UNIVERSIDADE FEDERAL DO TRIÂNGULO MINEIRO

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Química Geral Experimental II – Profª Carla Regina Costa
2º semestre / 2020

Relatório
Experimento 03
Síntese da aspirina

CARLOS HENRIQUE HONÓRIO DA SILVA, EDSON MARCELINO ALVES,

ITALO MARQUES DUTRA, LEIDIANE CRISTINA RODRIGUES DA SILVA

1) Explique o que é reagente limitante e diga qual o reagente limitante no

procedimento de síntese da Aspirina.

O reagente limitante é aquele que é consumido completamente em uma

reação química e, portanto, é o que determina o quanto a reação avança. Ele é o
reagente que está presente no meio reacional em menor quantidade relativa. A
sua identificação é feita considerando o número de mol de cada um dos
reagentes e leva em conta a estequiometria da reação.
Durante a síntese da aspirina, o reagente limitante corresponde ao ácido
2-hidroxibenzoico (ácido salicílico).

2) Qual a função do ácido sulfúrico? Ao invés de utilizá-lo você poderia utilizar

ácido fosfórico? Justifique a sua resposta.

O ácido sulfúrico (H2SO4) participa efetivamente da reação de síntese do

AAS, mas não é consumido no seu decorrer. Ele fornece um caminho alternativo
com menor energia de ativação para a reação, funcionando como catalisador da
reação (substâncias que atuam como catalisadores são substâncias que quando
adicionadas ao meio reacional, aumentam a velocidade da reação). Mas, quem
de fato participa do mecanismo da reação sem ser consumido, ou seja, quem
atua como catalisador é na verdade, o íon hidrogênio (H+). Por esse motivo outro
ácido que também pode ser utilizado na reação realizada como catalisador é o
ácido fosfórico (H3PO4).

4) Para que serve o procedimento de recristalização que você realizou? Qual o

melhor solvente para ser utilizado neste procedimento? Polar ou apolar?
Justifique a sua resposta.

A recristalização é um método rápido e conveniente de purificação de um

composto orgânico sólido. Neste método, o material a ser purificado é dissolvido
em um solvente quente apropriado. Quando o solvente esfria, a solução torna-se
saturada com relação à substância de interesse, a qual então cristaliza enquanto
que as impurezas permanecem em solução. O solvente mais adequado à
recristalização é um solvente polar, pois solvente polar dissolve bem moléculas
polares, como é o caso da molécula de aspirina (AAS). Mas como água não é um
bom solvente de recristalização, pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente
quando aquecida em meio aquoso, o solvente mais adequado para a

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recristalização é o tolueno, todavia no experimento teórico utiliza-se o etanol
95%, e no experimento do simulador utilizou-se anidrido etanoico (acético).

5) Com os dados de massa de ácido salicílico e anidrido acético utilizado na

simulação, calcule a massa de ácido acetilsalicílico que se espera obter e o
rendimento da reação. Mostre os cálculos.

Massa teórica de ácido acetilsalicílico 0,0362 mol × 180 g/mol = 6,52g:

Porém no experimento do simulador obteve-se 4,67 g de aspirina, devido a

reação não acontecer com rendimento de 100%.

Cálculo do Rendimento da reação:

Assim, o rendimento da reação foi de 72%.

6) Explique porque o atrito entre o bastão de vidro e o frasco em que se encontra

o material a ser recristalizado contribui para o início da formação dos cristais.

Arranhar a parede do frasco com um bastão de vidro não polido provoca a

formação de cristais, pela frequência que emite ou por arrastar para dentro da
solução pequenos cristais que estavam na parede do frasco e servirão de
semente para iniciar a nucleação.

7) Descreva o procedimento para determinação do ponto de fusão do sólido

sintetizado utilizando o tubo de Thiele.

Na etapa final do procedimento experimental, depois da secagem completa

da amostra (até peso constante - pesagem correta dos cristais de aspirina),
pesa-se e determina-se o ponto de fusão da aspirina pelo método da capilaridade
para que o valor da temperatura fosse comparado com a literatura. Para tanto,
veda-se uma das extremidades do capilar, por aquecimento, e cerca de 2/3 do
capilar tem que ser preenchido com a Aspirina. A transferência é feita batendo-se
a extremidade aberta do capilar e invertendo-se até que preenchido pela Aspirina.

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Junta-se o capilar ao sensor de um termômetro de mercúrio, amarrando-os com
uma liga. Paralelo a esse procedimento, adiciona-se vaselina em um tubo de
Thiele para o aquecimento. Com o aquecimento, a vaselina contida no tubo,
distribui o calor por igual em todo o recipiente, e ela é utilizada por ter um alto
ponto de ebulição (cerca de 302 °C), não interferindo no processo de fusão da
Aspirina contida no capilar.