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Campus Blumenau
Departamento de Ciências Exatas e Educação
CEE1221 – Química Orgânica Experimental
Bacharelado em Engenharia Têxtil
indica uma polaridade mais elevada do que a Imagem 5: Fórmula Molecular da Cafeína
substância apresentada pela mancha B. (C).
Já a mancha D, possui uma coloração
mais esverdeada se comparada às demais,
dessa forma temos que essa mancha
compreende a clorofila a. Como podemos
observar no cromatograma a clorofila a
possui uma menor afinidade com a fase
móvel, exibindo um Rf igual 0,41, Fonte:https://www.pngwing.com/pt/free-png-
apresentando uma polaridade maior que as tceww/download
xantofilas, todavia, ao mesmo tempo vemos
que ela apresenta uma polaridade menor que a Nessa segunda etapa foram obtidos dois
substância presente na mancha E. cromatogramas, já que foram realizados dois
A mancha E, de coloração ensaios com eluentes diferentes, no primeiro
verde-amarelada, seria clorofila b, que como utilizou-se a acetona : clorofórmio 1:1, duas
podemos verificar apresentou um Rf igual a substâncias com características polares, já no
0,23, ou seja, possui uma afinidade menor segundo, foi utilizado o tolueno : clorofórmio
com a fase móvel, se comparada as demais : ácido acético glacial : metanol 12:5:1,8:0,1,
manchas identificadas no cromatograma, o que origina um composto de polaridade
possuindo assim, características mais polares média, já que o tolueno, apolar, encontrasse
se comparada às demais substâncias em uma concentração superior às demais
apresentadas pelo cromatograma. substâncias que possuem características
A segunda etapa do experimento consistiu majoritariamente polares.
em analisar os componentes de um No primeiro ensaio, cujo eluente foi
analgésico. O procedimento foi realizado de acetona : clorofórmio 1:1, foi obtido o
forma similar à primeira etapa. seguinte cromatograma:
Dessa vez foram realizadas 3 marcações
na placa de alumina, nas quais foi feita a Imagem 6: Cromatograma obtido das
aplicação de amostras de ácido acetilsalicílico substâncias ácido acetilsalicílico (AAS),
(AAS), Cafeína (C) e uma amostra Cafeína (C) e uma amostra desconhecida (A)
desconhecida (A). no eluente acetona : clorofórmio 1:1.
Fonte:https://app.planejativo.com/q/21985/qu
imica-3/propriedades-fisicas-e-quimicas-dos-
compostos-organicos Fonte: Autores
Universidade Federal de Santa Catarina
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𝑑𝑐 1,8
𝑅𝑓𝑩 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 47
𝑑𝑐
𝑅𝑓𝑪 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 71
𝑑𝑐 2,2
𝑅𝑓𝑫 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 58
Observando o comportamento da
substância desconhecida (A), vemos que essa
deu origem a duas manchas, sendo elas, as
manchas A e B. Analisando a mancha A,
vemos que essa teve uma maior afinidade
com o eluente polar, obtendo um Rf igual a
0,63.
Analisando a mancha B, vemos que essa,
teve uma afinidade menor com com a fase Fonte: Autores
móvel, se comparada a mancha A, obtendo
um valor de Rf igual a 0,47, o que demonstra Após a obtenção do cromatograma, as
uma polaridade menor que a substância manchas foram nomeadas e foram aferidas
presente na mancha A. suas distâncias, da linha de aplicação para o
Já a mancha C derivada do ácido cálculo do Fator de Retenção (Rf) de cada
acetilsalicílico (AAS), teve uma evolução mancha, demonstrado a seguir.
maior no cromatograma, obtendo um Rf igual
a 0,71, o que demonstra uma afinidade maior 𝑅𝑓𝑨 =
𝑑𝑐
=
2,7
= 0, 73
com a fase móvel e de igual forma, uma 𝑑𝑠 3,7
A, vemos que essa teve uma maior afinidade Imagem 9: Fórmula Molecular da
com o eluente de polaridade média, obtendo 𝞺-toluidina.
um Rf igual a 0,73.
Analisando a mancha B, vemos que essa,
teve uma afinidade menor com com a fase
móvel, se comparada a mancha A, obtendo
um valor de Rf igual a 0,46, o que demonstra
uma polaridade maior que a substância
presente na mancha A.
Já a mancha C derivada do ácido
acetilsalicílico (AAS), teve uma evolução
maior no cromatograma, obtendo um Rf igual
a 0,76, o que demonstra uma afinidade maior
com a fase móvel e de igual forma, uma
polaridade similar.
Já a mancha D originária da Cafeína (C), Fonte:https://www.chemsynthesis.com/base/c
não teve uma evolução tão acentuada, quanto hemical-structure-3482.html
a mancha oriunda do (AAS), obtendo um
valor de Rf igual a 0,57, o que demonstra uma No primeiro ensaio, cujo eluente foi
afinidade levemente maior com a fase cloreto de metileno puro, uma substância de
estacionária e em consequência uma características apolares, foi obtido o seguinte
polaridade maior que o (AAS). cromatograma:
Já na terceira etapa do experimento foram
analisadas as substâncias 𝛃-naftol e Imagem 10: Cromatograma obtido das
𝞺-toluidina. Nesse caso foram realizados 3 substâncias 𝛃-naftol e 𝞺-toluidina no eluente
ensaios nos quais foram utilizados os cloreto de metileno puro.
eluentes, cloreto de metileno puro, cloreto de
metileno contendo 25% de acetato de etila e
cloreto de metileno contendo 50% de acetato
de etila.
Fonte:https://www.pngwing.com/pt/free-png-
iqwve
Fonte: Autores
Universidade Federal de Santa Catarina
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𝑑𝑐 2,6
𝑅𝑓𝑨 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 68
𝑑𝑐 3,4
𝑅𝑓𝑩 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 89
𝑑𝑐 3,0
𝑅𝑓𝑪 = 𝑑𝑠
= 3,8
= 0, 79
primeira fase da terceira etapa, o que nos eluente, que possui dessa vez uma polaridade
mostra que ambas as substâncias tiveram ainda mais elevada.
maior afinidade com o eluente composto de A 𝞺-toluidina apresentou, novamente, uma
25% de acetato de etila. única mancha B, de coloração amarelada, que
Já na terceira e última etapa do ensaio, demonstrou uma mobilidade menor, àquela
cujo eluente foi o cloreto de metileno apresentada pela mancha A, exibindo um Rf
contendo 50% de acetato de etila, foi obtido o igual a 0,92, o que indica uma afinidade
seguinte cromatograma: elevada com a fase móvel, no entanto, não tão
elevada quanto a afinidade apresentada pelo
Imagem 12: Cromatograma obtido das 𝛃-naftol.
substâncias 𝛃-naftol e 𝞺-toluidina no eluente
cloreto de metileno contendo 50% de acetato 3. CONCLUSÕES
de etila.
Observando a primeira parte do
experimento, verificamos que é possível
utilizar a cromatografia, a fim de separar
diferentes substâncias de uma composto,
como no caso da clorofila, que apresentam
diferentes características quanto a sua
polaridade.
Para esse ensaio, também podemos
concluir, que há uma variabilidade entre as
interações moleculares apresentadas por esses
compostos, dessa forma podemos ordená-las
de acordo com a força dessas interações, de
maneira decrescente, da seguinte forma:
Já na terceira etapa foi possível observar não deu tempo para arrumar as referências, mas
que, à medida que a polaridade do eluente é acho que ele não vai descontar muito por isso,
aumentada, verifica-se uma mobilidade tomara que não, desculpa Alex, deveria ter feito
diferente das manchas apresentadas pelas antes já, passei muito tempo discutindo o
experimento, mas acho que vai dar boa
substâncias analisadas.
Conforme fomos aumentando a
concentração de acetato de etila, percebemos
que a mancha de 𝛃-naftol, corre mais pelo
cromatograma, o que também é perceptível
pelo aumento no valor no Rf, ou seja, é um
composto com polaridade maior.
Já a 𝞺-toluidina, apresentou um
comportamento, oposto, embora não seja
possível analisar de forma adequada a
primeira etapa dessa terceira fase, devido a
uma possível contaminação, podemos
verificar que houve um decréscimo no valor
do Rf da mancha B, se compararmos a
segunda e a terceira fase dessa terceira etapa,
o que demonstra que essa substância possui
uma polaridade menor se comparada ao
𝛃-naftol.
4. REFERÊNCIAS
chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefind
mkaj/https://www.oswaldocruz.br/download/ficha
s/Acetato%20de%20etila2003.pdf
[1]chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclef
indmkaj/https://www.fcav.unesp.br/Home/departa
mentos/tecnologia/luciamariacararetoalves/aula-8-
--fotossintese-fase-luminosa-2022.pdf
QUESTIONÁRIO 9-
11 -
𝞺-toluidina AAS