Recristalização

Purificação da acetanilida por meio da

recristalização

Por:
Edmar Solé
Murilo Montesso
Rodrigo A. Moreira da Silva
 Introdução
¾ Cristalização é um processo pelo qual se obtém
material puro.
- Núcleo inicial Æ Sobreposiç
Sobreposi ão de camadas

¾ Recristalização é uma segunda cristalização na

qual se obtém cristais mais puros.

¾ Temperatura é fator determinante no processo.

 Processos
¾ Escolha do solvente

¾ Adição de carvão ativado

¾ Filtração

¾ Resfriamento do filtrado

¾ Lavagem dos cristais

¾ Secagem do material

¾ Ponto de Fusão
Fluxograma
 Bibliografia
LITERATURA

- OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo,

Edgard Blucher Ltda. 1971.
- VOGEL, A. I., Análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio
de Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
- SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X.,
Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos,
Rio de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.
 Internet

http://campus.fortunecity.com/yale/757/cristali.htm

http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/visualizacao.html

http://br.geocities.com/alex_engenharia/quimicaexp.html
Acetanilida

C8H9NO

-Toxidade:
Causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

-Analgésico:
1884 – Febrina, a fim de substituir os derivados da morfina
 Impurezas
Contaminação - Coprecipitação

- Coprecipitação por adsorção:

- Coprecipitação por inclusão isofórmica:
- Coprecipitação por inclusão não-isfórmica:
- Coprecipitação por oclusão:
 Escolha do Solvente Ideal
¾ Polaridade.
¾ Impurezas solúveis a frio, insolúveis a quente.
¾ Fácil remoção do cristal purificado.
¾ Não deve apresentar reatividade com o cristal.
¾ Outros fatores devem ser levados em conta
- Manipulação
- Volatilidade
- Inflamibilidade
- Custo
 Carvão Ativado
¾ O carvão ativado é uma forma de carbono puro
com partículas de baixa granulometria, que
adsorvem impurezas contudo sem modificar a
composição química do produto tratado.

¾ Capacidade de coletar seletivamente gases,

líquidos ou impurezas no interior dos seus poros.

¾ Tratamento de água, indústria alimentícia, química,

farmacêutica, medicina e em sistemas de filtragem.

¾ Excesso pode causar perda de material.

 Solubilidade da Acetanilida
Solvente Temperatura ºC g/100ml solv.
Àgua 100 5,00
80 3,45
50 0,84
25 0,54
20 0,46
Etanol 20 29,0
78 167
Metanol 20 33,0
Clofórmio 20 27,0
Acetona 20 25,0
Glicerol 20 20,0
Dioxano 20 12,5
Éter etílico 20 5,60
Gráfico
 Filtração
¾ Quente: Remoção de impurezas insolúveis
solução filtrada é levada à ebulição, transferida
para o sistema filtrante

¾ A Vácuo: Remoção de impurezas solúveis

(NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético).
Se a substância a ser
aquecida for inflamável
ou desconhecida, deve
ser utilizado Banho-
Maria
 Resfriamento
¾ Repousar até temperatura ambiente.

¾ Resfriamento lento para melhor formação do

cristal.

¾ Cristalização rápida causa introdução de

impurezas na rede cristalina.
 Lavagem
¾ Cristais devem ser lavados
com solvente frio.

¾ Os cristais devem ser lavado

no mínimo 2 vezes, por serem
pouco solúveis no solvente
gelado.

¾ Uma segunda lavagem é

recomendada, com solvente
volátil e que não dissolva os
cristais a frio.
 Secagem

¾ Estufa

¾ Exposição ao meio ambiente, coberto com

papel filtro para manter a pureza.
 Determinação P.F
¾ Determinação do grau de pureza do cristal

Correção do Ponto de Fusão

 Correção e Rendimento
¾ O ponto de fusão pode ser corrigido a partir da
equação abaixo
ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 )
t760 = ΔT + t
p: Ponto de fusão experimental
t: Ponto de fusão teórico

Massa de acetanilida inicial

Rendimento= X 100
Massa de acetanilida final
 FLUXOGRAMA

ACETANILIDA com impurezas

- escolher o solvente
- dissolver a acetanilida em um menor volume de
solvente possível (água)
- aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido
- filtrar a solução ainda quente

FILTRADO
Acetanilida + impurezas solúveis RESÍDUO
(NaAc, HAc, Anilina, água) impurezas insolúveis

- deixar a solução em repouso -descartar de maneira adequada

até atingir a temperatura
ambiente
- filtrar à vácuo

Cristais de acetanilida
Filtrado
(NaAc, HAc, e água)
(impurezas solúveis)

- lavar os cristais com solvente gelado

-descartar de maneira
adequada

NaAc, Hac, água acetanilida + água

- secar os cristais
- pesar o produto
- determinar o ponto
de fusão

acetanilida purificada

Acondicionar e rotular (nome, data e p.f.)