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SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA
SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA
OBJETIVO
SÍNTESE DA ACETANILIDA
SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA
SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA
Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio
utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação, através de hidrólise em meio
ácido.
PARTE EXPERIMENTAL
SÍNTESE DA ACETANILIDA
1. Materiais e equipamentos
3. Procedimento experimental
SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA
1. Materiais e equipamentos
3. Procedimento experimental
Lavou-se com varias porções de água gelada para remoção do resíduo ácido (figura 10).
Figura 10: Lavagem do produto para remoção do resíduo ácido.
Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf
SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA
1. Materiais e equipamentos
2. Reagentes
Massa
Ponto de Ponto de molar
Reagentes fusão (°C) ebulição (°C) (g/mol) Toxicidade
Irritante, pode ser
p-nitro-acetanilida 215 ___ 180,17 prejudicial se
ingerido, inalado ou
absorvido pela pele.
Causa severas
Ácido sulfúrico a queimaduras e
8,38 269,6 98,08
vermelhidão à pele;
70%
corrosivo.
Água 0 100 18 ----
Corrosivo, pode ser
fatal se ingerido,
perigoso se inalado,
provoca
Hidróxido de sódio 322 1388 39,9971 queimaduras em
qualquer área de
contato.
3. Procedimento experimental
Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio ácido sob o condensador de refluxo.
Fonte: própria.
Em seguida, verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água fria
e adicionou-se uma solução de NaOH 40% até que a mistura se tornasse básica.Resfriou-se e
filtrou-se o precipitado em funil de Buchner, lavando com água gelada, para remover as
impurezas.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA
Reação da síntese:
Mecanismo:
Cálculo do rendimento
Foi obtida uma massa de 8,60 g de acetanilida. Para saber o rendimento percentual
que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação
proporcionam e compará-los com o resultado experimental.
• Cálculo da massa de anilina utilizada no experimento através de sua densidade.
A reação da síntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93,18 g),
forma-se 1 mol de acetanilida (135,17g). Assim, tem-se que:
93,18 g de anilina 135,17 g de acetanilida
7,765 g x
x = 11,264 g de acetanilida
Para um rendimento teórico deveria se formar 11,264 g de acetanilida. Como o
rendimento teórico é de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.
Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e
multiplica-se o resultado por 100%:
,
Rend. = . 100%
,
Rend. = 76,35%
SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA
Equação Geral:
H H
N CH3 N CH3
H2SO4
+ HNO3 + H2SO4 +
: O: :O :
NO 2
Cálculo do rendimento:
Dados:
Massa Molar C8H9ON: 135,17 g
Massa Molar C8H8O3N2: 180,17 g
A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135,17 g), forma-se 1
mol de C8H8O3N2 (180,17 g). Assim, tem-se que:
x = 3,33 g de C8H8O3N2
,
Rend. = . 100%
,
Rend. = 89%
SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA
As reações de síntese abaixo descrevem a produção da p-nitro-anilina, através da
reação de hidrólise em meio ácido.
Reações da síntese:
Etapa 2
Etapa 3
Etapa 4
x = 0,54 g de C6H6O2N2
Para um rendimento teórico deveria se formar 0,54 g de C6H6O2N2. Como o
rendimento teórico é de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.
Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e
multiplica-se o resultado por 100%:
,
Rend. = . 100%
.
Rend. = 68,5%
CONCLUSÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA
• Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo gelo picado uma
pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco.
• Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo, pois parte do produto
passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.
SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA
A partir dessa prática conclui-se que a produção da p-nitro-anilina, a partir da
anilina, requer uma sequência de etapas de reações intermediárias a fim de fornecer condições
necessárias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromático) para tal obtenção. Foi necessário
realizar a proteção do grupo amino da anilina, através do anidrido acético (sintetizando a
acetanilida) para realizar a reação com a solução nitrante (ácido nítrico concentrado + ácido
sulfúrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. Caso não houvesse a proteção do
grupo amino o par de elétrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto.
Assim, com a proteção do grupo amino foi realizada a substituição eletrofílica no
anel aromático, como o agrupamento amido é orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas
posições no anel aromático, porém sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida,
enquanto que a o-nitro-acetanilida é formada em pouquíssima quantidade devido ao
impedimento estérico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo
volumoso), o que torna inviável a ligação deste grupo ao anel aromático na posição orto.
Para a obtenção da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonação no grupo amido
da p-nitro-acetanilida, através da reação de hidrólise em meio ácido. Assim, converteu-se o
grupo amido em grupo amino com a liberação do ácido etanóico.
Em suma, a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem
sucedida. Sendo obtido um rendimento de 68,5%. Assim, foi possível a observação do
procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias e aplanando os
conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] QUÍMICA FÁCIL, Química Orgânica experimental. Disponível em: < http://ube-
167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm>.
ACESSO: 12/05/10 às 11hs.
[7] VOGEL, I. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica”, Editora ao livro Técnico S.
A (1971).