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Hidrocarbonetos aromáticos
H H ∗ 3 ligações duplas e
C C 3 simples localizadas em
HC CH HC CH posições alternadas num
anel plano.
HC CH HC CH
C C - Cada um dos átomos de
H H carbono está também
covalentemente ligado a 1
Benzeno (I) Benzeno (II) átomo de hidrogênio.
Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas
menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de
ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os
compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e
(IV).
H
C
HC CH
ou
HC CH
C
H
(III) (IV)
2
Antraceno Fenantreno
Cl
+ HCl + FeCl3
2 HSO4-
+ +
1) HONO2 +2 H2SO4 H3O + + NO2
íon nitrônio
NO2
+ H
2) + NO2
+
(Lenta)
NO2 NO2
H
3)
+
+ HSO4
+ H2SO4 (Rápida)
Sulfonação
SO3H
H2SO4
+ SO3
Ácido
benzenossulfônico
Alquilação
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Tolueno
5
O
SO3H COOH C CH3 O CH3
Ácido
benzenossulfônico Ácido benzóico Acetofenona Anisol
- Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são
indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p).
- Para o dibromobenzeno
Br
Br
Br
Br
Br Br
o - dibromobenzeno m - dibromobenzeno p - dibromobenzeno
orto meta para
Cl
Cl Cl
o - Clorotolueno m - Clorotolueno p - Clorotolueno
6
CH3 CH3
o - xileno
m - xileno p - xileno
5
3
5
3
4 Cl
4 Cl 4
Cl
Cl
1,2,3-triclorobenzeno
2,4-dicloro-1- 3,4-diclorofenol
nitrobenzeno
NH2
COOH
Br Br
O2N NO2
Br
2,4,6-tribromoanilina Ácido 3,5-dinitrobenzóico
Fenila
2-fenilbutano
(Não 2-benzilbutano)
Cloreto de benzila
Benzila (ou α-clorotolueno)
7
CCl3
Cl CH Cl (DDT)
Seu uso foi proibido em muitas partes do mundo porque ele pode
interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando
peixes e enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
Bioacumulação, Bioconcentração, Metabolização
Cl Cl
Consistem de 2 anéis
Cl Cl aromáticos unidos por
uma ligação C-C.
Uma PCB
ESTEREOQUÍMICA
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3
(de cadeia) C4H10
Butano Isobutano
Cl
(de posição) C3H7Cl CH3CH2CH2Cl CH3-CH-CH3
1-cloro-propano 2-cloro-propano
Estereoisômeros
Os estereoisômeros não são isômeros estruturais. Os
estereoisômeros diferem somente no arranjo dos seus átomos no
espaço, pois eles têm os seus átomos constituintes ligados na
mesma ordem.
Ex:
C C
H CH3 - Não são isômeros estruturais
H3C H (a ordem de ligação dos átomos é a mesma)
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
*
CH3-CH-CH 2-CH3
Exemplo de quiralidade: 2-Butanol ⇒
OH
OH
CH3 CH3
H OH HO H
CH3 CH3
Representam 2 moléculas
de um mesmo composto
Cl H
H Cl
2-Butanol
R ⇒ Direito
S ⇒ Esquerdo
R-2-butanol
S-2-butanol
4
HO H 1
CH2CH3
3
Enantiômero (I) do 2-butanol
13
CH3
HO CH2CH3
(1a troca)
4
HO
2 3
CH3 CH2CH3
H 1
R (Horário)
A C
concentração
g/cm3
Atividade óptica
Quase todas as moléculas individuais (quirais ou aquirais) são
teoricamente capazes de produzir uma ligeira rotação do plano de
luz planopolarizada.
Numa solução: Existem bilhões de moléculas no caminho do feixe luminoso
(presentes em todas as orientações possíveis)
Modificação racêmica
Uma mistura de partes iguais (equimoleculares) de ambos os
enantiômeros, chama-se modificação racêmica.
Composto aquiral
Modificação racêmica Opticamente inativos
Diastereoisômeros
CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
(Dois centros quirais)
Cl Cl
2,3-dicloropentano
CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
Usando as projeções de Fischer
Cl Cl
2,3-dicloropentano
H Cl Cl H H Cl Cl H
Cl H H Cl H Cl Cl H
I III I II I II
Pares e Pares ;
II IV III III ; IV
e
IV
Enantiômeros Diastereoisômeros
(Imagens especulares)
H Cl Cl H H Cl Cl H
Cl H H Cl H Cl Cl H
Moléculas aquirais que contêm centros quirais são chamados compostos meso
(opticamente inativos).
CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
5 4 3 2 1
Ex: 2,3-dicloropentano
Cl Cl
CH3 2S
Estabele-se a sequência de
2 prioridade pelo número atômico.
H Cl
3 Cl CH3 H
H Cl
C l2
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3
∆ ou Luz
(A q u ira l) Cl
(Q u ira l)
(M o d ifica çã o ra cê m ica )
50 R / 50 S
Modificações racêmicas.
b) Geração de segundo centro quiral
Ex: Cloreto de s-butila → Cloração → 2,3-diclorobutano
C l2
CH3 CH2 *H
C CH3 CH3 *H
C *H
C CH3 o u tro s
+ p ro
∆ ou Luz d u to s
Cl Cl Cl
3) Os produtos (diastereo-
isômeros) se formam em
quantidades diferentes,
porque os ataques (pelo
cloro) não são igualmente
prováveis.
Quantidades iguais de
enantiômeros (modificação
racêmica)
2o centro quiral
Produto com quantidades
diferentes de diastereo-
isômeros.
(-) Quinina
Aminas naturais opticamente ativas (-) Estricnina
(-) Brucina
∗ Separação de ácidos racêmicos