INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA

TÉCNICO EM QUÍMICA
CAMPUS AVANÇADO PECÉM – CEARÁ

Fenol: estrutura, nomenclatura e aplicações.

Disciplina: Química Orgânica I

Professora: Juliana Maria O. de Souza
juliana.maria@ifce.edu.br
 Definição

Fenol é todo composto orgânico que apresenta um ou mais

grupos hidroxila (-OH) ligado a um carbono que pertence a um
anel aromático.

Grupo funcional

Ar-OH ou ArOH
(onde Ar = aromático = anel benzênico)
 Nomenclatura oficial
Algumas nomenclaturas são aceitas pela IUPAC:

Localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

α
β

β
α
 Nomenclatura oficial
Algumas nomenclaturas são aceitas pela IUPAC:

Localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

α
β

β
α
α-hidróxibenzeno ou fenol comum
 Nomenclatura oficial
Algumas nomenclaturas são aceitas pela IUPAC:

Localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

α
β

β
α
α-hidróxinaftaleno ou α-naftol
 Nomenclatura oficial
Algumas nomenclaturas são aceitas pela IUPAC:

Localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

α
β

β
α
β-hidróxinaftaleno ou β-naftol
 Nomenclatura oficial
Algumas nomenclaturas são aceitas pela IUPAC:
OH

CH3
1-hidróxi-2-metilbenzeno
o-metilfenol
OH

OH
1,2-dihidróxibenzeno
o-hidróxifenol
OH

1,3-dihidróxibenzeno
m-hidróxifenol

OH
 Maconha
❖ Cannabis sativa L.
❖ 400 compostos diferentes.
❖ 60 canabinóides
 Maconha
❖ Efeitos negativos:
❖ É uma droga alucinógena.

❖ Inibe a percepção do tempo e espaço.

❖ Interfere na capacidade de aprendizagem e de

memorização.

❖ Pode tornar o homem estéril (durante o período do

uso), pois reduz em até 60% a quantidade de
testosterona no organismo.

❖ Provoca a síndrome amotivacional.

 Maconha
❖ Efeitos positivos:
❖ Reduz ou elimina náuseas e vômitos
(medicamentos anticâncer).

❖ Benéfico em casos de epilepsia.

❖ Alivia dor de pacientes em estado terminal.

 Propriedades Físicas
❖ Polaridade das moléculas:

Polares Apolares
1,4 ou para

❖ Formam ligações de hidrogênio entre si:

H O
O
H
 Propriedades Físicas
❖ Pontos de Fusão e Ebulição mais altos que os
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
❖ Estado Físico:
• Monofenóis (simples): Líquidos ou sólidos com baixo ponto
de ebulição. Os demais são sólidos.
❖ São mais densos que a água.
• Fenol comum: d = 1,071 g/mL a 25°C.
 Solubilidade: Fenol comum → relativamente solúvel em
água
 (9g de fenol por 100g de H2O) → Ligações de H
 Os demais monofenóis são insolúveis!
 São tóxicos e altamente irritantes. Possuem um cheiro forte
característico.
 Aplicações
❖ São bastante utilizados como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.
•Ácido fênico
 Aplicações
❖ São bastante utilizados como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.
•Baquelite
 Aplicações
❖ São bastante utilizados como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.
•Ácido pícrico

• Explosivos e medicamentos
para queimadura.
 Antioxidantes
❖ Estudos apontam os radicais livres e outros oxidantes como
grandes responsáveis pelo envelhecimento e pelas doenças
degenerativas associadas ao envelhecimento, como câncer,
doenças cardiovasculares, catarata, declínio do sistema imune
e disfunções cerebrais.

Radicais livres Antioxidantes

(Oxidantes) Endógena ou
dieta alimentar
 Antioxidantes
❖ Tocoferóis (vitamina E)

❖ Ácido ascórbico (vitamina C)

❖ Polifenóis

❖ Selênio

❖ Carotenoides
Antioxidantes