25/03/2022

Bioquímica aplicada à Saúde 2

 Unidade 01 – ÁGUA, AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEINAS

 Unidade 02 – CARBOIDRATOS

Bioquímica aplicada à  Unidade 03 – LIPÍDEOS E O CICLO DO ÁCIDO CÍTRICO

saúde  Unidade 04 – VITAMINAS E MINERAIS

1 2

Carboidratos 3 4

 Introdução aos carboidratos (Seção 1)

 Conceitos e importância biológica dos carboidratos
 Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicoesfingolipídeos
 Monossacarídeos e dissacarídeos Retomando o UNIDADE 01
 Oligossacarídeos e polissacarídeos conteúdo
 Processos metabólicos dos carboidratos (Seção 2)
 Bioenergética (Seção 3)

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7 Contextualização 8

Organização
Absorção e molecular
Digestão
Carboidratos CONCEITOS FUNDAMENTAIS

Vias metabólicas

7 8

Carboidratos 9 Classificação por átomos de carbonos 10

Organização Compostos orgânicos constituídos por C, H e O e apresentam

Molecular fórmula geral Cn(H2O)n

Fonte de E (rápida e armazenada)

Estrutura e sustentação (paredes celulares e ácido hialurônico)

Funções
Comunicação celular e defesa (glicoproteínas, glicolipídeos e
imunoglobulinas)

Ácidos nucleicos
Anticoagulante (mucopolissacarídeo – heparina)
Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017.

9 10

Classes principais: Monossacarídeos 11 12

✓ É um carboidrato que não pode ser hidrolisado em compostos mais simples ✓ E o número de carbonos presentes na
molécula
✓ Solúveis em água, sabor doce e formam cristais
✓ Pentoses – 5 carbonos (ex. ribose)
✓ São classificados pela localização do grupo carbonila (aldeído ou cetona)
✓ Hexoses – 6 carbonos (ex. glicose)
✓ Aldose – aldeído
✓ Cetose – cetona

Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021.. Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021..

11 12

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Ciclização dos carboidratos 13 Monossacarídeos de importância fisiológica 14

 Os monossacarídeos de ocorrência natural mais comum, como ribose (5C), glicose (6C),
frutose (6C) e manose (6C), existem como hemiacetais de cadeia cíclica (e não na
forma linear), quer na forma de furanose (um anel de cinco elementos, menos estável),
quer na de piranose (um anel de seis elementos, mais estável).
Piranose Furanose

Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017 ; BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021.. Fonte: RODWELL, V. W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

13 14

Atividade óptica: isomeria óptica 15 Atividade óptica: isomeria óptica 16

 Atividade óptica é a capacidade de uma substância desviar o plano de vibração da luz

 Todos os monossacarídeos – exceto a di-hidroxiacetona (DHA)2 – contêm um ou mais
carbonos assimétricos, que determinam a ocorrência de formas isoméricas
polarizada. Experimentalmente, verifica-se que os compostos que apresentam assimetria
opticamente ativas. O gliceraldeído, contando com apenas um centro quiral, é capaz
molecular, quando atravessados por luz polarizada, causam o desvio do plano de vibração de existir como dois isômeros ativos, que são imagens especulares não superponíveis
desta. Tal propriedade, chamada atividade óptica, é consequência, portanto, da assimetria um do outro.
molecular da substância considerada.
Quando a substância desvia o plano para
a direita, é chamada dextrogira, o que é
 Nos compostos orgânicos, a assimetria molecular ocorre quando o composto apresenta pelo assinalado por + ou d, e, quando desvia
menos um átomo de carbono, dito assimétrico ou quiral, unido a quatro ligantes diferentes. para a esquerda, é chamada levogira, o
que é assinalado por – ou l.
Assim, é necessário que uma substância tenha, no mínimo, um átomo de carbono assimétrico
ou quiral para desviar o plano de vibração da luz polarizada. Sugestão de vídeo: https://youtu.be/3TiDH5aPBnw
Fonte: SANCHES, J. A. G. Bases da bioquímica e tópicos da biofísica: um marco inicial. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021. Fonte: : SANCHES, J. A. G. Bases da bioquímica e tópicos da biofísica: um marco inicial. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021. ; Disponível em: https://bit.ly/33EUdoC. Acesso em 25 mar. 2022.

15 16

Formas isoméricas dos carboidratos 17 18

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Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021..

17 18

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19 20
Exercício 01
A fórmula geral dos carboidratos é
a) (CH2O)n
b) (CH3O)n
Exercícios FIXAÇÃO DO CONTEÚDO
c) (CH4O)n
d) (CH5O)n
e) (CH6O)n

19 20

21 Exercício 03 22
Exercício 02
Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos.
A glicose e a frutose são dois tipos de açúcares essenciais para o consumo humano que apresentam
algumas diferenças. a) Maltose e glicose.
I. Tanto a glicose como a frutose são carboidratos simples (monossacarídeos).
II. A união das moléculas de glicose e frutose gera um outro tipo de açúcar: a sacarose.
b) Sacarose e frutose.
III. A glicose está presente nas frutas, enquanto a frutose nos vegetais adocicados. c) Glicose e galactose.
As alternativas corretas são:
a) I, II e III d) Lactose e glicose.
b) I e II
c) I e III
e) Frutose e lactose.
d) II e III
e) n.d.a

21 22

23 Ligações O-glicosídicas 24

 A ligação O-glicosídica é aquela que se estabelece entre o grupo hidroxila de um açúcar

(em C4) e o átomo de carbono anomérico de outro açúcar (átomo de hidrogênio em
C1), com consequente remoção de uma molécula de água;
 Há, assim, a formação de acetal a partir de um hemiacetal e de uma função alcoólica

Carboidratos LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS (grupo hidroxila da segunda molécula de açúcar);

 A ligação glicosídica apresenta natureza covalente e permite a formação de
dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. As ligações glicosídicas podem ser do
tipo alfa ou beta;
 As ligações do tipo beta são aquelas que emergem acima do plano do anel de
hemiacetal.
Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017.

23 24

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Ligações O-glicosídicas 25 Ligações N-glicosídicas 26

 O átomo de carbono anomérico de um

açúcar se liga ao átomo de nitrogênio de
uma amina, formando uma ligação N-
glicosídica, como aquela encontrada
quando bases nitrogenadas são ligadas a
unidades de glicose para formar
nucleosídeos.
 Os carboidratos também podem ser
modificados pela ligação de grupos
funcionais a outros carbonos diferentes
do carbono anomérico.
Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017. Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021..

25 26

Ligações sídicas 27 28

 As ligações glicosídicas determinam

a estrutura do polissacarídeo;

 As ligações β-1,4 favorecem cadeias

retilíneas, que são ideais para fins
estruturais;

 As ligações α-1,4 favorecem ENVIE SUAS DÚVIDAS

estruturas curvadas, que são mais ATRAVÉS DO CHAT
apropriadas para armazenamento.

Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021..

27 28

29 30

DISSACARÍDEOS E
Carboidratos INTERVALO Carboidratos POLISSACARÍDEOS

29 30

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Classes principais: dissacarídeos 31 Dissacarídeos de importância fisiológica 32

✓ São formados a partir da união entre dois monossacarídeos através de ligações

covalentes (ligações glicosídicas do tipo O).

Fonte: CAMPBELL, M. Bioquímica. 2. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2015. Fonte: RODWELL, V. W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

31 32

Classes principais: polissacarídeos 33 Classificação 34

✓ São polímeros de média a alta massa molecular (Mr > 20.000);

✓ São constituídos de monossacarídeos cíclicos unidos por ligações glicosídicas (α ou β); As cadeias podem ser
idênticas formando
✓ Diferem-se entre si na identidade das unidades monossacarídicas, no comprimento
HOMOPOLISSACARÍDEOS ou
das cadeias, nos tipos de ligações unindo essas unidades e no grau de ramificação; mistas dando origem a
✓ A estrutura e função são determinadas pelos monômeros e posições das ligações HETEROPOLISSACARÍDEOS
glicosídicas;
✓ São também conhecidos como glicanos;
✓ Insolúveis em água

Fonte: NELSON & COX. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019.

33 34

35 Amido 36

✓ É um homopolissacarídeo formado exclusivamente por unidades de D-glicose;

✓ Existem dois tipos de moléculas que constituem esse polissacarídeo: amilose e
amilopectina
✓ Amilose é um polímero linear de D-glicose unidos por ligações glicosídicas α(1
POLISSACARÍDEOS DE
Carboidratos ARMAZENAMENTO
→4)
✓ Amilopectina é um polímero ramificado de D-glicose unidos por ligações
glicosídicas α(1 4) na cadeia linear e pontos de ramificação α(1 6) em que as
ramificações ocorrem a cada 24 a 30 unidades da cadeia linear;
✓ Todos os vegetais sintetizam ambos polissacarídeos.

35 36

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37 Glicogênio 38

✓ é um polímero de resíduos de glicose ligados por ligações (α1→4), com ligações

(α1→6) nas ramificações; o glicogênio, porém, é mais ramificado (em média a cada
8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido.

Fonte: BROWN, T. Bioquímica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2018. Fonte: BERG, J M. Bioquímica. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2021: MARZOCCO, A. Bioquímica básica. 4ª ed Rio de Jnaeiro: Guanabra Koogan, 2018.

37 38

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POLISSACARÍDEOS
Carboidratos ESTRUTURAIS

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39 40

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Estruturais Hemiceluloses. São polímeros complexos contendo resíduos de vários açúcares

(xilose, manose, galactose e glicose, com arabinose, galactose e ácido
galacturônico) distribuídos aleatoriamente; pelo polímero, as hemiceluloses
são facilmente extraídas com ácidos e bases e sofrem degradação por bactérias
colônicas.

Celulose. É um polímero linear de alto peso molecular formado por

monômeros de glicose com ligações beta 1 a 4; é uma molécula neutra, sem
carga elétrica e insolúvel em água que confere volume aos alimentos, sendo
parcialmente degradada pela microbiota colônica.

Pectinas. São polímeros ácidos constituídos de unidades de ácidos D-

galacturônicos, ligados por ligações beta 1 a 4 e que contêm 10 a 25% de
açúcares neutros (arabinose, galactose, xilose, ramnose e fucose). As pectinas
sofrem total degradação pelas bactérias intestinais e formam soluções viscosas
no trato gastrintestinal, adsorvendo certos metabólitos, como sais biliares.
Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017.

41 42

7
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Celulose 43 44

✓ É um homopolissacarídeo linear e não ramificado, consistindo de 10.000 a 15.000

unidades de D-glicose;
✓ IMPORTANTE DIFERENÇA:
✓ na celulose, os resíduos de D-glicose têm a configuração β
✓ na amilose, a glicose está em configuração α
✓ Na celulose estão unidos por ligações glicosídicas (β1→4), ao contrário das ligações
(α1→4) da amilose;
✓ A configuração β garante a formação da fibra.

Fonte: BROWN, T. Bioquímica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2018.

43 44

45 46

DERIVADOS DE
Carboidratos CARBOIDRATOS DE
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
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45 46

Alguns derivados de hexoses 47 Açúcares alcoóis 48

✓ Açúcares alcoóis ou aldotióis são designados pela adição do sufixo itol ao nome do
referido açúcar;
✓ são moléculas lineares, ou seja, não podem sofrer ciclização como as aldoses;
✓ têm gosto doce característico

Fonte: NELSON & COX. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019. Fonte: PINTO, W. J. Bioquímica clínica. 1ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2017.

47 48

8
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49 Proteoglicanos 50

 São macromoléculas da superfície

celular ou da matriz extracelular, nas
quais uma ou mais cadeias de
glicosaminoglicanos sulfatados estão
covalentemente unidas a uma
GLICOCONJUGADOS DE
Carboidratos IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
proteína de membrana ou a uma
proteína secretada;
 São os principais componentes de
todas as matrizes extracelulares.

Fonte: NELSON & COX. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019.

49 50

Glicoproteínas 51 Glicolipídeos 52

✓ São proteínas que contêm um ou ✓ São componentes da membrana

alguns oligossacarídeos de plasmática nos quais a cabeça
complexidades variadas a elas unidos hidrofílica é um oligossacarídeo.
covalentemente; Como nas glicoproteínas, os
✓ Costumam ser encontradas na oligossacarídeos servem como
superfície externa da membrana pontos específicos para o
plasmática (como parte do
reconhecimento por lectinas;
glicocálice), na matriz extracelular e
✓ Os neurônios são ricos em
no sangue;
✓ Nas células, são encontradas em glicoesfingolipídeos, os quais
organelas específicas, como complexo auxiliam na condução nervosa e na
de Golgi, grânulos de secreção e formação da mielina;
lisossomos. ✓ também são importantes para a
transdução de sinal nas células.
Fonte: NELSON & COX. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019. Fonte: NELSON & COX. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019.

51 52

53 Exercício 54

Complete a frase abaixo marcando em seguida a opção que contém as palavras corretas.
“Os carboidratos, também chamados de _________________ ou hidratos de carbono, são
moléculas orgânicas que constituem a principal fonte de energia para os seres vivos. Com exceção
do __________, todos os carboidratos são de origem vegetal, e eles podem ser classificados em
monossacarídeos, dissacarídeos e ________________. Os ___________ apresentam átomos de
carbono em sua molécula e seus principais representantes são a glicose, frutose e ___________”.
a) Energéticos, carne, polissacarídeos, dissacarídeos, lactose.
b) Açúcares, mel, polissacarídeos, monossacarídeos, galactose.
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c) Hidratos, ovos, oligossacarídeos, polissacarídeos, ácidos nucleicos.
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d) Substâncias estruturais, peixes, polissacarídeos, monossacarídeos, galactose.
e) Polímeros, ovos, polissacarídeos, monossacarídeos, lactose.

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