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BIOQUÍMICA GERAL
BIOMOLÉCULAS - GLÚCIDOS
TEMA: GLÚCIDOS
Sumário:
Introdução;
Isomeria dos glúcidos;
Classificação, Estrutura química dos
glucídios.
OBJECTIVOS
Descrever as características e a
classificação dos glúcidos,
analisando as suas estruturas.
INTRODUÇÃO
Os glúcidos, também chamados de
carbohidratos, hidratos de carbono e
açúcares, são nutrientes mas
abundantes e mas consumidos pelos
homens. Em alguns paises
constituem 50-80% da dieta do povo
(Asia).
No reino vegetal são mas variados e
mas abundante que no reino animal
a sua sintesis é pela fotossínteses.
Ex:
INTRODUÇÃO – CONCEITO GERAL
glucidos
IMPORTÂNCIA
Suas moléculas desempenham uma ampla variedade de
funções, dentre elas:
Fonte de energia
Participa no metabolismo: movimento.
Reserva energética
Amido, sacarose, glucosa isto é nas plantas; glucogeno - nos
músculo e fígado dos animais.
Estrutural
Quitina - nos animais, esqueleto externo de insectos e
crustáceos e celulosa, hemicelulosa, pectina (frutos citrícos,
polpa de beterraba, maçã, tomate e batata) nas plantas essas
são fibras dietéticas.
glúcidos
IMPORTÂNCIA
Funções biológicas
Melhoram a utilização das proteínas e das gorduras no
corpo humano e participam nas reações de desintoxicação
(alcóol etilico no sangue – dextrose a 50%).
Matéria prima
Para a biossíntese de outras
biomoléculas (suas moléculas ao
reagirem se com diversas substancias
de nitrogeneo, formam aminoácidos,
ácidos nucleicos, etc.).
glucidos
CARACTERISTICAS FÍSICO-QUÍMICA DOS
CARBOIDRATOS
11
Exemplo de nomenclatura
12
[C(H2O)]n
Varias estruturas com igual fórmula geral
apresentam nomes diferentes e portanto são
compostos diferentes.
Com Excepção da di-hidroxiacetona, todos os glúcidos têm pelo menos 1 centro quiral.
Tipos de
Estereoisómeros.
ENANTIÓMEROS DIASTEREOISÓMEROS
O O
C
------------------------------------------------------------
C
H H • São reflexões ou
H C OH HO C H imágens especulares
um do outro.
HO C H H C OH
H C OH HO C H não são
sobrepostos
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
Configuração D
OH a direita
Configuração L
OH a esquerda
D (+) L (-)
glucidos
Equilibrio entre a molécula de
glucose aberta e as formas
hemiacetálicas cíclicas , que
ocorre apenas em estruturas com
5 ou mais actomo de carbono.
glucidos
ou
glucidos
A CICLIZAÇÃO
H C OH H C OH
HO C H O HO C H O
H C OH H C OH
O
H 5 C H
5
C C
H
CH2OH H C OH CH2OH
- D (+) glucopiranose - D(+) glucopiranose
HO C H
H C OH
1 1
HO C H
H OH
H C OH
C
H C OH H C OH
CH2OH
HO C H O O
HO C H
D-glucosa
H C4 H C 4
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
-D (+) glucofuranose -D(+) glucofuranose
CICLIZAÇÃO
24
CICLIZAÇÃO
Unhum….. vamos
a CLASSIFICAÇÃO
QUANTO A QUANTIDADE DE UNIDADE DE AÇÚCAR QUE O
CONFORMAM:
Aldosas
Cetosas
Triosas (3) Segundo a posição do
Tetrosas (4) grupo hidroxila.
Pentosas (5)
Hexosas (6)
Heptosa (7) Cis
Trans
Família das D-aldosas
Família das D-Cetosa
D-Cetosas:
CETHEPTOSAS
O 1 CH2OH
1
C H 1rio
2rio
Grupo
2 C O
2 C (H, OH) CARBONILO
3 C(H, OH)
3
C(H, OH) 4
C(H, OH)
4
C (H, OH) 5
C (H, OH)
5
CH2OH 6 CH2OH
Segundo a posição do grupo carbonilo - aldosa
2,3,4,5,6 pentahidroxihexanal
O
O O C
C C H
H H
OH 2 H C OH
H C HO C H
3
C H
3 HO 3 C H
HO HO C H
4
H C OH OH HO C H
H C
H C OH H C OH H C OH
DIIDROXIACETONA
GLICERALDEÍDO
HEXOSES
HEXOSAS
Estruturas que tenhem configurações opostas
somente em um grupo hidroxilo, como a
glucosa e a manosa, se chamam epímeros. A
glucosa, tambem chamada dextrosa, é o açúcar
mas predominante nas plantas e nos animais, e
é o açucar presente no sangue.
O
C
H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Galactose: (C6H12O6)
O
C
H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
Frutose ou Levulose: (C6H12O6)
Glicose
Xilose
Arabinose
Os monossacarídeos pentoses (5 carbonos)
e hexoses (6 carbonos) são os mais frequentes nos
organismos vivos.
Dentre os monossacarídeos de importância biológica,
encontram-se as pentoses: arabinose, a xilose e a ribose
(matérias-primas necessárias à produção de RNA e
DNA, respectivamente), e as hexoses: glicose, frutose e
galactose e a manose.
HEXOSES DE IMPORTÂNCIA FISIOLÓGICA
α(1 – 2)
A notação para a ligação glicosidica entre dois
açucares, especifica quais átomos de carbono dos dois
açúcares estão ligados.
Ex: duas moléculas de α-D-glicose podem ser ligadas
de duas maneiras: α(1 – 4) e α(1 – 6).
α(1 – 6)
Uma outra possibilidade de ligação glicosídica, é entre duas
moléculas de β-D-glicose, é uma ligação α,α (1-1); β,β(1 – 1). As
formas anoméricas dos dois carbonos C – 1 devem ser indicadas,
porque a ligação ocorre entre dois carbonos anoméricos.
α,α (1-1)
NOTA: Quando oligossacárido e polissacárido são formados
como resultado de ligações glicosídicas, suas naturezas químicas
depedem de quais monossacáridos estão reunidos e também da
ligação glicosídica formada.
A configuração dos anômeros α são mais suscetíveis a hidrolise
que os β.
Obs: Da mesma maneira que a perda de uma molécula de água
(desidratação) une os monossacarídeos, a adição de H2O
(hidrólise) separa os monossacarídeos constituintes de uma
molécula grande.
DISSACARÍDEOS
DISSACARÍDEOS MAS COMUM
50
SACAROSE
Dissacárido constituido por: α-D-glicose e a D-
frutose. Unidos por uma ligação glicosídica que tem a
notação α,β (1 – 2).
SACAROSE (C12H22O11)
Cana-de-açucar
(Sacharum officinarum)
Beterraba
(Beta vulgaris)
Da cana-de-açúcar ao açúcar
FLUXOGRAMA DE PRODUÇÃO
A MALTOSE
É um dissacárido obtido da hidrólise do amido. Ela consiste de dois
residuos da D-glicose em uma ligação α,(1 – 4), αβ(1-4) .
glucidos
MALTOSE
A CELOBIOSE
Não é encontrada livre na natureza. Um dissacárido obtido da
hidrólise da celulose e lignina, ligados em uma ligação β(1-4).
glucidos
LACTOSE - (C12H22O11)
Dissacárido constituído por: β-D-galactose e D-glicose.
Unidos por ligação glicosídica com a notação β,α(1 – 4).
SÃO HETEROGENEOS
Clasificação
•Amido •Celulose
•Glucogenio •Quitina
O amido é o carbohidrato mais abundante da dieta humana,
seguido por sacarose e lactose. Consequentemente, o principal
produto da digestão dos carbohidratos é a glicose, seguida por
pequenas quantidades de frutose e galactose.
• Estrutura macromolecular cristalina, (é a
principal reserva alimenticia encontrados no
interior de pequenos grânulos em vegetais, podem
ser observados por microscopia com luz
polarizadas ou ordinária e difração de raio X).
•Composta por:
moléculas de D(+) glucose unidas por
ligação 1-4 e ligação 1-6
Amilose Amilopectina
Fração insoluvel em água (25%) Fração soluvel em água (75%) e
e 17-30% estruturalmente, com 83-73% estruturalmente
excepção do milho que pode
chegar a 75%.
glucidos
Proporção de amido nos a
FONTES DE AMIDO Teor (%)
Ervilha 30
Milho 25
Trigo 24
Banana 21
Batata rena e doce 18
Mandioca 18
Arroz 16
A estrutura do amido pode conter 60 000 a 1 000 000 de unidades de glicose.
característica
α - amilosa
glucidos
característica
glucidos
FONTES DE AMIDO NA
ALIMENTAÇÃO
Amido
Saliva e estômago
glicogênio
Amido de reserva
glucidos
Amido animal Músculo e fígado
Propriedades físico-
Polímero de D-
químicas
glucose altamente
ramificado
GLUCÓGENO
caracteristica
1) - Polisacáridos de reserva.
Carboxilados – Têm
uma carboxila na
estrutura
Fosfatados – Têm um
fosfato na estrutura
Aminados – tem um
grupamento amina na
estrutura.