno, 3-metil-hex-3-eno e 3,5-dimetil-hept-3-eno. Constata-se, após o término das reações
de hidrogenação, que
a) o 3,5-dimetil-hept-3-eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos.
b) apenas o 3-metil-hex-3-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
c) apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
d) apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo.
e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.
4.B – Significado da Isomeria Óptica:
Isômeros ópticos são estruturas espaciais diferentes de uma mesma substância, que apresentam a
propriedade física de desviar (de formas diferentes) o plano de vibração da luz polarizada.
As moléculas assimétricas podem alterar o plano da vibração da luz polarizada para direita ou para
esquerda...
Isômero Dextrógiro: É o isômero óptico que desvia a luz polarizada para a direita (d+).
Isômero Levógiro: É o isômero óptico que desvia a luz polarizada para esquerda (ℓ–).
O fato de uma só substância poder apresentar vários comportamentos ópticos diferentes ainda é um dos
mistérios da química.
O que vamos comentar a partir deste ponto é apenas um modelo proposto pelos cientistas para tentar
entender ou pelo menos explicar o fenômeno da isomeria óptica.
Os diferentes desvios do plano de vibração da luz polarizada estão associados às diferentes imagens que se
pode ter do carbono quiral, onde cada imagem apresentaria uma atuação diferente sobre o plano de vibração da luz.
H H
O O CH3
H3C
C C
OH HO
NH2 NH2
Se essa forma corresponder ao ...corresponderá ao

...então sua estrutura inversa...
isômero levógiro.... isômero dextrógiro.
Especula-se, então que o isômero dextrógiro é uma estrutura oposta a do levógiro, como se um deles fosse
semelhante à imagem do outro projetada em um espelho.
Os isômeros dextrógiro e levógiro são a imagem especular um do outro.
Enantiomorfos ou antípodas ópticos: É a denominação dada aos pares de isômeros dextrógiro/levógiro que
apresentam a mesma intensidade no ângulo de desvio do plano de vibração da luz polarizada (logicamente que em
sentidos opostos). Os enantiomorfos ao serem misturados geram misturas opticamente inativas.
Diastereoisômeros: É a denominação para qualquer par de isômeros ópticos (dextrógiro/levógiro,

dextrógiro/dextrógiro ou levógiro/lévógiro) que não apresentam ângulos exatamente opostos de desvio do plano de
vibração da luz polarizada.
Mistura racêmica: Mistura em quantidades iguais de antípodas ópticos na qual o desvio do plano de vibração da luz
polarizada da estrutura dextrógira, é anulado pelo desvio provocado pela forma levógira, não havendo, assim,
atividade óptica. A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa .
Compensação externa é o termo empregado quando duas moléculas anulam as atividades ópticas uma da outra, ou
seja, quando uma estrutura dextrógira tem sua atividade óptica externamente anulada por uma
estrutura levógira.
Exemplo: Vamos supor dois compostos diferentes com carbonos assimétricos diferentes. Cada um deles deve apresentar
dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro e outro levógiro...
Alanina Ácido láctico
H H
O O
H3C C* C H3C C* C
OH OH
NH2 OH
–α +β –β
+α
Levógiro +α dextrógiro –α Levógiro +β dextrógiro –β
Enantiormofos Enantiormofos
ou antípodas ópticos ou mistura racêmica ou antípodas ópticos ou mistura racêmica
Analisando outras possibilidades...
–β +β –α –β –α
+α
levógiro +α dextrógiro –β levógiro +β dextrógiro –α dextrógiro –β dextrógiro –α
Diasterioisômeros Diasterioisômeros
Diasterioisômeros
4.C – Isomeria Óptica em Compostos com Vários Carbonos Assimétricos

Nos exemplos anteriores, observamos que se determinado composto possui apenas um carbono quiral,
então apresentará os seguintes isômeros ópticos...
...dois isômeros opticamente ativos, sendo um dextrógiro e outro levógiro...

...uma mistura racêmica, opticamente inativa...
...totalizando três isômeros ópticos.
Porém quando um composto possui vários carbonos quirais, existirão muito mais formas, opticamente,
ativas e inativas. Segundo os químicos Le Bel e Van’t Hoff é possível determinar o número de isômeros ópticos ativos e
inativos produzidos por uma estrutura orgânica:
IAtivos = 2n Determina o número de isômeros opticamente ativos
IInativos = 2n – 1 Determina o número de misturas racêmica (isômeros opticamente inativos)
Observação: Quando se fala em quantidade de isômeros ópticos, refere-se ao somatório dos números de isômeros
ópticos ativos e inativos.
Exemplo: Determine o número de isômeros ópticos ativos e inativos do pentahidroxi-hexanal.
n = 4 carbonos assimétricos
OH H OH H OH Iativos = 2n = 24 = 16 formas opticamente

O ativas
H C C* C* C* C* C
Iracêmicos = 2n – 1 = 24 – 1 = 8 misturas
OH Racêmicas
H OH H OH H
Isômeros ópticos = 24
4.D – Propriedades Fisiológicas dos Isômeros Ópticos

Os isômeros espaciais, mesmo sendo a mesma substância química, não apresentam os mesmos efeitos
sobre os organismos vivos porque suas formas espaciais diferentes são interpretadas de maneiras diferentes pelos
organismos.
Por exemplo: os isômeros dextrógiro e levógiro não apresentam o mesmo odor, possuem sabores
diferentes e, se um deles atuar como medicamento, certamente o outro não terá o mesmo efeito como medicamento.
4.E – Propriedades Químicas dos Isômeros Ópticos

Os isômeros espaciais, sejam isômeros ópticos ou geométricos apresentam as mesmas propriedades
químicas. As reações químicas sofridas pelo dextrógiro são as mesmas reações químicas sofridas pelo levógiro.
Se o isômero cis sofrer uma certa reação, o isômero trans sofrerá a mesma reação.
4.F – Propriedades Físicas dos Isômeros Ópticos

Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas, como por exemplo, pontos de fusão
e ebulição, densidade, calor específico entre outras. A única diferença do ponto de vista físico está no desvio do plano de
vibração da luz polarizada.
048 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) Os carboidratos, também
conhecidos como hidratos de carbono, são uma das principais fontes rápidas de energia para o nosso organismo.
Citam-se como exemplos: glicose, frutose e galactose. Abaixo está expressa a fórmula estrutural da frutose, também
conhecida como levulose.
OH O H OH OH OH
H2C C C C C CH2
OH H H Frutose
Analise as seguintes afirmações em relação à estrutura da frutose.
I. Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: aberta, saturada, normal e homogênea.
II. Apresenta três carbonos assimétricos.
2
III. Todos os carbonos apresentam hibridação sp .
IV. Tem fórmula molecular C6H12O8.
V. Apresenta oito isômeros opticamente ativos.
Estão corretas, apenas:
a) I, II e IV b) II e III e IV c) III, IV e V d) I, II e V e) IV e V
a
049 – (UFPE – 2 fase/92) Sobre isomeria, pode-se afirmar:
I II
0 0 Os aldeídos são isômeros funcionais dos ácidos carboxílicos correspondentes.
1 1 O buteno – 2 apresenta isomeria geométrica.
2 2 A isomeria óptica decorre de uma assimetria molecular.
3 3 As aminas são isômeros funcionais das amidas correspondentes.
4 4 A mistura, em quantidades iguais, de um par de enantiômeros é denominada mistura racêmica.
a
050 – (UFPE – 2 fase/2010) Em relação ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmações.
CH3
CH3 C C CH2 C CH2 CH3
H CH3 CH2
CH2 CH3
I II
0 0 É um composto que apresenta isomeria cistrans.
1 1 É um composto que não apresenta isomeria de função.
2 2 Seu nome é 3,5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno.
3 3 Apresenta somente ligações sp3.
4 4 É um composto que apresenta um carbono quiral.
051 – (UPE – Quí. II/2010) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA.
a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os isômeros é diferente.
b) Duas substâncias que formam um par, tal que uma é imagem especular da outra, são denominadas de aquirais.
c) As propriedades físicas de duas substâncias enantiômeras são iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano
da luz polarizada.
d) Os diastereoisômeros são isômeros enantiomorfos, que apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
e) A mistura racêmica é uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por isômeros que
apresentam a mesma massa molar.
052 – (Unicap – Quí. II/93) Questão referente à isomeria.

I II
0 0 O pentadieno – 1, 3 apresenta quatro isômeros geométricos.
1 1 O ácido 2 – cloro – propanóico apresenta somente 2 (dois) isômeros opticamente ativos.
2 2 Butano e ciclobutano são isômeros de cadeia.
3 3 Os isômeros CIS apresentam ligantes iguais no mesmo carbono.
4 4 Pentanol – 1 e pentanol – 2 são isômeros de compensação.
053 – (FESP – UPE/2006 – Quí. II) Glicerina é uma substância utilizada na indústria, a exemplo da fabricação de tintas,
cosméticos, explosivos e medicamentos. Em relação a esse composto, assinale a afirmação falsa.
a) Reage com ácidos carboxílicos, formando ésteres em reação de esterificação.
b) Reage com ácido nítrico, produzindo trinitroglicerina.
c) Não apresenta isomeria geométrica cis-trans.
d) Sua combustão completa produz gás carbônico e água.
e) Apresenta isomeria ótica, por possuir carbono assimétrico.
054 – (UNICAP – Quí. II/2003) Quantos isômeros opticamente ativos apresenta o composto 3,5–dimetil–2–etil–4–
isopropil–hexanal?
055 – (UFPE – 2a fase/2003) A molécula de ingenol é um produto natural extraído de plantas, e seus derivados
apresentam inúmeras atividades biológicas, como por exemplo, agentes antileucêmicos e inibidores da reprodução
do vírus causador da imunodeficiência humana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua síntese total foi
finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento médio de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol
podemos afirmar que: H
O
H
H
HO HO
OH OH
I II
0 0 possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio com hibridização sp 2.
1 1 possui oito centros assimétricos (quirais ou estereogênicos).
2 2 possui funções álcool, aldeído e alqueno.
3 3 possui anéis de quatro, cinco e sete membros.
4 4 possui isomeria espacial cis-trans.
056 – (UFPE – 2a fase/2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do
limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas
apresentadas, podemos dizer: H O
H
Geranial Neral
I II
0 0 O geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero cis (ou Z).
1 1 O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C5H14O.
2 2 Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetona.
3 3 Geranial e neral são temperos que apresentam isomeria espacial (óptica).
4 4 Geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a uma carbonila.
057 – (FESP – UPE/95) No aminoácido “alanina”, cuja estrutura é a seguinte:

H
O
CH3 C C
O–
+
NH3
Podem ocorrer os seguintes casos de isomeria:
a) Óptica, de posição e de função. c) Tautomeria, de cadeia e óptica. e) Óptica, de posição e cis–trans.
b) Cis–trans, metameria e de posição. d) De cadeia, de posição e de função.
058 – (Unicap – Quí. I/95)

I II
0 0 O 2 – metil – butano é um composto aberto, ramificado, homogêneo e saturado.
1 1 Ciclopropano e propeno são isômeros de cadeia.
2 2 Com o ácido 2 – cloro – propanóico, encontramos 3 isômeros ópticos ativos.
3 3 O composto 3 – cloro – penteno – 2 não apresenta isomeria CIS-TRANS.
4 4 Para um composto orgânico apresentar isomeria óptica, é necessário apresentar obrigatoriamente um
carbono assimétrico.
059 – (UFPE – 2a fase/94) Quantos elétrons formam ligações em torno de átomos de carbono assimétrico na molécula de
 – D – glicose, representada abaixo ?
CH2OH
C O
H H
H
C C
H OH
OH OH
C C
OH H
060 – (UFPE – 1a fase/97) Os compostos I e II são estereoisômeros da carvona, e possuem sabores diferentes. O
estereoisômero I é o responsável pelo sabor de hortelã e o II pelo sabor de um condimento exótico, a alcarávia. Em
relação a estes compostos é incorreto afirmar:
CH3 CH3
O O
H2C C H H C CH2
CH3 H3C
a) Tanto o composto I como o II possuem uma ligação dupla conjugada a carbonila.
b) Os compostos I e II são opticamente ativos.
c) O composto I é a imagem especular de II.
d) Os compostos I e II possuem propriedades químicas diferentes.
e) I e II constituem um par de enantiômeros.
061 – (Unicap – Quí. I/97) Observe os compostos a seguir:

A) Butano B) Propanol – 1 C) Propanona D) Ácido butanóico E) Dimetilamina F) Ciclopentano
I II
0 0 Os compostos B e C são isômeros de função.
1 1 Os compostos A e D são heterólogos.
2 2 Os compostos C e E são compostos carbonilados.
3 3 O composto C é um solvente aplicado em tintas.
4 4 Os composto A e F são hidrocarbonetos alicíclicos.
4.G – Demonstração das Leis de Le Bel e Vant’Hoff
Tomando como exemplo o ácido –hidróxi––metil–succínico
Vamos admitir que este H H Vamos admitir que este

carbono provoca um carbono provoca um
*
desvio de um ângulo a.
HOOC C C* COOH desvio de um ângulo b.
OH CH3
OH HO H OH HO
H +a –a H +a –a H
COOH HOOC COOH HOOC
H CH3 H3C H
+b –b H3C H H H3C
–b +b
COOH HOOC
HOOC COOH
+a +b = +(a+b) –a – b = – (a+b) +a – b = +(a – b) – a +b = – (a – b)

d1 ℓ1 d2 ℓ2
R1 R2
Conclusões:
1a ) Encontramos 4 isômeros ativos (d1, ℓ1, d2, ℓ2) e 2 isômeros inativos ou racêmicos (R1 e R2), fazendo um total de 6
isômeros ópticos.
2a ) As misturas racêmicas R1 e R2 são denominadas de inativas por compensação externa.
4.H – Isomeria Óptica em Compostos com Dois Carbonos Assimétricos Iguais
Neste caso (muito particular) não são obedecidas as Leis de Le Bel e Van’t Hoff. Vamos tomar como
exemplo o ácido di – hidroxi – succínico...
H H
Vamos admitir que este Vamos admitir que este
carbono provoca um * * carbono provoca um
desvio com um ângulo a. HOOC C C COOH desvio com um ângulo a.
OH OH
...e vamos observar suas possíveis formas espaciais...
OH HO H OH
H +a –a H +a
COOH HOOC COOH
OH HO HO H
H +a –a H –a
COOH HOOC HOOC
+a +ab = +2a –a – a = – 2a +a – a = 0 não existe
d ℓ
Note que esta estrutura não provoca desvio, pois
R1 há uma compensação interna...
(+a – a = 0)
Nesse caso não temos o antípoda óptico

correspondente.
Chamaremos de meso o isômero opticamente

inativo por compensação interna.
Conclusão: Encontramos 2 isômeros ativos, 1 isômero inativo por compensação externa (racêmico) e 1 outro isômero
inativo por compensação interna (meso), fazendo um total de 4 isômeros ópticos (O que não obedece às
previsões das leis de Le Bel e Van’t Hoff).
05 – Isomeria Óptica sem Carbono Assimétrico
5.A – Nos compostos alênicos
Compostos alênicos são todos aqueles derivados do propadieno, o mais simples dos alcadienos. Esses
derivados apresentarão atividade óptica desde que:
R1 R3 R1  R2
C C C Com:
R2 R4 R3  R4
Exemplo: Pentadieno – 2, 3
CH3
CH3
CH3 C C C CH3 C C C
H H H H
Perceba que esse composto não tem carbono
assimétrico mas sua molécula é assimétrica e por
isso tem atividade óptica.
5.B – Nos isômeros geométricos cíclicos

A forma trans dos isômeros geométricos de cadeia fechada é assimétrica e, por isto, apresenta
atividade óptica.
H
Exemplo: 1, 2 – dicloro – ciclopropano...
C
H H H
C C
Cℓ Cℓ Observe que a molécula apresenta um

plano de assimetria
Cis Trans
Se a primeira forma for dextrógira, então a

outra será a levógira e vice–versa.
062 – (FESP – UPE/86) O ácido 2, 3 – dicloro, 3 – fenil – propanóico, apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) Um total de seis isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) Um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) Não apresenta atividade óptica.
e) Só apresenta 2 isômeros ativos e um meso composto.
063 – (UPE – Quí. I/2009) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos, são apresentadas as afirmativas abaixo. Analise-as
e conclua.
I II
0 0
Os compostos 1–bromo–1–cloro etano e 1–bromo–1,2–dicloro–etano apresentam atividade óptica.
1 1
O hidrocarboneto pentadieno–2,3 é um composto que apresenta isomeria óptica.
2 2
O composto 3-metil–1–penteno apresenta, apenas, isomeria óptica e de cadeia.
3 3
A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial, na qual os isômeros diferem entre si, apenas, na
posição da dupla ligação.
4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar
isomeria de cadeia e óptica.
064 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2009.2) Identificou-se um composto que apresenta em sua estrutura uma cadeia
principal com 10 (dez) átomos de carbono, na qual existem: uma ligação dupla C = C, localizada entre os carbonos 2
(dois) e 3 (três); 1 (um) grupo funcional carbonila, localizado fora das extremidades da cadeia principal; e 1 (um)
carbono estereogênico. A respeito dessas informações, é correto afirmar que o composto:
a) é um aldeído. d) possui 2 (dois) isômeros, apenas.
b) tem dupla ligação C=C com a configuração cis. e) é opticamente ativo.
c) é mesógiro.
Gabarito de Isomeria Orgânica
No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta

001 VVVFF 017 A 033 VFFVF 049 FVVFV
002 D 018 B 034 E 050 VVFVV
003 A 019 B 035 D 051 C
004 E 020 C 036 VVFFF 052 FVFFF
005 A 021 A 037 D 053 E
006 D 022 A 038 C 054 04
V V V F V = Eber
007 D(REPETIDA) 023 FVVFV 039 F V V F V = UFPE
055 VVFFV
008 B 024 B 040 VVVFF 056 VFFFV
009 D 025 FFFVV 041 VFVVF 057 A
010 B 026 VVFVV 042 B 058 VVFVF
32 = Eber
011 A 027 FFVVF 043 D 059 40 = UFPE
012 B(REPETIDA) 028 D 044 D 060 D

013 B 029 A 045 B 061 FVFVF
014 E 030 C 046 D 062 B
F = Eber V V F F V = Eber
015 E = UPE
031 B 047 D 063 V V V V V = UPE
016 C 032 FFVVF 048 D 064 E

Isomeriaorganica PDF

Enviado por

Dados do documento

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Isomeriaorganica PDF

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

H3C CH2 H3C O CH3

O estudo da isomeria está organizado da seguinte forma:

02 – Isomeria Plana ou Estrutural

1º caso: Quando os isômeros pertencem à mesma função orgânica.

h) Metil – propilamina e dietilamina

2º caso: Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

Nos próximos exemplos os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes :

j) Ácido butírico e acetato de etila

k) Metoxi–etano e álcool isopropílico

CH3 O CH2 CH3 C3H8O CH3 CH CH3 C3H8O Isomeria plana

HO C7H8O H3C O C7H8O

n) Propenol–1 e aldeído propiônico

Pergunta: Propenol – 2 e propanal são tautômeros ou isômeros funcionais ?

O Não é tautomeria porque o enol

Nesse caso perceba que a carbonila da

a) Metanóico b) Etanóico c) Propanóico d) Butanóico e) Benzóico

005 – (FESP – UPE/87) O composto 2, 2, 3 – trimetil – butano, é isômero estrutural de:

a) Não exemplifica caso de isomeria.

a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2. d) É isômero da butanona.

008 – (COVEST – 1a fase/99) Considerando as estruturas químicas abaixo

a) 1 – butanol e 1 propanol. c) 1 – butanol e propanal. e) 1 – pentanol e 2 – pentanona.

011 – (FESP – UPE/87) O composto 2, 2, 3 – trimetil – butano, é isômero estrutural de:

015 – (UPE – Quí. I/2009) Analise atentamente as afirmativas abaixo.

3.A – Isomeria Geométrica ou Cis – trans

Condições de Ocorrência em Compostos Acíclicos: R1 C C R2

Cis – buteno – 2 Trans – buteno – 2

Condições de Ocorrência em Compostos Cíclicos:

Exemplo1: 1, 2 – dimetil – ciclopropano

Cis–1, 2–dimetil–ciclopropano Trans–1, 2–dimetil–ciclopropano

H3C C C CH3 Ligantes: C Cℓ H

Cℓ CH3 Os dois ligantes de maiores números atômicos

H3C H Os dois ligantes de menores números Z–2–cloro–but–2–eno

H3C CH3 Os dois ligantes de maiores números atômicos

3.C – Propriedades Fisiológicas dos Isômeros Geométricos

3.D – Propriedades Químicas dos Isômeros Geométricos

A forma cis é mais polar que a forma trans.

017 – (FESP – UPE/86) Os seguintes compostos:

C H 3(C H 2)16C O O H C H 3(C H 2)7 H

C H 3(C H 2)7 (C H 2)7C O O H C H 3(C H 2)4 CH2 (C H 2) 7C O O H

a) O composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

Plano de vibração da luz polarizada

Um dos fatores responsáveis pela assimetria da molécula é a presença do carbono assimétrico.

Exemplo2: Quantos carbonos assimétricos existem na estrutura do pentahidroxi-hexanona–2 ?

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

026 – (UPE – Quí. I/2005) Analise as proposições de química orgânica.

027 – (UFPE – 2a fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural:

(I) (II) (III) HO

037 – (FESP – UPE/84) Entre as moléculas abaixo:

I – H3C CH2 COOH IV – HOOC CH CH2 COOH

II – H3C CH2 CHO OH

III – H3C CH CH3 V – CH2

040 – (FESP – UPE/94)

041 – (Unicap – Quí. II/90) Sobre os compostos:

H3C CH3 CH3 CH3

1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas.

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

046 – (FESP – UPE/84) A estrutura anterior é de um:

Se essa forma corresponder ao ...corresponderá ao

Os isômeros dextrógiro e levógiro são a imagem especular um do outro.

Diastereoisômeros: É a denominação para qualquer par de isômeros ópticos (dextrógiro/levógiro,

Aluna(o): __________________________________________ Nº: _ Turma: 3º ano ___