ISOMERIA

I – DEFINIÇÃO:
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (portanto a mesma
massa molar), mas que apresentam fórmulas estruturais (planas e/ou espaciais)
diferentes.
Exemplo: com a fórmula molecular C2H6O poderemos ter dois compostos
diferentes: CH3-O-CH3 e CH3-CH2-OH

II – TIPOS DE ISOMERIA:
II.a) PLANA: Quando diferenciamos os compostos através da fórmula plana
(sem se preocupar com os ângulos verdadeiros)
II.b) ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA): Quando os compostos são
diferenciáveis somente pela fórmula estrutural espacial.

III – ISOMERIA PLANA (ESTRUTURAL ou ESTRUTURAL PLANAR): Se

reclassifica em:
III.a) Entre compostos de mesma função
- CADEIA
- POSIÇÃO
- COMPENSAÇÃO (OU METAMERIA)
III.b) Entre compostos de diferentes funções
- FUNCIONAL
- TAUTOMERIA

1) Isomeria de Cadeia: ocorre entre compostos de mesma fórmula

molecular, mesma função, mas com diferenciação na cadeia carbônica, variando os
graus de ramificação e/ou saturação e/ou ciclização e/ou heterogenicidade.
Exemplos:
Fórmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciação

C4H10 - grau de
n-butano ramificação
metil-propano

- grau de ciclização
C3H6 e saturação
propeno ciclopropano
H - grau de
C2H7N NH2 N heterogenicidade
etil-amina
dimetil-amina

C5H12 - grau de
ramificação
metil-butano
dimetil-propano

2) Isomeria de Posição: ocorre entre compostos de mesma fórmula

molecular, mesma função, mesma cadeia carbônica, variando a posição de radicais
(orgânicos ou grupos funcionais) e insaturações.
Exemplos:

Fórmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciação

OH
C3H8O - posição do grupo
OH funcional
propan-1-ol propan-2-ol
 - posição da
C4H8 insaturação.
but-1-eno but-2-eno
O CH3 O
- posição do
C5H10O2 OH OH radical orgânico.
CH3 ác. 3-metil-butanóico
ác. 2-metil-butanóico

- posição de união
C14H10 do último núcleo
antraceno aromático.
fenantreno
OH - posição do grupo
C3H6O funcional
OH mantendo a função
prop-1-en-1-ol prop-1-en-2-ol orgânica

3) Isomeria de Compensação (Metameria): ocorre entre compostos de

mesma fórmula molecular, mesma função e mesma cadeia, variando
exclusivamente o posicionamento de heteroátomos.
Exemplos:
Fórmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciação
H - variação da
N N
C4H11N H posição do
metil-n-propil-amina dietil-amina heteroátomo N
O - variação da
O
C4H10O posição do
1-metóxi-propano etóxi-etano
éter metil-n-propílico heteroátomo O
éter etílico
O O - variação da
posição do
C4H8O2 O heteroátomo O em
propanoato de metila
O relação aos demais
carbonos da cadeia
etanoato de etila
O O - variação da
posição do
C4H9NO N N heteroátomo N em
H H relação aos demais
N-metil-propanamida N-etil-etanamida carbonos da cadeia

4) Isomeria Funcional: ocorre entre compostos de mesma fórmula

molecular, mas pertencentes a diferentes funções, que não permanecem em
equilíbrio dinâmico entre si.
Exemplos
Fórmula Molecular Composto 1 Composto 2
O
OH
C2H6O
metóxi-metano
etanol
O O
C3H6O
H
propanal propanona
 O O
C3H6O2
OH O
ác. propanóico etanoato de metila
OH OH
C3H6O
prop-2-en-1-ol
prop-1-en-2-ol
OH CH2-OH
CH3
C7H8O

o-hidróxi-tolueno fenil-metanol

5) Tautomeria (isomeria dinâmica): isomeria que ocorre entre compostos de

diferentes funções, mas que permanecem em equilíbrio dinâmico entre si.
Exemplos:
TIPO DE TAUTOMERIA EQUILIBRIO DINÂMICO
H H
OH O
Aldo-enólica
H H
prop-2-en-1-ol propanal
OH O

Ceto-enólica
prop-1-en-2-ol propanona
O OH

Amida-iminol NH2 NH
etanamida 2-hidróxi-etilideno-imina

N
Nitrilo-isonitrilo N
cianeto de metila isocianeto de metila

IV – ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA)

a) Definição: isomeria onde os compostos são possíveis de serem
diferenciados apenas pela fórmula estrutural espacial.
b) Tipos: a isomeria espacial se divide em dois tipos:
b.1) Geométrica (ou CIS/TRANS)
b.2) Óptica

1) ISOMERIA GEOMÉTRICA: Ocorre com compostos que obedecem a uma das

condições a seguir:
a) Compostos com dupla e ligantes diferentes em cada carbono da dupla:

L1 L3

L2 L4

Onde L1L2 e L3L4

 Como são denominados os isômeros geométricos?
Tais isômeros podem ser denominados por cis e trans ou por Z e E.
Critério cis-trans
1. Analise a repetibilidade de ligantes dos carbonos unidos pela dupla. Se
estiverem no mesmo semi-espaço (lado), será denominado de CIS. Se
estiverem em lados opostos, será denominado de TRANS.
2. Se não houver repetibilidade, verifique qual é o maior ligante (em
número de átomos). Se os maiores ligantes estiverem do mesmo lado,
será denominado de CIS. Caso o número de átomos seja igual, será
usada como critério de desempate a massa molar do radical.
Critério Z/E
1. Verifique qual é o maior ÁTOMO ligante de cada carbono da dupla (em
massa atômica). Se os átomos escolhidos de cada carbono estiverem no
mesmo semi-espaço, será denominado de isômero Z (zuzamen = ao
lado, em alemão); se estiverem em semi-espaços opostos, será
denominado de E (entgegen = do outro lado).
2. Se porventura os primeiros átomos ligantes do carbono insaturado por
dupla forem iguais, analisa-se o átomo subseqüente até que o maior
átomo desempate.

Cl Cl H C 2H 5

H CH3
H3C Cl
cis-1,2-dicloro-propeno trans-3-cloro-pent-2-eno
Z-1,2-dicloro-propeno Z-3-cloro-pent-2-eno

FÓRM. MOLEC. FÓRM. PLANAR ESTRUTURA 1 ESTRUTURA 2

C4H8 CH3-CH=CH=CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Cl
C2H2Cl2 Cl-CH=CH-Cl Cl Cl
Cl
trans-1,2-cicloro-eteno
cis-1,2-dicloro-eteno
H H H CH3

C2H5Cl Cl-CH=CH-CH3 Cl CH3 Cl H

Z-1-cloro-propeno E-1-cloro-propeno
H3C CH3 H3C CH2-CH3

C6H12 CH3-CH=C(CH3)-C2H5 H CH2-CH3 H CH3

CIS-3-metil-pent-2-eno trans-3-metil-pent-2-eno
E-3-metil-pent-2-eno Z-3-metil-pent-2-eno

b) Compostos com parte cíclica e com ligantes diferentes em, pelo menos,
2 carbonos da parte cíclica:

L1 L3
L2 L4

Da mesma forma, identificaremos os isômeros pelas denominações cis-trans

ou Z/E, seguindo os critérios anteriores.
Exemplos:
Nome do composto Estrutura 1 Estrutura 2
H H H CH3

1,2-dimetil-ciclobutano H3 C CH3 H3C H

cis-1,2-dimetil-ciclobutano trans-1,2-dimetil-ciclobutano
Z-1,2-dimetil-ciclobutano E-1,2-dimetil-ciclobutano
H CH3
H H
CH3 H
1,3-dimetil-ciclobutano H3C H3C
cis-1,3-dimetil-ciclobutano trans-1,3-dimetil-ciclobuta
Z-1,3-dimetil-ciclobutano E-1,3-dimetil-ciclobutano
no

H Cl H CH3
2-cloro-2-metil-
ciclopentan-1-ol HO CH3 HO Cl
cis-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol trans-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol
E-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol Z-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol

2) ISOMERIA ÓPTICA: Ocorre com compostos que apresenta assimetria

(quiralidade) molecular. Compostos que são assimétricos (quirais), assim como
estruturas macroscópicas, são classificados em “direitos” e “esquerdos”.
Molecularmente, essa classificação (moléculas dextrógiras e levógiras) é verificada
através de um aparelho óptico denominado de polarímetro, que é um emissor de
luz polarizada e onde é verificada a capacidade do composto em desviar o plano da
luz polarizada emitida.

A quiralidade molecular, em compostos orgânicos, pode ocorrer em 3

situações:
a) Presença de Carbono(s) Quiral(ais): É denominado carbono quiral ao
carbono tetraédrico (acíclico ou cíclico), ou seja, com ângulos entre os ligantes de
109º28´, que apresente seus quatro ligantes diferentes entre si.
 L1

L4 L2
L3

L1L2L3L4
Quanto maior a quantidade de carbonos quirais diferentes que um composto
apresentar, mais comportamentos ópticos diferentes a molécula poderá ter. Esse
número de comportamentos (isômeros opticamente ativos) pode ser calculado pela
fórmula 2n, onde n = número de carbonos quirais diferentes que a molécula
possuir. A metade desses isômeros terá comportamento dextrógiro (desvio da luz
polarizada para a direita) e a outra metade, levógiro (desvio da luz polarizada para
a esquerda). Os isômeros ópticos que forem exatamente opostos entre si, no
desvio da luz polarizada (o dextrógiro e o respectivo levógiro) são denominados de
antípodas ópticos, enantiômeros ou enantiomorfos.
A mistura equimolar de enanciômeros nos fornece uma mistura opticamente
inativa, denominada de mistura racêmica ou racemosa, abreviada para dl.

Exemplos:
Composto Isômeros d Isômeros l Mistura racêmica
NH2

O ác. d-2-amin- ác. l-2-amin- ác. dl-2-amin-

H 3C propanóico propanóico propanóico
H OH
ác. 2-amin-propanóico
(alanina)
OH d1-3-cloro-butan- l1-3-cloro-butan-2- d1l1-3-cloro-butan-
H 2-ol ol 2-ol
C H3
H3C d2-3-cloro-butan- l2-3-cloro-butan-2- d2l2-3-cloro-butan-
H
Cl 2-ol ol 2-ol
3-cloro-butan-2-ol
OH OH O
HO H H d 1, d 2, d 3, d 4, d 5, l 1, l 2, l 3, l 4, l 5, l 6, l 7 d1l1, d2l2, d3l3, d4l4,
H
H d6, d7 e d8 -glicose e l8- glicose d5l5, d6l6, d7l7 e d8l8
H H
H OH OH - glicose
glicose n=4 C*

No caso de compostos que apresentam carbonos quirais equivalentes, pelo

menos uma das formas espaciais será simétrica, mesmo com a presença de
carbonos assimétricos, originando uma estrutura opticamente inativa denominada
de isômero mesógiro (ou mesoisômero).
Exemplo:
HO
OH
CH3
H 3C
H H
butan-2,3-diol
2 C* equivalentes

Os isômeros serão: d-butan-2,3-diol, l-butan-2,3-diol e meso-butan-

2,3-diol. A mistura dos isômeros d e l formará a mistura racêmica
b) Compostos Cíclicos quirais.
 Certos compostos cíclicos apresentam quiralidade mesmo sem apresentar
carbono quiral. Devemos imaginar a estrutura espacial do referido composto e
verificar se existe ou não um plano de simetria. Caso não haja, o composto
apresentará isômeros d e l.
Exemplos:
Composto Estrutura cis Estrutura trans Estereoisômeros
-cis-1,2-dimetil-
H H
H H CH3 H ciclobutano
-trans-d-1,2-
H3 C CH3 CH3 CH3 H CH3 dimetil-ciclobutano
1,2-dimetil-ciclobutano simétrica assimétrica -trans-l-1,2-
dimetil-ciclobutano
-cis-d-2-metil-
H H
H H CH3 H ciclobutanol
-cis-l-2-metil-
H3 C OH CH3 OH H OH ciclobutanol
assimétrica assimétrica -trans-d-2-metil-
2-metil-ciclobutanol
ciclobutanol
-trans-l-2-metil-
ciclobutanol
OH H OH - cis-3-metil-
H
H H ciclobutanol
H OH H -trans-3-metil-
CH3
CH3 CH3 ciclobutanol (não
simétrica simétrica possui forma
3-metil-ciclobutanol quiral)

c) Derivados alênicos: são considerados derivados alênicos compostos

insaturados por duas duplas ligações localizadas no mesmo carbono. Se os ligantes
dos carbonos unidos ao carbono central apresentarem seus ligantes diferentes
entre si, o composto será assimétrico.

L1
L3
L4
L2
derivado alênico
Exemplos:
H3 C Cl
CH3 CH3
H H
H H
pent-2,3-dieno 1-cloro-but-1,2-dieno
isômeros d e l isômeros d e l

EXERCÍCIO:
 Dados os compostos:
I – butan-2-ol VI – but-1-eno
II – butan-1-ol VII – but-2-eno
III – metóxi-propano VIII - ciclobutano
IV – etóxi-etano IX – 1,2-dimetil-ciclopropano
V – metil-propan-2-ol X – but-1-en-2-ol

Cite:
a) isômeros de cadeia
b) isômeros de posição
c) isômeros de compensação (metâmeros)
d) isômeros funcionais
e) tautômeros
f) que apresentem isômeros geométricos
g) que apresentem isômeros ópticos