ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

NOMES: Maria Luiza Aquino, Mariana Gabriela de Oliveira, Ruslam Eleutério

TURMA: Química 2A / T3

DISCIPLINA: Química Orgânica Prática

BELO HORIZONTE

24 e 31 de agosto de 2010
ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Relatório apresentado para avaliação na disciplina de Química

Orgânica Prática, do Curso Técnico de Química do Centro
Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais, ministrado
sob orientação do professor Ildefonso Binatti.

BELO HORIZONTE

24 e 31 de agosto de 2010

INTRODUÇÃO
O grupo funcional dos ácidos carboxílicos inclui os compostos orgânicos que apresentam a
carboxila (COOH) ligada a um hidrogênio ou a uma cadeia carbônica. A força de um ácido
carboxílico pode ser “controlada” através da utilização de grupos substituintes que irão facilitar ou
dificultar a ionização do hidrogênio ligado ao oxigênio.

A utilização dos ácidos carboxílicos é extremamente variada e importante, atuando em áreas

como culinária e medicina (como o ácido benzóico, que é conservante e fungicida); farmacêutica
(produção de remédios e realização de exames de sangue); ainda estando presente em grande
quantidade de alimentos que consumimos e sendo essenciais na produção de vitaminas e
proteínas humanas; entre outras.

OBJETIVOS

Reconhecer ácidos carboxílicos através de suas propriedades físicas e químicas e seus

comportamentos em reações químicas.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

-Balança;
-Balão volumétrico de 10 mL;
-Banho-maria;
-Becker;
-Espátula;
-Pipeta de Pasteur;
-Suporte para tubos de ensaio;
-Tubo de ensaio.

SUBSTÂNCIAS

- Ácido fórmico (HCOOH);

- Ácido acético (CH3COOH)
- Ácido salicílico (C7H6O3 );
- Ácido oxálico diidratado (HOOCCOOH.2H2O;
- Etanol (CH3CH2OH);
- Reativo de Tollens (AgNO3+NH3+H2O);
- Solução de Bicromato de potássio (K2Cr2O7 0,1mol×L-1;);
- Ácido sulfúrico (H2SO4);
- Cloreto férrico (FeCl3);
- Metanol (CH3OH);
- Nitrato de prata (AgNO3);
- Álcool isoamílico (CH3CH(CH3)CH2CH2OH).

PROCEDIMENTOS

I) Densidade/ Ponto de fusão/ Solubilidade

1- Determinar as densidades das amostras líquidas pelo método do balão volumétrico.

2- Determinar os pontos de fusão das amostras sólidas pelo método do fusômetro.
3- Colocas em 3 tubos de ensaio, 1 mL de ácido fórmico e adicionar, respectivamente, 3 mL
de água, 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo.
4- Repetir o procedimento anterior para ácido acético.
5- Colocar em 3 tubos de ensaios, 0,2g de ácido salicílico e adicionar respectivamente, 3 mL
de água. 3 mL de etanol e 3 mL de éter de petróleo.
6- Verificar qualquer alteração nos procedimentos e anotar na Tabela 01.

II) Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

1- Rotular os frascos com o nome dos ácidos a serem analisados.

2- Colocar em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.
3- Adicionar 1 mL de K2CR2O7 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos
tubos.
4- Agitar e, se necessário, aquecer em banho-maria.
5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

III) Oxidação com reativo de Tollens

1- Rotular os frascos com o nome dos ácidos a serem analisados.

2- Colocar em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada.
3- Adicionar 1 mL do reativo de Tollens a cada um dos tubos e aqueça em banho-maria.
4- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

IV)Esterificação com etanol

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.
3- Adicionar 2 mL de etanol e 1 gota de H2SO4 concentrado.
4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.
 5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

V) Esterificação com álcool isoamílico

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.
3- Adicionar 2 mL de álcool isoamílico e 1 gota de H2SO4 concentrado.
4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.
5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

VI) Esterificação com metanol

1- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de ácido acético.

2- Observar o cheiro.
3- Adicionar 2 mL de álcool metanol e 1 gota de H2SO4 concentrado.
4- Agitar a solução e, se necessário, aquecer em banho-maria.
5- Anotar qualquer variação na Tabela 02.

VII) Reação com nitrato de prata

1- Adicionar, em um tubo de ensaio limpo e seco, 1 mL de uma solução de nitrato de prata

5%, 5 gotas de H2SO4 concentrado e 1 mL de ácido acético.
2- Agitar a solução e verificar a formação de um precipitado branco; anotar os resultados na
Tabela 02.

VI) Reação com cloreto férrico

1- Adicionar, em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,1 g de ácido salicílico e 1 mL de solução

de cloreto férrico 10%.
2- Agitar a solução e verificar a formação de um sólido roxo; anotar os resultados na Tabela
02.

MONTAGENS

RESULTADOS
Tabela 01. Testes físicos para ácidos carboxílicos

Densidade (g/ml) Solubilidade

Ácido Estrutura
Encontrada Tabelada Água Etanol Éter

Fórmico 1,181 1,220 Solúvel Solúvel Insolúvel

Acético 1,113 1,049 Solúvel Solúvel Solúvel

Ponto de fusão (ºC)

Encontrado
Tabelado
Fusômetro Fusôme-
vertical tro digital

Salicílico 148 – 158 150,3 – 158-160 Insolú- Solúvel Insolúvel

155,3 vel

Oxálico 90 - 95 100,5 – 101-103 Solúvel Solúvel Insolúvel

diidratado 190,1

Tabela 02. Testes químicos para ácidos carboxílicos

Ácido Oxidação Teste de Esterificação Reação Reação

com Tollens com com
bicromato AgNO3 FeCl3
Etanol Isamílico Metanol
de potássio

Fórmico

Acético

Salicílico

DISCUSSÃO
I) Densidade / Ponto de fusão / Solubilidade

Ácidos carboxílicos são compostos oxigenados que contém um grupo funcional carbonila
(-COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de alcenos, oxidação de
hidrocarbonetos aromáticos com cadeias laterais, oxidação de aldeídos e oxidação enérgica de
álcoois primários.

I.1 Densidade

O fato de a densidade encontrada para o ácido fórmico ser inferior à tabelada pode ter como
explicação a temperatura ambiente, pois essa estava inferior à tabelada, podendo promover uma
diminuição do volume da substância.

Já a densidade encontrada para o ácido acético foi superior à tabelada. Isso pode ser explicado
pelo fato de o volume utilizado ser muito pequeno, logo, qualquer pequeno erro de medida, resulta
em significativos erros de densidade, já que uma gota em 10 mL implica uma diferença
significativa, por exemplo.

I.2 Ponto de fusão:

Como os ácidos carboxílicos caracterizam-se pela presença da carbonila, suas moléculas

interagem por meio de ligação de hidrogênio. Essa interação intermolecular é extremamente forte,
sendo necessária grande energia para quebrá-la. Isso explica os elevados pontos de fusão
encontrados para os ácidos salicílico e oxálico diidratado.

- Ácido salicílico: observou-se que em ambos fusômetros a taxa de variação para os ponto de
fusão foi igual ou superior a 5 ºC, isso pode indicar que esse ácido está impuro, pois a taxa de
variação para substâncias puras é até 3 ºC, ou pode ser conseqüência do aumento rápido de
temperatura (para o fusômetro vertical), visto que nestas condições, a visualização da fusão é
dificultada. Porém, como o fusômetro digital é mais preciso, sendo possível ao operador regular o
aumento da temperatura, e também foi observada a mesma variação de 5 ºC, pode-se afirmar que
essa substância está impura, realmente.

- Ácido oxálico diidratado: No fusômetro vertical, observou-se uma variação de 5 ºC também, a

explicação para esse fato é a mesma dita anteriormente para o ácido salicílico. Observou-se,
também, que os valores estão próximos dos tabelados. No fusômetro digital obvservou-se que a
fusão começou, por volta, dos 100,5 ºC, e com o aumento da temperatura, terminou aos 190,1 ºC.
Nesse processo, ocorreram dois momentos de fusão. O primeiro, aos 110, 5 ºC indicou a
evaporação da água de hidratação da estrutura do ácido. Com a saída da água, o ácido oxálico
diidratado, transformou-se no ácido oxálico, e o ponto de fusão desse é 190 ºC. Isso confirma o
observado, indicando o segundo momento, a fusão do ácido oxálico, em torno de 180 ºC. Essa
observação só foi possível, pois o fusômetro digital possui uma taxa de aquecimento manipulável,
podendo ser muito baixa (1 ºC/min, por exemplo).

I.3 Solubilidade

- Ácido Fórmico: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao metanol, porém uma
carboxila (-COOH), o que faz com que o ácido fórmico seja muito polar, de polaridade superior à
do metanol; já que ocorre um acréscimo de densidade eletrônica da carbonila (em decorrência da
presença da ligação dupla com o oxigênio). Observa-se, então que ele é solúvel em solventes
polares e muito polares, como o etanol e a água, fazendo ligação de hidrogênio com ambos,
porém é insolúvel em éter, um solvente pouco polar.

- Ácido Acético: esse ácido, reduzido, possui estrutura semelhante ao etanol, porém com um
grupo carbonila, o que faz com ele seja mais polar que o etanol, pois apresenta, além da hidroxila,
uma ligação dupla com o oxigênio (aumento de densidade eletrônica). Porém observa-se que ele
solubiliza em água, etanol e éter; pode-se dizer então que ele apresenta comportamento
semelhante ao do etanol, solubilizando, preferencialmente em solventes muito polares, porém
solubilizando-se também, em solvente pouco polares.

- Ácido salicílico: esse ácido apresenta em sua estrutura um anel aromático (parte apolar
significativa) e um grupo carbonila (parte polar significativa), pode-se dizer, então, que ele é um
médio polar. Isso se confirma no fato dele ser insolúvel em água, um solvente muito polar, e em
éter, um solvente pouco polar; sendo solúvel, apenas, em enatol, um solvente medianamente
polar.

- Oxálico diidratado: esse ácido apresenta em sua estrutura dois grupos carbonilas, o que faz com
que ele seja muito polar, solubilizando-se assim, em água (solvente muito polar) e etanol (solvente
polar), apenas; pois o éter é um solvente pouco polar.

II) Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

Nas reações de oxidação com o bicromato de potássio, observou-se que houve mudança de
coloração apenas na reação com o ácido fórmico. Isso ocorre, pois o carbono da carbonila no
ácido fórmico tem nOx +2, podendo ser oxidado pelo bicromato de potássio em meio ácido
(H2SO4), formando sulfato de cromo (III), conferindo à solução uma coloração azul-esverdeada.
Já nos ácidos salicílico e acético, o carbono da carbonila está em seu estado máximo de oxidação
(+4), não podendo, então, serem oxidados pelo bicromato de potássio.
III) Oxidação com reativo de Tollens

Nas reações de oxidação com o reativo de Tollens, observou-se o mesmo que nas reações com o
bicromato de potássio: apenas o ácido fórmico reagiu, formando um espelho de prata, sendo esse
resultado da redução do nitrato de prata a Ag0.

Esterificação é uma reação reversível onde o ácido carboxílico reage com o álcool transformando-
se em éster e água. Essa reação pode ser muito lenta em temperatura ambiente, por isso são
utilizados meios ácidos como catalisadores e a temperatura é elevada através de banho-maria.

Esses processos são muito importantes na indústria para a obtenção de ésteres de interesse
comercial como solventes, plastificantes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas, etc.

A reação ocorre quando o hidrogênio rompe sua ligação com oxigênio da hidroxila do ácido
carboxílico e junta-se ao grupo hidroxila que sai do álcool. Assim, é formada a água e a cadeia
carbônica do ácido reage com a do álcool formando o éster.
IV) Esterificação com etanol

O ácido acético reagiu com o etanol como mencionado anteriormente e formou-se o acetato de
etila.

Ésteres alifáticos de massas moleculares baixas são líquidos, incolores e de cheiro agradável,
sendo utilizados como essências artificiais de frutas na fabricação de balas, doces, refrigerantes,
etc. Assim, o acetato de etila possui cheiro de essência de maçã.

V) Esterificação com álcool isoamílico

O ácido acético reagiu com o álcool isoamílico e formou-se o acetato de isopentila. Como já
mencionado anteriormente, por possuir massa molecular baixa possui cheiro agradável, dando
origem à essência de banana.

V) Esterificação com metanol

O ácido salicílico reage com o metanol, formando o salicilato de metila. O salicilato de metila é
utilizado largamente como analgésico de ação local, é o princípio ativo de pomadas para
alívio de dores musculares, reumáticas e traumatológicas.

VI)Reação com nitrato de prata

O nitrato de prata é um sal solúvel em solventes polares. Na reação entre este sal e o ácido
acético é necessário o uso de um catalisador, o H2SO4, e também deve ser realizada à quente.

Ácidos carboxílicos liberam o H+ que está ligado à hidroxila para o meio e há a formação de um
sal orgânico e um ácido inorgânico.

Desta forma, o ácido acético liberou o H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar,
formando o acetato de prata e o NO3 formou o ácido nítrico. A evidencia da reação é a formação
de precipitado, já que os sais de prata, com exceção do nitrato de prata, são insolúveis. Desta
forma, há a formação de precipitado de acetato de prata, confirmando o ácido carboxílico.

VII) Reação com cloreto férrico

Na verdade, o teste com cloreto férrico é utilizado para determinação de fenóis, porém alguns
ácidos, como o ácido salicílico, possuem uma hidroxila ligada a um benzeno, ou seja, um grupo
fenol. O fenol reage com o ferro III formando compostos coloridos. Assim, é possível fazer esse
teste para a confirmação de ácidos que possuem um grupo fenol. Desta forma, na reação entre o
ácido salicílico e o cloreto de férrico à quente formou-se um sólido roxo indicando a presença de
OH fenólico na amostra analisada.

CONCLUSÃO
Foi possível analisar e reconhecer todos os resultados obtidos e entender suas implicações
relacionando as estruturas e propriedades físicas e químicas desses ácidos. Através da prática foi
possível perceber a importância dos ácidos carboxílicos no nosso dia-a-dia, seja através da
indústria alimentícia, ao utilizá-los na esterificação para a formulação de essências, seja na
indústria farmacêutica, onde são utilizados para a fabricação de pomadas ou através de sua
importância histórica e cultural, como o ácido acético e natural, como o ácido fórmico.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassun
dos. Química Orgânica Prática, Curso Integrado - 2ª série. Belo Horizonte: Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais, revisão, 2006. 64 p.

- MORRISON, Robert T.; BOYD, Robert N. Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian,
Lisboa. 5ª ed., 2005.