Alcaloides Quinolínicos

Prof. Thiago Claudino

thiago.claudino@ipa.metodista.br

Farmacognosia II
Curso de Farmácia
Centro Universitário Metodista – IPA
Introdução

• Conceito
• Alcaloides que substâncias que apresentam como
característica a presença do núcleo quinolínico

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Introdução

Distribuição:
 Cinchona spp.: tipo arilaminoálcool
 Camptotheca acuminata: camptotecina

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quinina camptotecina
triptofano

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Métodos de Extração

• Extração Ácido-Base
• Bases livres: solúveis em solventes orgânicos

• Sais: solúveis em solventes aquosos

• Isolamento dos alcaloides por Kar

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações de Mayer, Dragendorff, Bochardt e Bertrand

• Reação de Grahe
• Droga pulverizada e aquecida diretamente na chama,
desprendimento de vapores de coloração púrpura e
consequente coloração amarela na parede do tubo

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da quinina
• Com ácidos oxigenados: apresenta fluorescência azul na
presença de ácido sulfúrico a 1%.

• Teste da herapatita: em ácido acético glacial etanol 90%, 5

gotas de ácido sulfúrico concentrado e solução etanólica de
iodo, aquecimento até fervura, obtenção de cristais de
iodossulfato de quinina (herapatita) após resfriamento, com

• aspecto metálico
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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da quinina
• Teste da taleioquina: gotas de água de bromo em solução
ácida de quinina e, em seguida, solução de amônia,
desenvolvimento de coloração verde-esmeralda.

• Teste da eritroquinina: solução de quinina em ácido acético

diluído, gotas de água de bromo e uma gota de solução de
ferrocianeto de potássio, desenvolvimento de coloração
vermelha após adição de uma gota de NH4OH concentrado
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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da quinidina
• Teste do ferrocianeto: sal de quinidina a água de bromo,
adição de clorofórmio, agitação, gotas de ferrocianeto de
potássio, tratamento com NaOH 5 mol/L, desenvolvimento de
coloração vermelha na camada orgânica

• Métodos cromatográficos
• CCD

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Controle de Qualidade

• Análise Quantitativa
• Métodos espectrofotométricos
• Ultravioleta

• Métodos cromatográficos
• CG, CLAE (fase reversa)

• Espectrometria de massas

• Eletroforese capilar

• Dicroísmo circular
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• Cristalografia de raios X
Atividades Biológicas

Antimalárico

• Quinina em maior concentração em espécies de Cinchona

• quinidina e cinchonina > quinina e cinchonidina
• Quinidina 2 a 3 vezes mais ativa que quinina frente a
Plasmodium falciparum sensíveis e resistentes à cloroquina
• Quinidina apresenta efeito cardíaco, impossibilitando o uso
• Cinchonismo: zumbido, cefaleia, tontura, rubor e
perturbações visuais. Sintomas leves não justificam a
interrupção da terapia

Antitumoral

• Quinina e quinidina: indução de morte celular de diferentes

linhagens tumorais in vitro, por diferentes mecanismos
• Camptotecina: ligação ao complexo de clivagem 11
DNAtopoisomerase I, estabilizando-o. Toxicidade e baixa
solubilidade
Drogas Vegetais

• Quina-Amarela
• Nome científico
• Cinchona calisaya Wedd., suas variedades e híbridos

• Família
• Rubiaceae

• Farmacógeno
• Cascas

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Drogas Vegetais

• Quina-Amarela
• Aspectos químicos
• Alcaloides (6,0%)
• Tipo quinina (60%): quinina, quinidina, cinchonidina e cinchonina

• Aspectos farmacológicos
• Antimalárico

• Antiarrítmico
• Quinidina

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Referências

• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. R.

Farmacognosia e farmacobiotecnologia. São Paulo:
Premier, 1997.

• SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural

ao medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.

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