UNIVERDIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

DISCIPLINA: QUIMÍCA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

Aluno (a): Brenda Regina da Silva Pereira-21750296
Aluno (a): Brenda do Carmo Mendonça-21753115

Tabela 1: teste de solubilidade com as amostras e solventes a FRIO.

Análise – Solubilidade das amostras em solventes à frio
Tubos de Pouco
Amostra Solvente Solúvel Insolúvel
ensaio Solúvel
1 GLICOSE HEXANO X
ACETATO
2 GLICOSE X
DE ETILA
3 GLICOSE ÁGUA X
4 GLICOSE ACETONA X
5 GLICOSE ETANOL X
6 PARAFINA HEXANO X
ACETATO
7 PARAFINA
DE ETILA
8 PARAFINA ÁGUA X
9 PARAFINA ACETONA X
10 PARAFINA ETANOL X
ÁCIDO
11 HEXANO X
SALICÍLICO
ÁCIDO ACETATO
12 X
SALICÍLICO DE ETILA
ÁCIDO
13 ÁGUA X
SALICÍLICO
ÁCIDO
14 ACETONA X
SALICÍLICO
ÁCIDO
15 ETANOL X
SALICÍLICO
16 CAFEÍNA HEXANO X
ACETATO
17 CAFEÍNA X
DE ETILA
18 CAFEÍNA ÁGUA X
19 CAFEÍNA ACETONA X
20 CAFEÍNA ETANOL X
21 ACETANILID HEXANO X
A
ACETATO
22 ACETANILID X
DE ETILA
A
23 ACETANILID ÁGUA X
A
24 ACETANILID ACETONA X
A
25 ACETANILID ETANOL X
A
Tabela 2: teste de solubilidade com as amostras e solventes a QUENTE.
Análise – Solubilidade das amostras em solventes à QUENTE
Pouco
Amostra Solvente Solúvel Insolúvel
solúvel
GLICOSE HEXANO X
GLICOSE ACETATO X
DE ETILA
GLICOSE ACETONA X
GLICOSE ETANOL
PARAFINA ACETATO
DE ETILA
PARAFINA ÁGUA x
PARAFINA ETANOL x
ÁCIDO HEXANO X
SALICÍLICO
ÁCIDO ÁGUA X
SALICÍLICO
CAFEÍNA HEXANO X
CAFEÍNA ACETATO X
DE ETILA
CAFEÍNA ACETONA X
CAFEÍNA ETANOL X
CAFEÍNA ÁGUA X
ACETANILID HEXANO
A
ACETANILID ACETATO
A DE ETILA
ACETANILID ÁGUA X
A

Questionário Prática 1:
Parte I
1. Analise a estrutura química de cada umas das substâncias
utilizadas (amostras sólidas e solventes) e determine as interações
intermoleculares existentes.
Amostras: Cafeína (dipolo-dipolo), glicose (ligação de hidrogênio), ácido salicílico
(ligação de hidrogênio),
Solventes: acetato de etila (dipolo-dipolo), acetona (dipolo-dipolo), água (ligação de
hidrogênio), etanol (ligação de hidrogênio), hexano (forças de van der waals).
2. Utilizando as análises estudadas na questão anterior, ordene os
solventes utilizados em ordem decrescente de polaridade.
Água > etanol > acetato de etila > acetona > hexano, ordem decrescente de
polaridade.
 3. Utilizando as análises efetuadas nas questões anteriores, e os
resultados do experimento, ordene as amostras em ordem
decrescente de polaridade.
Glicose > ácido salicílico > Acetanilida > cafeína > parafina, ordem decrescente de
polaridade.
4. Compare os dados de literatura encontrados no the merck index
com os observados no experimento.
Os dados experimentais podem ser distorcidos por diversas variantes que podem ser
por exemplo a validade passada os reagentes, erro de visualização dos operadores,
excesso de soluto e pouco solvente podem ser alguns dos motivos. Alguns resultados
obtidos na análise podem ser contraditórios ao que é encontrado na literatura, e também
onde proposto na questão no The merck index. Para isso faz-se necessário uma
comparação.
A Glicose, a mesma é somente solúvel em água em solvente a frio, enquanto não se
dissolve no acetato de etila, acetona, etanol e hexano. Ela se dissolve em água pois são
compostos muito polares e ambas possuem ligação de hidrogênio. Os outros solventes
não dissolvem a glicose em virtude de uma alta polaridade da glicose em relação as
polaridades intermediárias do acetato de etila, acetona e etanol. Ela não se dissolve no
hexano pois são moléculas com níveis diferentes de polaridade e interações
intermoleculares. O ácido-salicílico se dissolve em acetato de etila, acetona e etanol em
meio frio e na água em meio quente. É a amostra com maior capacidade de dissolução
nos solventes analisados.
A cafeína não se dissolve em nenhum dos solventes em meio frio em experimentos
consultados, o que diverge da literatura já que ela é um composto extremamente polar e
deveria se dissolver em água, etanol e acetona. Em meio quente ela se dissolve em
acetona. Acetanilida é solúvel em etanol e acetona a frio, insolúvel em água a frio, mas
solúvel a quente torando para a acetanilida o solvente perfeito para a recristalização. A
parafina é insolúvel em água, e solúvel em hexano, ela afinidade das interações entre
eles.

5. Você pode concluir que é realmente verdadeira a premissa de que

semelhante dissolve semelhante?e
Não é válida necessariamente em todos os casos, há casos que substancias polares e
apolares são miscíveis entre si como por exemplo etanol com a gasolina que em tese
não deveria ocorrer. Ou pode acontecer do excesso de soluto em poucas quantidades de
solventes também pode distorcer alguns resultados. Mas em geral os compostos
orgânicos seguem a regra que “semelhante dissolve semelhante”, ou seja os compostos
polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares e os apolares com outros
compostos orgânicos apolares.
Parte II
1. Descrever todas as etapas de uma recristalização
O princípio do método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e
depois ao esfriar lentamente, na temperatura baixa o material dissolvido tem menor
solubilidade onde ocorre a formação de cristais. O solvente ideal é aquele que dissolve
pouco a frio e muito a quente as etapas de recristalização são: dissolução do soluto no
solvente, filtração, obtenção de cristais no soluto, separação dos cristais por filtração à
vácuo e secagem dos cristais.
2. Quais características deve possuir um solvente para ser usado em
recristalização?
A melhor maneira de se escolher um solvente adequado é realizar testes antes, onde a
amostra no solvente precisa ser insolúvel ou pouco solúvel a frio e solúvel a quente.
3. Qual a função do carvão ativo?
Utiliza-se o carvão ativo com o objetivo de adsorver as impurezas, é usado em
poucas quantidades pois em excesso pode chegar a adsorver a substancia a ser
cristalizada.

4. Por que é mais indicado que a solução seja resfriada

espontaneamente depois de aquecida?
Deve ser lenta para que haja tempo de uma formação de cristais de forma
organizada, isso faz com que todos os cristais sejam formados por espécies iguais. Isso
dá ao cristal formado uma pureza maior. Caso o resfriamento seja de forma rápida pode
ocorre de a recristalização não ser suficientemente eficiente, sendo assim comprometer
a pureza do material.