FUNDAÇÃO TÉCNICO EDUCACIONAL SOUZA MARQUES– FESTM

FACULDADE DE FILOSOFIA, CIÊNCIAS E LETRAS

CURSO DE QUÍMICA

TESTE DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

LETÍCIA FERNANDES BARCELOS

TURMA: H331Q
PROFESSORA: MONIQUE GONÇALVES

EXPERIMENTO: 11/05/2021

RIO DE JANEIRO
2021.1
 SUMÁRIO

1. OBJETIVO .............................................................................................................. 3
2. INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3
3. MATERIAIS E REAGENTES .................................................................................. 4
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 5
5. RESULTADO E DISCUSSÃO ................................................................................ 5
5.1 Açúcar ................................................................................................................ 7
5.2 Sal de Cozinha ................................................................................................... 7
5.3 Naftaleno ............................................................................................................ 8
5.4 Ácido Benzóico .................................................................................................. 8
5.5 P-Nitroanilina...................................................................................................... 8
6. CONCLUSÃO ......................................................................................................... 9
7. REFERÊNCIAS..................................................................................................... 10
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1. OBJETIVO
Analisar e testar a solubilidade de compostos orgânicos em solventes.

2. INTRODUÇÃO

Solubilidade é a capacidade de dissolver uma quantidade determinada de

soluto em um determinado solvente, portanto, está diretamente relacionado com os
fatores de quantidade do solvente, temperatura, forças intermoleculares e polaridade
da ligação.

A solubilidade de compostos orgânicos está ligada com a polaridade de

acordo com a estrutura da molécula, isto é, compostos apolares apresenta
solubilidade em solventes apolares, e compostos polares é solúvel em solventes
polares, logo, “semelhante dissolve semelhante”, porém, não é o suficiente para uma
definição de solubilidade para compostos orgânicos.

A polaridade dar-se pelo módulo de soma dos vetores, ou seja, a diferença de

potencial entre dois átomos ligantes de uma molécula. Em uma molécula possui duas
nuvens eletrônicas, uma mais densa (polo positivo) e outra menos densa (polo
negativo) e, um vetor sempre partirá em direção da região positiva para negativa, isto
é, direciona ao elemento mais eletronegativo. Então, quando uma molécula é polar, a
diferença de potencial é diferente de zero, logo quando uma molécula é apolar, o
módulo de diferença de potencial é igual a zero. Além da polaridade molecular, a
solubilidade procede das forças intermoleculares referente as forças de Van der Waals
ou dipolo-induzido, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio sendo que cada tipo dessas
interações apresenta ordem decrescente de intensidade, isto é:

Ligação de Hidrogênio > Dipolo-permanente > Dipolo induzido

Um composto pode apresentar caráter apolar e polar, o que definirá sua

polaridade é o tipo de força e a intensidade na interação molecular.

Para a realização de um teste de solubilidade, é necessário que caso ocorra

em dois métodos de solubilização: processo frio, solubilizar a solução em temperatura
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ambiente; e processo quente, em que fornece calor para a solução levando em banho-
maria.

Os solventes que realizará os testes de solubilidade apresentam diferentes

forças de intermolecular. A H2O, é um composto polar, que apresenta ligação de
hidrogênio. A solução aquosa de HCl 10%, apresentando polaridade polar, possuindo
polos positivos e negativos que atua forças dipolo-dipolo. E a solução aquosa de
NaOH 20% e NaOH 5%, realizam ligação de hidrogênio.

3. MATERIAIS E REAGENTES
Materiais
- Bastão de Vidro
- Provetas
- Pipetas Pasteur
- 12 tubos de ensaio
- Espátulas
- Estante para tubo de ensaio
Reagentes
- Açúcar
- Água destilada
- Sal de cozinha
- Naftaleno
- Ácido benzóico
- p-nitroanilina
- Solução aquosa de NaOH 5%
- Solução aquosa de NaOH 20%
- Solução aquosa de HCl 10%
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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Colocou-se, primeiramente, os tubos de ensaio na estante, nomeando cada
tubo com os compostos orgânicos, C12H22O11, NaCl, C10H8, C7H6O2, C6H6N2O2. Em
seguida, pegou-se uma ponta de espátula de cada composto e colocou-se em seus
respectivos tubos identificados.

Foi adicionado água destilada até a metade em cada tubo com os seguintes
compostos, C12H22O11, NaCl, C10H8, C7H6O2, C6H6N2O2, e agitou-se os tubos.
Observando e anotando o ocorrido na reação do processo frio. Após, inseriu-se os
tubos de ensaio em um Becker no banho-maria, observando e anotando as
informações do processo quente. Finalizado as reações com água destilada, lavou-se
cada tubo de ensaio com acetona, em seguida com álcool comum e posteriormente
com detergente e água.

Assim, repetindo todo o procedimento com as seguintes soluções de NaOH

5%, NaOH 20% e HCl 10%.

5. RESULTADO E DISCUSSÃO

SOLVENTE Sal de
Açúcar Naftaleno Ácido benzóico p-Nitroanilina
– Cozinha
H2O F Q F Q F Q F Q F Q
Parcialmente
Solubilidade solúvel - solúvel - insolúvel insolúvel
solúvel
Solúvel Insolúvel Insolúvel

Mistura Homo - Homo - Hetero Hetero Hetero Homo Hetero Hetero

Nº de Fase 0 - 0 - 2 3 2 - 3 2

Método de - - - - - - - - - -
separação
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SOLVENTE p-
Açúcar Sal de Cozinha Naftaleno Ácido benzóico
– Nitroanilina
HCl 10% F Q F Q F Q F Q F Q

Solubilidade solúvel - insolúvel insolúvel solúvel - insolúvel insolúvel solúvel -

Mistura Homo - Hetero Hetero Homo - Hetero Hetero Homo -

Nº de Fase - - 2 2 - - 2 2 - -

Método de
- - - - - - - - - -
separação

SOLVENTE Sal de Ácido

Açúcar Naftaleno p-Nitroanilina
– Cozinha benzóico
NaOH 20% F Q F Q F Q F Q F Q

Solubilidade insolúveL insolúvel insolúvel solúvel insolúvel - solúvel - insolúvel insolúvel

Mistura Hetero Hetero Hetero Homo Hetero - Homo - Hetero Hetero

Nº de Fase 2 2 - - 2 - - - 2 2

Método de
- - - - - - - - - -
separação
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SOLVENTE Sal de
Açúcar Naftaleno Ácido benzóico p-Nitroanilina
– Cozinha
NaOH 5% F Q F Q F Q F Q F Q
Parcialmente
Solubilidade solúveL - solúvel solúvel insolúvel insolúvel
solúvel
solúvel insolúvel insolúvel

Mistura Homo - Homo Homo Hetero Hetero - - - Hetero

Nº de Fase - - - - 2 - - - - 2

Método de
- - - - - - - - - -
separação

5.1 Açúcar

O açúcar ou sacarose (C12H22O11) é um composto polar mesmo possuindo

polo apolar e polar em sua estrutura, pois apresenta interação intermolecular de
ligação de hidrogênio, portanto, sendo capaz de solubilizar em compostos com a
mesma interação ou se a força intermolecular do solvente for mais forte. Observou-se
no experimento, os solventes H2O, HCl 10% e NaOH 5%, são capazes de solubilizar
o C12H22O11 a frio, pois são compostos polares (semelhantes) e possui força de
interação de maior intensidade. Sendo que o NaOH 20%, não foi capaz de solubilizar
em processo frio e quente obtendo nos dois mistura heterogênea e 2 fases.

5.2 Sal de Cozinha

O sal de cozinha conhecido como cloreto de sódio (NaCl) é um composto polar

apresentando polos positivos (Na+) e polos negativos (Cl-), isto é, possui força
interação intermolecular dipolo-dipolo ou dipolo-permanente, portanto, sendo capaz
de ser miscível em compostos semelhantes que apresente o mesmo momento dipolar
igual a zero ou possuindo uma intensidade de força intermolecular maior. Isto é, como
observado no experimento, o solvente de H2O e NaOH 5% são capazes de solubilizar
o soluto em processo frio, já o NaOH 20%, é necessário fornecer calor para dissolver.
Porém, o solvente HCl 10% tornou-se insolúvel em processo frio e quente, assim
obtendo 2 fases.
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5.3 Naftaleno

O naftaleno é um composto orgânico aromático com ligações entre C e H,

tratando-se de um hidrocarboneto que somente solubiliza em altas temperaturas, que
apresenta interação intermolecular dipolo-induzido ou força de Van der Waals, ou
seja, composto com caráter apolar. Fazendo-se possível a sua solubilização em
compostos apolares ou sua nova interação apresentar força de intensidade maior. E
analisando-se no experimento, o naftaleno é insolúvel em H2O, NaOH 20% e NaOH
5% mesmo fornecendo calor ou não para a solução, identificando-se então uma
mistura heterogênea e duas fases em ambos os solventes. Portando, o único capaz
de solubilizar-se foi o HCl 10% em processo frio.

5.4 Ácido Benzóico

O ácido benzóico de fórmula molecular C7H6O2, é um composto aromático

carboxílico, em que possui hidrocarbonetos e carboxila na estrutura, assim,
apresentando uma parte apolar (ligação entre C e H) ocorrendo força dipolo-induzido
e, uma parte polar (ligação entre O e H) havendo uma interação molecular de ponte
de hidrogênio. Como é um composto que apresenta duas polaridades e orgânico,
sendo assim, a casos que a solubilidade necessitará de fornecimento de calor.
Conforme analisado no experimento, a solubilização a base de H 2O e NaOH 5%, em
temperatura ambiente, solubilizou-se parcialmente, apresentando mistura
heterogênea; e fornecendo calor para as soluções em banho-maria, ocorreu uma
completa solubilidade. Em NaOH 20%, solubilizou-se completamente em temperatura
ambiente. E no solvente HCl 10%, tornou-se insolúvel em ambos os processos frio e
quente, pois a interação intermolecular do solvente apresenta fraca força de
intensidade do que a ligação de hidrogênio da molécula do ácido benzóico.

5.5 P-Nitroanilina

A p-nitroanilina é um composto aromático com grupo funcional amina e

nitrocomposto, fórmula molecular C6H6N2O2. Apresenta momento dipolar igual a zero,
assim prevalecendo sua interação intermolecular dipolo-permanente, sendo insolúvel
em H2O que na solubilização em temperatura ambiente obteve-se mistura
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heterogênea de 3 fases e no processo de banho-maria resultou-se também

insolubilidade, mistura heterogênea de 2 fases. No solvente NaOH 20%, também é
insolúvel no processo frio apresentando mistura heterogênea e, no processo quente,
a solução passou de amarelo para verde florescente, porém não se solubilizou. Em
NaOH 5%, não é miscível no processo frio e, obteve-se cristalização na solução em
processo quente. Portanto, o único capaz de resultar a solubilização do soluto, é o
solvente HCl 10% em temperatura ambiente.

6. CONCLUSÃO
O teste de solubilidade de compostos orgânicos tanto em solventes apolares
ou polares depende das forças intermolecular e o momento dipolar que cada
composto apresenta. A força intermolecular do soluto sendo mais intensa que a nova
interação do solvente, logo, o soluto fica insolúvel. Mas, o solvente apresentando uma
interação mais forte que o soluto, assim, torna-se solúvel. Portanto, muitos compostos
podem apresentar semelhanças, mas não ocorre solubilidade em temperatura
ambiente, tendo que submeter a temperaturas elevadas para solubilizar.
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7. REFERÊNCIAS

MARTINS, CLÁUDIA. ARAÚJO, WILSON. BITTENCOURT. Solubilidade das

substâncias orgânicas. Disponível
em:https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt. Acesso em
16 de junho de 2021.
ABREU, HEITOR A. SANTOS, HÉLIA F. ALMEIDA, WAGNER B. Análise da
Superfície de Energia Potencial PARA O Ácido Benzóico. Disponível em
:http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0606/index.html#:~:text=A%20estrutur
a%20do%20%C3%A1cido%20benz%C3%B3ico,249%2C2oC). Acesso em 20 de
junho de 2021.