ACETANILIDA

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da
anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido
acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação; Sendo
descoberta no final do século XIX de maneira acidental, decorrente de um erro farmacêutico. A
acetanilida tem propriedades farmacêuticas atuando como analgésico e antipirético, entretanto ela é
tóxica ao organismo humano, sendo substituída por um composto menos tóxico e com as mesmas
propriedades, o paracetamol.
Sua fórmula molecular é C8H9NO, sendo sua estrutura molecular:

A acetanilida ainda é usada pela indústria farmacêutica na síntese de vários outros

fármacos e também na indústria de tintas como precursor de vários pigmentos.
Para obter a acetanilida de maneira pura é necessário realizar uma técnica de purificação
para compostos sólidos, a recristalização. Essa técnica se dá da seguinte maneira: o sólido impuro é
misturado com solvente quente para formar uma solução saturada. À medida que essa solução
esfria, a solubilidade do composto diminui, e cristais puros crescem a partir da solução.
Para a recristalização de 4,0 gramas de acetanilida, foi utilizado um solvente de 50 ml de
água destilada + 10 ml de etanol, em um béquer de 100 ml adicionou-se a acetanilida e o solvente,
além disso também adicionou-se um pequeno pedaço de porcelana para evitar o excesso de
turbulência na ebulição. Logo em seguida o béquer foi aquecido para dissolver o sólido, também
sendo aquecido os equipamentos de filtração(erlenmeyer, funil simples e papel de filtro dobrado
pregueado), assim que a acetanilida foi dissolvida houve a filtração a quente. Após a filtração a
solução foi resfriada a temperatura ambiente, onde acelerou-se o resfriamento colocando o béquer
em um vasilhame com água e gelo. Assim que os cristais se formaram foi realizada uma nova
filtração, desta vez a frio, para separar os cristais da solução. Os cristais coletados foram
adicionados em uma placa de Petri para secarem em temperatura ambiente.
 Para verificar o nível de pureza da amostra de acetanilida que realizou-se o processo de
recristalização, usou-se a técnica de ponto de fusão. O ponto de fusão, a uma determinada pressão, é
um valor constante, característico de uma substância pura e, por este facto, a sua determinação
constitui um método para determinar o grau de pureza dessa mesma substância. Para a realização do
ponto de fusão utilizou-se a técnica tradicional que consiste na utilização de material simples de
laboratório: tubo capilar, termômetro, tubo de Thiele com fluído termostático e uma fonte de
energia. Na literatura o ponto de fusão da acetanilida em seu estado puro é de 113-115 ºC, e
obtivermos 111 ºC, mostrando que a amostra está bem perto do seu grau de pureza.