Quimica Organica Parte II

QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Livro Eletrônico
Química
Marina Baccarin
Sumário
Apresentação......................................................................................................................................................................4
Química Orgânica – Parte II. . .......................................................................................................................................5
1. Funções Orgânicas.......................................................................................................................................................5
2. Funções Oxigenadas..................................................................................................................................................5
2.1. Álcoois, Enóis e Fenóis. . ........................................................................................................................................5
2.2. Éteres..............................................................................................................................................................................8
2.3. Aldeídos...................................................................................................................................................................... 10
2.4. Cetonas.........................................................................................................................................................................11
2.5. Ácidos Carboxílicos..............................................................................................................................................14
2.6. Ésteres.........................................................................................................................................................................16
2.7 Força de Acidez em Compostos Orgânicos..............................................................................................20
3. Funções Nitrogenadas. . ......................................................................................................................................... 24
3.1. Aminas......................................................................................................................................................................... 24
3.2. Amidas.........................................................................................................................................................................26
3.3. Nitrilas (Cianetos).. ..............................................................................................................................................27
3.4. Nitrocompostos.. ................................................................................................................................................... 28
4. Haletos Orgânicos.. ..................................................................................................................................................30
5. Isomeria..........................................................................................................................................................................32
5.1. Isomeria de Função...............................................................................................................................................33
5.2. Isomeria de Cadeia...............................................................................................................................................34
5.3. Isomeria de Posição............................................................................................................................................34
5.4. Isomeria de Compensação (ou Metameria)............................................................................................35
5.5. Isomeria Cis-trans................................................................................................................................................35
5.6. Isomeria Óptica......................................................................................................................................................38
6. Polímeros.......................................................................................................................................................................43
6.1. Polimerização de Adição...................................................................................................................................45
6.2. Polimerização de Condensação. . ..................................................................................................................46
6.3. Classificação dos Polímeros..........................................................................................................................47
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Marina Baccarin
6.4. Polímeros Naturais e Sintéticos..................................................................................................................47

Resumo.................................................................................................................................................................................51
Questões de Concurso................................................................................................................................................55
Gabarito................................................................................................................................................................................71
Gabarito Comentado.................................................................................................................................................... 72
Referências..................................................................................................................................................................... 100
Química
Marina Baccarin
Apresentação
Fala caro(a) aluno(a)!! Tudo bem com você?? Espero que sim!!! Meu nome é Marina Bac-
carin, sou bacharel em Química pela UFSCar e com mestrado (na mesma instituição) e dou-
torado em Química Analítica pela USP com sanduíche na Manchester Metropolitan University.
Trabalho com o ensino de Química desde a época de minha graduação e espero que eu possa
ajudá-los nessa longa jornada que é a preparação para concursos.
Nesta aula continuaremos nossos estudos a respeito da Química Orgânica.
Muitos compostos orgânicos fazem parte do nosso dia a dia tais como: gasolina, etanol,
plástico, proteínas, lipídeos, e assim por diante. Aluno(a), para você ter uma noção, hoje em
dia, são conhecidos mais de 19 milhões de compostos orgânicos!!! Loucura, neh?!!!
Devido sua importância, a química orgânica é um assunto bastante cobrado nos editais
de concurso. Assim, essa aula será dividida em duas partes. Na primeira parte falaremos dos
conceitos básicos da química orgânica, o grupo dos hidrocarbonetos, e do petróleo e seus
derivados. Já na segunda parte vamos abordar os seguintes tópicos:
• Funções Orgânicas: oxigenadas, nitrogenadas e haletos orgânicos
• Isomeria plana e espacial
• Polímeros
Ademais, estou à disposição para tirar dúvidas nos fóruns da plataforma do curso e desejo
a você bons estudos!!
Química
Marina Baccarin
QUÍMICA ORGÂNICA – PARTE II
1. Funções Orgânicas
As funções orgânicas são um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em
suas cadeias carbônicas e, como consequência, apresentam propriedades semelhantes. O
átomo, ou conjunto de átomos, característico dessas substâncias é chamado grupo funcional.
Na aula anterior estudamos a função orgânica dos hidrocarbonetos (compostos formados
apenas por átomos de carbono e hidrogênio). Nesta aula, veremos as funções oxigenadas
(aquelas que contém o oxigênio na estrutura), as funções nitrogenadas (aquelas que contém
o nitrogênio na estrutura) e os haletos orgânicos (moléculas que apresentam um átomo de
halogênio – F, Cl, Br, I – ligado a um grupo derivado de hidrocarbonetos).
2. Funções Oxigenadas
2.1. Álcoois, Enóis e Fenóis
Os álcoois são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de
carbono saturado (que só faz ligações simples).
Os álcoois podem ser classificados quanto a quantidade de hidroxilas presentes na molécula:

• 1 grupo hidroxila = monoálcool (monol)
• 2 grupos hidroxilas = diálcool (diol ou glicol)
• 3 grupos hidroxilas = triol
• 3 ou mais grupos hidroxilas = poliálcool (poliol)
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Também podem ser classificados quanto ao tipo de átomo de carbono que o grupo hidro-
xila está ligado na molécula:
À temperatura ambiente, podemos encontrar substâncias álcoois nos estados sólido e

líquidos. O ponto de ebulição destes compostos aumenta conforme aumenta-se o núme-
ro de átomos de carbono na cadeia carbônica. Isso ocorre pois com o aumento da cadeia
tem-se um aumento da superfície de interação entre as moléculas, o que possibilita uma
maior quantidade de interações intermoleculares. Para exemplificar, observe alguns álcoois
primários na tabela abaixo.
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
Além disso, os álcoois podem fazer ligações de hidrogênio com a água (hidrogênio liga-
do aos átomos de flúor ou oxigênio ou nitrogênio), que são ligações intermoleculares fortes.
Assim, monoálcoois de pequena cadeia carbônica tais como metanol e etanol tem alta solu-
bilidade em água, tendo uma parte polar e uma parte apolar. Conforme se aumenta a cadeia
carbônica do monoálcool, temos um aumento da parte apolar da molécula, diminuindo-se
significativamente a sua solubilidade em água (solvente polar).
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Marina Baccarin
Para a nomenclatura dos álcoois utiliza-se o sufixo ol e para numerar os carbonos da ca-
deia principal começamos a partir da função orgânica, ou seja, do carbono que tem a hidroxila
ligado a ele. Veja alguns exemplos:
Obs.: Aluno(a), a IUPAC também considera uma outra forma oficial para nomear os álcoois
de estruturas mais simples. Assim, o nome tem a seguinte estrutura: palavra álcool
+ (prefixo + ílico). Por exemplo: metanol (álcool metílico), etanol (álcool etílico), iso-
propanol (álcool isopropílico), ciclopentano (álcool ciclopentílico), entre outros.
Agora falando dos enóis, são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a
um átomo de carbono insaturado.
Para a nomenclatura dos enóis também se utilizam o sufixo ol. Veja alguns exemplos:
E os fenóis são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel aromático.
Para a nomenclatura dos fenóis ramificados escrevemos: nome do grupo substituinte +

fenol. Já a nomenclatura para fenóis com 2 ou mais grupos hidroxilas: nome de hidrocarbo-
neto aromático + prefixo de quantidade + ol. Veja alguns exemplos:
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Aluno (a), perceba que as funções álcool, enol e fenol se assemelham pela presença do
grupo hidroxila (OH) na molécula, mas elas vão diferir dependendo do tipo de carbono ou
estrutura a qual o OH está ligado.
Resumindo:
Vamos praticar!!!
001. (INÉDITA/2023) O estradiol, cuja fórmula está representada abaixo, é um dos principais
hormônios femininos. Dentre as alternativas abaixo, marque a alternativa correta em relação
ao estradiol.
a) Trata-se de um poliálcool.
b) É um polifenol.
c) Possui segmentos de álcool e fenol.
d) Apresenta segmentos de álcool e enol.
e) Contém segmentos de fenol e enol.
a) Errada. É um monoácool.
b) Errada. Tem apenas um grupo fenol.
d) Errada. Para ter a função enol, tem que ter um grupo hidroxila ligado a um carbono insaturado.
e) Errada. Mesmo motivo da alternativa d.
Letra c.
2.2. Éteres
Os éteres são compostos que contém um átomo de oxigênio entre átomos de carbono.
Podemos dizer que uma molécula que contém a função éter apresenta a cadeia carbônica
heterogênea (pois o oxigênio é um heteroátomo quando está entre carbonos).
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Algumas das características destes compostos é que são pouco solúveis em água, ge-
ralmente incolores e com odores agradáveis. Além disso, da mesma forma que ocorre com
os álcoois, conforme se aumenta a cadeia carbônica ocorre um aumento da temperatura de
ebulição. Observe na tabela abaixo.
Para a nomenclatura dos éteres temos algumas possibilidades. Irei apresentar uma das
mais comum para vocês. A estrutura para nomear éteres de cadeia aberta é:
Então, para nomear, dividimos a molécula em duas partes onde encontra-se o oxigênio e
analisamos qual a parte menor e qual a parte maior. Veja alguns exemplos:
Agora, para nomear éteres de cadeia cíclica, temos a seguinte estrutura:
Utilizamos a palavra epoxi para nos referir a parte cíclica que contém a função éter. Ve-
jamos alguns exemplos:
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Professora, esse epoxi é o mesmo que aquela resina epoxi?
Isso mesmo, aluno (a)!! Uma das aplicabilidades dos compostos que contém a função
éter é a resina epóxi que usamos para produzir peças artesanais. Também pode ser usada
para fabricação de pranchas de surfe e pisos, beleza?!
2.3. Aldeídos
Os aldeídos são compostos que contém um átomo de hidrogênio ligado a um grupo car-
bonila (C=O). Podemos dizer, que a carbonila contém um carbono primário (encontra-se na
molécula na forma isolada ou ligado a um outro átomo de carbono) na função aldeído.
Para a nomenclatura dos aldeídos utiliza-se o sufixo al. Assim, a estrutura vai ser: prefixo
+ infixo + al. Veja alguns exemplos:
Querido aluno (a), você já viu que, em laboratórios de anatomia ou biologia, costumam-se
armazenar alguns animais e órgão humanos em formol, para a conservação dos tecidos?
Essa solução de formol trata-se de uma mistura de metanal com água.

Outras substâncias em que podemos encontrar a função aldeído são a cinamaldeído e o
citral, responsáveis pelo odor e sabor da canela e do limão, respectivamente.
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2.4. Cetonas
As cetonas são substâncias que contém um carbono secundário no grupo carbonila (C=O).
Muitas vezes as pessoas acabam confundindo com a função aldeído. Perceba que apresar
de ambas terem o grupo carbonila, no aldeído o carbono da carbonila é primário, enquanto
na cetona o carbono é secundário, entendido?!
Para a nomenclatura das cetonas utiliza-se o sufixo ona. Assim, a estrutura vai ser: prefixo
+ infixo + ona. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), quando tivermos o encontro de duas consoantes, colocamos a vogal o, como

foi o caso do ciclo-hexano-1,3-diona.
A mais conhecida das cetonas é a propanona, popularmente conhecida como acetona,
muito utilizada para remover esmaltes.
Propriedades físicas:
A ligação entre o carbono e o oxigênio no grupo carbonila é uma ligação covalente polar,
pois o oxigênio, maior eletronegatividade, exerce maior atração pelos elétrons ligantes do que o
carbono. Dessa forma, quando se compara aldeídos e cetonas com compostos equivalentes e
de baixa massa molecular como hidrocarbonetos e álcoois é possível interpretar os diferentes
valores de temperatura de ebulição (T.E.) baseado nas possíveis interações intermoleculares
destes compostos. Para isso, observe os quatro compostos apresentados na figura abaixo:
Propanal e acetona apresentam temperatura de ebulição maior que o butano. Isso porque
este hidrocarboneto tem interações de dipolo induzido-dipolo induzido, mais fracas que as
interações dipolo-dipolo que ocorre entre as moléculas dos aldeídos e cetonas. Já na com-
paração entre propanal e acetona, tem-se que as interações das moléculas da cetona são
mais fortes que as do aldeído (menor impedimento estérico) e, portanto, apresenta maior
ponto de ebulição.
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Agora, quando comparado a outros compostos oxigenados, como, por exemplo, o pro-
panol (função orgânica álcool), o propanal e a acetona apresentam menores temperatura de
ebulição, uma vez que os álcoois realizam ligações de hidrogênio entre suas moléculas, mais
fortes que as interações dipolo-dipolo, logo, mais difíceis de quebrar.
Em geral, conforme se aumenta a cadeia carbônica alifática, aumenta-se a temperatura de
ebulição dos aldeídos e cetonas, porém a presença de ramificações pode alterar os valores
de temperatura de ebulição. Fatores como impedimentos estéricos devem ser levados em
consideração quando se analisa as interações intermoleculares.
O átomo de oxigênio do grupo carbonila permite que compostos de aldeídos e cetonas

formem ligações de hidrogênio com a molécula de água. Dessa forma, moléculas de baixa
massa molecular, como formaldeído (30,031 g/mol) e butanona (72,11 g/mol), apresentam
alta solubilidade em água. Já acetaldeído (44,05 g/mol) e acetona (58,08 g/mol) são solúveis
em água em qualquer proporção.
Vamos praticar!!!
002. (UCSAL-BA/VESTIBULAR/2012) A acetona é um composto carbonílico com 3 átomos

de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C3H6O
b) C3H7O
c) C3H8O
d) C3H8O2
e) C3H8O3
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Temos que a fórmula estrutural da acetona é:
Logo, ela contém 3 átomos de carbono, 1 de oxigênio e 6 de hidrogênio.

Letra a.
DICA
Vale a pena lembrar!!!
A fórmula molecular é expressa pelo símbolo dos elementos
químicos que constituem o composto e a quantidade de átomos
desse respectivo elemento. Já a fórmula mínima é expressa pelo
símbolo dos elementos químicos que constituem o composto,
indicando a proporção de cada um deles com os menores
números possíveis. Por exemplo, veja a molécula de benzeno.
Fórmula molecular: C6H6
Fórmula mínima: CH (pois dividimos a quantidade total de car-
bonos e hidrogênios pelo máximo divisor comum deles, o 6.
003. (FATEC-SP/VESTIBULAR/2012) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante

relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável e muito utilizado como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita
pelo texto acima são, respectivamente:
a) Butanal e C4H8O.
b) Butanona e C4H7OH.
c) Etanona e C2H4O.
d) Propanal e C3H6O.
e) Propanona e C3H6O.
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A questão fala que se trata de uma cetona. Então, sabemos que o sufixo do nome é ona. Já
eliminamos a letra a e d. Como o carbono da carbonila é secundário, no mínimo, temos que ter
3 carbonos na molécula para poder ter a função cetona. Eliminamos a letra c. Já na fórmula
da butanona (letra b) temos a indicação de um grupo hidroxila, o que não caracteriza o grupo
carbonila da cetona. Portanto, o texto menciona a propanona, cuja fórmula é C3H6O.
Letra e.
2.5. Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos que contém um grupo hidroxila (OH) ligado a um
grupo carbonila (C=O). Dizemos, que estas substâncias contém um grupo carboxila (COOH),
junção de carbonila com hidroxila.
Para a nomenclatura dos ácidos carboxílicos utiliza-se a seguinte estrutura: ácido + prefixo
+ infixo + oico. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), o ácido metanoico (também conhecido como fórmico) pode ser encontrado no
veneno da picada da formiga. Já o ácido etanoico (ou ácido acético) encontramos no vinagre
que temperamos salada, beleza?!
Ainda, vale destacar que o ácido etanoico pode ser obtido de forma natural, por meio da
ação de algumas bactérias. Na fermentação, temos que o processo ocorre por ação de um
fungo, na presença da enzima álcool oxidase.
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Aluno(a), você já ouviu falar que devemos guardar os vinhos de rolha deitado?
Então, exatamente porque a garrafa deitada mantém o vinho em contato com a rolha de
cortiça. Enquanto essa estiver úmida, ela mantém a garrafa bem vedada, impedindo o ar de
entrar em contato com o vinho. Caso contrário se o oxigênio do ar entrar em contato com
vinho, ocorre a oxidação do etanol e, como consequência, obtemos aquele vinho com gosto
de vinagre!!! Que é muito ruim!!!
Para os ácidos carboxílicos de cadeia não ramificada, observa-se que com o aumento
da cadeia carbônica ocorre um aumento da temperatura de ebulição, como podemos ver na
tabela a seguir.
Ainda, o grupo carbonila (o qual é bem polarizado) ligado a uma hidroxila, possibilita a
formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais fortes do que nos álcoois. Essas
fortes ligações de hidrogênio é que faz com que os ácidos carboxílicos tenham maiores tem-
peratura de fusão e ebulição do que os álcoois, de massa molar e geometria similar.
Figura 1: Exemplo de possível ligação de hidrogênio entre grupos carboxilas de duas moléculas.
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2.6. Ésteres
Os ésteres são compostos que contém um átomo de oxigênio ligado a um grupo carbo-
nila (C=O).
DICA
Aluno(a), para não confundirmos essa função com a do éter
(um átomo de oxigênio entre carbonos), lembre-se que o s na
palavra éster, indica plural, dois átomos de oxigênio presente
na função éster, beleza?!
Muitos sabores e odores de alimentos, balas e sucos se devem presença de substâncias

contendo a função éster.
Quem já comeu a bala chita?
Aquele aroma característico de abacaxi é devido a substância butanoato de etila, um éster.

Para a nomenclatura dos ésteres utiliza-se a seguinte estrutura: (prefixo + infixo + oato) +
de + (prefixo ila). Para ficar mais claro, a nomenclatura prefixo + infixo + oato é para o grupo
genérico R1 (destacado em azul) e a nomenclatura prefixo ila é para o grupo R2 (destacado
em vermelho). Tanto R1 quanto R2 podem ser um hidrocarboneto de cadeia aberta, um anel
aromático, entre outros. Veja alguns exemplos:
Química
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Os ésteres podem ser sintetizados a partir de reações de ácidos carboxílicos com ál-
coois, na presença de um catalisador ácido ou básico (H+ ou OH-). Essa reação é chamada
de esterificação. Além do éster, também é formado água. Veja o exemplo genérico a seguir,
na qual R e R’ pode ser um grupo qualquer derivado de um hidrocarboneto.
A reação inversa também pode ocorrer, na qual éster e água, na presença de um catalisador
ácido ou básico, reagem para formar ácido carboxílico e álcool. Essa reação é chamada de
hidrólise. Trata-se, portanto, de uma reação reversível e as quatro espécies estão em equilíbrio.
Ainda, são exemplos de ésteres os triglicerídeos do nosso organismo. Triglicerídeos são
uma classe de lipídeos (gordura), que no nosso corpo, de maneira geral, tem função de arma-
zenamento de energia, isolante térmico e proteção mecânica. A principal fonte de alimentos
para a obtenção desta classe são: carne, manteiga, castanha, azeite, entre outros, ou seja,
pode ser obtido de origem animal e vegetal.
Como mencionado acima, ésteres são formados a partir da reação entre álcoois e ácidos
carboxílicos. Porém, não é qualquer ácido carboxílico, mas sim aqueles com cadeia linear
longa, geralmente com número entre dez e vinte átomos de carbono. São conhecidos como
ácidos graxos. Observe, o exemplo abaixo:
Fonte: https://www.proenem.com.br/enem/quimica/reacoes-organicas-de-eliminacao/
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Neste exemplo, podemos observar que R1, R2 e R3 representam a cadeia carbônica com
10 a 20 átomos de carbono do ácido carboxílico. Caso essa cadeia tem insaturações ou não
podemos dizer se este triglicerídeo formado é um óleo (origem vegetal) ou uma gordura (ori-
gem animal). Assim, veja os três exemplos:
Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-dos-alimentos/triglicerideos.htm
Observe que no primeiro caso, devido aos átomos de carbono se ligarem somente por
ligações simples, tem-se uma cadeia mais fácil de compactar, portanto, ela é sólida a tempe-
ratura ambiente. O triglicerídeo formado a partir de um ácido graxo saturado é uma gordura.
Já quando há a presença de insaturações na cadeia, é mais difícil de compacta, o que torna
esta macromolécula líquida a temperatura ambiente. O triglicerídeo formado a partir de um
ácido graxo poli-insaturado é um óleo.
Resumindo:
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Da mesma forma que outras funções oxigenadas, com o aumento da cadeia carbônica,
observa-se um aumento da temperatura de ebulição, como podemos observar na tabela.
004. (CRESCER CONSULTORIAS/PREFEITURA MUNICIPAL DE NOSSA SENHORA DOS

REMÉDIOS/PI/2019) As funções orgânicas são conjuntos de substâncias com estruturas
semelhantes onde os compostos pertencem as suas funções químicas que possuem pro-
priedades químicas semelhantes. Dentre as funções químicas citadas abaixo qual delas não
apresenta o grupo funcional carbonila:
a) Éter
b) Aldeído
c) Cetona
d) Ácido Carboxílico
Como vimos em aula, a função éter é aquela que apresenta um átomo de oxigênio entre car-
bonos. Portanto, não apresenta o grupo carbonila (o átomo de carbono fazendo uma ligação
dupla com o átomo de oxigênio).
Letra a.
005. (AGIRH/PREFEITURA MUNICIPAL DE LAVRINHAS/SP/2019) Qual grupo funcional

pode ser reconhecido nesta fórmula que representa uma vitamina?
Química
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a) fenol.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
Como vimos tem dois grupos carbonilas na molécula (o átomo de carbono fazendo uma ligação
dupla com o átomo de oxigênio), sendo este carbono, um carbono secundário. Portanto, temos
a função orgânica cetona.
Letra b.
Resumindo, temos que as funções oxigenadas são:
2.7 Força de Acidez em Compostos Orgânicos

De acordo com a Teoria de Brönsted-Lowry, ácido é toda substância que pode doar um
próton e base é toda substância que pode receber um próton.
Outra teoria que temos é a de Lewis, na qual ácido é toda a substância que pode receber
um par de elétrons e base toda substância que pode doar um par de elétrons.
Ainda, os ácidos e as bases podem ser classificados de acordo com a sua força. Um ácido
forte está muito ionizado em solução, enquanto um ácido fraco está parcialmente ionizado.
Da mesma maneira, uma base forte está bastante dissociada em solução, e uma base fraca
está parcialmente dissociada. Sua força está relacionada com a capacidade de doação ou
aceitação de prótons.
Química
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Para melhor compreensão, a força das bases, vamos estudar quando formos ver a função
amina. Beleza?! Seguindo.
A capacidade de um ácido em doar prótons é medida pela constante de acidez (Ka). Quanto
maior for a constante, maior a respectiva capacidade do ácido em doar H+.
Podemos também medir a capacidade de um ácido pelo cálculo do pKa, através da se-
guinte relação:
Assim, quanto maior for o valor de pKa, mais fraco será o ácido.
No caso dos compostos orgânicos, além do valor de pKa para comparação, podemos
também analisar alguns fatores na molécula que irão contribuir com a forca do ácido. Vamos
ver alguns exemplos!!!
DICA
Aluno(a), para alguns exemplos, quando for necessário indicar
o fluxo de elétrons, irei indicar com uma seta curva.
Exemplo 1: Ácido carboxílico vs. álcool

Tanto ácido carboxílico como álcool são considerados ácidos fracos.
Porém, ácidos carboxílicos apresentam maior acidez comparado aos seus álcoois cor-
respondentes, devido a estrutura de ressonância e o efeito indutivo que ocorrem em suas
moléculas. Observe a figura abaixo:
No ácido carboxílico temos que o par de elétrons livre da base atacam o átomo de hidro-
gênio da hidroxila do ácido carbônico. E, o íon acetato formado, para estabilizar, sofre o efeito
da ressonância. O resultado para as duas estruturas de ressonância do íon acetato são:
Química
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Vamos, agora, entender o que é este efeito indutivo. Temos que a carbonila é um grupo puxa-
dor de elétrons. Trata-se de um grupo altamente polarizado (lembre-se que oxigênio é o segundo
elemento mais eletronegativo da tabela periódica). Assim, ao comparamos o ácido carboxílico
com o álcool, temos que o grupo carbonila atrai mais elétrons para si, deixando o hidrogênio da
hidroxila mais disponível para ser capturado pela base. Em outras palavras, a carga positiva no
hidrogênio da hidroxila no ácido carboxílico é muito maior do que no hidrogênio da hidroxila do
álcool. Observe na figura abaixo a seta rosa indicando os átomos que tendem a puxar elétrons.
Vale mencionar que outros grupos também têm efeito indutivo, como por exemplo Cl, Br
e I, pois são elementos eletronegativos. Veja a comparação entre o ácido acético e o ácido
cloroacético.
A presença do cloro torna o ácido cloro acético mais ácido que o ácido acético.
Exemplo 2: hibridização dos hidrocarbonetos
Ao comparar a acidez dos hidrocarbonetos temos que acidez aumenta na seguinte ordem:
etano < eteno< etino.
Neste caso iremos analisar a hibridização dos carbonos. Temos que os elétrons do orbital
2s (por estarem mais próximo do núcleo) tem menor energia que o orbital 2p. Logo, nos orbitais
híbridos, para aqueles com mais caráter s, significa que ao liberar o H+, eles terão um ânion
mais estável. Assim, os orbitais sp tem 50% caráter s, orbitais sp2 têm 33,3 % e orbitais sp3
tem 25%. Em outras palavras, os átomos de carbono sp atraem mais elétrons para si do que
comparados aos átomos de carbono sp2 e sp3. Logo, o hidrogênio ligado ao carbono sp tem
uma carga parcial positiva maior comparado aos hidrogênios ligados aos carbonos sp2 e sp3.
Química
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Resumindo:
• A presença de átomos eletronegativos tem efeito indutivo na molécula orgânica. A acidez
dos compostos orgânicos aumenta da esquerda para a direita.
• A hibridização dos carbonos pode afetar a acidez. A acidez aumenta na seguinte ordem
de hibridização: sp3<sp2<sp.
Vamos praticar!!!
006. (CESPE/FUB/PROFESSOR DE QUÍMICA/2015) Uma reação de grande importância do

propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-

tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, conforme
exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item.

Com relação à acidez, está correta a seguinte ordem: propeno < butanal < composto 2 < composto 1.
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Como vimos em aula, o ácido carboxílico é composto mais ácido devido ao efeito de ressonân-
cia e o efeito indutivo em sua molécula. Já o segundo com maior acidez é o álcool, pois tem o
oxigênio atraindo elétrons para si. Em terceiro, o butanal que tem o grupo carbonila, também
atraindo elétrons, mas como menos força que o oxigênio da hidroxila do álcool.
Certo.
007. (CESPE/FUB/PROFESSOR DE QUÍMICA/2009)
O composto 2 é mais ácido que o composto 3.
Pois o composto 2 tem o efeito da ressonância do anel aromático.

Certo.
3. Funções Nitrogenadas
3.1. Aminas
As aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3), por meio da substitui-
ção de um, dois ou três átomos de hidrogênio por um grupo derivado dos hidrocarbonetos.
Quando substituímos um átomo de hidrogênio, tem-se uma amina primária. Se dois átomos
de hidrogênio são substituídos, tem-se amina secundária. E três átomos de hidrogênio subs-
tituídos, trata-se de uma amina terciária.
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
Química
Marina Baccarin
Para a nomenclatura das aminas escrevemos: nome dos grupos ligados ao nitrogênio +
amina. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), as aminas são consideradas substâncias básicas, segundo a teoria de Lewis,

pois apresentam um par de elétrons livres na última camada do átomo de nitrogênio. Assim,
esse par de elétrons não compartilhados (destacados em amarelo) podem fazer uma ligação
covalente com um próton (H+), como podemos observar no esquema abaixo.
Para exemplificar, veja a reação da substância metilamina com a água. Perceba, que no
produto formam-se o íon OH-, o que aumenta a basicidade da solução e, portanto, pH é maior
que sete à temperatura ambiente.
Nesse contexto temos que as aminas de cadeia aberta são mais básicas que as aromá-
ticas. A ordem de basicidade entre as aminas, podem ser observadas no esquema abaixo:
O átomo de nitrogênio da amina secundária de cadeia aberta está ligado a dois grupos
alquila (grupo orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarbo-
neto saturado), os quais apresentam efeito indutor. Assim, estes grupos alquilas empurram
elétrons para o nitrogênio, aumentando a densidade eletrônica deste e, consequentemente,
facilitando a interação deste com íons H+. Logo, ela é mais forte que a amina primária, que
apresenta apenas um grupo alquila.
Química
Marina Baccarin
Mas, professora, a amina terciária tem três grupos alquilas! Ela não deveria ser mais forte
que a amina secundária?
Boa pergunta, aluno(a)!! Mas a resposta é não!! A presença de três grupos alquilas ligados
ao átomo de nitrogênio deixam pouco espaço para que um íon H+ se aproxime dele, o que nós
chamamos de impedimento estéreo.
Por fim, as aminas aromáticas são as bases mais fracas, uma vez que o par de elétrons
não compartilhados do átomo de nitrogênio sofrem efeito de ressonância do anel aromático,
não estando facilmente disponíveis para interagir com íons H+.
Vale a pena comentar que as anfetaminas são substâncias que contém a função amina.
Estes compostos são utilizados como estimulante, pois aumentam a atividade do sistema
nervoso, e como consequência, diminuem a sensação de fadiga e aumentam o ânimo.
Outro grupo de compostos que é importante mencionar são os alcaloides, os quais apre-
sentam cadeia carbônica cíclica contendo átomo de nitrogênio. Estes apresentam propriedades
biológicas ou farmacológicas interessantes tais como provocar efeitos psicológicos diversos,
possibilidade de curar doenças, gerar dependência química, entre outros. Os alcaloides são
encontrados em vegetais ou organismos que se alimentam desses vegetais. Fazem parte
dessa classe a nicotina e a cafeína.
3.2. Amidas
As amidas são substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo car-
bonila (C=O).
Química
Marina Baccarin
Para a nomenclatura das amidas que contém dois átomos de hidrogênio ligados ao nitro-
gênio (amida primária) escrevemos: prefixo + infixo + amida. Já para as amidas secundárias (2
átomos de H substituído) ou terciárias (3 átomos de hidrogênio), escrevemos a letra N- antes do
grupo substituinte que se colocou no lugar de um átomo de hidrogênio. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), vale destacar que podemos encontrar a função amida nas proteínas, um dos
principais nutrientes que nosso corpo precisa para se manter vivo. As proteínas são políme-
ros naturais formadas pela união de aminoácidos. Esses por sua vez, são substâncias que
contém em sua estrutura um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxila (-COOH).
Quando um grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila do outro ami-
noácido ocorre a eliminação de uma molécula de água e a formação de uma ligação entre
o carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino. Como consequência forma-se o
grupo funcional amida. E esta ligação CO-NH entre os dois resíduos de aminoácidos é cha-
mada ligação peptídica.
Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/composicao-quimica-das-proteinas.htm
3.3. Nitrilas (Cianetos)

As nitrilas são substâncias resultantes da substituição de um átomo de hidrogênio do
cianeto de hidrogênio (HCN) por um grupo orgânico (R).
Química
Marina Baccarin
Para a nomenclatura das nitrilas escrevemos: nome do hidrocarboneto + nitrila. Veja

alguns exemplos:
3.4. Nitrocompostos
Os nitrocompostos são substâncias que contém o grupo -NO2.
Para a nomenclatura dos nitrocompostos escrevemos: nitro + nome do hidrocarboneto.

Veja alguns exemplos:
Resumindo:
Química
Marina Baccarin
008. (VUNESP/ESPCEX/ÁREA MAGISTÉRIO DE QUÍMICA/2020) Analise a biomolécula.
A biomolécula ilustrada é de um
a) nitrocomposto.
b) carboidrato.
c) lipídeo.
d) aminoácido.
e) ácido nucleico.
Como vimos em aula, um aminoácido tem em sua estrutura um grupo amina (-NH2) e um grupo
ácido carboxílico (-COOH).
Letra d.
009. (SIMULADO GRAN CURSOS/ESPCEX/CADETE/2020) A substância cloroquina, cuja

fórmula estrutural plana está apresentada acima, é um fármaco antimalárico semelhante a
quinina, produto natural extraído da árvore cinchona. Com relação à estrutura da cloroquina,
é possível realizar as seguintes afirmativas:
I – É possível afirmar que existem grupos metil e etil na estrutura.

II – Aminas primárias e secundárias estão presentes na estrutura.
III – A cadeia da cloroquina pode ser classificada como fechada, ramificada, heterogênea e
insaturada.
IV – Há um carbono quiral na estrutura.
Química
Marina Baccarin
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

a) somente a afirmativa I.
b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III.
d) as afirmativas I e III.
e) as afirmativas I e IV.
I – Correta, os grupos metil e etil estão destacados na figura abaixo:
II – Incorreta. Na estrutura há aminas secundárias e terciárias.

III – Incorreta. A cadeia tem uma parte fechada e outra aberta sendo classificada como mista e
não somente fechada. Além disso, ela é aromática e heterogênea (presença de heteroátomo).
IV – Correta. O carbono quiral está destacado na figura:
Letra e.
4. Haletos Orgânicos
Os haletos orgânicos são substâncias que apresentam um átomo de halogênio (F, Cl, Br,
I) ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto.
Química
Marina Baccarin
Para a nomenclatura dos haletos orgânicos escrevemos: nome do halogênio + nome do

hidrocarboneto. Outra forma, também utilizada, é nomear o composto pelos nomes fluoreto,
cloreto, brometo ou iodeto + de + prefixo do grupo orgânico + sufixo ila. Veja alguns exemplos:
A temperatura de ebulição dos haletos orgânicos irão depender de dois fatores:

• Quanto maior for o número de átomos de halogênio, maior será a temperatura de ebulição.
Observe na tabela abaixo o fluoretano e o 1,2-difluoretano, por exemplo.
• Quanto maior for a massa atômica do halogênio (F = 19 u, Cl = 36,45 u, Br = 80 u, I = 126,9
u) para substâncias contendo a mesma cadeia carbônica, maior será a temperatura de
ebulição. Observe na tabela o fluoretano e cloroetano, por exemplo.
Química
Marina Baccarin
Vamos praticar!!!
010. (UFRGS-RS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composi-
ção misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático
utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura
está representada abaixo.
A substância DCH-2F é um
a) amina primária.
b) cianeto aromático.
c) haleto orgânico.
d) alcano saturado.
e) hidrocarboneto aromático.
Como vimos, trata-se de um haleto orgânico, pois tem átomos da família dos halogênios (flúor)
ligados a um derivado do hidrocarboneto.
Letra c.
5. Isomeria
Aluno (a), utilizamos o termo isomeria para no referirmos aos compostos com mesma
fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes e, portanto, com propriedades
diferentes. Para exemplificar, observe os dois compostos da tabela.
Perceba que as substâncias butan-1-ol e o etoxi-etano apresentam a mesma fórmula

molecular: C4H10O, porém propriedades diferentes. Ainda, enquanto o butan-1-ol apresenta a
função álcool em sua estrutura, o etóxi-etano apresenta a função éter. Dizemos, então que
esses compostos são isômeros entre si e que apresentam isomeria de função.
Química
Marina Baccarin
Nesse contexto, temos dois grandes grupos na isomeria: isomeria plana – na qual as
moléculas se diferenciam por meio da fórmula estrutural plana – e a isomeria espacial (ou
estereoisomeria) – no qual a diferença está na estrutura espacial das moléculas. Em adição,
a isomeria plana se subdivide em isomeria de função, de cadeia, de posição e de compen-
sação. E a isomeria espacial se subdivide em isomeria geométrica e óptica.
A seguir vamos estudar o que é cada tipo de isomeria.
5.1. Isomeria de Função

São compostos que apresentam grupos funcionais diferentes em sua estrutura. Observe
os isômeros pentan-1-ol e 1-metoxi-butano, com a fórmula molecular (C5H10O).
Vale ressaltar que existe um caso especial de isomeria de função, a qual chamamos de
tautomeria. Em algumas moléculas, temos que a dupla ligação do grupo carbonila pode se
deslocar para o átomo vizinho. Como consequência, o átomo de hidrogênio deste carbono
vizinho migra para o oxigênio da carbonila, resultando em uma função orgânica diferente.
Essa situação pode ser observada em dois pares: enol-aldeído e enol-cetona. Dizemos que
esses pares de compostos, cuja fórmula molecular é a mesma, estão em equilíbrio, um se
convertendo no outro ao mesmo tempo.
Química
Marina Baccarin
Por exemplo, imagine que temos uma molécula de aldeído e que o fenômeno da tauto-
meria é observado. Temos, então, a formação de um enol, que pode converter-se novamente
em aldeído.
5.2. Isomeria de Cadeia

São compostos que apresentam tipos de cadeias carbônicas diferentes. Observe os isô-
meros ciclopentano e pent-2-eno, com a fórmula molecular (C5H10).
5.3. Isomeria de Posição

São compostos que se diferenciam quanto à posição de um grupo substituinte, ou de um
grupo funcional ou de uma insaturação. Veja alguns exemplos:
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Marina Baccarin
5.4. Isomeria de Compensação (ou Metameria)

São compostos que apresentam o heteroátomo em posições diferentes na cadeia. Veja
o exemplo a seguir de um par de isômeros que tem a função éter.
5.5. Isomeria Cis-trans

A diferença dos isômeros está na estrutura espacial das moléculas. A isomeria cis-trans
aparece com frequência em compostos em que há a presença de dupla ligação entre átomos
de carbono. Vale ressaltar que ela não ocorre em compostos cujos carbonos estão fazendo
somente ligações simples.
Aluno(a), a ligação simples entre carbonos funciona como um eixo e permite a livre rota-
ção dos átomos. Trata-se de uma rotação espontânea, a qual possibilita várias conformações
para a molécula sem que ocorra a formação de produtos diferenciados.
Agora, no caso da ligação dupla entre os átomos de carbono, esta não permite a livre ro-
tação dos átomos na molécula. Já não há a possibilidade de uma rotação espontânea como
na ligação simples. Assim, uma diferente disposição espacial a partir de um plano imaginário
poderá formar moléculas diferentes. Veja o exemplo a seguir:
Imagine que as bolas pretas representam átomos de carbono, bolas cinzas representam
átomos de hidrogênio e bolas verdes representam átomos de Cl. Ambas as moléculas têm a
fórmula molecular C2H2Cl2, porém apresentam arranjos espaciais distintos.
Na conformação cis, os átomos semelhantes estão do mesmo lado do plano. Já na con-
formação trans, eles estão em lados opostos (veja na figura acima). Vale destacar que não
precisa ser só um átomo ligado aos carbonos da dupla ligação, poderia ser um grupo também,
como por exemplo um CH3. Beleza?!!
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Marina Baccarin
Nossa, professora, mas só porque muda a disposição espacial dos átomos, nós temos
compostos diferentes?
Isso mesmo, aluno(a)!! Observe a tabela abaixo, na qual compara-se algumas propriedades
específicas dos compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno.
Professora, então em qualquer ligação dupla entre carbonos, podemos ter a isomeria
espacial?
Não é bem assim, aluno(a)! Quando tivermos dois grupos iguais ligados a um mesmo
átomo de carbono não é possível esse tipo de isomeria. Veja alguns exemplos:
Ainda, podemos ter a isomeria geométrica em compostos cíclicos. Neste caso, não é ne-
cessário a presença de uma ligação dupla entre carbonos, pois o ciclo funciona como um plano
de referência. Para isso, basta que dois átomos de carbono do anel, possuam grupos distintos
ligados a eles. Veja o exemplo dos isômeros cis-1,2-dimetilbutano e trans-1,2-dimetilbutano:
Química
Marina Baccarin
Aluno (a), um exemplo do nosso dia a dia dessa isomeria é a gordura trans dos alimentos.
Os alimentos com gordura trans apresentam uma reatividade biológica diferente da gordura
cis. Eles, aumentam, no sangue, a quantidade da lipoproteína de baixa densidade (LDL), a
qual nos conhecemos como “colesterol ruim” e diminui a quantidade da lipoproteína de alta
densidade (HDL), conhecida como “colesterol bom”. Por isso, a importância de consumirmos
alimentos livres de gordura trans.
Fonte: https://idec.org.br/gordura-trans
Em alguns livros, ainda podemos encontrar as conformações E Z, para nos referirmos a um

tipo especial de isomeria geométrica. Segundo a IUPAC, a geometria cis e trans é utilizada
quando dois átomos de hidrogênio estão do mesmo lado do plano imaginário. Agora, quando
temos ligantes distintos, ligados ao carbono da dupla iremos usar os prefixos E Z (do alemão:
E é entgegen que significa opostos e Z é zusammen que significa juntos).
Quando o composto apresentar os ligantes dos carbonos da dupla, com os maiores nú-
meros atômicos (símbolo Z), do mesmo lado do plano imaginário, iremos utilizar o prefixo Z.
O outro composto terá o prefixo E. Veja o exemplo a seguir.
Química
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5.6. Isomeria Óptica

Aluno(a), para saber se determinado composto apresenta isomeria óptica, compara-se a
estrutura da sua molécula 1 com a molécula 2, como se a molécula 2 fosse a imagem, diante
do espelho, da molécula 1. Se as moléculas são a imagem uma da outra e não se sobrepõem,
essas substâncias apresentam isomeria óptica. Uma analogia para isso seria nossas mãos.
Uma mão é a imagem no espelho da outra mão, porém ao tentar fazer a sobreposição, como
por exemplo, colocar a palma da mão esquerda sobre as costas da mão direita, vemos que
elas não são sobreponíveis.
Fonte: http://quimicasemsegredos.com/isomeria-optica/
Química
Marina Baccarin
Assim, dois isômeros são chamados de enantiômeros se suas moléculas apresentam a

relação objeto-imagem especular e quando uma é colocada em cima da outra, elas não se
sobrepõem.
Aluno(a), dizemos que para ter um par de enantiômeros é necessário a presença de um
carbono quiral (também chamado de carbono assimétrico) na molécula. Este carbono quiral,
cujo símbolo é C*, trata-se de um átomo de carbono com quatro grupos diferentes ligados a
ele. Dessa forma, a molécula que apresenta um carbono quiral também pode ser chamada
de molécula quiral ou molécula assimétrica. Vale ainda destacar, que o carbono quiral tem
geometria tetraédrica.
Química
Marina Baccarin
Obs.: Resumindo: A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, as quais tem a

presença de um carbono quiral. Dois isômeros são chamados de enantiômeros se
suas moléculas apresentam a relação objeto-imagem especular e, quando uma é
colocada em cima da outra, elas não se sobrepõem.
No caso da isomeria plana e da isomeria geométrica, vimos que os isômeros apresentam
propriedades físicas diferentes. Porém, na isomeria óptica, não observamos essa diferença.
Os enantiômeros se diferenciam pela propriedade de desviar o plano da luz polarizada.
Aluno(a), não irei entrar em detalhes sobre o plano de luz polarizada, mas é importante
que vocês saibam que esse experimento ocorre em um polarímetro e que as moléculas que
são capazes de desviar o plano da luz polarizada são chamados de opticamente ativas e,
portanto, trata-se de uma propriedade dos enantiômeros.
O desvio do plano de luz, observado experimentalmente no polarímetro, pode ocorrer em
dois sentidos:
• Desvio para o lado direito e, portanto, chamamos esta molécula de isômero dextrogiro
(símbolo: d ou +);
• Desvio para o lado esquerdo e, portanto, chamamos esta molécula de isômero levogiro
(símbolo: l ou -).
Para exemplificar: O ácido lático (encontrado nos nossos músculos), apresenta um car-
bono quiral em sua estrutura, apresentando dois enantiômeros.
Ao compararmos as propriedades físicas do ácido lático (+) e do ácido lático (-), observa-
mos que elas são as mesmas (ponto de fusão = 52ºC, densidade 1,25 g/cm3). Porém, no nosso
organismo, um isômero é metabolizado na presença de enzimas enquanto o outro não. Isso
quer dizer que a enzima interage apenas com um tipo de arranjo. Logo, estes enantiômeros
têm diferenças em suas propriedades fisiológicas. Beleza?!
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Ainda, quando os isômeros (+) e (-) estão presentes em mesma quantidade, temos uma
mistura denominada racêmica (ou racemato). Como elas são equimolares, e elas desviam a
luz polarizada no mesmo ângulo, só que uma para direita e a outra para esquerda, dizemos que
o somatório dos desvios é nulo e que, portanto, a luz polarizada não acaba sendo desviada.
Dizemos que a mistura racêmica é opticamente inativa.
Podemos dizer que no caso do ácido lático, para um carbono quiral temos:
• 2 isômeros opticamente ativos (IOA);
• 1 mistura racêmica opticamente inativa.
Professora uma molécula pode ter mais de um carbono quiral?
Boa pergunta, aluno(a)!!! Pode sim!! E acrescento que, quando temos mais de um carbono
quiral na molécula é possível calculamos a quantidade de IOA e inativos de uma substância.
• Quantidade de IOA = 2n
• Quantidade de misturas racêmicas = 2n/2
Em que n é a quantidade de carbonos quirais da molécula. Veja um exemplo, para a mo-
lécula de aspartame:
Temos, então, dois carbonos quirais, sendo:

• IOA = 22 = 4 (d1 e l1 = enantiômeros e d2 e l2 = enantiômeros)
• Misturas racêmicas = 22/2 = 2 (d1 + l1 = r1 e d2 + l2 = r2)
• Outros pares como: d1 e d2, d1 e l2, d2 e l1, l1 e l2 serão chamados de diasteroisômeros.
Aluno(a), para moléculas que tem carbonos quirais iguais, as expressões matemáticas
mencionadas anteriormente não se aplicam. Um exemplo de substância em que isso ocorre
é o ácido tartárico, cuja molécula apresenta 2 C* iguais. Neste caso, dizemos que são for-
mados apenas três estereoisômeros, sendo 1 par de enantiômeros (IOA) e 1 diasteroisômero
aquiral meso e opticamente inativo. Essa nomenclatura meso se refere ao isômero que é
opticamente inativo porque o desvio provocado por um dos C* é compensado pelo outro
carbono assimétrico.
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Vamos praticar!!!
011. (CETREDE/PREFEITURA MUNICIPAL DE ITAPIPOCA/CE/2015) Analise os compostos

orgânicos a seguir.
CH3—NH—CH3 e CH3—CH2—NH2
Esses compostos apresentam isomeria do tipo
a) compensação.
b) posição.
c) função.
d) cadeia.
e) tautomeria.
Ambos os isômeros apresentam a função amina, porém ela muda de posição na cadeia sendo,
portanto, isomeria de posição.
Letra b.
012. (COTEC/PREFEITURA MUNICIPAL DE JAPONVAR/MG/2011) A estrutura a seguir

representa um composto aromático que apresenta atividade ótica em função da quiralidade.
As características, aromaticidade e quiralidade, devem-se, respectivamente, à

a) presença da carboxila e de dois carbonos quirais.
b) presença do anel benzênico e de dois carbonos quirais.
c) presença do anel benzeno e de um carbono quiral.
d) presença das oxidrilas e de três carbonos quirais.
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Como podemos observar na molécula temos um anel aromático (destacado em vermelho) e

um carbono quiral (C*), pois apresenta 4 grupos diferentes ligados a ele.
Letra c.
6. Polímeros
Aluno(a), até o momento, estudamos apenas compostos pequenos. Entretanto, algumas
dessas moléculas podem se ligar umas com as outras repetidamente e, como consequência,
formar macromoléculas.
Assim, polímeros são macromoléculas que apresentam unidades estruturais de grupos
de átomos (monômeros) unidos por ligações covalentes que se repetem. Eles são formados
a partir de reações de polimerização. São exemplos de polímeros as proteínas, a celulose e
as moléculas de DNA, cujos monômeros são os aminoácidos, a glicose e os ácidos nucleicos,
respectivamente. A seguir, a representação da estrutura molecular da celulose, encontrada
nas plantas.
Figura 1: Representação da molécula de celulose.
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Fazendo uma analogia, podemos pensar que um clipe é um monômero e quando monta-
mos uma sequência desses clipes, isto é, juntamos uma fileira de clipes, temos um polímero.
Figura 2:Analogia para representar os polímeros.

Polímeros formados por somente um tipo de monômero são chamados homopolímeros.

Já os polímeros que são formados por mais de um tipo de monômero, nós chamamos de
copolímero. Nos copolímeros, os monômeros podem se ligar de formas regular ou irregular,
veja alguns exemplos abaixo.
Figura 3: Representação de homopolímeros e tipos de copolímeros.

Controlando-se as condições nas quais as reações de síntese dos polímeros ocorrem, é

possível obter moléculas maiores ou menores. Por isso, não são considerados substâncias
e, sim, materiais, pois são formados por macromoléculas de diferentes tamanhos.
A reação de síntese dos polímeros, a polimerização, basicamente, consiste na união de
inúmeros monômeros, por meio de ligações covalentes, formando longas cadeias.
A polimerização pode ser de dois tipos:
• Polimerização de adição
• Polimerização de condensação
A seguir vamos ver como é cada uma delas!
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6.1. Polimerização de Adição

Na polimerização de adição os polímeros são formados por reações em cadeia, nas quais
os monômeros são adicionados às pontas da cadeia, fazendo-a crescer. Produz apenas um
produto. Os alcenos, que nós vimos na aula anterior, são matérias-primas típicas para a con-
fecção desses polímeros. Veja um exemplo:
Perceba que colocamos o monômero – propileno – entre colchetes e o n subscrito, indi-

cando que não sabemos quantos monômeros iram se ligar para formar o polímero polipropi-
leno. Ainda, para que ocorra a ligação entre os monômeros, quebra-se a ligação dupla entre
os átomos de carbono do propileno. O polímero polipropileno é utilizado na fabricação de
garrafas, sacolas plásticas e brinquedos. Na tabela a seguir, podemos observar mais alguns
exemplos de polímeros de adição e seus respectivos monômeros.
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6.2. Polimerização de Condensação

Já na polimerização de condensação ocorre reação a partir de monômeros iguais ou dife-
rentes, em que há eliminação de moléculas simples. Ou seja, além da formação de moléculas
poliméricas, há formação de moléculas de um subproduto, que pode ser: água, ácido, álcool,
amônia, entre outras. Veja um exemplo dessa reação, em que uma molécula de água é liberada.
Alguns exemplos de polímeros de condensação:

• Poliéster: polímero que contém vários grupos ésteres em sua estrutura, formado a partir
de reações entre ácidos carboxílicos e álcoois, com a eliminação de uma molécula de
água. É utilizado na indústria têxtil.
• Náilon: polímero formado a partir do ácido hexanodioico (um ácido carboxílico) e do
hexano-1,6-diamina (uma amina), com a eliminação de uma molécula de água. Também
utilizado na indústria têxtil.
• Silicone: reação de condensação do monômero dimetilsiloxana (C2H8O2Si), com a eliminação
de uma molécula de água. É utilizado para vedação de janelas, próteses cirúrgicas e brinquedos.
DICA
Aluno(a), vale a pena comentar sobre o Kevlar®, um polímero
sintético utilizado na fabricação de cintos de segurança, coletes
e capacetes à prova de bala, construções aeronáuticas, entre
outros. Seus monômeros são compostos de amidas aromáticas
cuja união resulta em um polímero com alta resistência ao calor
e sete vezes mais forte que o aço.
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6.3. Classificação dos Polímeros

De acordo com seu comportamento mecânico, os polímeros podem ser classificados em
três grandes grupos:
• Plásticos: materiais poliméricos que em temperatura ambiente encontram-se no estado
sólido e que são facilmente moldáveis.
• Elastômeros (borrachas): são materiais de grande elasticidade que podem, em condições
normais, deformar-se e rapidamente voltar ao estado inicial. Empregados na fabricação
de pneus, solas de sapatos e terminais e junções de peças que sofrem grande esforço
mecânico.
• Fibras: são materiais que podem ser estirados em filamentos. As suas macromoléculas
são orientadas de forma a aumentar a sua resistência mecânica. Sua grande utilização
está na indústria têxtil, por exemplo algodão.
Ainda, os plásticos, polímeros sintéticos, podem ser classificados em termoplásticos ou
termorrígidos:
• Termoplásticos: são polímeros de adição que podem ser amolecidos pelo calor e ao se
resfriar, voltam a apresentar as mesmas propriedades iniciais. Logo, podem ser reciclados.
São exemplos: poliamida, polietileno, polipropileno, poliestireno e poli (cloreto de vinila).
• Termorrígidos: são infusíveis e insolúveis, que adquirem por aquecimento ou outro trata-
mento qualquer, uma estrutura tridimensional, rígida com ligações cruzadas, não sendo
possível sua reciclagem. São exemplos: silicone, poliuretano e caseína.
6.4. Polímeros Naturais e Sintéticos

Aluno(a), podemos ainda classificar os polímeros em naturais, produzidos originalmente
por seres vivos, e sintéticos, produzidos artificialmente em processos industriais.
6.4.1. Polímeros Naturais

A borracha é um polímero de adição obtido da seringueira, da qual é extraída um leite
branco e viscoso, conhecido como látex. Vale destacar, que a borracha apresenta caracterís-
ticas que dificultam sua ampla utilização. Em dias frios, ela é quebradiça, enquanto em dias
quentes, é mole e pegajosa.
No entanto, existe um processo chamado vulcanização, que nos permite trabalhar com
esse polímero em diferentes temperaturas. Consiste no tratamento da borracha com enxofre.
Durante o processo, átomos de enxofre se ligam a borracha, tornando-a um material mais
resistente a diferenças de temperatura. Com isso, foi possível a utilização dessa borracha
vulcanizada na produção de pneus de veículos de transporte.
Outros polímeros naturais são os carboidratos, compostos formados por átomos de
carbono, hidrogênio e oxigênio, tais como amido, glicogênio, proteína e celulose. Todos os
carboidratos apresentam vários grupos hidroxilas e as funções aldeído ou cetona em sua
estrutura.
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Os carboidratos podem ser:

• Monossacarídeos: forma mais simples. Exemplo: glicose (C6H12O6, grupo aldeído e po-
liálcool), frutose (C6H12O6, grupo cetona e poliálcool) e galactose (C6H12O6, grupo aldeído
e poliálcool). Na natureza, esses exemplos apresentam cadeia carbônica tanto na forma
aberta quanto na forma cíclica.
• Dissacarídeos: formados pela junção de dois monossacarídeos mais a eliminação de uma
molécula de água. A ligação entre dois monossacarídeos é chamada glicosídica. Exemplo:
sacarose, formada pela união de glicose mais frutose, encontrada na cana-de-açúcar; lac-
tose, formada pela união de glicose mais galactose, encontrada no leite; maltose, formada
por glicose mais glicose, encontrada no malte.
• Polissacarídeos: junção de muitos monossacarídeos (quantidade n) com a eliminação de

moléculas de água (n-1). Exemplos: celulose (encontrada em vegetais), amido (encontrada
no arroz) e glicogênio (encontrado na carne).
DICA
Aluno(a), monossacarídeos não sofrem hidrólise, ou seja, não tem
suas ligações químicas quebradas por moléculas de água. Somente
dissacarídeos ou polissacarídeos é que podem sofrer hidrólise.
6.4.2. Polímeros Sintéticos

O poli(cloreto de vinila), conhecido como PVC, é obtido a partir de reações de adição
do cloroeteno (C2H3Cl). Muito utilizado para fabricação de materiais hidráulicos e quando
associado a plastificantes tem ampla utilização na fabricação de mangueira, luvas, garrafas
plásticas, filmes de PVC (aquele mesmo que usamos para embalar alimentos), entre outros.
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O politetrafluoretileno, conhecido como teflon, é obtido a partir de reações de adição do

tetrafluoretileno (F2CCF2). Muito utilizado para revestimento de panelas, uma vez que apresenta
alta temperatura de fusão (327 °C) e resistência química. Também é utilizado na fabricação
de próteses e isolantes elétricos.
O polietileno, é o que constitui a maior parte dos plásticos produzidos no planeta, sendo
empregado na fabricação de embalagens, recipientes, sacos e brinquedos. Apresenta pro-
priedades como resistência à umidade e aos ataques químicos, bem como baixa resistência
mecânica. Sua reação de polimerização permite a produção de dois tipos de polietileno:
• Polietileno de baixa densidade (PEAD): formado por cadeias longas, que constituem
materiais compactos e com alta resistência.
• Polietileno de alta densidade (PEBD): formado por moléculas menores, o que torna o
material mais flexível e com menor resistência.
Vamos praticar!!!
013. (IBADE/SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAÇÃO E ESPORTE DO ACRE/2019) O

produto orgânico extraído da seringueira (Hevea brasiliensis) empregado na fabricação de
borracha é conhecido como:
a) Bórax
b) Látex
c) Ópio
d) Própolis
e) Azeite
Como vimos em aula, trata-se do látex, um líquido viscoso e branco.

Letra b.
014. (INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE MATO GROS-

SO/2018) Os polímeros sintéticos estão presentes em grande escala, atualmente, no dia a
dia das pessoas. Roupas, sacolas plásticas, garrafas, borracha, silicones e muitos outros
Química
Marina Baccarin
produtos são exemplos de onde se pode encontrar tais compostos. Dependendo do pro-
cesso de síntese, os polímeros geralmente são classificados como polímeros de adição ou
condensação. Dois polímeros com larga aplicação, no mundo moderno, têm suas reações de
formação apresentadas abaixo:
Sobre essas reações, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( ) O propileno é um polímero de adição.

( ) O nylon é um polímero de condensação.
( ) O subproduto X na reação II representa a amônia.
( ) O propileno é um copolímero.
( ) Tanto o propileno quanto o nylon são polímeros de adição.
Assinale a sequência correta:

a) V,V,V,V,F
b) F,V,V,V,F
c) F,F,V,V,V
d) V,F,F,V,F
e) V,V,F,F,F
Vamos analisar cada item:

I – Verdadeiro. Pois nem um subproduto foi formado.
II – Verdadeiro. Pois forma o subproduto X.
III – Falso. O subproduto é água (H2O)
IV – Falso. Pois é formado apenas por um monômero.
V – Falso. O Nylon é formado pela reação de condensação.
Letra e.
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Marina Baccarin
RESUMO
Caro(a) aluno(a), chegamos ao fim de nossa aula. Mas antes que possamos nos despedir,
vamos revisar os principais conceitos estudados com um breve resumo.
Funções Orgânicas oxigenadas:
Funções Orgânicas nitrogenadas:
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Funções Orgânicas: haletos orgânicos:

São substâncias que apresentam um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um grupo
derivado de hidrocarboneto.
Biomoléculas:
a) Proteínas
• Um dos principais nutrientes que nosso corpo precisa para se manter vivo. São polímeros
naturais formadas pela união de aminoácidos. Esses por sua vez, são substâncias que
contém em sua estrutura um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxila (-COOH).
• Quando um grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila do outro ami-
noácido ocorre a eliminação de uma molécula de água e a formação de uma ligação entre
o carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino. Como consequência forma-se
o grupo funcional amida. E esta ligação CO-NH entre os dois resíduos de aminoácidos é
chamada ligação peptídica.
b) Lipídeos (gordura)
• São biomoléculas, que no nosso corpo, de maneira geral, tem função de armazenamento
de energia, isolante térmico e proteção mecânica. A principal fonte de alimentos para a
obtenção desta classe são: carne, manteiga, castanha, azeite, entre outros, ou seja, pode
ser obtido de origem animal e vegetal.
• São exemplos de lipídeos os triglicerídeos (moléculas que tem a função éster em sua
estrutura), os quais são formados a partir de reações de esterificação.
• O triglicerídeo formado a partir de um ácido graxo (ácido carboxílico contendo de 10 a
20 carbonos na estrutura) saturado é uma gordura. Já o triglicerídeo formado a partir de
um ácido graxo poli-insaturado é um óleo.
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Marina Baccarin
Resumindo:
c) Carboidratos
• São polímeros naturais formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, tais
como amido, glicogênio, proteína e celulose. Todos os carboidratos apresentam vários
grupos hidroxilas e as funções aldeído ou cetona em sua estrutura. Se subdividem em:
− Monossacarídeos: forma mais simples. Exemplo: glicose (C6H12O6, grupo aldeído e
poliálcool), frutose (C6H12O6, grupo cetona e poliálcool) e galactose (C6H12O6, grupo
aldeído e poliálcool). Na natureza, esses exemplos apresentam cadeia carbônica tanto
na forma aberta quanto na forma cíclica.
− Dissacarídeos: formados pela junção de dois monossacarídeos mais a eliminação de
uma molécula de água. A ligação entre dois monossacarídeos é chamada glicosídica.
Exemplo: sacarose, formada pela união de glicose mais frutose, encontrada na cana-
-de-açúcar; lactose, formada pela união de glicose mais galactose, encontrada no leite;
maltose, formada por glicose mais glicose, encontrada no malte.
− Polissacarídeos: junção de muitos monossacarídeos (quantidade n) com a elimina-
ção de moléculas de água (n-1). Exemplos: celulose (encontrada em vegetais), amido
(encontrada no arroz) e glicogênio (encontrado na carne).
Obs.: Monossacarídeos não sofrem hidrólise, ou seja, não tem suas ligações químicas
quebradas por moléculas de água. Somente dissacarídeos ou polissacarídeos é que
podem sofrer hidrólise.
Isomeria:
• São os compostos com mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes
e, portanto, com propriedades diferentes.
• Temos dois grandes grupos na isomeria: isomeria plana - na qual as moléculas se diferen-
ciam por meio da fórmula estrutural plana – e a isomeria espacial (ou estereoisomeria)
– no qual a diferença está na estrutura espacial das moléculas.
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Polímeros:
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QUESTÕES DE CONCURSO
001. (IADES/PROFISSÕES DE ENSINO SUPERIOR DO SISTEMA CFQ/CRQ/2014) Assinale
a alternativa que determina o grau de polimerização da celulose – [C6H10O5]n, considerando
que o peso molecular médio do polímero foi estimado em 473.000.
Dados, MA (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16.
a) 172 g.
b) 275 g.
c) 1.720 g.
d) 2.750 g.
e) 3.720 g.
002. (IADES/CFQ/QUÍMICO/2021) Uma equipe da Universidade Federal do Paraná (UFPR)
decidiu estudar uma nova forma de repelente para despistar as fêmeas do mosquito Aedes
Aegypti e inibir as habilidades que elas desenvolveram em seu processo de evolução. O pro-
fessor Doutor Francisco de Assis Marques, que liderou o estudo, explicou que as moléculas
que atuam como repelente apresentam os grupos funcionais éster e amida.
Disponível em: <http://cfq.org.br/noticia/>.
Acesso em: 6 mar. 2021, com adaptações.

De acordo com o texto, qual composto poderia atuar como repelente?
a)
b)
c)
d)
e)
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003. (IADES/CFQ/QUÍMICO/2021) A sensação de refrescância sentida em balas e chicletes

de menta deve-se à presença de substâncias que aumentam a sensação de frio nas termi-
nações nervosas. Uma das substâncias mais utilizadas é o mentol, que apresenta a fórmula
estrutural a seguir.
A oxidação completa do mentol, em meio ácido e na presença de K2Cr2O7, formará

a) aldeído.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) amina.
e) éster.
004. (IADES/PCDF/PERITO CRIMINAL/ÁREA QUÍMICA/2016) O 5-amino-2,3-di-hidro-1,4-ftala-
zinadiona, comumente chamado de luminol, é um composto que, em determinadas condições,
pode fazer parte de uma reação quimiluminescente. Essa substância reage com quantidades
muito pequenas de sangue. A respectiva sensibilidade pode chegar a 1/1.000.000.000, mes-
mo em locais com azulejos, pisos cerâmicos ou de madeira, os quais tenham sido lavados.
Figura: Mecanismo esquemático da oxidação de luminol por base em meio aquoso.

INMAN, K., RUDIN, N. Principles and Practice of Forensic Science: The Profession of Forensic Science. Flórida:
CRC Press, 2000, com adaptações.
Química
Marina Baccarin
Em relação à molécula do luminol, assinale a alternativa correta.

a) Possui sete átomos de carbono hibridizados em sp2.
b) Possui dois anéis aromáticos condensados.
c) Apresenta o grupo funcional dos aldeídos.
d) Tem massa molecular de 177,16 g mol-1.
e) A amina é terciária.
005. (IBFC/SEED RR/PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA/ÁREA QUÍMICA/2021) O Coles-
terol é o esteroide mais comum, sendo sintetizado principalmente no fígado. Ele é o precursor
de muitos hormônios esteroides; incluindo os hormônios sexuais testosterona e estradiol,
que são secretados pelas gônadas (testículos e ovários). O colesterol também serve como
matéria-prima para outras moléculas importantes no corpo, incluindo vitamina D e ácidos bi-
liares, que auxiliam na digestão e na absorção das gorduras de origens dietéticas. É também
um componente chave das membranas celulares, pois alteram sua fluidez e dinâmica, pois o
colesterol no sangue pode ter efeitos protetivos (em sua forma de alta densidade, ou HDL) e
negativos (em sua forma de densidade baixa, ou LDL) na saúde cardiovascular.
Adaptado. Lipídios (artigo) | Macromoléculas | Khan Academy. Acesso em 26 de Julho de 2021.
A seguir, temos as fórmulas estruturais da Vitamina D e do Colesterol.
Ao analisarmos as fórmulas estruturais da Vitamina D e do Colesterol, podemos afirmar que ______:

Assinale a alternativa que preencha corretamente a lacuna.
a) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias hidrossolúveis, pois apresentam
em suas respectivas estruturas o grupo hidroxila (OH-) que auxilia a dissolução destes com-
postos, em água
b) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias lipossolúveis, pois apresentam ca-
deias contendo inúmeros átomos de carbono e arranjos cíclicos que dificultam a dissolução
destes compostos, em água
c) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias que podem ser dissolvidas tanto
em água quanto em gorduras, pois apresentam cadeias mistas (parte aberta e parte fechada),
auxiliando a dissolução destes compostos em ambos: água e gordura
d) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias polares que podem ser dissolvidas
em gorduras que também são substâncias polares
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006. (IBFC/SEED RR/PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA/ÁREA QUÍMICA/2021) O etanol

ou álcool etílico é solúvel em água em qualquer proporção, pois apresenta infinita solubilidade
em água. Já a gasolina apresenta baixa solubilidade em água. Sabemos que um dos princípios
importantes na dissolução de solutos é que “materiais semelhantes se dissolvem”. Observe
as fórmulas estruturais do etanol e da água a seguir:
Após observar as fórmulas estruturais do etanol e da água, reconhecemos que o etanol se

dissolve em água devido à formação de______:
a) ligações iônicas
b) interações hidrofóbicas
c) interações de London
d) ligações de hidrogênio
(CESPE/POLC-AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) Considerando os

conceitos de química orgânica, julgue o próximo item.
007. Os grupos funcionais amina e amida são classificados como funções oxigenadas.
008. Os grupos funcionais aldeído e cetona são classificados como funções nitrogenadas.
009. (UFMT/PM MT/SOLDADO DA POLÍCIA MILITAR/2022) Considere a fórmula estrutu-

ral plana do cetoprofeno, um fármaco com ação anti-inflamatória, analgésica e antitérmica,
indicado para tratar inflamações e dores diversas.
Nessa molécula, pode-se observar as seguintes funções orgânicas:

a) cetona e álcool.
b) aldeído e álcool.
c) cetona e ácido carboxílico.
d) éster e cetona.
e) aldeído e cetona.
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010. (UFMT/POLITEC MT/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA AGRONÔMICA/2022)

A valsartana, cuja estrutura molecular é visualizada abaixo, é um fármaco com propriedades
anti-hipertensivas.
Os grupos funcionais orgânicos que podem ser identificados na estrutura molecular são:
a) Amina e aldeído.
b) Amida e ácido carboxílico.
c) Cetona e álcool.
d) Amina e éster.
e) Amida e álcool.
(CESPE/POLC AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) O acetato de benzila

(C9H10O2) — um composto orgânico que pode ser encontrado em algumas flores, sendo um
dos componentes do óleo essencial de jasmim — é utilizado em perfumes e cosméticos para
conferir aromas semelhantes a peras e maçãs e pode ser sintetizado a partir da reação de este-
rificação do ácido benzoico. No que se refere à síntese do acetato de benzila e às propriedades
físicas e químicas dos compostos orgânicos envolvidos, julgue os itens subsequentes.
011. A solubilidade em água do acetato de benzila é maior que a do metanol nas mesmas
condições de temperatura.
012. O ponto de ebulição do acetato de benzila é menor que o do ácido benzoico.
013. (CESPE/POLC AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) Os calores

latentes de vaporização — a energia necessária para realizar a mudança de estado líquido de
uma substância pura para o estado gasoso —, no caso dos álcoois, são maiores que os dos
alcanos acíclicos, considerando-se cadeias com o mesmo número de átomos de carbono.
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014. (CESPE/SECRETARIA DA EDUCAÇÃO E DO ESPORTE DO PARANÁ/PROFESSOR/ÁREA:

QUÍMICA/2020) A figura a seguir mostra a estrutura química do remdesivir, um profármaco
de ação antiviral de amplo espectro, com atividade in vitro observada contra diversos vírus
de RNA, tais como o ebola, o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como um inibidor de RNA
polimerase dependente de RNA, comprometendo o processo de replicação do genoma viral.
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do
remdesivir incluem
a) amina, éster e cetona.
b) amida, amina e éter.
c) álcool, amida e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter e amina.
e) amina, álcool e éster.
015. (AGIRH/PREFEITURA MUNICIPAL DE LAVRINHAS/SP/2019) Nessa molécula podemos
encontrar o fenol, o éter e:
a) ácido carboxílico.
b) cetona.
c) aldeído.
d) amina.
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016. (IBFC/PREFEITURA MUNICIPAL DE CRUZEIRO DO SUL/AC/2019) Álcoois são subs-

tâncias orgânicas em que um hidrogênio de um alcano foi substituído por um grupo OH. Estas
substâncias são muito utilizadas no dia a dia. O etanol, por exemplo, é o álcool mais comum
e é utilizado para limpeza, desinfecção, higienização, como combustível, em laboratório,
como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos orgânicos como
acetaldeído, ácido acetoico e éter comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas.
Considerando as duas moléculas orgânicas (1) e (2) expostas na Figura abaixo, assinale a
alternativa que apresenta a correta nomenclatura, conforme a International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC), respectivamente.
a) 5-metil-ciclo-hexanol e 6-metil-4-heptanol
b) 5-metil-benzeno e 6-metil-4-heptanol
c) 3-metil-benzeno e 2-metil-4-heptanol
d) 3-metil-ciclo-hexanol e 2-metil-4-heptanol
017. (FUNDEP/CORPO DE BOMBEIRO MILITAR DE MINAS GERAIS/BOMBEIRO MILI-
TAR/2016) Qualquer substância, seja ela natural ou sintética, que visa à melhora, desleal e
ilícita, do desempenho dos atletas em competições pode ser classificada como doping. O
uso de drogas estimulantes do sistema nervoso central é proibido especialmente aos atletas,
uma vez que estas podem retardar a fadiga e consequentemente melhorar o desempenho
deles nas competições.
A cocaína, a efedrina e a anfetamina têm restrição total de uso, pois elas causam diversas al-
terações comportamentais, elevando os riscos de infarto agudo do miocárdio.
Observe as figuras a seguir que correspondem às fórmulas estruturais da cocaína, da efedrina
e da anfetamina, respectivamente.
Química
Marina Baccarin
Sobre as drogas citadas, assinale com V as afirmativas verdadeiras e com F as falsas.
( ) I) Nas três estruturas, identifica-se em comum seis carbonos insaturados.

( ) II) Nas três estruturas, identifica-se em comum apenas um centro quiral.
( ) III) Na cocaína e na efedrina, identificam-se em comum mais de um carbono primário.
( ) IV) Na efedrina e na anfetamina, identifica-se em comum uma amina primária.
Assinale a sequência CORRETA.

a) V V F F
b) V F V F
c) F V F V
d) F F V V
018. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Analise a imagem:
A função e a nomenclatura do composto orgânico pelas regras da IUPAC são:

a) Aldeído, 5-bromo-4-metil-hexanal.
b) Aldeído, 2-bromo-3-metil-hexanal.
c) Ácido carboxílico, 5-bromo-4-metil-hexanóico.
d) Álcool, 5-bromo-4-metil-hexanol.
e) Amida, 5-bromo-4-metil-hexamida.
019. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Em relação à classificação dos
compostos orgânicos, relacione a coluna I com a coluna II:
Coluna I
a) cetona
b) Acido carboxílico
c) Éster
d) Éter
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A sequência correta, de cima para baixo, é:

a) D – C – B – A.
b) D – C – A – B.
c) C – D – B – A.
d) C – D – A – B.
e) D – B – C – A.
020. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Observe a imagem a seguir:

a) Amina, 3-etilpentan-1-amina.
b) Amina, 2-etilpentan-1-amina.
c) Amida, 2-etilpentan-1-amida.
d) Amida, 3-etilpentan-1-amida.
e) Amida, 2-propiltetra-1-amida.
021. (PREFEITURA MUNICIPAL DE TERESINA/PI/FCC/2016) Considere as 6 estruturas abaixo
Em relação à isomeria é INCORRETO afirmar que

a) V não é isômero funcional de VI.
b) I e II e I e III são isômeros cis trans.
c) II e III são antípodas ópticos.
d) IV e V são tautômeros.
e) I, II e III são isômeros geométricos.
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022. (PREFEITURA MUNICIPAL DE TERESINA/PI/FCC/2016) A Pitavastatina, cuja estrutura

é representada abaixo, pertence à última geração das estatinas. É um antilipêmico utilizado
na redução do colesterol e triglicérides. No mercado é disponibilizada também na forma do
seu sal de cálcio
A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria envolvida
neste caso correspondem a:
a) Cis; isomeria óptica
b) Trans; isomeria óptica
c) Cis; isomeria geométrica
d) Trans; isomeria geométrica
e) Trans; Isomeria de posição
023. (QUADRIX/SECRETÁRIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO CULTURA E ESPORTE DE
GOIÁS/2018) Desde o início dos tempos, vem o homem executando trabalhos de engenharia
progressivamente mais complexos, com a finalidade de suprir abrigo e propiciar conforto para
si e seus dependentes, protegendo‐os dos perigos e das intempéries. O primeiro elemento
estrutural, isto é, o primeiro material de engenharia usado pelo homem, foi a madeira, seguin-
do‐se a pedra, depois os metais, a cerâmica, o vidro e, finalmente, os polímeros.
e) B. Mano. Polímeros como materiais de engenharia. São Paulo: Edgard Blücher, 1991.
A respeito de suas características químicas, os polímeros são
a) moléculas sintéticas exclusivamente produzidas pelo homem a partir da formação de ligações
entre os monômeros constituintes da cadeia polimérica.
b) materiais constituídos por moléculas grandes, frequentemente utilizados como isolante
elétrico quando formados com duplas alternadas ao longo da cadeia.
c) substâncias de carga elétrica elevada, constituídas majoritariamente com cadeias de unidades
iônicas repetidas, formadas por ligação radicalar a partir de monômeros.
d) macromoléculas caracterizadas por seu tamanho, sua estrutura química e suas interações
intra e intermoleculares, com unidades ligadas covalentemente, repetidas ao longo da cadeia.
e) materiais sintéticos constituídos por moléculas longas, usualmente com ausência de rami-
ficações, devido à impossibilidade de gerar novas cadeias a partir de pontos intermediários da
cadeia principal.
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Com relação aos métodos de preparação, polímeros de condensação são produzidos quando
ocorre reação
a) de adição, sem formação de subprodutos tóxicos durante a síntese.
b) em que são abstraídas dos monômeros pequenas moléculas, como HCℓ e H2O.
c) de esterificação dos monômeros na etapa de hidrólise das macromoléculas.
d) de hidrólise, em que moléculas de água são clivadas na formação de copolímeros.
e) de formação de cadeias solúveis do polímero, pela polimerização radicalar em sua síntese.
025. (INSTITUTO AOCP/UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA/2018) Os polímeros
são macromoléculas que podem ser obtidas sinteticamente e estão presentes em diversos
produtos do cotidiano, como tintas, brinquedos, tecidos e diversos objetos plásticos. Em re-
lação aos polímeros, julgue, como VERDADEIRO ou FALSO, o item a seguir.
O eteno, buteno, propileno, poliestireno e poliacetato de vinila são exemplos de polímeros
sintéticos.
As poliamidas são polímeros formados por condensação. Um exemplo de poliamida é o náilon.
Os polímeros podem ser formados através de reações de adição e de condensação.
028. (CESPE/SEDUC/AL/PROFESSOR DE QUÍMICA/2018) A molécula de fenolftaleína, cuja
estrutura é mostrada na figura precedente, apresenta dois hidrogênios ácidos que, conforme o
pH, podem se ionizar de acordo com os equilíbrios a seguir. H2Ind, HInd-! e Ind2-! representam
as formas protonada, monoionizada e di-ionizada da molécula, respectivamente.
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Uma vez que as espécies com diferentes graus de protonação apresentam cores diferentes, a
coloração de uma solução de fenolftaleína depende do pH do meio. Tendo a figura e as infor-
mações precedentes como referência, julgue os itens subsequentes.
A molécula de fenolftaleína protonada apresenta as funções fenol e éster.

029. (CESPE/CORPO DE BOMBEIROS MILITAR DO ESTADO DE ALAGOAS/2017) A respeito
das propriedades químicas e físicas de determinados combustíveis, julgue o próximo item.
O etanol é uma substância inorgânica.
(CESPE/INSTITUTO NACIONAL DA PROPRIEDADE INDUSTRIAL/2014) Julgue os itens subse-

cutivo, em relação a embalagens e meio ambiente.
030. As embalagens plásticas são confeccionadas a base de polímeros orgânicos provindos
da seringueira.
031. As embalagens de plástico possuem elevada propriedade mecânica, baixo custo, peso
reduzido e facilidade de moldagem, o que possibilita a fabricação de embalagens em diver-
sos formatos.
032. CESPE/POLÍCIA CIENTÍFICA/PE/2016)
As figuras precedentes mostram as estruturas químicas da mescalina, substância natural com

propriedades alucinógenas, e do composto I, análogo a ela. Comparado à mescalina, é correto
afirmar que o composto I apresenta
a) menor solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
b) maior solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
c) maior solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
d) nenhuma alteração na solubilidade em água e na afinidade por gorduras.
e) menor solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
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033. (CESPE/SECRETARIA DE ESTADO E DA EDUCAÇÃO E DO ESPORTE DE ALAGOAS/2013)

O gás Sarin, utilizado na produção de armas químicas devido a sua ação como potente inibidor
da enzima acetilcolinesterase, é uma proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor
liberado na fenda sináptica) e age na enzima, formando uma ligação covalente com o resíduo
de serina no sítio ativo.
A seguir, a figura I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural
do resíduo de serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III,
o modo como ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue o item seguinte.

Em face da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteí-
nas, são encontradas muitas ligações do tipo amida.
034. (CESPE/UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA/2013) Acerca de química orgânica,
julgue o item subsequente.
O composto químico H3COC2H5 é uma cetona.
A reação entre um ácido carboxílico e um álcool, na presença de catalisador, formará um éter.
Química
Marina Baccarin
036. (CESPE/PERITO CRIMINAL-QUÍMICA/POLÍCIA CIENTÍFICA DE PERNAMBUCO/2016)
Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma catinona modificada que, devido
a suas propriedades psicoativas, e utilizada como droga de recreação. A respeito da estrutura
desse composto, e correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais
a) amida, cetona e éster.
b) amina, anidrido e acetal.
c) cetona, éster e imina.
d) aldeído, éter e imina.
e) amina, cetona e éter.
Considere que as estruturas 1 e 2 abaixo representam anestésicos locais com diferentes fun-
ções químicas em suas estruturas. Conforme essas representações, o composto 1 contém a
função química éster, e o composto 2 a função química amida.
038. (CESPE/SECRETÁRIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO DE ALAGOAS/2017) Os alquenos

são matéria-prima de grande importância na indústria porque podem ser facilmente trans-
formados em uma vasta gama de compostos químicos. Exemplos típicos são as reações de
hidratação e de polimerização catalisadas por ácido. Com relação às reações de alquenos,
A estrutura do polímero formado pela reação de polimerização por adição do propeno está
corretamente representada na figura a seguir.
Química
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039. (CESPE/UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA/2009)
Química
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A determinação de cocaína em amostras de urina é usualmente realizada por meio de cro-

matografia gasosa. A identificação do pico pode ser feita acoplando-se ao cromatógrafo um
espectrômetro de massa ou, ainda, coletando o analito, na saída da coluna, para posterior iden-
tificação por meio de técnicas, tais como a ressonância magnética nuclear (RMN). As figuras
apresentam a estrutura da molécula de cocaína (figura I), o cromatograma de uma amostra
de urina contendo cocaína e um padrão interno, o cocapropileno (figura IIa), uma amostra de
urina livre de cocaína (figura IIb) e o espectro de massa por ionização eletrônica da cocaína
(figura III). As análises cromatográficas em apreço foram realizadas por cromatografia gasosa,
empregando-se uma coluna capilar de polidimetilsiloxano com espessura de filme de 0,25:m,
e detector termoiônico.
Com relação ao texto e às figuras ao lado e considerando que M(H) = 1 g/mol; M(C) = 12 g/mol;
M(N) = 14 g/mol e M(O) = 16 g/mol, julgue o próximo item.
Na molécula de cocaína, podem ser identificadas as funções amina e éster.
040. (CESPE/CORPO DE BOMBEIROS MILITAR DO ESPÍRITO SANTO/2007) Adicionar vinho
para preparar um cozido pode contribuir para dar sabor aos alimentos. Durante o cozimento, o
álcool etílico do vinho reage com os ácidos da comida para formar compostos flavorizantes.
Pode-se comprovar isso misturando-se pequenas quantidades de álcool desnaturado (vendido
em supermercado para limpeza) com vinagre (solução que contém ácido acético) em uma
garrafa que deve ser fechada, e a composição, agitada vigorosamente. Depois de sacudir a
garrafa por alguns minutos, o cheiro observado vai além dos odores do álcool e do vinagre,
pois forma-se um éster, etanoato de etila, presente no aroma do abacaxi.
Considerando essas informações e sabendo que M( H) = 1 g/mol, M(C) = 12 g/mol e M(O) = 16
g/mol, julgue o item a seguir.
Genericamente, o termo álcool se refere às substâncias cujas moléculas possuem o grupo fun-
cional OH ligado a um carbono saturado ou insaturado de uma cadeia aberta, cíclica, alifática
ou aromática; no entanto, o álcool citado no texto é o C2H6OH.
041. (CESPE/INSTITUTO ESTADUAL DE MEIO AMBIENTE E RECURSOS HÍDRICOS DO ESTA-
DO DO ESPÍRITO SANTO/2007) Dois dos principais produtos da indústria petroquímica hoje
são os polietilenos e os polipropilenos. Esses polímeros são produzidos, respectivamente, a
partir dos monômeros eteno e propeno, gerados durante o refino do petróleo. Acerca desses
polímeros e monômeros, julgue o item subsequente.
Apesar de o eteno e o propeno pertencerem à família dos hidrocarbonetos, o polietileno e o
polipropileno não podem ser assim classificados, pois constituem macromoléculas.
Química
Marina Baccarin
GABARITO
1. d 36. a
2. e 37. E
3. b 38. C
4. d 39. C
5. b 40. E
6. d 41. E
7. E
8. E
9. c
10. b
11. E
12. C
13. C
14. e
15. c
16. d
17. b
18. a
19. a
20. b
21. a
22. d
23. d
24. b
25. E
26. C
27. C
28. C
29. E
30. E
31. C
32. a
33. E
34. E
35. E
Química
Marina Baccarin
GABARITO COMENTADO
001. (IADES/PROFISSÕES DE ENSINO SUPERIOR DO SISTEMA CFQ/CRQ/2014) Assinale
a alternativa que determina o grau de polimerização da celulose – [C6H10O5]n, considerando
que o peso molecular médio do polímero foi estimado em 473.000.
Dados, MA (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16.
a) 172 g.
b) 275 g.
c) 1.720 g.
d) 2.750 g.
e) 3.720 g.
Vamos calcular a massa molar de uma molécula de celulose:

MM = 6 x 12 + 10 x 1 + 5 x 16
MM = 72 + 10 + 80
MM = 162 g/mol
Agora dividimos o peso molecular do polímero pela massa da molécula da celulose:
473000/162 = 2920 g
O valor mais próximo desse é 2750 g. Ainda, lembre-se que o peso molecular do polímero é
uma média.
Letra d.
002. (IADES/CFQ/QUÍMICO/2021) Uma equipe da Universidade Federal do Paraná (UFPR)

decidiu estudar uma nova forma de repelente para despistar as fêmeas do mosquito Aedes
Aegypti e inibir as habilidades que elas desenvolveram em seu processo de evolução. O pro-
fessor Doutor Francisco de Assis Marques, que liderou o estudo, explicou que as moléculas
que atuam como repelente apresentam os grupos funcionais éster e amida.
Disponível em: <http://cfq.org.br/noticia/>.
Acesso em: 6 mar. 2021, com adaptações.
De acordo com o texto, qual composto poderia atuar como repelente?
a)
b)
Química
Marina Baccarin
c)
d)
e)
Os ésteres são compostos que contém um átomo de oxigênio ligado a um grupo carbonila
(C=O). Já as amidas são substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo
carbonila (C=O). Vamos analisar cada alternativa:
a) Errada. Apresenta amina e ácido carboxílico.
b) Errada. Apresenta amina e cetona.
c) Errada. Trata-se de um hidrocarboneto.
d) Errada. Apresenta cetona e álcool.
Letra e.
003. (IADES/CFQ/QUÍMICO/2021) A sensação de refrescância sentida em balas e chicletes

de menta deve-se à presença de substâncias que aumentam a sensação de frio nas termi-
nações nervosas. Uma das substâncias mais utilizadas é o mentol, que apresenta a fórmula
estrutural a seguir.
A oxidação completa do mentol, em meio ácido e na presença de K2Cr2O7, formará

a) aldeído.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) amina.
e) éster.
Química
Marina Baccarin
Nas reações de oxidação de um álcool, dependendo se o álcool é primário (hidroxila ligada a um car-
bono primário), secundário (hidroxila ligada a um carbono secundário) ou terciário (hidroxila ligada a
um carbono terciário), poderá ser formado como produtos: aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos.
Em reações de oxidação, um átomo de oxigênio de um forte agente oxidante, ataca o átomo de
carbono ligado a hidroxila (OH). O produto formado é instável e, logo, ele libera uma molécula
de água para o meio.
Assim, temos:
Álcool primário – forma aldeído (oxidação incompleta) – depois forma ácido carboxílico (oxi-
dação completa.
Álcool secundário – forma cetona
Álcool terciário – não reage
No caso do mentol, como a hidroxila está ligada a um carbono secundário, temos a formação
de uma cetona.
Letra b.
004. (IADES/PCDF/PERITO CRIMINAL/ÁREA QUÍMICA/2016) O 5-amino-2,3-di-hidro-1,4-ftala-

zinadiona, comumente chamado de luminol, é um composto que, em determinadas condições,
pode fazer parte de uma reação quimiluminescente. Essa substância reage com quantidades
muito pequenas de sangue. A respectiva sensibilidade pode chegar a 1/1.000.000.000, mes-
mo em locais com azulejos, pisos cerâmicos ou de madeira, os quais tenham sido lavados.
Figura: Mecanismo esquemático da oxidação de luminol por base em meio aquoso.

INMAN, K., RUDIN, N. Principles and Practice of Forensic Science: The Profession of Forensic Science. Flórida:
CRC Press, 2000, com adaptações.
Química
Marina Baccarin
Em relação à molécula do luminol, assinale a alternativa correta.

a) Possui sete átomos de carbono hibridizados em sp2.
b) Possui dois anéis aromáticos condensados.
c) Apresenta o grupo funcional dos aldeídos.
d) Tem massa molecular de 177,16 g mol-1.
e) A amina é terciária.

a) Errada. Possui oito átomos de carbono hibridizados sp2. Na figura abaixo eles foram desta-
cados de vermelho:
b) Errada. Possui apenas um anel aromático.

c) Errada. Os aldeídos são compostos que contém um átomo de hidrogênio ligado a um grupo
carbonila (C=O). No caso da molécula de luminol estão presentes as funções amina e amida.
d) Certa. Vamos calcular a massa molar:
MM = 12 x 8 + 14 x 3 + 16 x 2 + 7 x 1
MM = 96 + 42 + 32 + 7
MM = 177 g/mol
e) Errada. Na estrutura do luminol as aminas são primárias (-NH2) e secundárias (-NH).
Letra d.
005. (IBFC/SEED RR/PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA/ÁREA QUÍMICA/2021) O Coles-

terol é o esteroide mais comum, sendo sintetizado principalmente no fígado. Ele é o precursor
de muitos hormônios esteroides; incluindo os hormônios sexuais testosterona e estradiol,
que são secretados pelas gônadas (testículos e ovários). O colesterol também serve como
matéria-prima para outras moléculas importantes no corpo, incluindo vitamina D e ácidos bi-
liares, que auxiliam na digestão e na absorção das gorduras de origens dietéticas. É também
um componente chave das membranas celulares, pois alteram sua fluidez e dinâmica, pois o
colesterol no sangue pode ter efeitos protetivos (em sua forma de alta densidade, ou HDL) e
negativos (em sua forma de densidade baixa, ou LDL) na saúde cardiovascular.
Adaptado. Lipídios (artigo) | Macromoléculas | Khan Academy. Acesso em 26 de Julho de 2021.
Química
Marina Baccarin
A seguir, temos as fórmulas estruturais da Vitamina D e do Colesterol.
Ao analisarmos as fórmulas estruturais da Vitamina D e do Colesterol, podemos afirmar que ______:

a) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias hidrossolúveis, pois apresentam
em suas respectivas estruturas o grupo hidroxila (OH-) que auxilia a dissolução destes com-
postos, em água
b) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias lipossolúveis, pois apresentam ca-
deias contendo inúmeros átomos de carbono e arranjos cíclicos que dificultam a dissolução
destes compostos, em água
c) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias que podem ser dissolvidas tanto
em água quanto em gorduras, pois apresentam cadeias mistas (parte aberta e parte fechada),
auxiliando a dissolução destes compostos em ambos: água e gordura
d) Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias polares que podem ser dissolvidas
em gorduras que também são substâncias polares
Vamos analisar as alternativas;

a) Errada. A maior parte da estrutura é apolar, logo tem baixa solubilidade em água.
b) Certa. Substâncias lipossolúveis são aquelas que tem alta solubilidade em gorduras, ou seja,
substâncias apolares.
c) Errada. Tanto a Vitamina D quanto o Colesterol são substâncias apolares. Ainda, a solubilidade
não está relacionada ao composto ter cadeia aberta ou fechada.
d) Errada. Elas são substâncias apolares.
Letra b.
Química
Marina Baccarin
006. (IBFC/SEED RR/PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA/ÁREA QUÍMICA/2021) O etanol

ou álcool etílico é solúvel em água em qualquer proporção, pois apresenta infinita solubilidade
em água. Já a gasolina apresenta baixa solubilidade em água. Sabemos que um dos princípios
importantes na dissolução de solutos é que “materiais semelhantes se dissolvem”. Observe
as fórmulas estruturais do etanol e da água a seguir:
Após observar as fórmulas estruturais do etanol e da água, reconhecemos que o etanol se

dissolve em água devido à formação de______:
a) ligações iônicas
b) interações hidrofóbicas
c) interações de London
d) ligações de hidrogênio
Como vimos em aula, os álcoois podem fazer ligações de hidrogênio com a água (hidrogênio
ligado aos átomos de flúor ou oxigênio ou nitrogênio), que são ligações intermoleculares fortes.
Assim, monoálcoois de pequena cadeia carbônica tais como metanol e etanol tem alta solu-
bilidade em água, tendo uma parte polar e uma parte apolar. Conforme se aumenta a cadeia
carbônica do monoálcool, temos um aumento da parte apolar da molécula, diminuindo-se sig-
nificativamente a sua solubilidade em água (solvente polar).
Letra d.
(CESPE/POLC-AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) Considerando os

conceitos de química orgânica, julgue o próximo item.
007. Os grupos funcionais amina e amida são classificados como funções oxigenadas.
Errado, as aminas e amidas são funções nitrogenadas.

As aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3), por meio da substituição de
um, dois ou três átomos de hidrogênio por um grupo derivado dos hidrocarbonetos. Quando
substituímos um átomo de hidrogênio, tem-se uma amina primária. Se dois átomos de hidro-
gênio são substituídos, tem-se amina secundária. E três átomos de hidrogênio substituídos,
trata-se de uma amina terciária.
Química
Marina Baccarin
Já as amidas são compostos que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbo-
nila (C=O).
Errado.
008. Os grupos funcionais aldeído e cetona são classificados como funções nitrogenadas.
Errado, os aldeídos e cetonas são funções oxigenadas.

Os aldeídos são compostos que contém um átomo de hidrogênio ligado a um grupo carbonila
(C=O). Podemos dizer, que a carbonila contém um carbono primário (encontra-se na molécula
na forma isolada ou ligado a um outro átomo de carbono) na função aldeído.
Já as cetonas são compostos que contém um carbono secundário no grupo carbonila (C=O).
Errado.
009. (UFMT/PM MT/SOLDADO DA POLÍCIA MILITAR/2022) Considere a fórmula estrutu-

ral plana do cetoprofeno, um fármaco com ação anti-inflamatória, analgésica e antitérmica,
indicado para tratar inflamações e dores diversas.
Nessa molécula, pode-se observar as seguintes funções orgânicas:

a) cetona e álcool.
b) aldeído e álcool.
c) cetona e ácido carboxílico.
d) éster e cetona.
e) aldeído e cetona.
Na figura abaixo temos destacado em vermelho as funções orgânicas:
Nesta estrutura temos cetona, compostos que contém um carbono secundário no grupo car-
bonila (C=O) e ácido carboxílico, presença do grupo COOH.
Letra c.
Química
Marina Baccarin
010. (UFMT/POLITEC MT/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA AGRONÔMICA/2022)

A valsartana, cuja estrutura molecular é visualizada abaixo, é um fármaco com propriedades
anti-hipertensivas.
Os grupos funcionais orgânicos que podem ser identificados na estrutura molecular são:
a) Amina e aldeído.
b) Amida e ácido carboxílico.
c) Cetona e álcool.
d) Amina e éster.
e) Amida e álcool.
Na figura abaixo temos destacado em vermelho as funções orgânicas:
Nesta estrutura temos amida, compostos que contém um átomo de nitrogênio ligado a um
grupo carbonila (C=O) e ácido carboxílico, presença do grupo COOH.
Letra b.
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(CESPE/POLC AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) O acetato de benzila

(C9H10O2) — um composto orgânico que pode ser encontrado em algumas flores, sendo um
dos componentes do óleo essencial de jasmim — é utilizado em perfumes e cosméticos para
conferir aromas semelhantes a peras e maçãs e pode ser sintetizado a partir da reação de este-
rificação do ácido benzoico. No que se refere à síntese do acetato de benzila e às propriedades
físicas e químicas dos compostos orgânicos envolvidos, julgue os itens subsequentes.
011. A solubilidade em água do acetato de benzila é maior que a do metanol nas mesmas
condições de temperatura.
Errado, pois o metanol, devido a presença do grupo OH na molécula, realiza ligações de hidro-
gênio com a água e, portanto, tem maior solubilidade nesta.
Errado.
012. O ponto de ebulição do acetato de benzila é menor que o do ácido benzoico.
Certo, pois as moléculas de acetato de benzila tem interações do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido que é mais fácil de quebrar que as interações que ocorrem entre as moléculas de ácido
benzoico (ligações de hidrogênio).
Certo.
013. (CESPE/POLC AL/PERITO CRIMINAL/ÁREA ENGENHARIA QUÍMICA/2023) Os calores

latentes de vaporização — a energia necessária para realizar a mudança de estado líquido de
uma substância pura para o estado gasoso —, no caso dos álcoois, são maiores que os dos
alcanos acíclicos, considerando-se cadeias com o mesmo número de átomos de carbono.
Certo, pois as moléculas de alcanos tem interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, que
é mais fácil de quebrar que as interações que ocorrem entre as moléculas dos álcoois (ligações
de hidrogênio).
Certo.
014. (CESPE/SECRETARIA DA EDUCAÇÃO E DO ESPORTE DO PARANÁ/PROFESSOR/ÁREA:

QUÍMICA/2020) A figura a seguir mostra a estrutura química do remdesivir, um profármaco
de ação antiviral de amplo espectro, com atividade in vitro observada contra diversos vírus
de RNA, tais como o ebola, o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como um inibidor de RNA
polimerase dependente de RNA, comprometendo o processo de replicação do genoma viral.
Química
Marina Baccarin
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do
remdesivir incluem
a) amina, éster e cetona.
b) amida, amina e éter.
c) álcool, amida e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter e amina.
e) amina, álcool e éster.
Como podemos observar, as funções orgânicas presentes na molécula são amina (derivados
da amônia), álcool (um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado), éster (um oxigênio ligado
diretamente a um grupo carbonila) e éter (um oxigênio entre carbonos).
Letra e.
015. (AGIRH/PREFEITURA MUNICIPAL DE LAVRINHAS/SP/2019) Nessa molécula podemos

encontrar o fenol, o éter e:
Química
Marina Baccarin
a) ácido carboxílico.
b) cetona.
c) aldeído.
d) amina.
Temos um grupo carbonila na molécula (o átomo de carbono fazendo uma ligação dupla com
o átomo de oxigênio), sendo este carbono, um carbono primário. Portanto, temos a função
orgânica aldeído.
Letra c.
016. (IBFC/PREFEITURA MUNICIPAL DE CRUZEIRO DO SUL/AC/2019) Álcoois são subs-

tâncias orgânicas em que um hidrogênio de um alcano foi substituído por um grupo OH. Estas
substâncias são muito utilizadas no dia a dia. O etanol, por exemplo, é o álcool mais comum
e é utilizado para limpeza, desinfecção, higienização, como combustível, em laboratório,
como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos orgânicos como
acetaldeído, ácido acetoico e éter comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas.
Considerando as duas moléculas orgânicas (1) e (2) expostas na Figura abaixo, assinale a
alternativa que apresenta a correta nomenclatura, conforme a International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC), respectivamente.
a) 5-metil-ciclo-hexanol e 6-metil-4-heptanol
b) 5-metil-benzeno e 6-metil-4-heptanol
c) 3-metil-benzeno e 2-metil-4-heptanol
d) 3-metil-ciclo-hexanol e 2-metil-4-heptanol
Vamos analisar a molécula 1. Temos a função álcool (um grupo hidroxila ligado a um carbono
saturado) em ambas as moléculas, portanto, o sufixo é ol.
Química
Marina Baccarin
Vamos analisar a molécula 1. Começamos a numerar os carbonos a partir da função álcool e

seguimos no sentido anti-horário. Assim, temos no carbono 3 um grupo metil.
Logo, o nome do composto é 3-metil-ciclo-hexanol.

Já na molécula 2, temos a função álcool no carbono 4 e um grupo metil no carbono 2. Logo, o
nome do composto é 3-metil-ciclo-hexanol.
Letra d.
017. (FUNDEP/CORPO DE BOMBEIRO MILITAR DE MINAS GERAIS/BOMBEIRO MILI-

TAR/2016) Qualquer substância, seja ela natural ou sintética, que visa à melhora, desleal e
ilícita, do desempenho dos atletas em competições pode ser classificada como doping. O
uso de drogas estimulantes do sistema nervoso central é proibido especialmente aos atletas,
uma vez que estas podem retardar a fadiga e consequentemente melhorar o desempenho
deles nas competições.
A cocaína, a efedrina e a anfetamina têm restrição total de uso, pois elas causam diversas al-
terações comportamentais, elevando os riscos de infarto agudo do miocárdio.
Observe as figuras a seguir que correspondem às fórmulas estruturais da cocaína, da efedrina
e da anfetamina, respectivamente.
Sobre as drogas citadas, assinale com V as afirmativas verdadeiras e com F as falsas.
( ) I) Nas três estruturas, identifica-se em comum seis carbonos insaturados.

( ) II) Nas três estruturas, identifica-se em comum apenas um centro quiral.
( ) III) Na cocaína e na efedrina, identificam-se em comum mais de um carbono primário.
( ) IV) Na efedrina e na anfetamina, identifica-se em comum uma amina primária.
Química
Marina Baccarin
Assinale a sequência CORRETA.

a) V V F F
b) V F V F
c) F V F V
d) F F V V

I – Verdadeira. Como todas tem um anel aromático, são 6 carbonos fazendo ligação dupla e,
portanto, 6 carbonos insaturados.
II – Falsa. Porque a cocaína tem 4 carbonos quirais e a efedrina tem dois carbonos quirais.
Lembrando que um carbono quiral é saturado e tem quatro ligantes diferentes ligados a ele.
III – Verdadeira. Os carbonos primários estão destacados em vermelho:
IV – Falsa. Na efedrina, a amina é secundária.

Letra b.
018. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Analise a imagem:

a) Aldeído, 5-bromo-4-metil-hexanal.
b) Aldeído, 2-bromo-3-metil-hexanal.
c) Ácido carboxílico, 5-bromo-4-metil-hexanóico.
d) Álcool, 5-bromo-4-metil-hexanol.
e) Amida, 5-bromo-4-metil-hexamida.
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Marina Baccarin
Temos uma função aldeído, pois um átomo de hidrogênio está ligado ao grupo carbonila. Para
ser a função amida, temos que ter um nitrogênio ligado ao grupo carbonila. Para ser a função
ácido carboxílico temos que ter uma hidroxila ligado ao grupo carbonila. E para ser álcool temos
um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.
Para a nomenclatura do composto começamos a numerar a partir da função aldeído. Temos
que a cadeia principal tem 6 carbonos:
Logo, o nome do composto é 5-bromo-4-metil-hexanal. Lembre-se que o sufixo para função

aldeído é al.
Letra a.
019. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Em relação à classificação dos

compostos orgânicos, relacione a coluna I com a coluna II:
Coluna I
a) cetona
b) Acido carboxílico
c) Éster
d) Éter
A sequência correta, de cima para baixo, é:

a) D – C – B – A.
b) D – C – A – B.
c) C – D – B – A.
d) C – D – A – B.
e) D – B – C – A.
Química
Marina Baccarin
Temos que a função éter é aquela que tem o átomo de oxigênio entre átomos de carbono. A
função éster é aquela que tem um oxigênio ligado a um grupo carbonila. A função cetona é a
que tem uma carbonila com um carbono secundário. A função ácido carboxílica é a aquela que
tem uma hidroxila ligado ao grupo carbonila. Logo, a sequência é D – C – B – A.
Letra a.
020. (FURB/PREFEITURA MUNICIPAL DE TIMBÓ/SC/2019) Observe a imagem a seguir:

a) Amina, 3-etilpentan-1-amina.
b) Amina, 2-etilpentan-1-amina.
c) Amida, 2-etilpentan-1-amida.
d) Amida, 3-etilpentan-1-amida.
e) Amida, 2-propiltetra-1-amida.
Para ser a função amida, temos que ter um nitrogênio ligado ao grupo carbonila. Trata-se, então,
de uma amina primária.
Para nomear a molécula começamos a numerar a cadeia principal a partir da função orgânica.
Temos 5 átomos de carbono na cadeia principal e um grupo etil no carbono 2.
Logo, o nome do composto é 2-etilpentan-1-amina.

Letra b.
Química
Marina Baccarin
021. (PREFEITURA MUNICIPAL DE TERESINA/PI/FCC/2016) Considere as 6 estruturas abaixo
Em relação à isomeria é INCORRETO afirmar que

a) V não é isômero funcional de VI.
b) I e II e I e III são isômeros cis trans.
c) II e III são antípodas ópticos.
d) IV e V são tautômeros.
e) I, II e III são isômeros geométricos.
O composto V é sim um isômero funcional do composto VI. Enquanto este tem a função álcool
(grupo hidroxila ligado a um carbono saturado), aquele tem a função enol (grupo hidroxila ligado
a um carbono insaturado).
Letra a.
022. (PREFEITURA MUNICIPAL DE TERESINA/PI/FCC/2016) A Pitavastatina, cuja estrutura

é representada abaixo, pertence à última geração das estatinas. É um antilipêmico utilizado
na redução do colesterol e triglicérides. No mercado é disponibilizada também na forma do
seu sal de cálcio
Química
Marina Baccarin
A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria envolvida
neste caso correspondem a:
a) Cis; isomeria óptica
b) Trans; isomeria óptica
c) Cis; isomeria geométrica
d) Trans; isomeria geométrica
e) Trans; Isomeria de posição
Neste caso trata-se de uma isomeria espacial e, mais especificamente a isomeria geométrica.
A configuração é trans, pois os átomos de H estão de lados opostos do plano da dupla ligação
entre os carbonos.
Letra d.

A respeito de suas características químicas, os polímeros são
a) moléculas sintéticas exclusivamente produzidas pelo homem a partir da formação de ligações
entre os monômeros constituintes da cadeia polimérica.
b) materiais constituídos por moléculas grandes, frequentemente utilizados como isolante
elétrico quando formados com duplas alternadas ao longo da cadeia.
c) substâncias de carga elétrica elevada, constituídas majoritariamente com cadeias de unidades
iônicas repetidas, formadas por ligação radicalar a partir de monômeros.
d) macromoléculas caracterizadas por seu tamanho, sua estrutura química e suas interações
intra e intermoleculares, com unidades ligadas covalentemente, repetidas ao longo da cadeia.
e) materiais sintéticos constituídos por moléculas longas, usualmente com ausência de ramificações,
devido à impossibilidade de gerar novas cadeias a partir de pontos intermediários da cadeia principal.
Vamos analisar cada afirmativa:

a) Errada. Os polímeros também podem ser naturais, como a celulose.
b) Errada. Duplas ligações alternadas entre carbono permitem condução elétrica.
c) Errada. As ligações entre os monômeros são covalentes e não iônicas.
e) Errada. Podem sim apresentar ramificações.
Letra d.
Química
Marina Baccarin

Com relação aos métodos de preparação, polímeros de condensação são produzidos quando
ocorre reação
a) de adição, sem formação de subprodutos tóxicos durante a síntese.
b) em que são abstraídas dos monômeros pequenas moléculas, como HCℓ e H2O.
c) de esterificação dos monômeros na etapa de hidrólise das macromoléculas.
d) de hidrólise, em que moléculas de água são clivadas na formação de copolímeros.
e) de formação de cadeias solúveis do polímero, pela polimerização radicalar em sua síntese.
Na polimerização de condensação ocorre reação a partir de monômeros iguais ou diferentes,

em que há eliminação de moléculas simples. Ou seja, além da formação de moléculas polimé-
ricas, há formação de moléculas de um subproduto, que pode ser: água, ácido, álcool, amônia,
entre outras.
Letra b.

O eteno, buteno, propileno, poliestireno e poliacetato de vinila são exemplos de polímeros
sintéticos.
Os polímeros são macromoléculas, sendo destes exemplos apenas o poliestireno e o poliace-

tato de vinila.
Errado.

As poliamidas são polímeros formados por condensação. Um exemplo de poliamida é o náilon.
Química
Marina Baccarin
Verdadeiro, o náilon é formado a partir do ácido hexanodioico (um ácido carboxílico) e do he-
xano-1,6-diamina (uma amina), com a eliminação de uma molécula de água.
Certo.

Os polímeros podem ser formados através de reações de adição e de condensação.
Verdadeiro, esses são os tipos de reações de polimerização que ocorrem. Na reação de adição,
monômeros iguais se juntam e um único produto é formado. Já na reação de condensação mais
de um tipo de monômero se junta e, como produto, além do polímero, uma pequena molécula
é liberada, geralmente, água.
Certo.
028. (CESPE/SEDUC/AL/PROFESSOR DE QUÍMICA/2018) A molécula de fenolftaleína, cuja

estrutura é mostrada na figura precedente, apresenta dois hidrogênios ácidos que, conforme o
pH, podem se ionizar de acordo com os equilíbrios a seguir. H2Ind, HInd-! e Ind2-! representam
as formas protonada, monoionizada e di-ionizada da molécula, respectivamente.
Uma vez que as espécies com diferentes graus de protonação apresentam cores diferentes, a
coloração de uma solução de fenolftaleína depende do pH do meio. Tendo a figura e as infor-
mações precedentes como referência, julgue os itens subsequentes.
A molécula de fenolftaleína protonada apresenta as funções fenol e éster.
Química
Marina Baccarin
Como podemos observar na imagem abaixo temos dois grupos fenol (destacado em vermelho)
e um grupo éster (destacado em verde).
Certo.
029. (CESPE/CORPO DE BOMBEIROS MILITAR DO ESTADO DE ALAGOAS/2017) A respeito

das propriedades químicas e físicas de determinados combustíveis, julgue o próximo item.
O etanol é uma substância inorgânica.
O etanol é uma substância orgânica.

Errado.
(CESPE/INSTITUTO NACIONAL DA PROPRIEDADE INDUSTRIAL/2014) Julgue os itens subse-

cutivo, em relação a embalagens e meio ambiente.
030. As embalagens plásticas são confeccionadas a base de polímeros orgânicos provindos
da seringueira.
As embalagens plásticas são produzidas a partir de polímeros sintéticos. A borracha, um polí-

mero natural, que é obtida a partir do látex extraído da seringueira.
Errado.
031. As embalagens de plástico possuem elevada propriedade mecânica, baixo custo, peso
reduzido e facilidade de moldagem, o que possibilita a fabricação de embalagens em diver-
sos formatos.
Como vimos em aula, os plásticos podem ser termoplásticos.

Certo.
Química
Marina Baccarin
032. (CESPE/POLÍCIA CIENTÍFICA/PE/2016)
As figuras precedentes mostram as estruturas químicas da mescalina, substância natural com

propriedades alucinógenas, e do composto I, análogo a ela. Comparado à mescalina, é correto
afirmar que o composto I apresenta
a) menor solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
b) maior solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
c) maior solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
d) nenhuma alteração na solubilidade em água e na afinidade por gorduras.
e) menor solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
O composto I, por ter uma cadeia de hidrocarbonetos (destacado em amarelo), tem um caráter
apolar. Logo, tem maior solubilidade em gorduras e menor solubilidade em água.
Letra a.
033. (CESPE/SECRETARIA DE ESTADO E DA EDUCAÇÃO E DO ESPORTE DE ALAGOAS/2013)

O gás Sarin, utilizado na produção de armas químicas devido a sua ação como potente inibidor
da enzima acetilcolinesterase, é uma proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor
liberado na fenda sináptica) e age na enzima, formando uma ligação covalente com o resíduo
de serina no sítio ativo.
A seguir, a figura I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural
do resíduo de serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III,
o modo como ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
Química
Marina Baccarin
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue o item seguinte.

Em face da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteí-
nas, são encontradas muitas ligações do tipo amida.
Nas proteínas temos funções amida (substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado
a um C=O) e não ligações amidas.
Errado.

O composto químico H3COC2H5 é uma cetona.
Como o carbono faz 4 ligações, o hidrogênio faz 1 ligação e o oxigênio faz 2 ligações, vamos
desenhar a molécula:
Temos que o composto é um éter e não uma cetona.

Errado.
Química
Marina Baccarin

A reação entre um ácido carboxílico e um álcool, na presença de catalisador, formará um éter.
Como vimos em aula, a reação de um ácido carboxílico com um álcool forma um éster e água,
chamada de reação de esterificação.
Errado.
036. (CESPE/PERITO CRIMINAL-QUÍMICA/POLÍCIA CIENTÍFICA DE PERNAMBUCO/2016)
Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma catinona modificada que, devido
a suas propriedades psicoativas, e utilizada como droga de recreação. A respeito da estrutura
desse composto, e correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais
a) amida, cetona e éster.
b) amina, anidrido e acetal.
c) cetona, éster e imina.
d) aldeído, éter e imina.
e) amina, cetona e éter.
Como podemos observar na figura abaixo a estrutura química do MOPPP tem as funções amina,
cetona e éter:
Letra e.
Química
Marina Baccarin

Considere que as estruturas 1 e 2 abaixo representam anestésicos locais com diferentes fun-
ções químicas em suas estruturas. Conforme essas representações, o composto 1 contém a
função química éster, e o composto 2 a função química amida.
Temos no composto I as funções amida (destacada em verde) e amina (destacada em vermelho).
Já o composto II tem as funções éster (destacado em azul) e amina (destacada em vermelho).
Errado.
Química
Marina Baccarin
038. (CESPE/SECRETÁRIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO DE ALAGOAS/2017) Os alquenos

são matéria-prima de grande importância na indústria porque podem ser facilmente trans-
formados em uma vasta gama de compostos químicos. Exemplos típicos são as reações de
hidratação e de polimerização catalisadas por ácido. Com relação às reações de alquenos,
A estrutura do polímero formado pela reação de polimerização por adição do propeno está
corretamente representada na figura a seguir.
Temos que o propeno tem uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Porém, ao ocorrer
reação de polimerização por adição, tem-se que essa dupla é quebrada para que o próximo
monômero possa se ligar a cadeia. Portanto, item certo.
Certo.
039. (CESPE/UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA/2009)
Química
Marina Baccarin
A determinação de cocaína em amostras de urina é usualmente realizada por meio de cro-

matografia gasosa. A identificação do pico pode ser feita acoplando-se ao cromatógrafo um
espectrômetro de massa ou, ainda, coletando o analito, na saída da coluna, para posterior iden-
tificação por meio de técnicas, tais como a ressonância magnética nuclear (RMN). As figuras
apresentam a estrutura da molécula de cocaína (figura I), o cromatograma de uma amostra
de urina contendo cocaína e um padrão interno, o cocapropileno (figura IIa), uma amostra de
urina livre de cocaína (figura IIb) e o espectro de massa por ionização eletrônica da cocaína
(figura III). As análises cromatográficas em apreço foram realizadas por cromatografia gasosa,
empregando-se uma coluna capilar de polidimetilsiloxano com espessura de filme de 0,25:m,
e detector termoiônico.
Com relação ao texto e às figuras ao lado e considerando que M(H) = 1 g/mol; M(C) = 12 g/mol;
M(N) = 14 g/mol e M(O) = 16 g/mol, julgue o próximo item.
Na molécula de cocaína, podem ser identificadas as funções amina e éster.
Química
Marina Baccarin
Na figura abaixo podemos ver a função amina destacada em verde e a função éster destacada
em vermelho.
Certo.
040. (CESPE/CORPO DE BOMBEIROS MILITAR DO ESPÍRITO SANTO/2007) Adicionar vinho

para preparar um cozido pode contribuir para dar sabor aos alimentos. Durante o cozimento, o
álcool etílico do vinho reage com os ácidos da comida para formar compostos flavorizantes.
Pode-se comprovar isso misturando-se pequenas quantidades de álcool desnaturado (vendido
em supermercado para limpeza) com vinagre (solução que contém ácido acético) em uma
garrafa que deve ser fechada, e a composição, agitada vigorosamente. Depois de sacudir a
garrafa por alguns minutos, o cheiro observado vai além dos odores do álcool e do vinagre,
pois forma-se um éster, etanoato de etila, presente no aroma do abacaxi.
Considerando essas informações e sabendo que M( H) = 1 g/mol, M(C) = 12 g/mol e M(O) = 16
g/mol, julgue o item a seguir.
Genericamente, o termo álcool se refere às substâncias cujas moléculas possuem o grupo fun-
cional OH ligado a um carbono saturado ou insaturado de uma cadeia aberta, cíclica, alifática
ou aromática; no entanto, o álcool citado no texto é o C2H6OH.
Para ser a função álcool o grupo hidroxila tem que estar ligado a um carbono saturado. Ainda,
o álcool mencionado no texto é etanol, cuja fórmula é C2H5OH.
Errado.
041. (CESPE/INSTITUTO ESTADUAL DE MEIO AMBIENTE E RECURSOS HÍDRICOS DO ESTA-

DO DO ESPÍRITO SANTO/2007) Dois dos principais produtos da indústria petroquímica hoje
são os polietilenos e os polipropilenos. Esses polímeros são produzidos, respectivamente, a
partir dos monômeros eteno e propeno, gerados durante o refino do petróleo. Acerca desses
polímeros e monômeros, julgue o item subsequente.
Química
Marina Baccarin
Apesar de o eteno e o propeno pertencerem à família dos hidrocarbonetos, o polietileno e o

polipropileno não podem ser assim classificados, pois constituem macromoléculas.
Podem sim, pois os polímeros polietileno e o polipropileno são polímeros de adição, sendo suas
macromoléculas constituídas pela repetição dos monômeros eteno e o propeno, respectiva-
mente. Logo, continuam sendo hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e
hidrogênio).
Errado.
Química
Marina Baccarin
REFERÊNCIAS
LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
SANTOS, W. L. P.; MOL, G. S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
USBERCO, J.; SALVADOR, E.; Química – Volume único. 5 ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2002.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L.; Química na Abordagem do Cotidiano. vol. 3, 4 ed. São Paulo:
Editora Moderna, 2006.
Marina Baccarin
Bacharelado e licenciatura em Química; mestrado em Química; doutorado em Química. Aprovação no
concurso do Instituto Tecnológico de Aeronáutica (ITA) para o cargo efetivo de professor da carreira
do Magistério Superior, classe: adjunto A-nível 1, campo do conhecimento: Química – Eletroanalítica ou
Corrosão. Professora no Sesi, em São José dos Campos - SP.


Quimica Organica Parte II

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QUÍMICA

Química Orgânica – Parte II

6.4. Polímeros Naturais e Sintéticos..................................................................................................................47

QUÍMICA ORGÂNICA – PARTE II

Os álcoois podem ser classificados quanto a quantidade de hidroxilas presentes na molécula:

À temperatura ambiente, podemos encontrar substâncias álcoois nos estados sólido e

Para a nomenclatura dos fenóis ramificados escrevemos: nome do grupo substituinte +

Agora, para nomear éteres de cadeia cíclica, temos a seguinte estrutura:

Professora, esse epoxi é o mesmo que aquela resina epoxi?

Essa solução de formol trata-se de uma mistura de metanal com água.

Aluno(a), quando tivermos o encontro de duas consoantes, colocamos a vogal o, como

O átomo de oxigênio do grupo carbonila permite que compostos de aldeídos e cetonas

002. (UCSAL-BA/VESTIBULAR/2012) A acetona é um composto carbonílico com 3 átomos

Temos que a fórmula estrutural da acetona é:

Logo, ela contém 3 átomos de carbono, 1 de oxigênio e 6 de hidrogênio.

003. (FATEC-SP/VESTIBULAR/2012) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante

2.5. Ácidos Carboxílicos

Muitos sabores e odores de alimentos, balas e sucos se devem presença de substâncias

Aquele aroma característico de abacaxi é devido a substância butanoato de etila, um éster.

004. (CRESCER CONSULTORIAS/PREFEITURA MUNICIPAL DE NOSSA SENHORA DOS

005. (AGIRH/PREFEITURA MUNICIPAL DE LAVRINHAS/SP/2019) Qual grupo funcional

Resumindo, temos que as funções oxigenadas são:

2.7 Força de Acidez em Compostos Orgânicos

Exemplo 1: Ácido carboxílico vs. álcool

006. (CESPE/FUB/PROFESSOR DE QUÍMICA/2015) Uma reação de grande importância do

O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-

A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item.

007. (CESPE/FUB/PROFESSOR DE QUÍMICA/2009)

O composto 2 é mais ácido que o composto 3.

Pois o composto 2 tem o efeito da ressonância do anel aromático.

Aluno(a), as aminas são consideradas substâncias básicas, segundo a teoria de Lewis,

3.3. Nitrilas (Cianetos)

Para a nomenclatura das nitrilas escrevemos: nome do hidrocarboneto + nitrila. Veja

Para a nomenclatura dos nitrocompostos escrevemos: nitro + nome do hidrocarboneto.

008. (VUNESP/ESPCEX/ÁREA MAGISTÉRIO DE QUÍMICA/2020) Analise a biomolécula.

009. (SIMULADO GRAN CURSOS/ESPCEX/CADETE/2020) A substância cloroquina, cuja

I – É possível afirmar que existem grupos metil e etil na estrutura.

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

I – Correta, os grupos metil e etil estão destacados na figura abaixo:

II – Incorreta. Na estrutura há aminas secundárias e terciárias.

Para a nomenclatura dos haletos orgânicos escrevemos: nome do halogênio + nome do

A temperatura de ebulição dos haletos orgânicos irão depender de dois fatores:

Perceba que as substâncias butan-1-ol e o etoxi-etano apresentam a mesma fórmula

A seguir vamos estudar o que é cada tipo de isomeria.

5.1. Isomeria de Função

5.2. Isomeria de Cadeia

5.3. Isomeria de Posição

5.4. Isomeria de Compensação (ou Metameria)

5.5. Isomeria Cis-trans

Em alguns livros, ainda podemos encontrar as conformações E Z, para nos referirmos a um

5.6. Isomeria Óptica

Assim, dois isômeros são chamados de enantiômeros se suas moléculas apresentam a

Obs.: Resumindo: A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, as quais tem a

Professora uma molécula pode ter mais de um carbono quiral?

Temos, então, dois carbonos quirais, sendo:

011. (CETREDE/PREFEITURA MUNICIPAL DE ITAPIPOCA/CE/2015) Analise os compostos

012. (COTEC/PREFEITURA MUNICIPAL DE JAPONVAR/MG/2011) A estrutura a seguir

As características, aromaticidade e quiralidade, devem-se, respectivamente, à

Como podemos observar na molécula temos um anel aromático (destacado em vermelho) e

Figura 1: Representação da molécula de celulose.

Figura 2:Analogia para representar os polímeros.

Polímeros formados por somente um tipo de monômero são chamados homopolímeros.