UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS

1
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E FÍSICA

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA

GDQF0037

ISOMERIA e ESTEREOQUÍMICA

PROFA. ELIZABETH ALMEIDA LAFAYETTE

Areia/PB
 2

ISOMERIA DQF/CCA/UFPB

Fenômeno que ocorre quando duas substância

compartilham a mesma fórmula molecular, mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o
arranjo dos átomos na molécula ocorre em
diferente sequência.

O termo isômeros provém das palavras gregas isos e meros

que significam “constituído das mesmas partes”.
 QUÍMICA ORGÂNICA

3
ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL

C4H10 Cadeia

Cl

C
l
C4H9Cl Posição

OH O C4H10O Função
 QUÍMICA ORGÂNICA

4
ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL

C5H10 Cadeia

C4 H 6 Posição

O O

C3H6O Função
H
 QUÍMICA ORGÂNICA

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ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL

o Mesma fórmula molecular

o Diferentes fórmulas estruturais

Ponto de Ebulição

o Diferente constituição

o Diferente ordem de conectividade

dos átomos

o Propriedades diferentes Reação com sódio

metálico
 QUÍMICA ORGÂNICA

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ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA ESPACIAL - ESTEREOISÔMEROS

C4H8

o Mesma fórmula molecular H

C C
HH
3C H
3 3

o Mesma constituição

o Distribuição espacial dos átomos HHH C

H3
diferente
Cis-But-2-eno Trans-But-2-eno

P.E.: 4°C P.E.: 1°C

Átomos ligados na mesma sequência

Diferem no arranjo dos átomos no espaço

 QUÍMICA ORGÂNICA

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ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA ESPACIAL - ESTEREOISÔMEROS

ENANTIÔMEROS DIASTEREOISÔMEROS

São imagem especulares Não são imagem especulares

um do outro, mas não se um do outro.
sobrepõem.

IMAGEM ESPECULAR
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 8

DQF/CCA/UFPB

IMAGEM ESPECULAR

Imagem que é observada de um objetivo quando na frente de um espelho.

Algumas imagens especulares são

idêntica ao seu próprio objeto.

São sobreponíveis

Objetos Aquirais

Não apresentam Quiralidade

Klein, 2016.
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 9

DQF/CCA/UFPB

IMAGEM ESPECULAR

Outras imagens especulares são

diferentes ao seu próprio objeto.

Não são sobreponíveis

Objetos Quirais

QUIRALIDADE
Klein, 2016.
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 10

DQF/CCA/UFPB

QUIRALIDADE

https://cienciacombandasonora.wordpress.com/2016/12/29/albert-king-talidomida-e-quiralidade/
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 11

DQF/CCA/UFPB

QUIRALIDADE

o Objetos quirais e Moléculas quirais

o A quiralidade das moléculas é identificada através de algumas características:

Centro de Quiralidade ou Carbono Quiral

ou Carbono Assimétrico ou Estereocentro
ou Centro Estereogênico

o Carbono Quiral: átomo de carbono que apresenta quatro grupos diferentes.

 QUÍMICA ORGÂNICA

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ISOMERIA
DQF/CCA/UFPB

ISOMERIA ESPACIAL - ESTEREOISÔMEROS

ENANTIÔMEROS DIASTEREOISÔMEROS

São imagem especulares Não são imagem especulares

um do outro, mas não se um do outro.
sobrepõem.
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 13

DQF/CCA/UFPB

DIASTEREOISÔMEROS

H
C
3 C
H
3H
3C H

C4H8

HHH C
H3

Não são imagem especulares

um do outro.
Cl H Cl H

C2H2Cl2

Cl H H Cl
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 14

DQF/CCA/UFPB

MOLÉCULAS AQUIRAIS

Imagens especulares do cis-1,2-dicloroeteno.

Molécula aquirais e sobreponíveis.

Constituem da mesma molécula.

Solomons, 2018.
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 15

DQF/CCA/UFPB

ENANTIÔMEROS

São imagem especulares um do

outro, mas não se sobrepõem.

Carbono quiral.
 QUÍMICA ORGÂNICA

ESTEREOISÔMEROS 16

DQF/CCA/UFPB

ENANTIÔMEROS

Carbono quiral - Tridimensional

C C

C
2 ligações no plano

C
C

1 ligação para trás

1 ligação para frente
 QUÍMICA ORGÂNICA

ENANTIÔMEROS 17

DQF/CCA/UFPB

Espelho

CH3 CH3

C C

CH2-CH3 CH3-CH2 H
H
Cl Cl
18
ENANTIÔMEROS
Solomons, 2018.
 ENANTIÔMEROS 19

Identificar o carbono quiral

Klein, 2016.

Não possui carbono quiral

 ENANTIÔMEROS 20

Identificar o carbono quiral

Klein, 2016.

Carbonos hibridizados em sp2 Carbonos em grupos –CH2 e –

e sp – não são quirais. CH3 – não são quirais.
 ENANTIÔMEROS 21

Carbonos que apresentam quiralidade.

Apresentam imagem especular não

sobreponível.

Par de enantiômeros.

Configuração e Propriedades diferentes.

 ENANTIÔMEROS 22

Configuração – Sistema Cahn-Ingold-Prelog

1. Atribuição de prioridades, com base no n° atômico, aos quatro

grupos ligados ao carbono.

2. O grupo de menor prioridade deve estar direcionado para trás –

sempre para fora da página ou do plano – longe do observador -
ligação tracejada.
Klein, 2016.

3. Caso necessário, giro da molécula para posicionar o grupo de menor

prioridade para trás.
 ENANTIÔMEROS 23

Configuração – Sistema Cahn-Ingold-Prelog

1. Prioridades 3. Rotação da molécula

Na estrutura em 2. Grupo de menor

linhas o hidrogênio prioridade não está na
não é evidenciado. posição para trás
A ligação que estiver
faltando, será o
hidrogênio
Klein, 2016.
 ENANTIÔMEROS 24

Configuração – Sistema Cahn-Ingold-Prelog

1. Prioridades

2. Grupo de menor
prioridade já está na
posição para trás

S R
Klein, 2016.
 ENANTIÔMEROS 25

Configuração – Sistema Cahn-Ingold-Prelog

Klein, 2016.
 ENANTIÔMEROS 26

IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE
Klein, 2016.
 ENANTIÔMEROS 27

IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE

o Analgésico com propriedades anti-inflamatórias

o Isômero S é ativo. Isômero R é inativo.

o Ibuprofeno é comercializado em mistura de enantiômeros.

o Existe evidências de que o organismo humano é capaz de converter

Klein, 2016.

lentamente o enantiômero R no desejado enantiômero S.

 ENANTIÔMEROS 28

IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE

TALIDOMIDA

Antiemético,
Teratogênico
Sedativo e Hipnótico
 ENANTIÔMEROS 29

IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE
Klein, 2016.
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REFERÊNCIAS

Carey, F.A. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Porto Alegre: AMGH Editora
Ltda., 7. ed., 2011.

Klein, D. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Rio de Janeiro: Editora LTC. 2.

ed.,2016.

Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. Química Orgânica. Vol. 1 e Vol. 2. Rio de Janeiro:
Editora LTC, 12. ed., 2018.
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DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA

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