Fitoesterol

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Fitoesteróis, que englobam esteróis e estanóis vegetais, são fitoesteróides,
semelhantes ao colesterol, que ocorrem em plantas e variam apenas nas
cadeias laterais de carbono e / ou na presença ou ausência de uma ligação
dupla.[1] Os estanóis são esteróis saturados, não tendo ligações duplas na
estrutura do anel de esterol. Mais de 200 esteróis e compostos relacionados
foram identificados.[2] Os fitoesteróis livres extraídos de óleos são insolúveis em
água, relativamente insolúveis em óleo e solúveis em álcoois.
Alimentos enriquecidos com fitosterol e suplementos dietéticos são
comercializados há décadas.[1] Apesar dos efeitos de redução do colesterol
LDL bem documentados, não existe nenhuma evidência cientificamente
comprovada de qualquer efeito benéfico na doença cardiovascular (DCV),
açúcar no sangue em jejum, hemoglobina glicosilada (HbA1c) ou mortalidade
geral.[3][4]

Função

Nomenclatura da estrutura de um triterpeno tetracíclico damarano

Os esteróis são essenciais para todos os eucariotos. Ao contrário das células

animais e fúngicas que contêm um esterol principal, as células vegetais
sintetizam uma variedade de misturas de esterol nas quais predominam
o sitosterol e o estigmasterol.[5] O sitosterol regula a fluidez e a permeabilidade
da membrana de maneira semelhante ao colesterol nas membranas de células
de mamíferos.[6] Os esteróis vegetais também modulam a atividade de enzimas
ligadas à membrana.[6]Os fitoesteróis também estão associados a adaptações
das plantas à temperatura e imunidade contra patógenos. [7]

Fitoesteróis dietéticos
As fontes mais ricas de fitoesteróis que ocorrem naturalmente são os óleos
vegetais e produtos feitos a partir deles. Os esteróis podem estar presentes na
forma livre e como ésteres de ácidos graxos e glicolipídeos. A forma ligada
geralmente é hidrolisada no intestino delgado por enzimas pancreáticas.
  Alguns dos esteróis são removidos durante a etapa de desodorização do
[8]

refino de óleos e gorduras, sem, no entanto, alterar sua composição relativa.

Os esteróis são, portanto, uma ferramenta útil para verificar a autenticidade.
Como fontes comuns de fitoesteróis, os óleos vegetais foram desenvolvidos
como produtos de margarina, destacando o conteúdo de fitoesteróis. [1] Produtos
de cereais, vegetais, frutas e bagas, que não são tão ricos em fitoesteróis,
também podem ser fontes significativas de fitoesteróis devido à sua maior
ingestão.[9] A ingestão de fitoesteróis que ocorrem naturalmente varia entre ~
200–300 mg / dia, dependendo dos hábitos alimentares. [10] Dietas experimentais
vegetarianas especialmente elaboradas foram produzidas produzindo mais de
700 mg/dia.[11]
A maioria os fitoesteróis que comumente ocorrem na dieta humana são β-
sitosterol, campesterol e estigmasterol,[1] que respondem por cerca de 65%,
30% e 3% do conteúdo da dieta, respectivamente [11] Os estanóis vegetais mais
comuns na dieta humana são o sitostanol e o campestanol, que combinados
compõem cerca de 5% do fitoesterol da dieta.[12]

Composição de esterol em óleos crus (como porcentagem da fração total de esterol) [13]

β- ∆5- ∆7- ∆7-

Colest Brassicas Campest Stigmast
Sitoste Avenast Avenast Stigmast
erol terol erol erol
rol erol erol erol

Óleo
50 –
de 0.6 – 2 0 – 0.9 7 – 10 12 – 18 5 – 16 0.6 – 2 2–8
70
coco

Óleo
0.2 – 55 –
de 0 – 0.2 18 – 24 4–8 4–8 1–3 1–4
0.6 67
milho

Óleo
de 0.7 – 80 –
0.1 – 0.9 7.2 – 8.4 1.2 – 1.8 1.9 – 3.8 1.4 – 3.3 0.7 – 1.4
algodã 2.3 90
o

Azeite
75.6 –
de 0 – 0.5 2.3 – 3.6 0.6 – 2 3.1 – 14 0–4
90
oliva

Óleo
2.2 – 18.7 – 8.9 – 50.2 –
de 0 – 2.8 0 – 5.1 0.2 – 2.4
6.7 29.1 13.9 62.1
palma
Óleo
de 8.4 – 12.3 – 62.6 –
1 – 3.7 0 – 0.3 4–9 0 – 1.4 0 – 2.1
palmist 12.7 16.1 70.4
e

Óleo
de 0.6 – 48 –
0 – 0.2 12 – 20 5 – 13 7–9 0–5 0–5
amend 3.8 65
oim

Óleo
45 –
de 0.4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0.7 0 – 6.6 0 – 0.8 0–5
58
colza

Óleo 0.6 – 52 –
0 – 0.3 16 – 24 16 – 19 2–4 1 – 4.5 1.5 – 5
de soja 1.4 58

Óleo
de 0.2 – 56 –
0 – 0.2 7 – 13 8 – 11 2–7 7 – 13 3–6
girasso 1.3 63
l

Diminuição do colesterol
A capacidade dos fitoesteróis de reduzir os níveis de colesterol foi demonstrada
pela primeira vez em humanos em 1953. [14][15] De 1954 a 1982, os fitoesteróis
foram posteriormente comercializados como produtos farmacêuticos sob o
nome de Citelina como um tratamento para colesterol elevado. [16]
Ao contrário das estatinas, onde foi comprovado que a redução do colesterol
reduz o risco de doenças cardiovasculares (DCV) e mortalidade geral em
circunstâncias bem definidas, a evidência tem sido inconsistente para
alimentos enriquecidos com fitosterol ou suplementos para reduzir o risco de
DCV, com duas revisões indicando nenhum ou efeito marginal, [17][3] e outra
revisão mostrando evidências do uso de fitoesteróis dietéticos para atingir um
efeito de redução do colesterol.[18]
A co-administração de estatinas com alimentos enriquecidos com fitoesteróis
aumenta o efeito de redução do colesterol dos fitoesteróis, novamente sem
qualquer prova de benefício clínico e com evidências anedóticas de potenciais
efeitos adversos.[17] As estatinas atuam reduzindo a síntese de colesterol por
meio da inibição do enzima redutase HMG-CoA limitante de taxa. Os
fitoesteróis reduzem os níveis de colesterol competindo com a absorção do
colesterol no intestino por meio de um ou vários mecanismos possíveis, [19][20]
[21]
 um efeito que complementa as estatinas. Os fitoesteróis reduzem ainda mais
os níveis de colesterol em cerca de 9% a 17% em usuários de estatinas. [22] O
tipo ou a dose de estatina não parece afetar a eficácia dos fitoesteróis na
redução do colesterol.[23]
Por causa de suas propriedades de redução do colesterol, alguns fabricantes
estão usando esteróis ou estanóis como aditivo alimentar. [1][24]

Funções em plantas
Os esteróis são essenciais para todos os eucariotos. Em contraste com as
células animais e fúngicas, que contêm apenas um esterol principal, as células
vegetais sintetizam uma série de misturas de esterol nas quais predominam o
sitosterol e o estigmasterol.[5] O sitosterol regula a fluidez e a permeabilidade da
membrana de maneira semelhante ao colesterol nas membranas celulares dos
mamíferos.[25] Esteróis vegetais também podem modular a atividade de enzimas
ligadas à membrana.[25] Os fitoesteróis também estão ligados à adaptação das
plantas à temperatura e à imunidade das plantas contra patógenos. [26]

Referências
1. ↑ Ir para:a b c d e Patterson, CA (julho de 2006). «Phytosterols and stanols: Topic
10075E»  (PDF). Agriculture and Agri-Food Canada, Government of Canada
2. ↑ Akhisa, T.; Kokke, W. (1991). «Naturally occurring sterols and related
compounds from plants». In: Patterson, G. W.; Nes, W. D. Physiology and
Biochemistry of Sterols. Champaign, IL: American Oil Chemists' Society. pp. 172–
228
3. ↑ Ir para:a b Genser, B.; Silbernagel, G.; De Backer, G.; Bruckert, E.; Carmena, R.;
Chapman, M. J.; Deanfield, J.; Descamps, O. S.; Rietzschel, E. R.; Dias, K. C.;
März, W. (2012).  «Plant sterols and cardiovascular disease: A systematic review
and meta-analysis».  European Heart Journal. 33 (4): 444–451. PMC  3279314
.  PMID  22334625. doi:10.1093/eurheartj/ehr441
4. ↑ Salehi-Sahlabadi A, Varkaneh HK, Shahdadian F, Ghaedi E, Nouri M, Singh A,
Farhadnejad H, Găman MA, Hekmatdoost A, Mirmiran P. Effects of Phytosterols
supplementation on blood glucose, glycosylated hemoglobin (HbA1c) and insulin
levels in humans: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled
trials. J Diabetes Metab Disord. 2020;19(1):625-632. doi: 10.1007/s40200-020-
00526-z. PMID: 32550215; PMCID: PMC7270433.
5. ↑ Ir para:a b Hartmann, Marie-Andrée (1998). «Plant sterols and the membrane
environment». Trends in Plant Science. 3  (5): 170–175.  doi:10.1016/S1360-
1385(98)01233-3
6. ↑ Ir para:a b De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and
stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to
present». Molecular Nutrition & Food Research.  56  (7): 1058–
72. PMID 22623436.  doi:10.1002/mnfr.201100722
7. ↑ De Bruyne, L; Höfte, M; De Vleesschauwer, D (2014). «Connecting growth and
defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate
immunity».  Molecular Plant. 7  (6): 943–
59. PMID 24777987.  doi:10.1093/mp/ssu050
8. ↑ Moreau RA, Hicks KB (2004). «The in vitro hydrolysis of phytosterol conjugates
in food matrices by mammalian digestive enzymes». Lipids. 39 (8): 769–
76. PMID 15638245.  doi:10.1007/s11745-004-1294-3
9. ↑ Valsta, L. M.; Lemström, A.; Ovaskainen, M.-L.; Lampi, A.-M.; Toivo, J.;
Korhonen, T.; Piironen, V. (2007). «Estimation of plant sterol and cholesterol intake
in Finland: Quality of new values and their effect on intake». British Journal of
Nutrition. 92 (4): 671–8. PMID 15522137.  doi:10.1079/BJN20041234
10. ↑ Jesch ED, Carr TP (2017).  «Food Ingredients That Inhibit Cholesterol
Absorption».  Prev Nutr Food Sci. 22 (2): 67–80. PMC  5503415
.  PMID  28702423. doi:10.3746/pnf.2017.22.2.67
11. ↑ Ir para:a b Ågren, J. J.; Tvrzicka, E.; Nenonen, M. T.; Helve, T.; Hänninen, O.
(fevereiro de 2001).  «Divergent changes in serum sterols during a strict uncooked
vegan diet in patients with rheumatoid arthritis».  British Journal of Nutrition (em
inglês) (2): 137–139.  ISSN  1475-2662. doi:10.1079/BJN2000234. Consultado em
15 de setembro de 2020
12. ↑ Andersson, S. W.; Skinner, J.; Ellegård, L.; Welch, A. A.; Bingham, S.; Mulligan,
A.; Andersson, H.; Shaw, K.-T. (outubro de 2004). «Intake of dietary plant sterols
is inversely related to serum cholesterol concentration in men and women in the
EPIC Norfolk population: a cross-sectional study».  European Journal of Clinical
Nutrition (em inglês) (10): 1378–1385.  ISSN  1476-
5640. doi:10.1038/sj.ejcn.1601980. Consultado em 15 de setembro de 2020
13. ↑ Alfred Thomas (2007), «Fats and Fatty Oils», Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry, ISBN 978-3527306732 7th ed. , Wiley,
p.  9,  doi:10.1002/14356007.a10_173
14. ↑ Pollak, OJ (1953). «Reduction of blood cholesterol in man».  Circulation. 7  (5):
702–6.  PMID  13042924. doi:10.1161/01.CIR.7.5.702
15. ↑ Tilvis, RS; Miettinen, TA (1986). «Serum plant sterols and their relation to
cholesterol absorption». The American Journal of Clinical Nutrition.  43  (1): 92–
7.  PMID  3942097.  doi:10.1093/ajcn/43.1.92
16. ↑ Jones, PJ (2007). «Ingestion of phytosterols is not potentially hazardous». The
Journal of Nutrition. 137 (11): 2485; author reply
2486. PMID 17951490.  doi:10.1093/jn/137.11.2485
17. ↑ Ir para:a b Weingartner, O.; Bohm, M.; Laufs, U. (2008).  «Controversial role of plant
sterol esters in the management of hypercholesterolaemia».  European Heart
Journal. 30 (4): 404–9. PMC  2642922
.  PMID  19158117. doi:10.1093/eurheartj/ehn580
18. ↑ Gylling, H; Plat, J; Turley, S; Ginsberg, H. N; Ellegård, L; Jessup, W; Jones, P. J;
Lütjohann, D; Maerz, W; Masana, L; Silbernagel, G; Staels, B; Borén, J; Catapano,
A. L; De Backer, G; Deanfield, J; Descamps, O. S; Kovanen, P. T; Riccardi, G;
Tokgözoglu, L; Chapman, M. J; European Atherosclerosis Society Consensus
Panel on Phytosterols (2014).  «Plant sterols and plant stanols in the management
of dyslipidaemia and prevention of cardiovascular
disease». Atherosclerosis.  232  (2): 346–
60. PMID 24468148.  doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.11.043
19. ↑ Nguyen, Tu T. (1999). «The Cholesterol-Lowering Action of Plant Stanol
Esters».  The Journal of Nutrition. 129 (12): 2109–
2112. PMID 10573535.  doi:10.1093/jn/129.12.2109
20. ↑ Trautwein, Elke A.; Duchateau, Guus S. M. J. E.; Lin, Yuguang; Mel'nikov,
Sergey M.; Molhuizen, Henry O.F.; Ntanios, Fady Y. (2003). «Proposed
mechanisms of cholesterol-lowering action of plant sterols».  European Journal of
Lipid Science and Technology. 105 (3–4): 171–185.  doi:10.1002/ejlt.200390033
21. ↑ De Smet, E; Mensink, RP; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and stanols on
intestinal cholesterol metabolism: suggested mechanisms from past to
present». Molecular Nutrition & Food Research.  56  (7): 1058–
72. PMID 22623436.  doi:10.1002/mnfr.201100722
22. ↑ Scholle, JM; Baker, WL; Talati, R; Coleman, CI (2009). «The effect of adding
plant sterols or stanols to statin therapy in hypercholesterolemic patients:
Systematic review and meta-analysis». Journal of the American College of
Nutrition. 28 (5): 517–24. PMID 20439548.  doi:10.1080/07315724.2009.10719784
23. ↑ Katan, M. B.; Grundy, S. M.; Jones, P.; Law, M.; Miettinen, T.; Paoletti, R.; Stresa
Workshop, Participants (2003). «Efficacy and Safety of Plant Stanols and Sterols in
the Management of Blood Cholesterol Levels».  Mayo Clinic Proceedings. 78 (8):
965–78.  PMID  12911045. doi:10.4065/78.8.965
24. ↑ Griffin, RM (2 de fevereiro de 2009). «The New Low-Cholesterol Diet: Plant
Sterols and Stanols: What are sterols and stanols, and does anyone like to eat
them?». WebMD
25. ↑ Ir para:a b De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and
stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to
present». Molecular Nutrition & Food Research.  56  (7): 1058–
72. PMID 22623436.  doi:10.1002/mnfr.201100722
26. ↑ De Bruyne, L; Höfte, M; De Vleesschauwer, D (2014). «Connecting growth and
defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate
immunity».  Molecular Plant. 7  (6): 943–
59. PMID 24777987.  doi:10.1093/mp/ssu050