Amina Mansur

Fátima Momade
Otília Marcelino Afonso

Tocoferol, palmitato de ascorbila e galato de propila

(Licenciatura em ciências alimentares com habilitações em segurança alimentar)

Universidade Rovuma
Nampula
2022
 Amina Mansur

Fátima Momade

Otília Marcelino Afonso

Tocoferol, palmitato de ascorbila e galato de propila

(Licenciatura em ciências alimentares com habilitações em segurança alimentar)

Trabalho de carácter avaliativo da

cadeira química alimentar, a ser
apresentado ao departamento de
Ciências e Agrária a ser avaliado
pelo:
MEng: Abelardo G. Banze

Universidade Rovuma
Nampula
2022
Índice
1. Introdução......................................................................................................................................3

2. Tocoferol (C29H50O2)........................................................................................................................4

2.1. Atividades biológicas......................................................................................................................4

2.2. Usos comuns..................................................................................................................................5

2.3. Importância e funções dos tocoferois............................................................................................5

2.4. Fontes.............................................................................................................................................5

2.5. Doenças relacionadas com a ausência da vitamina........................................................................6

2.6. Efeitos adversos no consumo do tocoferol....................................................................................6

3. O palmitato de ascorbila(C22H38O7).................................................................................................6

3.1. Modo de acção.......................................................................................................................7

3.2. Formas de uso do palmitato...................................................................................................7
4. Galato de propila (C10H12O5)............................................................................................................8

Propriedades......................................................................................................................................8
Conclusão.....................................................................................................................................10

Referencias bibliográficas.............................................................................................................11
 3

1. Introdução

Na indústria de alimentos, os antioxidantes sintéticos ainda são predominantes, mas alguns

estudos têm demonstrado que a utilização de antioxidantes naturais apresenta efeitos positivos
e sugerem que a substituição pode ser viável (REVISTA FOOD INGREDIENTS BRASIL,
2009).

Para a seleção dos antioxidantes naturais, é desejável que ele seja eficaz em baixas
concentrações, não promova efeitos indesejáveis na cor, no aroma, no sabor e em outras
características dos alimentos, tenha compatibilidade com o alimento, seja de fácil aplicação,
tenha estabilidade nas condições de processo e armazenamento e não sejam tóxicos
(REVISTA FOOD INGREDIENTS BRASIL, 2009).
 4

2. Tocoferol (C29H50O2)

Os tocoferóis são um grupo de compostos biologicamente ativos, que variam somente no

número e posições de radicais metila (-CH3) na sua molécula. Embora mínimas estas
mudanças estruturais influenciem na atividade biológica destas moléculas. Tem capacidade de
capturar eletrões, interrompendo a reação oxidativa. É um dos principais antioxidantes
naturais, muito utilizados para prevenir o ranço dos produtos com alto teor de gordura.

Os tocoferóis ativos foram nomeados em ordem de sua atividade: alfa-tocoferol é o mais

ativo, seguido do beta-tocoferol, e assim por diante. São lábeis na presença de oxigênio, luz e
calor.

A vitamina E refere-se a um grupo de vitaminas solúveis em gordura, que pertence a duas

classes de moléculas, tocoferóis e tocotrienóis, as quais são antioxidantes lipossolúveis, os
antioxidantes protegem o organismo da ação danosa dos radicais livres, devido essa
característica a vitamina E tem efeito anticancerígeno, especialmente contra o câncer de pele e
de mama.

2.1. Atividades biológicas

Apesar de muitas especulações sobre a função celular da vitamina E, as evidências sugerem

que sua atividade biológica seja consequência de suas propriedades antioxidantes, tanto na
proteção das plantas quanto dos animais contra a foto oxidação. Nas plantas verdes, o
processo fotossintético produz grandes quantidades de radicais livres gerados do uso de
oxigênio singleto (GABY e SINGH,1991).

No sistema animal, a vitamina E (α–tocoferol) representa o maior antioxidante lipossolúvel

presente em todas as membranas celulares, actuando na proteção contra a lipoperoxidação, ou
seja, evitando a formação de radicais peróxidos a partir de ácidos graxos poliinsaturados nas
membranas fosfolipídicas, convertendo-os em produtos mais estáveis (KAY et al, 1986).
 5

Pode, ainda, reagir diretamente com uma variedade de oxiradicais, como o superóxido, a
hidroxila, e também com o oxigênio singleto, evitando desta forma, possíveis danos celulares
(MACHLIN e BENDICH, 1987).

2.2. Usos comuns

As vitaminas são compostos que devem ser tomados para o crescimento e saúde. São
necessarias apenas em pequenas quantidades e estão disponiveis nos alimentos. A vitamina E
impede uma reacção quimica chamada oxidação, o que por vezes pode resultar em efeitos
nocivos para o organismo. Também é importante para o funcionamento adequado de nervos
musculares.

2.3. Importância e funções dos tocoferois

o consumo de tocoferol tem importante papel no melhoramento da função imune e na

limitação de incidências e progressão de muitas doenças degenerativas incluindo certos tipos
de câncer, catarata, desordens neurológicas e doenças cardiovasculares (BRIGELIUS-FLOHE
e TRABER, 1999; BRAMLEY et al, 2000; PRYOR, 2000).

Uma das funções da vitamina E é o efeito contra os danos nas células, ajudando contra os
efeitos do envelhecimento, melhora ainda o sistema imunitário, já que os radicais livres são
responsáveis pela destruição das membranas celulares e combate exatamente essa destruição
por parte dos radicais livres. A vitamina E tem ainda um papel muito importante na produção
de glicose no organismo, ajudando assim problemas como as diabetes ou a hipoglicemia.

O papel da vitamina E como um componente antioxidante utilizado pela indústria alimentícia,

como um composto que exerce funções específicas no organismo humano e no alimento e
como um importante nutriente que, quando adicionado aos alimentos, é capaz de actuar contra
a lipoperoxidação e contribuir para o aumento de sua ingestão, além de poder reduzir os
efeitos deletérios dos processos oxidativos que ocorrem no organismo humano, prevenindo as
doenças crônicas não transmissíveis

2.4. Fontes

São encontrados em óleo de germém de trigo, soja, arroz, algodão, milho e palma, são as
fontes mais importantes da vitamina E. Outras fontes são as gema de ovos, vegetais folhosos,
legumes, nozes, leite e vegetais de folhas verdes.
 6

2.5. Doenças relacionadas com a ausência da vitamina

A ausência de vitamina E e de selênio pode levar a necrose muscular periférica e a

cardiomiopatia tanto em animais como em humanos. A sua deficiência também está associada
a alterações no sistema imunológico e por tal parece haver uma menor capacidade para
combater infeções. Em crianças, a deficiência de vitamina E incorre em anemia hemolítica. A
vitamina E ainda aumenta a atividade da vitamina A, impedindo a sua oxidação no trato

2.6. Efeitos adversos no consumo do tocoferol

A ingestão de vitamina E em doses elevadas na forma de alimentos ou suplementos, está

relacionada à prevenção de doenças crônicas não transmissíveis, à estimulação do sistema
imune e à modulação dos processos degenerativos relacionados ao envelhecimento. Por outro
lado, a adição de vitamina E aos alimentos com o intuito de alcançar tais efeitos ainda não é
comum, porque não há consenso sobre a dose a ser consumida. Em muitas populações tem
sido necessário ingerir alimentos fortificados com vitamina E, para alcançar os níveis
recomendados para a ingestão adequada.

3. O palmitato de ascorbila(C22H38O7)

É um antioxidante sintético, derivado do éster de ácido ascórbico, com eficiência em retardar

a oxidação lipídica. esse derivado é considerado a forma, mas estável da vitamina C, sendo
aplicado com aditivo antioxidante em produtos farmacêuticos, médicos e cosméticos. Ao
contrario do acido ascórbico e os seus sais que são praticamente insolúveis em lípidos, o
palmitato torna o acido ascórbico lipossolúvel. É utilizado frequentemente em preparações
tópicas uma vez que é mais estável que algumas formas solúveis em água da vitamina C.
(BOWRY,1992)

É importante considerar que a obtenção desse derivado se da através de uma modificação

química no grupo hidroxila do ácido ascórbico, ocorrendo uma reação de esterificação entre a
cadeia carbónica (C16) oriunda do acido palmítico, e o anel enediol mantido inalterado,
provindo do ácido ascórbico, resultando em uma estrutura com ligação éster, a qual fica
extremamente suscetível a reações de hidrolise. Essas reações ocorrem de forma irreversível,
o que leva a instabilidade da formulação, devido a isto, diversos estudos estão sendo
realizados para promover uma maior estabilidade deste ativo. Embora o palmitato de ascorbila
 7

seja, mas estável que a vitamina C, a sua baixa estabilidade e insolubilidade em agua limitam
suas utilizações.

Modo de acção

O palmitato de ascorbila é um composto sintético obtido a partir de ácidos naturais: o

ascórbico e o palmitato. Seu mecanismo de acção ainda não é conhecido. Com intuito de
otimizar as preparações farmacêuticas do ácido ascórbico, o L-ascorbil-6-palmitato, derivado
lipossolúvel do AA, tem sido comumente utlizado.

O palmitato apresenta ausência de toxicidade, sendo uma molécula estável em pH neutro E

mantêm as mesmas propriedades antioxidantes do AA. Alem disso, devido a sua estrutura
lipofilica, o palmitato de ascorbila é capaz de atravessar as barreiras biológicas, servindo
como um carreador de ascorbato no organismo. (PAPP, 1998)

No entanto, embora o PA apresente maior estabilidade que a vitamina C em formulações, a

esterificação com o ácido palmítico na posição 6 reduz a hidrolise da aa, mas não garante
resultados satisfatórios em relacão a estabilidade em produtos acabados, pois as propriedades
de estabilização do PA são também influenciadas pelas propriedades estruturais das
formulações. (BOWRY, 1992)

Em um estudo realizado em estimulo ou a diminuição do uso de antioxidantes sintéticos,

verificou-se a actividade antioxidante do extrato de coentro e palmitato de ascorbila, para
determinar as mais eficazes a serem aplicados no óleo de girassol. O estudo demonstrou que
para o palmitato de ascorbila, a estabilidade oxidativa aumentou proporcionalmente as
concentrações, não demonstrando, deste modo, efeito pró-oxidante.
 8

Formas de uso do palmitato

É um poderoso antioxidante, que auxilia na despigmentação, combate a presença de radicais

livres que causam envelhecimento da pele, melhora a síntese de colagénio e muito mais. É
ainda empregado como antioxidante e surfactante na industria de alimentos e cosméticos,
sendo utilizado principalmente, em produtos com alto teor de gordura.

Segundo a resolução nº 04/88, os seguintes alimentos podem ser adicionados de palmitato de

ascorbila:

 Alimentos à base de cereais processados;

 Coco ralado;
 Conservas alimentícias para uso infantil;
 Creme vegetal;
 Gomas de mascar;
 Margarinas;
 Óleos e gorduras
 Leite de coco.

Em produtos dermatológicos o palmitato de ascorbila tem sido amplamente utilizado, como

alternativa de fonte mais estável da vitamina C e, consequentemente, apresentas novas
aplicações, como em formulações tópicas. (BUETTNER, 2003)

4. Galato de propila (C10H12O5)

O galato de propila é um éster de ácido gálico. É utilizando na industria alimentícia desde a

década de 1940 como antioxidante com E310. Como regra geral, è utilizado em alimento
gorduroso nos quais se destina a evitar a oxidação (rançoso). Pode ser obtido naturalmente das
vagens do fruto da árvore tara. (CHAGAS,2003)
 9

Propriedades

É um branco (ou creme claro) ligeiramente soluvel em água. Ele vem com caracteristicas
completamente inodoras, aparência éspera e difícil ao toque, instável em altas temperatura,
geralmente acima de 100ºC.

Quando os alimentos são manuseados com ferramentas que deixam pequenos vestígios de
ferro, ocorre uma reação que resulta no aparecimento de cores azul-escuras que acabam
deixando os alimentos poucos atraentes. Esta coloração é evitada misturando o galato de
propila. (BUETTNER,2003)

Formas de uso do galato de propila

É usado como antioxidante para aumentar ou prolongar a vida útil de muitos alimentos.
Devido às propriedades de instabilidade a altas temperaturas, não é aconselhável utiliza-lo na
fritura ou nos produtos que querem o uso do forno: biscoitos e produtos de pastelaria
(CHAGAS,2003)

É usado em combinações com butilhidroxianisol (E 321) para aumentar o efeito protetor de

óleos e gorduras comestíveis. Os galatos são geralmente usados em combinações com
butilhidroxitolueno na preservação de óleos vegetais, com exceção de azeite. (BOWRY,1992)

O galato de propila, ou 3,4,5-trihidroxibenzeno de propila, é um éster formado pela

condensação de ácidos gálico e propanol. Desde 1948, esse antioxidante é adicionado a
alimentos que contêm óleos e gorduras para evitar a oxidação usado também como aditivo
alimentar.
 10

5. Conclusão

Os alimentos industrializados possuem componentes que vão muito além daqueles que
encontrados naturalmente em nossa alimentação, os aditivos em doses adequadas não
interferem na saúde do consumidor.

Tocoferol, por ser um dos melhores antioxidantes naturais é amplamente aplicado como
meio para inibir a oxidação dos óleos gorduras comestíveis, prevenindo a oxidação dos ácidos
graxos insaturados.
 11

6. Referencias bibliográficas

ABIA – Associação Brasileira das Indústrias da Alimentação; Compêndio da

Legislação de Alimentos: Consolidação das Normas e Padrões de Alimentos, 7ª ver.,
São Paulo, 1999, vol. 1.

Berbel-Garcia, A.; et al. (July 2004). Coenzyme Q 10 improves lactic acidosis, strokelike
episodes, and epilepsy in a patient with MELAS. Clinical Neuropharmacology .

BRAMLEY, P.M.; ELMADFA, I.; KAFATOS, A.; KELLY, F.J.; MANIOS, Y.;
ROXBOROUGH, H.E.; SCHUCH, W.; SHEEHY, P.J.A.; WAGNER, K.H. Vitamin E.
Journal Science Food Agriculture, v.80, p.913-938, 2000.

BRIGELIUS-FLOHE, R.; TRABER, M. Vitamin E: function and metabolism. FASEB

Journal, v.13, p.1145-1155, 1999.

Damian MS, Ellenberg D, Gildemeister R, et al. Coenzyme Q 10 combined with mild

hypothermia after cardiac arrest. A preliminary study. Circulation. 2004 Nov 11.