Ebook - Química Aplicada A Engenharia - Ser (Versão Digital)

QUÍMICA APLICADA A
ENGENHARIA
Autores: Natália de Souza Pelinson e Luana dos Santos
Andrade
Organizador: Iury Sousa e Silva
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Química Aplicada à
Engenharia
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Sobrenome, Nome do Autor.
Organizador(a): Sobrenome, nome do organizador.
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Recife: Editora - 2022.
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EXEMPLO SINTETIZANDO
Exemplos sobre o tema Uma síntese sobre o
abordado. conteúdo estudado.
FIQUE DE OLHO VOCÊ SABIA?

Informações que Informações
merecem relevância. complementares.

Sumário
UNIDADE 1
Ibus preperio �� 11
Uptia dolorerum ea voloreptur��12
Qui is ut fuga��12
Namus untum dolor ��17

Apresentação
Olá, aluno(a)!
A Química representa um dos pilares sólidos de quase todas

as ciências aplicadas. A partir de conceitos teóricos, caminharemos
juntos para a compreensão das funções e cálculos aplicados à for-
mação e interação de compostos nos diferentes compartimentos
ambientais. A Química possui papel fundamental no desenvolvi-
mento tecnológico, pois a utilização dos conceitos e técnicas dessa
ciência permite a obtenção de novas substâncias. Além disso, preo-
cupa-se com a prevenção de danos e a exploração sustentável do
meio ambiente. Por isso, estudar e aplicá-la na Engenharia é tão
importante.
Muitas situações investigativas históricas deixavam os cien-

tistas expostos, sem proteção alguma, e, por anos, mesmo quando
manipulando compostos reativos e radioativos, não havia conhe-
cimento sobre toxicidade, reatividade e riscos apresentados. Nesse
contexto, é necessário compreendermos as noções básicas de prá-
ticas laboratoriais, visando a aumentar a segurança dos trabalhos a
serem realizados nos laboratórios.
Além disso, a realização experimental nos aproxima do en-

tendimento dos cálculos para replicação de pesquisas, nos ensinan-
do princípios que diminuem os erros e aumentam nossa percepção
da evolução realizada pelos investigadores, com experimentos por
vezes muito complexos, ao longo de nossa história. Desta forma, a
nossa disciplina de Química Aplicada à Engenharia tem como intui-
to central introduzir diferentes conceitos da química, colaborando
para uma base de estudo simplificado, mas não simplista.
Vamos começar o nosso caminho rumo às descobertas fan-

tásticas da Química?

Autoria
Natália de Souza Pelinson
É doutora (2018) e mestra (2013) em Ciências pela Escola de Enge-
nharia de São Carlos da Universidade de São Paulo (EESC-USP), além
de ser formada em Engenharia Am- biental pela Universidade Fe-
deral de Viçosa - Minas Gerais (2010). Tem experiência em Química
Ambiental, tendo realizado estágio no Laboratório de Contaminan-
tes de Preocupação Emergente na Universida- de do Arizona (EUA)
e em Química ambiental na Vrije Universiteit Brussel (Bélgica).
Currículo Lattes
http://lattes.cnpq.br/7546156506679687
Luana dos Santos Andrade

É doutora em Energia pela Universidade Federal do ABC, mestre em
Ciências pelo Instituto de Pesquisas Energeticas e Nucleares (IPEN/
USP) e graduada em Química, com atribuições tecnologicas, pela
Universidade Presbiteriana Mackenzie. Trabalha com frações pesa-
das do petróleo, fotocalise e síntese de catalisadores para oxidação
de compostos orgânicos.
Currículo Lattes

Organizador
Iury Sousa e Silva
Me chamo Iury Sousa e Silva, sou Doutor (2019) e mestre (2014)

em Engenharia Química pela Universidade Federal de Pernambuco
(UFPE), sendo formado em Engenharia Química e em Engenharia
Mecânica. Fui bolsista de Iniciação Científica do Laboratório de Po-
límeros do Departamento de Química Fundamental e do Laborató-
rio de Combustíveis do Departamento de Engenharia Química, além
de bolsista no programa de intercâmbio ISAC/Erasmus da Univer-
sidade Técnica de Luleå na Suécia. Atuei na área como estagiário de
Engenharia Química e Engenheiro de Processos do Gruppo Mos-
si e Ghisolfi (MG Fibras Brasil) Unidade Cabo de Santo Agostinho
(2010-2012), como Coordenador de Qualidade da Frevo Brasil In-
dustria de Bebidas (2013), além de Analista Ambiental - Engenha-
ria Química da Secretaria de Meio Ambiente da cidade do Paulista
(2017). Fui Coordenador dos cursos de Engenharia - Ciclo Básico e
de Engenharia Química da UNINASSAU Recife com experiência em
regulação de cursos (2015-2017). Atualmente atuo como docente
dos cursos presenciais de Engenharia Química, Engenharia de Pro-
dução e Engenharia Mecânica da UNINASSAU Recife, Engenharia
Mecânica, Engenharia de Produção e Engenharia Elétrica da UNI-
NASSAU Paulista e professor executor dos cursos a distância (EAD)
de Engenharia de Produção, Engenharia Civil, Engenharia Mecânica
e Engenharia Elétrica do grupo Ser Educacional. Currículo Lattes:
Currículo Lattes

1
Objetivos UNIDADE
1. Conhecer a evolução dos modelos atômicos;
2. Compreender as características da radiação eletromagnética;
3. Entender o princípio da incerteza para o cálculo de posição do

elétron;
4. Diferenciar o número quântico principal do secundário;
5. Correlacionar a tabela periódica com os conceitos de estrutu-

ra eletrônica, raios atômicos e iônicos, energia de ionização e
afinidade eletrônica;
6. Compreender a formação das ligações iônicas;

7. Reconhecer a configuração, simbologia e estrutura de Lewis;
8. Compreender a regra do octeto e os casos em que ela não é

cumprida;
9. Entender a natureza da ligação covalente em compostos sim-

ples, em espécies poliatômicas e nos híbridos de ressonância;
10. Conhecer as funções inorgânicas principais;
11. Interpretar conceitos de transferências de prótons em solu-

ções aquosas;
12. Diferenciar as escalas de potencial hidrogeniônico e hidroxi-

liônico, comparando-os às condições de acidez e basicidade
do meio.

Introdução
Olá, aluno(a)!
Neste material, iremos abordar os temas de estrutura eletrô-

nica e tabela periódica, noções de segurança no laboratório, equipa-
mento e vidrarias de laboratório.
Além disso, falaremos sobre as ligações iônicas, as ligações

covalentes, a estrutura de Lewis e a regra do octeto. Abordaremos,
também, as funções inorgânicas principais e as constantes de acidez
e basicidade.
Com certeza esta será uma aventura e tanto ao universo mi-

croscópico da química! Vamos juntos?
O Átomo
Toda matéria é composta por átomos, e sua estrutura pode ser
compreendida quando levamos em consideração as propriedades
das partículas e ondas que existem nesse sistema, simultaneamen-
te. Assim, pode-se afirmar que as variações das propriedades dos
átomos explicam diversos fenômenos químicos e, para compreen-
dermos as bases da mecânica quântica aplicada a essas estruturas,
vamos estudar, neste material, tanto conceitos teóricos quanto ex-
perimentais. Vamos lá?
A origem dos átomos
A palavra átomo tem origem na palavra grega átomos, que signifi-

ca que algo não pode ser cortado e é, portanto, indivisível. Devido à
complexidade da estrutura interna dos átomos, e por não corres-
ponder aos princípios da física clássica, a área de Mecânica Quântica
foi criada.
Esta área envolve o estudo das propriedades químicas dos

elementos e busca compreender a estrutura eletrônica desse mesmo
11

átomo, além do arranjo dos elétrons do núcleo e os movimentos
mais prováveis dos modelos de configuração eletrônica, buscando
entender amplamente a natureza da matéria e da radiação.
Definição e Modelos Atômicos

Os modelos atômicos evoluíram e continuam sendo aprimorados
desde a Grécia Antiga. Posto isso, é importante ressaltar que as in-
vestigações se intensificaram na década de 1850 e se estenderam até
o século XX, evidenciando que os átomos possuem estrutura inter-
na, ou seja: são constituídos por partículas ainda menores, deno-
minadas partículas subatômicas. Observe a Figura 1, que apresenta
alguns desses modelos.
Figura 1. Alguns dos principais modelos atômicos.
Fonte: Editorial Digital Pages (2020)
No século V a.C., o filósofo grego Demócrito concebeu a hi-

pótese de que toda a matéria consistiria em partículas indivisíveis
muito pequenas, as quais ele chamou de átomos, cujo significado
indica algo que é irrompível ou indivisível.
Burdge (2020) enfatiza que, ainda que a ideia de Demócri-
to não tenha tido adesão de seus contemporâneos (filósofos como
Platão e Aristóteles), muitos anos depois as evidências experimen-
tais científicas começaram a suportar a suposição de “atomismo”, e
12

gradualmente deram origem às definições modernas de elementos
e compostos.
O primeiro modelo que ganhou notoriedade e maior aceita-
ção científica foi desenvolvido por John Dalton, o qual estabeleceu
uma definição dos blocos de construção indivisíveis da matéria que
chamamos de átomos. As hipóteses sobre a natureza da matéria na
qual a teoria atômica de Dalton foi baseada podem ser resumidas da
seguinte forma, segundo afirma Russell em seu livro Química geral,
de 1994:
1. Elementos são formados por partículas extremamente pe-
quenas chamadas de átomos, e todos os átomos de um
mesmo elemento são idênticos, possuindo tamanho, massa e
propriedades químicas iguais. Todavia, os átomos de deter-
minado elemento são diferentes dos átomos que compõem
outro elemento;
2. Os compostos são formados por átomos de mais de um ele-

mento. Porém, em qualquer composto, os mesmos tipos
de átomos estão sempre presentes nos mesmos números
relativos;
3. Uma reação química pode rearranjar os átomos, mas não criá-

los ou destruí-los.
A partir disso, podemos perceber que Dalton não descreveu a

estrutura ou compo- sição dos átomos. Para Dalton, os átomos eram
partículas indivisíveis, esféricas e indestrutíveis, como uma bola de
bilhar, por exemplo. Já Thomson propôs um modelo de átomo que
pudesse ser pensado como uma esfera de átomo com carga positiva,
na qual elétrons com carga negativa eram incorporados uniforme-
mente, teoria também denominada de modelo pudim de passas.
Ernest Rutherford, por sua vez, utilizou partículas alfa (α)
para provar seu modelo de estrutura atômica. Atkins e Loretta (2012)
explicam que Rutherford executou os experimentos usando folhas
muito finas de ouro e outros metais como alvos para partículas α de
uma fonte radioativa. A maioria das partículas α penetrou na folha
completamente sem ser afetada ou com apenas um pequeno ângulo
de deflexão. Todavia, eventualmente uma partícula α era desviada
em um grande ângulo e, em alguns casos, retornava na direção da
fonte radioativa.
13

Rutherford, a partir de seus resultados, propôs um novo mo-
delo, em que a maior parte do átomo seria um espaço vazio e suas
cargas positivas estariam todas concentradas no núcleo, que no caso
seria um núcleo central extremamente denso dentro do átomo, res-
ponsável pela repulsão e deflexão observada. Com esse experimen-
to, ficou provada a existência do elétron e do próton. Assim sendo,
James Chadwick, em 1932, realizou experimentos que confirmavam
a presença da estrutura subatômica que colabora para a aglomera-
ção dos prótons: o nêutron.
O modelo atômico de Rutherford deixou uma grande lacuna,

que foi respondida por Bohr: os elétrons continuam fazendo parte
do átomo apesar dos vazios porque giram em torno do núcleo, em
órbitas quantizadas estacionárias, fixas e constantes. Por fim, o fí-
sico austríaco Erwin Schrödinger, em 1926, definiu a teoria sobre o
movimento do elétron, exibindo-o não apenas em níveis bem sepa-
rados, como também de forma mais complexa.
Partículas elementares: prótons, nêutrons e

elétrons
Muitos cientistas estudaram a radiação, a emissão e a transferência

de energia em forma de ondas, e tais contribuições aperfeiçoaram
também o entendimento da estrutura atômica. Após ensaios com
raios catódicos por meio de experimentos com tubos de Crookes,
cientistas determinaram que os átomos continham elétrons, mas
eram eletricamente neutros em geral e, para isso, um átomo deveria
conter quantidades iguais de carga positiva e negativa.
IMPORTANTE
A partir da definição de um átomo nuclear, descobriu-se que os

prótons e nêutrons de um átomo estão contidos no pequeno volume
do núcleo e os elétrons são distribuídos em um volume esférico ao
14

redor do núcleo. Veja, na Figura 2, a representação da proporção de
tamanho entre as partículas subatômicas.
Figura 2. Localização e proporção das partículas elementares.
Fonte: BURDGE, 2020, p. 43. (Adaptado).
Em 1908, Millikan realizou experimentos com o intuito de

definir as características básicas do elétron. E, mesmo que outras
partículas subatômicas já sejam conhecidas, os prótons, elétrons
e nêutrons são ainda os três elementos fundamentais para a quí-
mica. Observe no Quadro 1 as massa e cargas dessas três partículas
elementares.
Quadro 1. Propriedades das partículas elementares
Carga
Partícula Massa (G) Carga (C)
Unitária
Elétron 9,10938x10-28 -1,6022x10-19 -1
Próton 1,67262x10-24 +1,6022x10-19 +1
Nêutron 1,67262x10-24 0 0
15

Ademais, a identidade química de um átomo pode ser deter-
minada a partir de seu número atômico; sendo assim, cada átomo
possui um número específico de prótons. O número atômico (Z) é o
número de prótons no núcleo de cada átomo de um elemento, valor
que também corresponde ao número de elétrons no átomo, uma vez
que os átomos são considerados neutros e, portanto, contêm o mes-
mo número de prótons e elétrons.
De forma similar, o número de massa (A) é o número total de

nêutrons e prótons presentes no núcleo de um átomo de um ele-
mento. Coletivamente, prótons e nêutrons são chamados de nú-
cleons e, dessa forma, um núcleon é uma partícula dentro do núcleo.
Em geral, o número de massa é dado por:
Número de Massa (A) = Número de Prótons (Z) + Número de

Nêutrons
Podemos concluir, então, que o número de nêutrons em um

átomo é igual à diferença entre o número de massa e o número atô-
mico, ou (A - Z). Vale destacar que o número atômico, o número de
nêutrons e o número de massa devem ser números inteiros positi-
vos. A maneira mais comum para denotar o número atômico (Z) e o
número de massa (A) de um átomo de um elemento (X) é como você
pode observar na Figura 3.
Figura 3. Denotação do número atômico (Z) e do número de massa (A) de um elemento
(X).
Fonte: BURDGE, 2020, p. 44 (Adaptado).
16

Isótopos
Os átomos de um determinado elemento nem sempre têm a mes-

ma massa. Na verdade, a maioria dos elementos possui dois ou mais
isótopos. Isso posto, isótopos são átomos que possuem o mesmo
número atômico (Z), mas números de massa (A) diferentes.
EXEMPLO
Existem três isótopos de hidrogênio, chamados hidrogênio (ou pró-

tio), deutério e trítio, como podemos ver na Figura 4. Dessa forma,
o hidrogênio tem um próton e nenhum nêutron em seu núcleo, o
deutério possui um próton e um nêutron, e o trítio possui um próton
e dois nêutrons.
Figura 4. Representação da ocorrência de isótopos.
Sendo assim, pode-se afirmar que as propriedades químicas

de um elemento são determinadas, principalmente, pelos prótons e
elétrons que constituem seus átomos, uma vez que os nêutrons não
participam de alterações químicas em con- dições normais. Portan-
to, os isótopos do mesmo elemento exibem propriedades químicas e
reatividades semelhantes, formando tipos similares de compostos.
17

SAIBA MAIS
A tese de doutorado desenvolvida por Camila Marcon de Carvalho

Leite evidencia seu estudo sobre uma das aplicações práticas de
isótopos. O capítulo 2, intitulado “Traçadores naturais - Elemen-
tos terras raras e isótopos estáveis da água utilizados para avaliar a
origem das águas subterrâneas de São Carlos”, merece atenção es-
pecial. Acesse a tese no link:
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/18/18138/tde-13022020-171557/pt-br.php
Teoria Quântica e o Estudo da Estrutura

Eletrônica
Atkins (2013) considera que há um número considerável de concei-
tos que são essenciais para o entendimento da química moderna,
sendo uma base relevante a aplicação de conceitos interfaciais da
química com a física. Um desses conceitos em que a integralidade
das áreas de estudo primárias pode e deve ser levada em considera-
ção, a fim de que os conceitos sejam bem assimilados, é a radiação.
Vamos entendê-la melhor nos próximos tópicos!
Características da radiação eletromagnética
Ao abordar a radiação eletromagnética, produzida por campos elé-

tricos e magnéticos, sabemos que o feixe atravessa o vácuo no que
hoje é considerada a velocidade da luz, algo próximo de 3 x 108 m/s.
Temos inúmeros exemplos da radiação eletromagnética, e alguns
dos mais clássicos são as ondas de rádios e a luz visível.
Assim, vale destacar que a radiação eletromagnética se tor-

na uma excelente ferramenta para estudar os átomos, uma vez
18

que permite que percebamos como partículas carregadas, como
os elétrons, podem interferir nos campos elétricos, atuando como
ativadores e geradores de oscilações. Podemos ver a atividade de
uma partícula carregada agindo em um campo elétrico na Figura 5,
a seguir.
Figura 5. O campo elétrico de uma radiação eletromagnética oscilando no espaço e no
tempo.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 4. (Adaptado).
19

O desenho esquemático representa um momento específico
no qual a onda eletromagnética apresenta seus elementos básicos:
é possível observar que a seta em qualquer ponto representa o va-
lor da intensidade do campo elétrico sobre a partícula carregada, e
que a amplitude da onda é definida pela distância entre os dois picos
do gráfico. O número de ciclos realizados em um tempo específico é
chamado de frequência (ou ν) da radiação.
A unidade de frequência de 1 hertz (1 Hz) pode ser definida

como um ciclo por segundo (1 Hz = 1 s-1) e, de forma simplificada,
esse conceito representa que a radiação eletromagnética de fre-
quência de 1 Hz empurra uma carga em determinada direção, pos-
teriormente na direção oposta e, por fim, retorna à direção original,
uma vez a cada segundo.
Diferentes comprimentos de onda correspondem a diferentes

regiões do espectro eletromagnético, como podemos ver na Figu-
ra 6, a seguir. A luz visível possui comprimentos de onda entre 700
nm (luz vermelha) e 400 nm (violeta), sendo o arco-íris a decom-
posição da luz branca e a representação mais utilizada para expli-
car as cores possíveis do espectro visível. A cor da luz dependerá da
frequência ou comprimento de onda, sempre lembrando que uma
menor radiação possui maior comprimento de onda quando com-
parada a uma radiação mais intensa.
Isso posto, pode-se afirmar que as cores da luz emitida e a

intensidade de brilho do fenômeno em diferentes condições de pro-
pagação da onda acabam, muitas vezes, sendo consideradas apenas
como observações qualitativas.
20

Figura 6. Representação esquemática do espectro eletromagnético e o comprimento de
onda associado a cada frequência.
Fonte: COSTA, 2019.
Radiação, quanta e fótons
Visando a aprimorar a quantificação dos efeitos de propagação de

onda, as investigações de medição de comprimento de onda foram
realizadas em diferentes condições e temperaturas. Assim, experi-
mentos evidenciaram um exemplo muito conhecido: o corpo negro.
Isso se dá porque o corpo quente não tem preferência por emitir ou
absorver a energia em determinado comprimento de onda (ou fre-
quência) e emite, portanto, uma luz visível branca devido ao calor
atingido.
Diante dessa observação, Atkins e Loretta (2012) relatam

ainda que foi possível quantificar como a variação da intensidade
da radiação era alterada pela temperatura do sistema. Esse resul-
tado quantitativo, obtido por Josef Stefan em 1879, ficou conhecido
como lei de Stefan-Boltzmann, a qual pode ser descrita pela se-
guinte equação:
21

1.
em que T é a temperatura absoluta, indicada na escala Kelvin

e a constante é o valor experimental de 5,67 x 10-8 W m-2 K-4 ,
representado em watts (W = 1 J s-1).
Em 1893, ao investigar a mudança da cor da radiação do corpo

negro com o aumento da temperatura, Wilhelm Wien determinou
que o comprimento de onda que corresponde ao máximo de inten-
sidade, ou λmax, é inversamente proporcional à temperatura, o que
pode ser descrito por:
2.
em que c2 é a segunda constante de radiação e seu valor ex-

perimental é de 1,44 x 10-2 Km.
Na sequência, o físico alemão Max Planck propõe que a troca

de energia entre a matéria e a radiação ocorre em quanta, isto é, em
pacotes de energia, conforme evidencia a equação a seguir:
3. E = h ν
em que h é uma constante conhecida como constante de

Planck que corresponde a 6,626 x 10-34 J.s.
Dessa forma, se durante a oscilação o átomo transferir uma

energia E, a frequência será expressa por E/h. Isso posto, a hipótese
de Planck considera que a radiação de frequência ν pode ser gera-
da apenas se um oscilador com essa frequência possuir a energia
mínima suficiente para começar a oscilar. Ademais, Planck não
restringe a quantidade de energia a ser transferida entre objetos,
adotando a supracitada transferência em pacotes discretos ou quan-
ta. Pode-se afirmar que Einstein alterou por completo a concepção
22

de campo magnético: a radiação eletromagnética possuía relação
com partículas específicas, posteriormente denominadas fótons.
DEFINIÇÃO
Um fóton pode ser entendido como um pacote de energia e, nesse

caso, a energia do fóton também respeita a formulação de Planck,
e sua frequência de radiação também pode ser definida por E = h
ν. Vale ressaltar que a energia (E = h ν) é referente a cada fóton, e,
portanto, a intensidade da radiação também varia com o número de
fótons existentes naquele sistema.
Já no efeito fotoelétrico, um fóton com energia hν, ao atin-

gir uma superfície metálica, tem sua energia absorvida por um elé-
tron. Quando a energia do fóton for superior à função de trabalho do
metal, Φ, então o elétron pode absorver energia suficiente para ser
expelido do metal.
Dualidade onda-partícula da matéria
Enquanto os resultados de experimentos relacionados ao efeito

fotoelétrico indicam que a radiação eletromagnética se compor-
ta de forma semelhante às partículas, os experimentos de difração
apontam que há um comportamento próximo ao das ondas. Essa
constatação descreve um conceito importante da física moderna:
a dualidade onda-partícula da radiação eletromagnética. Vale ob-
servar que no modelo de ondas a intensidade da radiação se torna
proporcional ao quadrado da amplitude da onda, ao passo que no
modelo de partículas a intensidade é tida como proporcional ao nú-
mero de fótons presentes em cada instante.
Foi sugerido por Louis de Broglie que:
a. todas as partículas podem ser consideradas portadoras das pro-

priedades de ondas;
23

b. o comprimento de onda a ser relacionado à onda da partícula
tem uma proporção inversa à massa (m) e à velocidade (v).
Dessa forma, o comprimento de onda (λ) poderia ser descrito

por:
4.
em que h é a constante de Planck e corresponde a 6,626 x 10-

34 J.s.
O resultado do produto da massa de uma partícula pela ve-

locidade que ela assume é conhecido como momento linear (p), e,
portanto, substituindo o momento linear na equação apresentada,
podemos obter uma forma simplificada do comprimento de onda
pela relação de Broglie:
5.
É importante enfatizar que as propriedades de onda das par-

tículas são dificilmente detectadas, uma vez que o comprimento de
onda é muito pequeno e difícil de ser notado, como confirma a re-
lação de Broglie.
O princípio da incerteza
A dualidade onda-partícula modificou a compreensão sobre a ra-

diação eletromagnética e da matéria, causando alterações diretas
nos fundamentos da física clássica; sempre lembrando que a mecâ-
nica clássica é frequentemente chamada de mecânica newtoniana, e
é basicamente regida pelas leis de movimento. Todavia, com o prin-
cípio da dualidade onda-partícula, a leitura se alterou.
24

Dessa forma, percebeu-se que uma partícula poderia se com-
portar como onda, possuindo momento linear e comprimento de
onda definido, embora não haja uma localização exata dessa partí-
cula em um instante posterior. Assim, determinou-se também um
princípio de incerteza, estabelecido pela impossibilidade de preci-
sar a posição mesmo quando o momento linear é conhecido. Des-
tacamos que o princípio da incerteza não apresenta consequências
práticas para os objetos macroscópicos, mas é essencial para com-
preender o comportamento de partículas como os elétrons.
O princípio da incerteza de Heisenberg expressa quantita-

tivamente essa complementaridade (momento linear e posição) ao
estabelecer a localização de uma partícula considerando a incerteza
x. Então, o momento linear paralelo ao eixo x somente pode ser co-
nhecido com a incerteza p:
6.
em que ħ é uma versão reduzida da constante de Planck.

Vale lembrar que a relação ħ = h/2π é muito utilizada na Mecânica
Quântica e que, quando a incerteza na posição é pequena (x peque-
no), então a incerteza no momento linear será muito grande.
Espectros atômicos e níveis de energia
Agora, para entender os movimentos dos elétrons, analisaremos

um experimento em que uma corrente elétrica passa através de uma
amostra de gás hidrogênio em baixa pressão, produzindo a emissão
de luz na amostra.
Quando há decomposição da luz branca que atravessa um

prisma, um espectro contínuo de luz é gerado. No entanto, quando
a luz emitida pelos átomos de hidrogênio excitados atravessa um
prisma, a radiação não se configura como um espectro contínuo de
luz, mas sim como a formação de linhas espectrais (Figura 7).
25

Figura 7. Linhas espectrais distribuídas comparando o espectro visível (a) com o
espectro completo do hidrogênio, evidenciando essa distribuição em dois grupos
nomeados (b).
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 6. (Adaptado)
Na transição de um elétron, ou seja, quando ele muda de es-

tado, há variação no nível de energia, que vai de um nível mais alto
para outro mais baixo (Equação 7). Além disso, a energia é emitida,
em geral, por um fóton.
7.
Considerando que a energia do fóton pode ser representada

com hν, lembrando que h é a constante de Planck e ν a frequência de
uma linha de um espectro, temos que:
8.
9.
Algum tempo depois, Johann Rydberg refinou a descrição das

linhas como:
26

10.
em que R é uma constante empírica (experimental), hoje

chamada de constante de Rydberg, e cujo valor é de aproximada-
mente 3,29 x 1015 Hz.
A quantização faz com que o átomo só absorva radiação em
uma determinada frequência; sendo assim, a energia do fóton que
se aproxima do sistema pode causar excitação dos elétrons de um
nível quântico para outro. A luz branca, quando passa pelos átomos
vaporizados, tem sua radiação absorvida nas frequências que cor-
respondem às energias de excitação daqueles átomos, formando os
espectros de absorção. Uma observação interessante é que as linhas
do espectro de absorção têm as mesmas frequências das linhas do
espectro emissor.
Número quântico principal
Chang (2013) descreve que, para determinar os níveis de energia de

um elétron em um átomo de hidrogênio, é preciso resolver a equa-
ção de Schrödinger. Para tal cálculo, a energia potencial (V) pode
ser descrita como uma expressão que varia conforme a distância r,
obedecendo a lei de Coulomb:
(11)
Assim, para determinar quais seriam os níveis permitidos

para um elétron em um átomo de hidrogênio:
(12)
Onde
(13)
27

em que R é uma constante empírica (experimental) de
Rydberg com valor de 3,29 x 1015 Hz.
Uma expressão diferente se aplica a outros íons com um
elétron:
(14)
Sendo assim, quanto maior o número atômico, mais forte-

mente o elétron estará conectado ao núcleo. Paralelamente, o nú-
mero quântico principal, n, indica os níveis de energia (n = 1 para o
primeiro e mais negativo nível; n = 2 para o segundo, e assim su-
cessivamente). O nível de energia mais baixo de um elétron em um
átomo de hidrogênio corresponde a n = 1, por exemplo. Este estado
de energia mais baixo possível é chamado de estado fundamental
do átomo, com a variação entre a energia fundamental e o estado
ionizado sendo equivalente à energia necessária para remover um
elétron de um átomo neutro.
Orbitais atômicos e distribuição eletrônica
Os orbitais atômicos são as funções de onda de elétrons em átomos.

Chang (2013) destaca que o número quântico do momento angular,
ou ℓ, pode expressar a “forma” dos orbitais e que o valor do mo-
mento angular, por sua vez, depende do número quântico principal,
ou n. O valor que ℓ pode assumir será designado com as letras s, p,
d, f, g e h como pode ser visto no Quadro 2 conforme a distribuição
descrita por Linus Pauling:
Quadro 2. Organização do orbital de acordo com momento angular
Então, se ℓ = 0, o orbital será o s; para ℓ = 1, o orbital será o p,

e assim sucessivamente.
28

De forma simplificada, os orbitais podem ser definidos
como regiões do átomo nas quais a probabilidade de se encontrar
os elétrons é máxima. Tais regiões são frequentemente denomina-
das nuvens de elétrons.
Figura 8. Representação gráfica dos três primeiros orbitais (s, p e d).
É interessante observar a complexidade que os orbitais vão

assumindo, e é possível indicar o arranjo de elétrons nos orbitais
atômicos identificando cada orbital e o número de elétrons nele.
EXEMPLO
Assim, poderíamos descrever um átomo de hidrogênio no estado

fundamental utilizando 1s1. Na Figura 9, podemos visualizar a ex-
plicação dessa denotação mais comum:
Figura 9. Denotação mais comum para um átomo em sua distribuição eletrônica.
29

Assim, Burdge (2020) formula as seguintes regras gerais para de-
terminação da configuração eletrônica de um elemento no estado
fundamental:
1. Os elétrons se situarão nos orbitais disponíveis com a menor

energia possível;
2. Cada orbital pode acomodar no máximo dois elétrons, pelo

princípio de exclusão de Pauli;
3. Os elétrons não emparelham orbitais degenerados se um or-

bital vazio estiver disponível. Vale lembrar que um orbital de-
generado é um orbital de igual energia;
4. Os orbitais serão preenchidos na ordem indicada na Figura

10a, ao passo que a Figura 10b fornece uma maneira simples
de lembrar a ordem correta dos orbitais.
Figura 10. Representação gráfica da energia dos orbitais (a) e ordem de preenchimento
definida por Linus Pauling (b).
a. b.
Fonte: BURDGE, 2020, [n.p.]. (Adaptado).
30

Assim, há uma forma simples de escrever as configurações
eletrônicas para elementos com base na ordem das energias orbitais
e no princípio de exclusão de Pauli: o princípio de Aufbau, que per-
mite construir a tabela periódica e determinar suas configurações
eletrônicas por etapas.
Cada etapa envolve adicionar um próton ao núcleo e um elé-

tron ao orbital atômico apropriado. Por meio desse processo, obte-
mos um conhecimento detalhado das configurações eletrônicas dos
elementos. Ademais, devido às restrições impostas pelo princípio de
exclusão de Pauli, um orbital pode acomodar não mais que dois elé-
trons. Assim, o terceiro elétron não pode residir no orbital 1s. Em vez
disso, ele deve residir no próximo orbital disponível com a menor
energia possível; o orbital 2s, neste caso. Portanto, a configuração
eletrônica do lítio é 1s22s1 e o seu diagrama orbital é dado por:
Enquanto que para o oxigênio (6 elétrons) se configura como:
Tabela Periódica
Mais da metade dos elementos conhecidos hoje foram descobertos
de 1800 a 1900 e, durante esse período, os químicos puderam ob-
servar que as propriedades físicas e químicas de certos grupos de
elementos eram semelhantes entre si. Essas semelhanças e a ne-
cessidade de organizar o grande volume de informações disponíveis
sobre a estrutura e propriedades dos elementos levaram ao desen-
volvi- mento da tabela periódica, que nada mais é do que um gráfico
no qual elementos com propriedades químicas e físicas semelhantes
encontram-se agrupados.
31

O princípio de Avogadro, apresentado em um Congresso de
Karlsruhe em 1960, possuía o intuito de colaborar com respostas
às lacunas sobre os átomos e suas massas atômicas. Esse princí-
pio, então, estabeleceu uma relação entre o número de moléculas
em amostras de gases diferentes nas mesmas condições de pressão,
volume e temperatura.
Dois cientistas presentes nesse congresso também ofere-

ceram contribuições nessa área: Meyer e Mendeleev descobriram,
de forma paralela e independente, que havia similaridade entre os
elementos que poderiam ser arranjados em uma ordem crescente
de massas atômicas. A esse arranjo, Mendeleev deu o nome de lei
Periódica. A proposta de Mendeleev se mostrou adequada na maior
parte dos casos, mas posteriormente foi determinado que a forma
de organização deveria se dar pelo número atômico dos elementos,
não da massa atômica.
Raio atômico
As nuvens de elétrons não possuem condições de contorno bem

definidas e, por esse motivo, a medição do raio exato de um áto-
mo seria inviável. No entanto, a organização dos átomos em sólidos
e moléculas permite que se realize a medição da distância até seu
centro.
DEFINIÇÃO
Assim, o raio atômico de um elemento pode ser definido como a

metade da distância entre os núcleos de átomos vizinhos, no caso
dos metais. No caso de um elemento não-metal ou um metaloide,
pode utilizar-se a distância entre os núcleos de átomos unidos por
uma ligação química, também conhecida como raio covalente do
elemento.
32

Uma observação interessante é que se o elemento que terá
seu raio mensurado for um gás nobre, podemos utilizar o raio de
Van der Waals, que representa metade da distância dos centros en-
tre dois átomos vizinhos em uma amostra do gás sólido.
Na Figura 11, a seguir, podemos observar que o raio atômico geral-

mente cresce da direita para a esquerda ao longo de um período.
Figura 11. Representação dos raios atômicos (em picômetros) na tabela periódica.
Russell (1994) exemplifica que o tamanho de um átomo é ar-

bitrariamente definido como o tamanho da superfície-limite que
contém a maior parte da carga eletrônica total. Todavia, apesar de
uma medição experimental segura do tamanho atômico ser conve-
niente, ainda há dificuldade na interpretação dos resultados.
Raio iônico
O raio iônico (Figura 12) de um elemento corresponde à distância

entre íons vizinhos em um sólido iônico. Na prática, o raio do íon
óxido é definido como sendo 140 pm e, a partir deste valor, realiza-
-se o cálculo do raio dos outros íons.
33

Figura 12. Representação dos raios iônicos.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 40.
Podemos observar, na Figura 13, as tendências de periodicida-

de dos raios iônicos. Similar aos raios atômicos, os raios dos cátions
podem crescer em cada grupo, considerando que os elétrons ocupam
camadas com números quânticos principais sucessivamente maiores;
assim como a variação dos raios dos ânions mostra a mesma tendência
diagonal observada nos átomos e cátions.
Figura 13. Representação dos raios iônicos.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 40.
34

Vale destacar que os átomos e íons que possuem o mesmo
número de elétrons são conhecidos como isoeletrônicos. Note ain-
da que o elétron mais externo ocupa uma camada mais afastada do
núcleo e, portanto, a ligação com o núcleo é, em geral, mais fraca.
Energia de ionização
Energia de ionização é a energia mínima necessária para remover

um elétron de um átomo na fase gasosa. Deve-se ressaltar que a
energia necessária para remover elétrons de um átomo é de im-
portância fundamental para a compreensão de suas propriedades
químicas. Normalmente, a energia de ionização é expressa em qui-
lojoules necessários para remover um mol de elétrons de um mol de
átomos gasosos (kJ/mol) ou em elétron-volts (eV) para um átomo
isolado.
Em geral, a primeira energia de ionização (I1) se refere à

energia necessária para a remoção de um elétron de um átomo neu-
tro, ao passo que a segunda energia de ionização (I2) seria a energia
aplicada na remoção de um elétron de um cátion com carga unitária;
sendo ambos na fase gasosa.
Com poucas exceções, a primeira energia de ionização au-

menta da esquerda para a direita e diminui quando considera valo-
res mais baixos no início do período seguinte (Figura 14). De forma
geral, os elementos com energias de ionização altas não formam cá-
tions facilmente, além de não conduzirem bem a eletricidade.
35

Figura 14. Representação das tendências de crescimento da energia de ionização.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 43
Afinidade Eletrônica
A afinidade eletrônica (EA) é a energia liberada, ou entalpia -ΔH,

quando um átomo na fase gasosa consente com a inserção de um
elétron. Essa alteração da energia do sistema pode ser interessante
para predizer algumas propriedades químicas.
Vale ressaltar que um valor negativo de ΔH indica um pro-

cesso exotérmico e, de forma geral, a afinidade eletrônica positiva
pode indicar que um processo é energeticamente favorável. Sendo
assim, quanto maior e mais positivo o valor de EA, maior a proba-
bilidade de um processo acontecer. Similarmente à energia de ioni-
zação, a afinidade eletrônica aumenta da esquerda para a direita ao
longo de um período.
A tendência de aumento da afinidade está relacionada ao au-

mento da carga nuclear efetiva da esquerda para a direita, tornando
progressivamente mais fácil a adição de um elétron com carga ne-
gativa à medida que a carga positiva do núcleo do elemento é maior.
36

Embora esta tendência seja muito menos periódica do que a
variação do raio e da energia de ionização, podemos perceber que
os valores de afinidade eletrônica são maiores na parte superior à
direita. Ademais, os gases nobres possuem afinidades eletrônicas
negativas, uma vez que os elétrons adicionados devem ocupar um
orbital no exterior completo e distante do núcleo. Como esse pro-
cesso requer energia, a energia liberada seria, de qualquer forma,
negativa. Por fim, cabe ressaltar que a variação da afinidade ele-
trônica é expressa em quilojoules por mol dos elementos do grupo
principal.
Figura 15. Representação das tendências da afinidade eletrônica nos diferentes
elementos da Tabela Periódica.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 43 (Adaptado).
Tabela Periódica Moderna
Na tabela periódica moderna, os elementos são organizados por

número atômico, sendo as linhas horizontais definidas como pe-
ríodos e as colunas verticais denominadas grupos ou famílias. As-
sim, os elementos de um mesmo grupo tendem a ter propriedades
físicas e químicas semelhantes.
37

Em geral, os elementos podem ser categorizados como me-
tais, não metais ou metaloides. Burdge (2020) traz uma breve
diferenciação:
◼ Metal: é um bom condutor de calor e eletricidade,
◼ Não metal: geralmente é um mau condutor de calor e

eletricidade
◼ Metaloide: tem propriedades intermediárias entre metais e

não metais.
Na tabela, da esquerda para a direita em qualquer período,

as propriedades físicas e químicas dos elementos mudam gradual-
mente de metálicas para não metálicas.
Figura 16. Representação gráfica da tabela periódica.
Fonte: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tabela_Peri%C3%B3dica_
de_2020.jpg
Vale destacar que há duas linhas horizontais fora do corpo

principal da tabela periódica: são elementos da família IIIB ou grupo
3 e ocupam o sexto e o sétimo período. Os lantanídeos e os actinídeos
38

são numerosos e apresentam seis e sete níveis eletrônicos, respec-
tivamente. Na série de lantanídeos, o promécio (Pm) é um elemento
artificial e radioativo, e na série de actinídeos todos elementos são
radioativos, sendo todos os elementos após o Urânio (U) artificiais,
ou seja, sintéticos.
Figura 17. Organização da tabela periódica.
Tendências gerais das propriedades químicas
É possível identificar algumas tendências gerais dos elementos,

como no caso dos primeiros membros de cada grupo (Li, Be, B, C,
N, O e F), que apresentam propriedades diferentes daquelas do res-
tante dos membros do grupo, talvez devido ao seu tamanho me-
nor. Outra tendência no comportamento químico dos elementos é
39

a relação diagonal: há semelhanças entre pares de elementos em
diferentes grupos e períodos da tabela periódica e, especificamente,
os três primeiros elementos do segundo período (Li, Be e B) exibem
semelhanças com os elementos localizados na diagonal abaixo deles
(Mg, Al e Si).
A razão para esse fenômeno é a similaridade das densidades de car-

ga de seus cátions; lembrando que a densidade de carga de um íon é
a carga do íon dividida pelo seu volume. Cátions com densidades de
carga similares reagem de maneira semelhante aos ânions e, por-
tanto, formam também os mesmos tipos de compostos. Assim, a
química do lítio se assemelha à do magnésio em alguns aspectos; o
mesmo vale para o berílio e o alumínio e para o boro e o silício. Diz-
-se que cada um desses pares exibe uma relação diagonal. Por fim,
comparar as propriedades de elementos no mesmo grupo é mais
válido se os elementos em questão tiverem um caráter metálico (ou
não metálico) semelhante.
Planejamento e Organização em
Laboratórios
Ao longo da sua trajetória de estudos e da sua atividade profissional,
é preciso que você saiba trabalhar de forma organizada em labora-
tórios, seja em escolas, indústrias ou instituições de pesquisa.
A infraestrutura de um laboratório dependerá da área de

atuação e da finalidade para qual o ambiente é utilizado. Em um la-
boratório, podem existir equipamentos elétricos, sistemas a vácuo,
incubadoras, espectrofotômetros, espectrômetros e peagâmetros,
além de vidrarias específicas e produtos químicos.
Portanto, há cuidados gerais na prática experimental da quí-

mica, mas o nível de restrição e rigor leva em conta aspectos de risco
à saúde dos usuários do laboratório. Silva et al. (2014) enfatizam que
acidentes com vidrarias ou equipamentos podem causar lesões de
intensidade diferente, por exemplo.
Neste tópico, nosso intuito é fornecer dicas de seguran-

ça e conduta que podem minimizar riscos químicos (por exemplo:
40

toxicidade, inflamabilidade e explosividade). Além disso, você po-
derá conhecer materiais da química experimental, o que certamente
irá colaborar para o sucesso de suas experiências práticas.
Noções de segurança no laboratório
Toda e qualquer atividade a ser realizada em um laboratório precisa

ser planejada, organizada e executada com atenção, a fim de que os
objetivos possam ser atingidos de forma a maximizar o aproveita-
mento de recursos humanos e financeiros; e conhecer materiais e
equipamentos do ambiente de trabalho é essencial para minimizar
os erros e evitar riscos de acidentes. Como recomendações iniciais,
podemos citar:
◼ Evite trabalhar sozinho no laboratório;
◼ Não fume no laboratório;
◼ Não faça brincadeiras no laboratório;
◼ Realize as atividades sem pressa;
◼ Não utilize celulares e/ou fones de ouvido enquanto trabalha;
◼ Não ingira ou beba qualquer alimento no laboratório;
◼ Não prove ou engula drogas ou reagentes do laboratório;
◼ Saiba a rota mais rápida de evacuação do local de trabalho;
◼ Anote os números de segurança e/ou telefones emergenciais

que precisam ser contatados em casos de acidentes;
◼ Consulte o professor quando tiver dúvidas e avise-o de qual-

quer acidente que ocorra.
Assim, o bom funcionamento de um ambiente de química ex-

perimental depende da conduta e respeito às regras de segurança.
Algumas instruções mais detalhadas dadas por Silva et al. (2014)
são:
41

◼ Determinar o roteiro da prática laboratorial e ler os materiais
necessários para que se compreendam as etapas dos procedi-
mentos a serem efetuados;
◼ Conhecer os materiais e substâncias, de forma a saber deter-

minar os riscos existentes;
◼ Para aumentar a eficiência do procedimento prático, leia pre-

viamente e com cautela as instruções para efetuar as etapas e,
se possível, separe os materiais necessários;
◼ Uma forma de se evitar surpresas ao manusear uma substân-

cia química é ler atentamente o rótulo do produto, uma vez
que os fabricantes precisam divulgar in- formações de perigo
relativas à segurança, armazenamento e descarte de resíduos;
◼ Avalie a vidraria que será utilizada e evite materiais que este-

jam danificados para que não causem ferimentos (estes de-
vem ser descartados);
◼ Uma instrução prática interessante é não sobrecarregar pon-

tos de energia elétrica com adaptadores que aumentam o risco
de problemas elétricos prediais;
◼ Nunca aqueça materiais sem checar sua resistência a altas

temperaturas;
◼ Materiais que precisem ser aquecidos não devem ser coloca-

dos diretamente na chama, a não ser que seja estritamente
necessário e você tenha sido treinado para isso;
◼ Não utilize substâncias cujos frascos não possuem rótulos

(produtos químicos desconhecidos ou sem identificação);
◼ Utilize capelas com a exaustão ligada para manipular solven-

tes voláteis, ácidos e bases fortes que podem gerar gases;
◼ Nunca utilize capelas para guardar reagentes e vidrarias;
◼ Não utilize a boca para pipetar;
42

◼ Utilizar Equipamentos de Proteção Individual (EPI) sempre de
acordo com os procedimentos que irá realizar (o mínimo re-
comendado: jalecos, calças, sapatos fechados, luvas e óculos
de segurança; evitar o uso de lentes de contato, pois em caso
de acidentes elas podem agravar as lesões no globo ocular);
◼ Procure se informar sobre os Equipamentos de Proteção Cole-

tiva (EPC) e como funcionam. Exemplos de EPC são: chuveiros
de segurança, lava-olhos, extintores de incêndio, caixas de
primeiros-socorros e baldes com materiais porosos para con-
tenção de vazamentos de produtos (areia ou similares);
◼ Verifique a forma de descarte dos resíduos e se você precisará

de vasilhames específicos para armazená-los para uma pos-
sível destinação mais adequada;
◼ Ao término do seu trabalho, limpe as superfícies de bancadas

e capelas utilizadas e, por último, lave as mãos com água e
sabão;
◼ Retire os EPIs e jogue fora materiais descartáveis de uso único

(como é o caso da maioria das luvas).
Como proceder em acidentes
Todo acidente deve ser relatado ao responsável pelo laboratório,

por menor que pareça. Antes de manusear qualquer produto quí-
mico, você também precisará se informar sobre as propriedades
químicas específicas daquele material. As principais vias de con-
taminação são: inalação, absorção dérmica e ingestão. No caso de
contaminações específicas, lembre-se que os laboratórios podem e
devem conter manuais voltados para a atuação pretendida no local,
a fim de que a especificidade daquele local seja conhecida pelos seus
usuários.
Algumas recomendações em casos de acidentes são:
◼ Se o acidente for na área dos olhos: lave a parte afetada com

baixa pressão por aproximadamente 15 minutos, e depois
procure atendimento oftalmológico;
43

◼ Quando em contato com a pele: lave a área afetada com sabão
e bastante água e, em seguida, busque atendimento médico
emergencial;
◼ Riscos de inalação: remova a vítima para um ambiente mais

ventilado e imediatamente a encaminhe para atendimento
médico adequado;
◼ Ingestão: encaminhe o usuário imediatamente para serviço

médico. A ingestão é considerada uma via secundária de con-
taminação, e ocorre justamente devido ao não cumprimento
das normas de segurança;
◼ Em caso de derramamento: utilize materiais neutralizantes

que removam e contenham o espalhamento, evitando que o
usuário tenha sua saúde prejudicada.
Equipamentos e vidrarias de laboratório
Os cuidados e procedimentos a serem tomados no uso dos equipa-

mentos dependem da prática em questão. Definições como quanti-
dades de vidraria necessárias, necessidade de lavar/secar o material
imediatamente antes do uso, vidraria específica para cada tipo de
análise e os procedimentos adequados de higienização (por exem-
plo: produtos específicos, deixar de molho ou não, esterilizar em
autoclave, levar ou não na mufla) dependem do tipo de vidraria e
do uso aplicado e, portanto, todos esses elementos devem ser ve-
rificados em materiais específicos para sua área de atuação. Agora,
observe a seguir alguns equipamentos muito utilizados em labora-
tórios e seu principal uso recomendado:
Um almofariz e um pistilo são materiais utilizados para tritu-

ração (maceração) e homogeneização de sólidos:
44

Figura 18. Almofariz e pistilo de porcelana.
Fonte: Shutterstock.
Um funil de separação é destinado à decantação e separação

de líquidos imiscíveis:
Figura 19. Funil de separação.
Um balão volumétrico pode ser utilizado no preparo e dilui-

ção de soluções com volumes precisos e prefixados. Já um béquer,
45

em geral, é indicado para aquecimento de líquidos, dissolução
de sólidos (utilizando-se bastão de vidro) e preparo de soluções
exotérmicas:
Figura 20. Preparo de soluções: balão volumétrico (a) e béquer (b) sobre um aquecedor.
Um frasco de Erlenmeyer convencional é utilizado para lí-

quidos mais voláteis e em processos de titulação; ao passo que um
frasco de Kitasato é um Erlenmeyer utilizado sob pressão e em rea-
ções com a coleta de gases:
Figura 21. Frasco de Erlenmeyer: convencional (a) e para filtração com bombas à vácuo
(b).
Fonte: Shutterstock
46

Uma bureta é utilizada para medições volumétricas precisas
e, em especial, nos procedimentos titulométricos, enquanto pro-
vetas são utilizadas para medidas precisas de volumes com e sem
tampas (para ensaios específicos):
Figura 22. Medição de volumes em ensaios: bureta destinada à titulação de volumes
precisos (a) e provetas graduadas (b).
Pipetas graduadas e volumétricas são materiais para

medidas precisas de volumes fracionados (23a) ou volumes fixos
(23b). Ademais, um tipo de pipeta sem a mesma precisão, mas mui-
to utilizada, é a pipeta tipo conta-gotas (23c):
Figura 23. Pipetas: graduada (a), volumétrica (b) e plástica de Pasteur (c).
Um pipetador possibilita a medição de volumes líquidos

precisos:
47

Figura 24. Pera de borracha para sucção de líquidos utilizada com pipetas volumétricas
ou graduadas (a) e pipetadores automáticos, usualmente utilizados com ponteiras
plásticas (b).
Cápsulas de porcelana são utilizadas para evaporação de

soluções e/ou amostras líquidas e secagem de sólidos:
Figura 25. Cadinho de porcelana com fundo chato.
Fonte: Shutterstock
Uma pisseta é um frasco plástico utilizado, em geral, com água

destilada para lavagem de frascos e precipitados, podendo também
ser utilizada para completar volumes. Em algumas situações pode
ser usada para fins de limpeza, como com álcool, por exemplo. Seu
uso propicia maior controle do jato de líquido utilizado:
48

Figura 26. Frasco lavador plástico (pisseta) com água destilada.
Para a pesagem de materiais, utilizamos o dessecador para

que sólidos esfriem após seu aquecimento sem umedecer, para pos-
teriormente medir a massa na balança analítica de alta precisão:
Figura 27. Dessecador de vidro com placa de porcelana (a) e equipamento para
medição de massas de alta precisão (b).
Fonte: Shutterstock
49

Ligações Químicas
No meio ambiente, podemos observar substâncias simples (um só
elemento) ou substâncias compostas (uma combinação de elemen-
tos). Percebemos exemplos de substâncias muito parecidas fisica-
mente, porém que diferem enormemente quanto à sua composição
e propriedades. O sal e o açúcar refinados, por exemplo, são duas
substâncias muito similares na aparência, porém são espécies quí-
micas bem diferentes entre si.
O sal de cozinha é uma estrutura mantida pelas ligações quí-

micas entre os íons sódio (Na+) e os íons cloreto (Cl-), o que cha-
mamos de ligação iônica (BURDGE, 2020). Já o açúcar não contém
íons sob qualquer condição, sendo mantido por ligações covalentes
entre as moléculas de sacarose (BROWN et al., 2016), cuja fórmula
química é C12H22O11. O sal, quando dissolvido em água, produz íons
em solução (Na+ e Cl-), enquanto o açúcar forma moléculas aquo-
sas de C12H22O11.
As ligações químicas que mantém átomos unidos podem

determinar algumas propriedades principais das substâncias. Uma
ligação química pode ser definida pela ligação entre dois átomos,
sendo que existem três tipos gerais de ligações químicas: as liga-
ções iônicas, metálicas e covalentes.
Ligação iônica: é resultante das forças eletrostáticas entre os

íons de cargas de sinais contrários, por exemplo Na+ (cátion) e Cl-
(ânion). A formação dos íons ocorre a partir da transferência de um
ou mais elétrons de um átomo para o outro.
Ligação metálica: consiste na ligação de vários cátions que

são mantidos juntos em um mar de elétrons, que estão relativamen-
te livres para moverem-se pela estrutura tridimensional do metal.
As ligações metálicas são encontradas em metais como cobre, ferro
e alumínio.
Ligação covalente: resulta do compartilhamento de elétrons

entre dois átomos (BURDGE, 2020). Os exemplos mais familiares
de ligação covalente ocorrem nas interações entre elementos não
metálicos, como os átomos de hidrogênio e nitrogênio que se ligam
50

para formar amônia (NH3). Para representar as ligações das muitas
espécies químicas, são utilizadas estruturas gráficas simbolizando a
formação da ligação a partir de seus elétrons, como por exemplo, os
símbolos de Lewis, que conheceremos no próximo tópico.
Os símbolos de Lewis e a regra do octeto
Os elétrons envolvidos nas ligações químicas são os chamados elé-

trons de valência, aqueles localizados no nível mais externo de um
átomo (ATKINS; JONES, 2012). Lewis propôs uma forma simplifica-
da de mostrar esses elétrons quando os átomos formam as ligações
químicas, usando os símbolos de pontos de elétrons ou, de maneira
simplificada, símbolos de Lewis. Cada elemento químico tem seus
elétrons de valência representados como um ponto e arranjados ao
redor do elemento. Na Figura 28, a seguir, estão representados os
símbolos de Lewis para os elementos dos principais grupos da ta-
bela periódica. Complementarmente, a configuração eletrônica de
cada elemento é dada pela ordem de preenchimento dos orbitais,
conforme podemos ver na Figura 29.
Figura 28. Representação de símbolos de Lewis para diversos elementos da tabela
periódica.
Fonte: BURDGE, 2020, p. 327 (Adaptado)
51

Figura 29. Ordem de preenchimento dos orbitais.
Fonte: ATKINS; JONES, 2012, p. 45 (Adaptado).
EXEMPLIFICANDO
Observe o átomo de enxofre (S): o elemento S possui número atô-

mico igual a 16 e a seguinte configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p6
3s2 3p4, ou seja, existem seis elétrons na camada de valência (neste
caso, a terceira camada). Por isso, o símbolo de Lewis para o enxofre
é representado com 6 pontos ao redor do elemento, como pode ser
visto na coluna da Família 6A, ou 16, da Tabela Periódica.
Os átomos geralmente perdem, ganham ou compartilham

seus elétrons para atingir o número de elétrons do gás nobre mais
próximo deles na tabela periódica. Os gases nobres possuem dis-
tribuições eletrônicas muito estáveis, o que é evidenciado por suas
altas energias de ionização, baixa afinidade por elétrons adicionais
e deficiência geral de reatividade química (ATKINS; JONES, 2012).
Todos os gases nobres, com exceção do Hélio (He), possuem oito
elétrons na camada de valência. Como os átomos, ao sofrerem as
52

reações químicas, acabam terminando com oito elétrons de valên-
cia, surgiu a regra do octeto, que diz que os átomos tendem a ga-
nhar, perder ou compartilhar elétrons até que estejam circundados
por oito elétrons de valência.
No caso do lítio e berílio, por estarem mais próximos ao He,
eles perdem seus elétrons formando um dupleto, um par de elétrons
com a configuração 1s2
Formação das ligações iônicas
O composto iônico se dá pela ligação entre um elemento metáli-

co e um não metálico. Um sólido iônico é um conjunto de cátions e
ânions que se mantém unidos em um arranjo regular.
EXEMPLIFICANDO
No exemplo anterior, vimos que o sal de cozinha é composto pela

junção de cátions sódio (Na+) e ânions cloreto (Cl-). Na Figura 30,
temos a representação da reação usando os símbolos de Lewis, sen-
do que o sólido iônico resultante NaCl(s) fica arranjado em uma rede
tridimensional regular:
Figura 30. Representação da reação de formação do cloreto de sódio, e sua estrutura
tridimensional.
53

A seta da reação indica a transferência de elétrons de um áto-

mo de sódio para um átomo de cloro, sendo que cada íon apresenta
um octeto de elétrons. O cátion Na+ perdeu um elétron, ficando com
a camada de valência em 2s2 2p6, enquanto o cloro recebeu um elé-
tron, ficando com a camada de valência 3s2 3p6. O colchete ao redor
do ânion cloreto enfatiza que os oito elétrons estão exclusivamente
nele.
Analogamente, os compostos iônicos dos metais repre-
sentativos dos grupos 1A, 2A e 3A, que apresentam um, dois e três
elétrons na camada de valência, tendem a perder esses elétrons for-
mando cátions estáveis com cargas 1+, 2+ e 3+, respectivamente. Já
os não metais dos grupos 5A, 6A e 7A tendem a receber o número de
elétrons que falta para completar o octeto, formando ânions com
cargas 3-, 2- e 1-, respectivamente.
A ligação covalente e a estrutura de Lewis
Uma vez que os não-metais não formam cátions, isto é, não apre-
sentam tendência a doar elétrons, Lewis propôs que as ligações en-
tre eles se dão pelo compartilhamento de elétrons de forma a obter
uma configuração eletrônica igual à dos gases nobres, ou seja, com-
pletando oito elétrons na camada de valência. Essa ligação entre os
átomos que possuem tendência a receber elétrons foi chamada de
ligação covalente ou molecular.
EXEMPLO
Temos o caso clássico da água, em que o átomo de oxigênio, que

possui seis elétrons na camada de valência, necessita receber dois
elétrons para atingir a estabilidade, enquanto o hidrogênio requer
54

apenas um elétron para ter sua configuração eletrônica igual à do
gás hélio, formando um dupleto. Assim, a ligação entre eles ocorre
pelo compartilhamento de seus elétrons disponíveis entre si, e, no
caso da água, o oxigênio se liga a dois átomos de hidrogênio para
completar os oito elétrons na camada de valência, como pode ser
observado na Figura 31. Outro exemplo é a molécula de amônia, em
que ocorre um compartilhamento de elétrons entre um átomo de
nitrogênio e três átomos de hidrogênio.
Ao contrário da ligação iônica, os elétrons pertencem aos dois

átomos simultaneamente. Podemos usar os símbolos de Lewis para
descrever as ligações covalentes com uma linha (—) referente ao
par de elétrons compartilhado. Dessa forma, têm-se as estrutu-
ras de Lewis, como podemos observar na Figura 31, para os casos
da água e da amônia. Além dos pares compartilhados de elétrons, o
átomo de oxigênio na molécula de água possui dois pares isolados
que não participam diretamente das ligações, enquanto o átomo de
nitrogênio, na molécula de amônia, possui um par isolado:
Figura 31 - Representação do compartilhamento de elétrons na molécula de água e de
amônia, e da estrutura de Lewis resultante em cada uma delas.
Fonte: Science Struck. Acesso em: 09/06/2020. (Adaptado).
55

Vale destacar que as ligações de compartilhamento de elé-
trons podem formar ligações simples, duplas e triplas, conforme
podemos ver na Figura 32:
Figura 32. O compartilhamento de elétrons nas moléculas de água, gás carbônico e gás
nitrogênio representando as ligações covalentes simples, duplas e triplas.
Fonte: Shutterstock
Atkins e Jones (2012) pontuam que a estrutura de Lewis sim-

plesmente indica quais átomos se ligam e quais têm pares isolados,
não retratando necessariamente a forma da molécula. Em alguns
casos, ocorre o que chamamos de ligação covalente coordenada, em
que um dos átomos empresta seu par de elétrons a outro átomo para
estabilizar seu octeto, como podemos ver na molécula de ácido sul-
fúrico, por exemplo, na Figura 33, em que o átomo de enxofre, que
já está com oito elétrons de valência, empresta seus pares isolados
de elétrons para dois átomos de oxigênio.
Figura 33. Representação da estrutura de Lewis na molécula de ácido sulfúrico.
A ligação covalente simples constitui o compartilhamento de

um par de elétrons entre dois átomos. Em várias moléculas ocorre o
compartilhamento de mais de um par de elétrons entre os átomos,
levando à existência de ligações covalentes duplas (=) e triplas (≡),
56

como no caso do gás carbônico (CO2) e do gás nitrogênio (Figura
34), em que ocorre o compartilhamento de dois e três pares de elé-
trons, respectivamente. As ligações duplas e triplas são coletiva-
mente chamadas de ligações múltiplas.
Figura 34. Representação da estrutura de Lewis nas moléculas de CO2 e N2.
Como podemos perceber, em alguns exemplos apresentados

as moléculas são poliatômicas. É importante estudar algumas ca-
racterísticas básicas das estruturas de Lewis para tais condições.
Estrutura de Lewis de espécies poliatômicas
As moléculas poliatômicas, ou os íons poliatômicos (como o cátion

amônio NH4+ ou o ânion sulfato SO42-), são mantidos por ligações
covalentes (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). A molécula do hi-
drocarboneto metano possui um átomo de carbono (C – 4 elétrons
na camada de valência) e quatro átomos de hidrogênio (H), cada um
com um elétron de valência e necessitando de um elétron para esta-
bilizar-se como um dupleto.
Assim, têm-se oito elétrons de valência na molécula de me-

tano, e arranjando os átomos tem-se a estrutura de Lewis, con-
forme a Figura 35, em que os hidrogênios são átomos terminais e
o carbono é o átomo central, sendo definido como aquele que se
liga a pelo menos dois outros átomos. A escolha do átomo central se
dá, geralmente, pelo átomo de menor eletronegatividade, ou seja,
sua habilidade de atrair elétrons, sendo que o hidrogênio não pode
ser átomo central, uma vez que estabelece somente uma ligação.
Olhando na tabela periódica, podemos ver que o flúor é o elemento
mais eletronegativo e o césio o menos eletronegativo.
57

Figura 35. Representação da estrutura de Lewis na molécula de metano.
DEFINIÇÃO
Atkins e Jones (2012) afirmam que a medida de eletronegatividade

dos elementos químicos foi proposta por Linus Pauling, em 1932,
como uma medida do poder de atração dos elétrons, exercido por
um átomo que participa de uma ligação.
Na Figura 36, as cargas positivas dos cátions atuam atraindo

os elétrons dos íons negativos e, dessa forma, haverá distorção es-
férica da nuvem eletrônica (área sombreada). Quanto maior é a dis-
torção na nuvem, maior o caráter covalente da ligação em questão
(ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018):
Figura 36. Átomos e íons com nuvens de elétrons com fortes distorções são mais
polarizáveis.
Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018 (Adaptado).
58

Quando a diferença de eletronegatividade entre dois átomos
é muito grande, como no caso no cloreto de sódio (NaCl) ou fluoreto
de potássio (KF), a contribuição iônica domina sobre a distribuição
covalente, e é melhor considerar iônica a ligação. Não existe uma
divisão clara entre as ligações covalentes e iônicas, porém quando
a diferença é superior a duas unidades, o caráter iônico da ligação é
mais pronunciado. Quando a diferença é menor que 1,5, a descrição
da ligação como covalente é razoavelmente segura. Por exemplo, a
ligação covalente entre carbono e oxigênio (C – O) apresenta dife-
rença de eletronegatividade de 0,8, enquanto a ligação iônica entre
cálcio e oxigênio (Ca – O) apresenta diferença de eletronegatividade
de 2,1.
Segundo Brown et al. (2016), quando a diferença de eletrone-

gatividade entre dois átomos é nula, diz-se que a ligação covalente
é apolar, como no caso da molécula de gás flúor (F2). Já quando o
compartilhamento de elétrons é desigual, a ligação covalente é dita
polar, como no caso da molécula de ácido fluorídrico (HF). No caso
de íons, cátions ou ânions, deve-se levar em consideração a quan-
tidade de elétrons doados ou perdidos para desenhar a estrutura de
Lewis do composto.
EXEMPLIFICANDO
Vamos considerar o ânion poliatômico BrO3-. Considerando que o

bromo é menos eletronegativo que o oxigênio, podemos entender
que o elemento Br fica sendo o átomo central, e, os oxigênios, os
átomos terminais. O bromo, que está localizado na coluna 17 (famí-
lia 7A: Halogênios), apresenta sete elétrons na camada de valência,
enquanto o oxigênio da coluna 16 (Família 6A: Calcogênios) possui
seis elétrons de valência.
Como a carga do íon é 1-, um elétron extra é adicionado, o que

resulta em um total de elétrons de valência de: 7 + (3 x 6) + 1 = 26,
ou seja, 13 pares de elétrons. Assim, montando a estrutura de Lewis
59

pelo compartilhamento de elétrons e pelas ligações covalentes entre
os átomos de Br e O, temos a Figura 37A.
Já no caso de um cátion, deve-se subtrair o número de elé-

trons perdidos. Tomemos, por exemplo, o íon amônio (NH4+), em
que o nitrogênio possui cinco elétrons de valência e o hidrogênio,
um elétron de valência, o que totaliza oito elétrons de valência (5 +
4 x 1 – 1) e quatro pares de elétrons. Sabendo-se que o hidrogênio
só pode fazer uma ligação para se tornar estável eletronicamente, o
nitrogênio fica sendo o átomo central, o que resulta na estrutura de
Lewis representada na Figura 37B:
Figura 37. Representação da estrutura de Lewis no íon bromato (A) e no íon amônio
(B).
Carga formal
Em alguns casos, é possível desenhar várias estruturas de

Lewis diferentes para a mesma molécula, e que ainda obedecem à
regra do octeto. Uma das formas de decidir qual é a mais razoável
é fazer a contabilidade dos elétrons de valência para determinar a
carga formal de cada átomo, em cada estrutura possível.
DEFINIÇÃO
Essa carga formal é definida como a carga que um átomo teria em

uma molécula se todos os outros átomos tivessem a mesma eletro-
negatividade, isto é, se todos os pares de elétrons ligantes estives-
sem igualmente compartilhados entre os átomos.
60

Para determinação da carga formal de qualquer átomo, cal-
cula-se o número de elétrons de valência no átomo isolado menos
o número de elétrons atribuídos ao átomo na estrutura de Lewis,
ou seja, o seu número de pares de elétrons isolados somado à me-
tade de cada par compartilhado (ATKINS; JONES, 2012; BROWN et
al., 2016).
EXEMPLO
Vamos tomar o exemplo da molécula de gás carbônico. A regra do

octeto é obedecida em duas estruturas possíveis, uma com duas li-
gações duplas, e outra com uma ligação simples e uma tripla entre
os átomos de C e O, conforme representado na Tabela 1.
Uma vez que o CO2 é uma molécula neutra, a soma das cargas
formais nas duas possibilidades é zero. Como regra geral, a estru-
tura de Lewis mais estável é aquela em que os átomos apresentam
cargas formais mais próximas de zero, e que qualquer carga ne-
gativa esteja presente nos átomos mais eletronegativos. Seguindo
essa regra, portanto, tem-se que a melhor estrutura de Lewis para o
gás carbônico é a Possibilidade 1 (Tabela 1). Segundo Atkins e Jones
(2012), uma carga formal mais baixa indica que um átomo sofreu a
menor redistribuição de elétrons possível em relação ao átomo livre.
A estrutura com cargas formais próximas a zero tem, geralmente, a
energia mais baixa entre todas as estruturas possíveis.
61

Tabela 1. Cálculo da carga formal para duas possibilidades de estrutura de Lewis na
molécula de gás carbônico
Fonte: BROWN et al., 2016. (Adaptado).
Exceções à regra do octeto
A regra do octeto possui algumas limitações e nem sempre é obe-

decida. Essas exceções à regra ocorrem basicamente em três casos:
1. moléculas com número ímpar de elétrons;
2. moléculas em que um átomo tem menos de um octeto, ou seja,

são deficientes de elétrons;
3. moléculas em que um átomo tem mais de oito elétrons de va-

lência, ou seja, com expansão do octeto (BROWN et al., 2016).
Vejamos, agora, um exemplo de cada um desses casos.
1. Tomemos como exemplo do primeiro caso a molécula de mo-

nóxido de nitrogênio (NO). A molécula contém 11 elétrons de
valência, sendo as duas estruturas de Lewis mais importantes
para a molécula mostrada na Figura 11. Em ambos os casos, a
regra do octeto não é obedecida, pois o nitrogênio e o oxigênio
possuem 7 elétrons de valência na primeira e na segunda es-
trutura, respectivamente:
62

Figura 38. Representação das estruturas de Lewis para a molécula de monóxido de
nitrogênio.
2. Para o segundo caso, temos o exemplo do trifluoreto de boro

(BF3). Como o boro é menos eletronegativo que o flúor, ele
é o átomo central, e os átomos de flúor são terminais. To-
mando as estruturas de Lewis para a molécula e tentando
obedecer à regra do octeto, chegaríamos nas três possibili-
dades (1, 2 e 3) de estruturas contidas na Figura 39, a seguir.
Entretanto, calculando-se a carga formal de cada átomo, tem-
-se que a melhor representação da estrutura é a possibilidade
4, em que as cargas formais são nulas. Além disso, as cargas
formais negativas em 1, 2 e 3 estão no átomo de boro, que é me-
nos eletronegativo que o flúor, o que também é inconsistente.
Dessa forma, tomando a estrutura de Lewis número 4, tem-se
que o boro possui apenas seis elétrons de valência, não obe-
decendo à regra do octeto e apresentando uma deficiência de
elétrons:
Figura 39. Representação das estruturas de Lewis para a molécula de trifluoreto de

boro.
63

3. No caso de expansão do octeto, quando tomamos a molécu-
la de pentacloreto de fósforo (PCl5), chegamos na estrutura
de Lewis representada na Figura 40, em que o átomo central
de fósforo é forçado a expandir seu nível de valência, com dez
elétrons, usando um de seus orbitais 3d. Os níveis de valên-
cia expandidos ocorrem geralmente quando o átomo central
está ligado a átomos menores e mais eletronegativos, como o
flúor, o cloro e o oxigênio.
Figura 40. Representação da estrutura de Lewis para a molécula de pentacloreto de

fósforo.
Estruturas de ressonância
Em alguns casos, ocorrem moléculas e íons em que o arranjo dos

átomos admite mais do que uma estrutura de Lewis. Por exemplo,
vamos considerar a molécula de ozônio (O3): sabendo-se que cada
átomo de oxigênio possui seis elétrons de valência, a molécula con-
tém 18 elétrons de valência. Ao representar a estrutura de Lewis do
ozônio, percebemos que é necessário haver uma dupla ligação na
molécula para cumprir a regra do octeto. Além disso, constatamos
que é possível desenhar a estrutura com a ligação dupla à direita ou
à esquerda, o que faz com que haja variação na distribuição dos elé-
trons, o que chamamos de estruturas de ressonância (BROWN et al.,
2016).
64

Dessa forma, para representar adequadamente a estrutura de
Lewis da molécula de ozônio, deve-se indicar que esta é uma mé-
dia das duas estruturas de ressonância ligadas por uma seta de duas
cabeças, o que é denominado por Atkins e Jones (2012) como um hí-
brido de ressonância, conforme apresentado na Figura 41. A resso-
nância é definida como uma fusão de estruturas que têm o mesmo
arranjo de átomos, porém arranjos diferentes de elétrons.
Figura 41. Representação do híbrido de ressonância da molécula de ozônio.
Vamos praticar um pouco o que vimos até aqui? Veja os

exemplos a seguir!
◼ Vamos tomar o exemplo do composto iônico poliatômico

sulfato de amônio (NH4)2SO4. No cátion amônio NH4+, o
composto central é o nitrogênio. Já no ânion sulfato, o com-
posto central é o enxofre, que é menos eletronegativo que o
oxigênio. Levando em consideração a carga de cada íon (1+ no
amônio e 2- no sulfato) e fazendo a distribuição dos elétrons,
chega-se à estrutura de Lewis da espécie poliatômica (NH4)-
2SO4 representada na Figura 42:
Figura 42. Representação da estrutura de Lewis no íon poliatômico sulfato de amônio.
65

◼ Tomemos como exemplo, agora, o composto molecular do
ácido acético (CH3COOH), que é o ácido carboxílico do vi-
nagre. Os átomos centrais são os átomos de carbono que são
menos eletronegativos que os de oxigênio, sendo os átomos
de hidrogênio mais terminais, uma vez que só podem fazer
uma ligação covalente. A estrutura molecular possui 24 elé-
trons de valência, pois possui dois carbonos (oito elétrons
de valência), dois oxigênios (12 elétrons de valência) e qua-
tro hidrogênios (quatro elétrons de valência), totalizando,
portanto, 12 pares de elétrons. A partir dessa constatação,
devem-se dispor os átomos e os pares de elétrons de liga-
ção, completando os octetos (ou dupletos para o hidrogênio).
Então, desenham-se as ligações covalentes e os pares de elé-
trons isolados, que totalizarão em conjunto os 12 pares de elé-
trons, como podemos observar na Figura 43. Como podemos
ver, o ácido acético também admite um híbrido de ressonância
no grupo carboxílico da molécula:
Figura 43. Representação da estrutura de Lewis para a molécula de ácido acético e seu
híbrido de ressonância.
◼ Agora, usando o conceito de carga formal, vamos deci-

dir qual a estrutura de Lewis mais provável para o ânion
66

poliatômico tiocianato, na molécula de tiocianato de po-
tássio (KSCN). Contabilizando o total de elétrons de va-
lência, chegamos no valor de 16 (seis do enxofre, quatro
do carbono, cinco do nitrogênio e um referente a carga -1
do íon), ou seja, temos oito pares de elétrons na estrutura.
Na Tabela 2, a seguir, temos três possíveis estruturas de Le-
wis para o ânion. Na primeira possibilidade, as cargas formais
dos átomos são mais próximas de zero. Assim, o arranjo NCS-
é o mais provável para o íon tiocianato. Essa conclusão está
de acordo com o fato de que o carbono é o elemento menos
eletronegativo entre os três átomos, devendo ser posicionado
como elemento central no composto:
Tabela 2. Cálculo da carga formal para três possibilidades de estrutura de Lewis na

molécula do íon tiocianato
Fonte: ATKINS; JONES, 2012 (Adaptado)
67

Funções Inorgânicas
Hoje existe uma gama muito grande de compostos químicos sendo
utilizados, e outros tantos sendo descobertos ou sintetizados. Dian-
te dessa dinâmica, passou a ser impossível memorizar todos os seus
nomes; mas, felizmente, isso não é necessário, porque foram cria-
dos sistemas convenientes para nomear e classificar as substâncias
químicas (BURDGE, 2020).
As substâncias passaram a ser agrupadas com base em suas

propriedades em comum, que ao longo do tempo foram considera-
das propriedades funcionais. A classificação das substâncias corres-
ponde, então, às propriedades presentes em grupos de compostos, e
tais funções passaram a ser chamadas de funções inorgânicas.
Um composto iônico é nomeado simplesmente usando o

nome do cátion seguido pelo nome do ânion, eliminando a pala-
vra íon de cada um (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018; BURDGE,
2020). As cargas de íons são conhecidas e por isso não é necessário
incluí-las nos nomes, podendo fazê-lo quando se trata de cátions
metálicos (que apresentam mais de uma carga possível). Lembre-se
de que a carga é indicada no nome do íon com um número romano
entre parênteses. Assim, compostos como FeCl2 e FeCl3 recebem o
nome de cloreto de ferro (II) (cloreto de ferro-dois) e cloreto de fer-
ro (III) (cloreto de ferro-três), respectivamente.
Conceitos e dissociação das funções inorgânicas
Abordaremos, agora, quatro funções inorgânicas importantes e

amplamente encontradas na natureza: os ácidos, as bases, os sais
e os óxidos. Para que os conceitos das funções possam ser melhor
entendidos, e seus processos distinguidos, é necessário que sejam
revisados os fenômenos de ionização e dissociação.
Russell (1994) descreve que nem todas as espécies químicas

em solução aquosa passam por ionização ou dissociação, e a por-
centagem de espécies que sofrem esses fenômenos é dada pelo grau
de ionização ou dissociação, representado por α na equação (15):
68

(15)
Em geral, um eletrólito é uma substância que se dissolve na

água para produzir uma solução que conduz eletricidade (PETRUCCI
et al., 2017). Por outro lado, uma substância que não é um eletrólito
pode se dissolver na água, apesar de apenas produzir uma solução
que não conduz eletricidade. No geral, as substâncias solúveis em
água se encaixam em uma dessas duas categorias. Sendo assim, a
diferença entre uma solução aquosa que conduz eletricidade e outra
que não conduz é a presença ou ausência de íons (ATKINS; JONES;
LAVERMAN, 2018).
EXEMPLIFICANDO
Vamos considerar, novamente, soluções de açúcar e sal. Os proces-

sos físicos de açúcar (sacarose, C12H22O11) e sal (cloreto de sódio,
NaCl) sendo dissolvidos em água podem ser representados com as
equações (16) e (17):
(16)
(17)
Observe que, enquanto as moléculas de sacarose permanecem in-

tactas após a dissolução, tornando-se moléculas aquosas de sa-
carose, o cloreto de sódio se dissocia, produzindo íons aquosos de
sódio e íons cloretos aquosos (BURDGE, 2020).
69

Dissociação é o processo pelo qual um composto iônico, após
dissolução, se separa em seus íons constituintes. É a presença de
íons que permite que a solução de cloreto de sódio conduza eletrici-
dade. Assim, o cloreto de sódio é um eletrólito e a sacarose é um não
eletrólito. Como a sacarose, que é um composto molecular, muitos
compostos moleculares solúveis em água são não-eletrólitos. No
entanto, alguns compostos moleculares são eletrólitos, pois eles
ionizam na dissolução.
De maneira geral, a ionização é o processo pelo qual um

composto molecular forma íons quando se dissolve. A maioria dos
compostos moleculares, que são eletrólitos, são eletrólitos fracos.
Um eletrólito fraco é um composto que produz íons após a disso-
lução, mas existe em solução predominantemente como moléculas
que não são ionizadas.
Por outro lado, um eletrólito que se dissocia completamente

é considerado um eletrólito forte. Todos os compostos iônicos so-
lúveis em água se dissociam completamente após a dissolução, por-
tanto, todos os compostos iônicos solúveis em água são eletrólitos
fortes. A lista de compostos moleculares que são eletrólitos fortes
não é muito extensa; na verdade, são sete ácidos fortes (BURDGE,
2020):
Um ácido forte ioniza completamente, resultando em uma

solução que contém íons hidrogênio e os ânions correspondentes,
mas essencialmente sem moléculas de ácido.
Os ácidos compõem uma classe importante de compostos

moleculares. O ácido é uma substância que produz íons hidrogê-
nio quando dissolvida em água. Sendo os ácidos compostos que se
70

dissolvem na água para produzir íons hidrogênio (H+), o HCl, por
exemplo, ioniza para produzir íons H+ e íons Cl− (ATKINS; JONES,
2012).
Atribui-se a Arrhenius uma constatação de que todo o pro-

duto em solução aquosa sofre ionização, resultando em uma solução
apenas com o íon H+, um ácido (RUSSELL, 1994). Vários compostos
moleculares produzem íons hidrogênio quando dissolvidos em água
e são, portanto, ácidos.
Nesses casos, dois nomes diferentes podem ser atribuídos à

mesma fórmula química. Quando é dissolvido em água, no entanto,
chamamos de ácido clorídrico. Veja, na Figura 44, a representação
da reação do ácido clorídrico com a água:
Figura 44. Representação de reação de um ácido de Arrhenius.
71

VOCÊ SABIA?
Svante August Arrhenius (1859 - 1927) foi um químico sueco, ga-

nhador do Nobel de Química de 1903. Foi o autor da teoria eletrolí-
tica da dissociação.
Dentro do grupo dos ácidos, pode haver classificações diver-

sas, levando em conta:
◼ o número de hidrogênios ionizáveis, por exemplo, se são

mono, bi/di, tri ou tetrácidos, ilustrados genericamente pelos
ácidos HCl, H2CO3, H3PO4 e H4P2O7, respectivamente;
◼ a ausência de oxigênio, que representa os chamados hidráci-

dos, por exemplo: HCl, HBr e HCN;
◼ o número de elementos, podendo ser binários (com dois ele-

mentos, como os ácidos HBr e H2S), ternários (com três ele-
mentos como é o caso de H2NO3 e HCN) e quaternários (com
quatro elementos como ocorre com o HSCN).
Considerando o grau de ionização (α), ácidos fracos possuem

α < 5%, ácidos intermediários possuem 5% ≤ α ≤ 50% e ácidos for-
tes apresentam α > 50%. Isso significa dizer que, no caso dos ácidos
fracos, 5% das moléculas de ácido se dissociam, enquanto em áci-
dos fortes esse percentual atinge pelo menos 50% do total possível
(ATKINS; JONES, 2012).
De forma análoga, para Arrhenius, a base ou hidróxido é todo

composto ou substância que, em solução aquosa, sofre dissociação
iônica liberando o íon OH–, denominado hidroxila (ATKINS; JONES,
2012; BURDGE, 2020), ou seja, são equações de dissociação de ba-
ses, que formam soluções alcalinas (pH maior que 7), como exem-
plificado na Figura 45:
72

Figura 45. Representação de reação de uma base de Arrhenius.
Fonte: Editorial Digital Pages
As bases podem ser classificadas de acordo com:
◼ o número de hidroxilas (monobases, dibases, tribases e

tetrabases);
◼ a força (bases fortes ou fracas);
◼ a solubilidade em água, entre outros.
IMPORTANTE
Vale observar que a nomenclatura de bases tem relação com a va-

lência do cátion: se o cátion possui uma única valência, coloca-se a
palavra hidróxido seguida do nome elemento que originou o cátion
(por exemplo, o hidróxido de sódio – NaOH).
Há ocorrência de minerais hidróxidos, que são materiais

geológicos definidos pela presença da hidroxila (OH−) ligada a me-
tais, metaloides e outros ânions. Temos exemplos clássicos dessa
73

classe, como a goetita (hidróxido de ferro) e a gibbsita (hidróxido
de alumínio).
Uma reação de neutralização pode ser explicada, na prática,

por uma reação entre um ácido e uma base (PETRUCCI et al., 2017).
Em geral, uma reação ácido-base aquosa produz água e um sal,
que é um composto iônico formado pelo cátion de uma base e pelo
ânion de um ácido. Um composto no qual o ânion é óxido (O2−) ou
hidróxido (OH−) não é considerado um sal (BURDGE, 2020).
Assim, terceira categoria de eletrólitos proposta por Ar-

rhenius, o sal, é um composto que possui os íons mesmo após a
neutralização de um ácido por uma base e, no caso específicos de
sais com baixa solubilidade, os íons podem se combinar e precipitar
(RUSSELL, 1994). Entretanto, quando a reação ocorre entre bases e
ácidos fortes (como por exemplo de NaOH neutralizando o HCl) o sal
(NaCl) será formado e a precipitação dificilmente ocorreria (apenas
em condição de evaporação), uma vez que se trata de um eletrólito
forte e solúvel que usualmente não se combina em solução.
Na natureza, os minerais de óxido são compostos em que o

oxigênio é ligado a átomos ou cátions de outros elementos, geral-
mente cátions metálicos como o ferro (Fe+2 ou Fe+3). Óxidos são
compostos binários em que o oxigênio é o elemento mais eletro-
negativo. Nos óxidos moleculares, o elemento ligado ao oxigênio é
ametal (por exemplo, CO2, SO3 e CO), enquanto nos óxidos iônicos
o elemento ligado ao oxigênio é um metal (por exemplo, Fe2O3 e
Al2O3).
Ainda sobre sua ocorrência, Grotzinger e Jordan (2013) des-

tacam que essa classe de minerais tem grande importância econô-
mica, uma vez que inclui os minérios que contêm metais, como o
cromo e o titânio. Outro exemplo é a a hematita (Fe2O3), que é um
dos principais minerais de ferro.
O equilíbrio de transferência de prótons
Um sistema em equilíbrio tende à estabilidade em suas reações. Ma-

croscopicamente, a composição do sistema é inalterada, enquanto,
no nível microscópico, a mudança continua.
74

A composição geral do sistema não muda porque foi alcança-
do um equilíbrio entre dois processos opostos (formação de produ-
tos e reação entre os reagentes iniciais), conforme esquematizado
na Figura 46. Independentemente de a reação ter início com os rea-
gentes puros ou com os produtos puros, haverá uma mistura de rea-
ção que tenderá para uma mistura de reagentes e produtos definida
pela constante de equilíbrio da reação na temperatura específica
do experimento.
Figura 43. Desenho esquemático do equilíbrio químico em uma solução aquosa.
Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018, p. 402. (Adaptado).
EXEMPLO
Vamos observar como ocorre a troca de prótons durante as reações.

Burdge (2020) exemplificou essa transferência de prótons utilizan-
do um ácido e uma base com a representação da ionização do ácido
clorídrico e da amônia (Figura 44):
Figura 44. Ionização de um ácido (a) e de uma base (b), com representação das trocas
de prótons e dos produtos conjugados.
75

Fonte: BURDGE, 2020, p. 720.
Atkins e Jones (2012) explicam que a conversão de pequenas

quantidades de reagentes em produtos é compensada pela con-
versão de produtos em reagentes. Esse equilíbrio mantém o menor
valor possível para a energia de Gibbs (G) do sistema e o valor má-
ximo possível para a entropia combinada (S) do sistema e seus ar-
redores. A menos que seja perturbado por uma influência externa, o
sistema permanece indefinidamente nesse estado de equilíbrio.
Considerando a reação hipotética da equação (18), diversos

fatores relacionados ao equilíbrio químico podem ser discutidos:
(18)
Nessa equação, as letras maiúsculas A, B, C e D referem-se a

substâncias quí- micas, e as letras minúsculas a, b, c e d represen-
tam os coeficientes necessários para equilibrar a equação.
Atkins, Jones e Laverman (2018) destacam o uso da seta dupla

neste tipo de equação, pois isso denota uma reação que ocorre em
ambas as direções e não resulta em todos os reagentes (por exem-
plo, ácido acético) sendo convertidos per- manentemente em pro-
dutos (por exemplo, íons hidrogênio e íons acetato). Em vez disso,
as reações direta e reversa podem ocorrer, e um estado de equilíbrio
químico dinâmico é estabelecido.
Para facilitar o entendimento da dinâmica das reações, são

consideradas atividades (a) para expressar simplificadamente a re-
lação entre reagentes e produtos. A constante de equilíbrio (K) de
qualquer reação corresponde à equação 19:
76

(19)
A expressão para o quociente de reação (Q) é vista na equação

(20):
(20)
No equilíbrio, podemos substituir os valores de equilíbrio das

atividades e definir a expressão resultante igual a K, conforme a
equação (21):
(21)
Em uma condição fechada e com a temperatura constante,

uma reação prossegue espontaneamente em direção ao equilíbrio.
No equilíbrio, o quociente de reação Q atinge o mesmo valor cons-
tante K, independentemente da quantidade inicial de reagentes
e produtos. Portanto, em condições de equilíbrio, a constante de
equilíbrio K é expressa de forma análoga ao quociente Q, conforme
a equação (22):
(22)
77

Quando uma reação envolve compostos iônicos completa-
mente dissociados em solução, a constante de equilíbrio deve ser
escrita para a equação iônica simplificada, usando a atividade de
cada tipo de íon. Vale destacar que a atividade dos sólidos ou dos
líquidos puros pode ser considerada 1.
Infelizmente, a simplificação da expressão constante de

equilíbrio oculta o verdadeiro significado do que se pretende, e pode
ser facilmente mal interpretada. Lembre-se que à esquerda do sinal
de igual temos K, a constante de equilíbrio, enquanto à direita do
sinal de igual temos o quociente de reação Q, expresso em termos
das atividades.
Quando se considera o equilíbrio em termos de concentra-

ções, a constante de equilíbrio Kc é expressa pela equação (23):
(23)
IMPORTANTE
A condição de equilíbrio é um resultado termodinâmico obtido pela

aplicação das leis da termodinâmica. A condição de equilíbrio é di-
nâmica, com as reações direta e reversa ocorrendo não apenas in-
definidamente, mas também exatamente na mesma taxa (Q = K).
Uma forma de provar que o equilíbrio é dinâmico seria adicio-

nar à mistura de equilíbrio um pouco de iodo-131 radioativo, como
o íon iodeto. A reação pode ser representada pela equação: AgI(s) ⇌
Ag+(aq) + I–(aq).
Se os processos de formação e consumo entrassem em equi-

líbrio, a radioatividade seria confinada à solução. Porém, é identifi-
cado que a radioatividade também aparece no sólido. Com o tempo,
78

os íons iodeto radioativo são distribuídos por toda a solução e sólido
não dissolvido. A única maneira de explicar isso é se os processos de
dissolução e cristalização continuarem indefinidamente.
Um exemplo de uma cinética de reação (equação (24)) ocor-

re quando nitrogênio e hidrogênio são aquecidos sob determinada
pressão na presença de ferro:
(24)
No momento inicial, a reação produz amônia rapidamente,

apesar de apresentar baixa formação após um curto período (na Fi-
gura 45A). Quando a formação da amônia parece ter cessado é que
a velocidade da reação inverte (equação (25) e Figura 45B), aumen-
tando à medida que mais amônia se forma:
(25)
Por fim, o equilíbrio é atingido quando a formação e a decom-

posição da amônia possuem a mesma velocidade, conforme indica-
do pela equação (26):
(26)
Os gráficos da Figura 45, a seguir, são de experimentos feitos

em temperaturas diferentes, logo, possuem composições diferentes
no equilíbrio.
79

Figura 45. Curvas da cinética das reações envolvendo a produção do nitrogênio
amoniacal.
Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018.
Na Figura 45, em (A) as concentrações molares de N2 e de H2

decrescem, e as de NH3 aumentam com o tempo, atingindo valo-
res correspondentes a uma mistura sem mudanças aparentes. Em
(B), refazendo o experimento com amônia pura, há decomposição
até atingir a composição de uma mistura de amônia, nitrogênio e
hidrogênio.
A troca de prótons entre moléculas de água
A água é frequentemente chamada de solvente universal, porque,

além de ser uma solução muito comum e importante para a vida na
Terra, grande parte das reações químicas ácido-base ocorrem em
solução aquosa.
Burdge (2020) explica que a água possui capacidade de agir

como um ácido de Brønsted (como na ionização do NH3) ou uma
80

base de Brønsted (como na ionização do HCl). Uma espécie que pode
se comportar como um ácido de Brønsted ou uma base de Brønsted
é denominada anfotérica, por ter, justamente, os dois comporta-
mentos possíveis. Apesar de a água ser um eletrólito muito fraco, ela
pode sofrer ionização em pequena escala, conforme a equação 27:
(27)
Essa reação é conhecida como autoionização da água. O pró-

ton aquoso, como H+ ou H3O+, é chamado de hidrônio ou hidroxô-
nio como na equação (28):
(28)
Como indicado pela seta dupla na equação (28), percebemos

que a reação está em equilíbrio, e a expressão que pode representar
tal autoionização pode ser observada na equação (29):
(29)
Note que a atividade da água foi considerada 1, e que o equi-

líbrio é apresentado pela constante de água (Kw). A Figura 46 apre-
senta a equação de ionização da água e um esquema simplificado, de
acordo com a teoria de Brønsted:
Figura 46. Reação de ionização da água.
Fonte: Editorial Digital Pages
81

A água possui caráter anfotérico e anfiprótico, o que signifi-
ca que pode reagir com ácidos e com bases, e adicionalmente pode
doar átomos de hidrogênio para efetivar a doação de prótons. A par-
tir desses conceitos de ionização e equilíbrio, é importante destacar
que as condições do meio, por exemplo devido ao potencial hidro-
geniônico (pH), podem influenciar a cinética das reações e determi-
nar as espécies químicas que serão predominantes (BURDGE, 2020).
A escala de pH e o pOH de soluções
Qualquer reação que descrevemos usando a teoria ácido-base

(Brønsted) envolve um ácido e uma base, em que o ácido doa o pró-
ton e a base o aceita (BURDGE, 2020). Além disso, os produtos dessa
reação são sempre uma base conjugada e um ácido conjugado.
Confrontando as definições de bases e ácidos das teorias de

Lewis e de Brønsted, realizamos observações distintas (Figura 47):
Para Lewis: um ácido é um aceitador de par de elétrons e uma

base é um doador de par de elétrons.
Para Brønsted: um ácido ou base podem ser considerados

fortes ou fracos conforme a sua desprotonação em solução (quanto
mais moléculas desprotonadas, mais forte o ácido ou a base) (AT-
KINS; JONES; LAVERMAN, 2018).
Figura 47. Ionização de um ácido e de uma base, com representação das trocas de
prótons.
82

Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018, p. 448 (Adaptado).
A concentração de íons pode variar grandemente. Foi consi-

derada uma forma que diminuísse a amplitude dessas variações. Em
termos representativos, para definir a concentração de íon hidrô-
nio, deve-se utilizar o pH da solução, ou seja, efetuando os cálculos
a partir do logaritmo negativo (na base 10) da atividade do íon do
hidrônio, conforme as equações (30) e (31):
(30)
(31)
O sinal negativo da expressão indica que quanto maior a con-

centração molar, menor será o pH. A maior parte das soluções pos-
suem pH entre 0 e 14, apesar de ser possível que ocorram pHs fora
desta faixa.
O pH de uma solução básica é maior do que sete, quando pró-

xima ao pH sete (água pura) é neutra e ácida para valores menores
do que sete. Complementarmente, simplificando a quantidade pX
pelo uso de logaritmos, temos a generalização do pH pela equação
(32):
(32)
Analisando a quantidade OH- no meio, pode-se, de forma

análoga, calcular o potencial hidroxiliônico (pOH) de uma solução.
O pOH pode ser definido de modo similar ao pH. Observe nas equa-
ções (33) e (34):
(33)
83

(34)
De uma forma geral, a expressão de pOH é conveniente para

expressar as concentrações dos íons OH- em solução, e isso pode
ser estendido para qualquer outra concentração no meio como, por
exemplo, para o cálculo de pKw pela equação: pKw = -log Kw.
Para definir a relação entre pH e pOH, e expressar a constan-

te de autoprotólise da água (Kw), temos que pKW = [H3O+][OH-].
Considerando a propriedade logarítmica ab= log a +log b, então te-
mos a equação (35):
(35)
Em termos práticos, consideramos a relação pH + pOH = 14.

Utilizando a escala de zero a 14, tanto para pH quanto para pOH, a
divisão entre bases e ácidos pode ser visualizada conforme a Figura
48:
Figura 48. Representação esquemática da identificação de compostos entre ácidos e
bases a partir do pH e do pOH.
Fonte: PETRUCCI et al., 2017, p. 741. (Adaptado).
84

As constantes de acidez e basicidade
Em um meio qualquer, há uma dinâmica sendo estabeleci-

da entre muitos diferentes componentes da solução. Atkins, Jones
e Laverman (2018) explicitam que a composição molecular de uma
solução de um ácido fraco em água corresponde a uma solução con-
tendo moléculas e íons de ácidos; baixas concentrações de H3O+ e
da base conjugada do ácido formados a partir da transferência de
prótons para as moléculas de água; e uma concentração relativa-
mente pequena de íons de OH-, garantindo o equilíbrio da protólise.
De forma geral, para que ocorra a reação de transferência de

uma base como a amônia em água, o equilíbrio seria representado
pela equação (36):
(36)
A constante de equilíbrio pode ser obtida pela equação (37):
(37)
O valor do coeficiente de basicidade pode ser obtido por Kb,

conforme a equação expressa na Figura 49:
Figura 49. Equação Kb
85

Atkins, Jones e Laverman (2018) indicam que o valor experi-
mental de Kb, da amônia em água em 25 °C, é 1,8 ∙ 10- 5. Esse peque-
no valor corrobora para que só uma pequena fração das moléculas
de NH3 esteja presente como íon amônio.
Em geral, a reação de uma base sendo dissolvida e a constan-

te de basicidade de uma base B em água podem ser expressas pelas
equações (38) e (39):
(38)
(39)
O valor de Kb indica o quanto uma reação avança para a direi-

ta, sendo que o quanto menor é o valor calculado, menor é a capaci-
dade da base de aceitar um próton.
De maneira análoga, existe um coeficiente de acidez corres-

pondente ao de basicidade. As equações (40) e (41) representam
uma reação genérica, e a re- presentação da constante de acidez:
(40)
(41)
Assim como o pH e o pOH, as constantes de acidez e de basici-

dade são usualmente registradas a partir de seus logaritmos nega-
tivos, como explicitado nas equações (42) e (43), respectivamente:
(42)
86

(43)
Lembre-se que quanto mais fraco for um ácido, menor será

o valor de Ka e maior o valor de pKa. De maneira análoga, quanto
mais fraca uma base, menor o valor de Kb e maior o valor de pKb.
No Quadro 3, estão representados diversos ácidos, bases e algumas
disponibilidades acerca de suas constantes de acidez e basicidade:
Quadro 3. Representação da ordem de força de ácidos e bases
Fórmula do Fórmula
pke Nome do Ácido Nome da Base pkb
Ácido da Base
Ácido Forte Base muito fraca
Ácido iodídrico HI I- Íon iodeto
Ácido HICLO4 CLO4- Íon perclorato

perclórico
Ácido HBR BR- Íon brometo
bromídrico
Ácido clorídrico HCL CL- Íon cloreto
Ácido sulfúrico H2SO4 HSO4- Íon

hidrogenossulfato
Ácido clórico HCLO3 CLO3- Íon clorato
Ácido nítrico HNO2 N03- Íon nitrato
Íon hidrônio H3O+ H2O Água
1,92 Ácido hidroge- HSO4- SO42- Íon sulfato 12,08

nossulfúrico
3,37 Ácido nitroso HNO2 NO3- Íon nitrico 10,63
3,45 Ácido HF F- Íon fluoreto 10,55

fluorídrico
4,75 Ácido acético CH3COOOH CH3CH2- Íon acetato 9,25
6,37 Ácido H2CO HCO Íon hidrogeno- 7,63

carbônico carbonato
87

6,89 Ácido H2S HS Íon 7,11
hidrossulfúrico hidrogenossulfeto
9,25 Íon amônio NH NH Amônia 4,75
9,31 Ácido HCN CN Íon Cianeto 4,69

cianídrico
10,25 Íon hidrogeno- HCO CO Íon Carbonato 3,75
carbonato
10,56 Íon ch3nh3+ ch3nh2 Metilanina 3,44
metilamônio
Água H2O OH- Íon hidróxido
Amônia NH NH2- Íon amida
Hidrogênio H H- Íon hidreto
Metano CH CH3- Íon metila
Íon hidróxido OH- O2- Íon óxido
Ácido muito Base forte

fraco
Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018, p. 464 (Adaptado).
Dessa forma, podemos afirmar que a capacidade de doar pró-

tons por ácidos pode ser mensurada por meio da constante de aci-
dez, enquanto a capacidade de uma base aceitar prótons é definida
pela sua constante de basicidade.
SINTETIZANDO
Caro(a) aluno(a),
Neste material, verificamos como os modelos atômicos evoluíram

e, apesar de outros existirem, vimos brevemente os conceitos apre-
sentados por Demócrito (não científico), Dalton, Rutherford, Bohr e
Schrödinger. Assim, sabemos que a organização dos átomos conta
com três partículas elementares (prótons, elétrons e nêutrons), mas
88

também possui a atuação de uma estrutura em nuvens de elétrons
que forma diferentes níveis de energia, tornando possível entender
amplamente a natureza da matéria e da radiação.
Sabendo que há uma dualidade onda-partícula na formação da ma-

téria, exploramos a compreensão da estrutura eletrônica, como os
elétrons estabelecem os níveis de energia e a troca de energia entre
matéria e radiação (conceito quanta). Ainda nas regiões de nuvens
de elétrons, pudemos concluir que os níveis de energia são conhe-
cidos por orbitais e influenciam nas interações com outros átomos.
Vimos que a energia de ionização e a afinidade de elétrons favore-

cem algumas reações, além de ver quais são os tipos de compostos
preferencialmente formados. Assim, aprendemos que a energia de
ionização se configura como uma medida da ligação de um átomo
com seus próprios elétrons, enquanto a afinidade eletrônica é uma
medida de como um átomo atrai elétrons de outras fontes.
Também estudamos como a Tabela Periódica é organizada atual-

mente. Vimos que os elementos são organizados por seus números
atômicos: as linhas horizontais são períodos e as colunas verticais
são grupos ou famílias. Além disso, verificamos que um grupo de
elementos tende a possuir propriedades físicas e químicas seme-
lhantes, ainda que haja outras tendências de interação das proprie-
dades químicas que regem as reações e atividades químicas.
Além disso, analisamos brevemente os conceitos introdutórios das

práticas experimentais, algumas recomendações de segurança em
laboratório e fizemos uma curta descrição e aplicação dos materiais
mais utilizados na experimentação química.
Aprendemos, também, que as ligações químicas são classificadas

em três grandes grupos: iônicas, covalentes e metálicas. Vimos que
a formação das ligações envolve a interação dos elétrons mais afas-
tados do núcleo de cada átomo, ou seja, os elétrons de valência, que
podem ser representados pelos símbolos de Lewis.
Sabemos que os átomos tendem a ganhar, perder ou compartilhar

elétrons de forma a atingir a estabilidade de acordo com a configu-
ração eletrônica do gás nobre mais próximo, seguindo a chamada
89

regra do octeto. Enquanto a ligação iônica se dá pela transferência
de elétrons de um átomo (geralmente um metal) para outro (geral-
mente um não metal), na ligação covalente (ou molecular) ocorre o
compartilhamento de elétrons entre dois não metais. Verificamos
que os compostos moleculares podem ser representados por meio
das estruturas de Lewis, evidenciados pelas ligações simples, du-
plas ou triplas.
Apresentamos, ainda os conceitos de eletronegatividade e carga

formal, que são utilizados para decidir qual a estrutura de Lewis
mais provável para cada molécula. Em alguns casos, a regra do octe-
to não é obedecida, em que os compostos podem apresentar núme-
ro ímpar de elétrons de valência, contração ou expansão do octeto.
Existem também moléculas que admitem mais de uma representa-
ção de sua estrutura de Lewis, resultando nos chamados híbridos de
ressonância. As funções químicas de uma molécula conferem-lhe
propriedades e tendências comportamentais, relacionadas às liga-
ções, ionização ou dissociação. Como vimos, toda espécie química
em solução pode ser ionizada ou dissociada, em maior ou menor in-
tensidade, e um eletrólito que se dissocia completamente em meio
aquoso é considerado forte, sendo ele ácido, base, óxido ou sal.
Observamos, assim, que compostos iônicos solúveis em água apre-

sentam maior interação e colaboram mais diretamente para o esta-
belecimento do equilíbrio químico. Em uma solução aquosa, o meio
propicia a formação de reagentes e/ou produtos, possibilitando o
que é conhecido como equilíbrio dinâmico. Na condição de equilí-
brio, haverá uma mistura, portanto, de reagentes e produtos.
Aprendemos que, para entender as ocorrências internas, constantes

de equilíbrio de inúmeras reações são calculadas e estudadas. Além
disso, a liberação de íons H+ e OH- no meio aquoso em que ocorrem
as reações acabam por determinar o pH ou o pOH das soluções. O
mais incrível é que as constantes de acidez e basicidade mostram
que suas presenças conseguem, inclusive, possibilitar a aceleração
de uma reação, a dissociação de íons específicos e se estabelecer o
equilíbrio químico.
Bons estudos e até a próxima!
90

2
Objetivos
UNIDADE
1. Compreender os principais tipos de reações químicas;
2. Estudar os cálculos básicos referentes às reações;
3. Reconhecer tendências e dinâmicas em reações em soluções

aquosas;
4. Conhecer as técnicas de separação de misturas;
5. Entender o procedimento experimental da destilação e suas

aplicações;
6. Compreender o procedimento experimental da filtração e

suas aplicações.

Introdução
Neste material da disciplina de Química aplicada à Engenha-
ria aprofundaremos conceitos que você já conhece, agora com apli-
cações práticas no cotidiano. Conheceremos as reações químicas em
soluções aquosas e os procedimentos experimentais para técnicas
de separação de misturas, além dos tipos de técnicas de separação.
Pronto(a) para mais essa jornada? Vamos juntos!
92

Reações Químicas em Soluções Aquosas
Uma reação química pode ser definida como sendo o processo em
que reagentes (uma ou mais substâncias) são convertidos e/ou pas-
sam por mudanças em sua composição química, resultando em um
ou mais produtos (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018).
As reações químicas podem ser classificadas de várias

maneiras:
◼ Pelos tipos de produtos formados;
◼ Pelos tipos de reagentes envolvidos;
◼ Pelo resultado da reação;
◼ Pelo mecanismo da reação.
DICA
Como leitura complementar, recomendo o texto “Reações quími-

cas: fenômeno, transformação e representação”, da revista Química
Nova na Escola, que trata das reações químicas com discussões crí-
ticas dos fenômenos e de suas representações cotidianas. Acesse o
link: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc02/conceito.pdf
Frequentemente, uma dada reação pode ser colocada em

duas, ou até três, categorias. Neste material, conhecermos algumas
classificações, porém, é importante saber que podem existir outras e
lembrar que uma reação pode ser analisada sob diferentes aspectos.
Primeiro, conheceremos a classificação que permite que o

observador reconheça e classifique os mecanismos envolvidos em
sua ocorrência. São elas: síntese ou adição, decomposição, deslo-
camento ou substituição.
93

As alterações químicas de formação de uma nova substância
a partir de outras substâncias são chamadas de reação de síntese ou
de adição. Os reagentes são convertidos em produtos e o processo
é simbolizado por uma equação química. Por exemplo, os elemen-
tos A e B, sólidos, se combinam em um solvente (meio) para formar
uma nova substância AB, conforme a equação (1):
(1)
O sinal de adição indica que o elemento A reage com o ele-

mento B. Adicionalmente, a seta significa que a reação forma, ou
produz, um produto diferente, o composto AB (RUSSELL, 1994). Um
exemplo bem simples da síntese pode ser a formação de água a par-
tir das moléculas de oxigênio e hidrogênio, conforme podemos ver
na Figura 1:
Figura 1. Reação de síntese da água.
Na Figura 1, temos duas formas de apresentar uma reação

química, sendo a segunda a mais convencional, com a equação quí-
mica, pela sua praticidade. O estado da matéria dos reagentes e pro-
dutos é designado com símbolos: (s) para sólidos, (l) para líquidos e
(g) para gasosos.
94

IMPORTANTE
Confira a seguir alguns símbolos que são essenciais para explicar
uma reação química a partir de notações específicas:
Uma regra que é razoavelmente regular se deve à solubilidade

das substâncias. Compostos que contêm íons com raios muito dife-
rentes são solúveis em água, enquanto os sais, menos solúveis em
água, contém íons com raios semelhantes. Isso quer dizer que, em
geral, a diferença de tamanho entre os átomos favorece sua solubi-
lidade na água.
Verifica-se empiricamente que um composto iônico MX ten-

de a ser muito solúvel quando o raio de M é menor do que o de X.
Antes de tentar racionalizar as observações, devemos observar que
a solubilidade de um composto iônico depende da reação padrão da
energia de Gibbs para uma reação de decomposição, como podemos
ver na equação (2):
(2)
Nesse processo de decomposição, as interações responsáveis

pela entalpia da ligação do composto MX podem ser substituídas
pela hidratação (e pela solvatação) dos íons. Dessa forma, uma rea-
ção de decomposição é aquela em que um composto químico pode
95

ser fracionado em duas outras substâncias ou compostos mais sim-
ples (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018).
Uma reação de solvólise é aquela em que o solvente também

é um reagente. As reações de solvólise geralmente carregam o nome
de um solvente específico (WELLER et al., 2017), como por exemplo
na hidrólise, quando a água está envolvida, ou na alcoólise, quando
um álcool está envolvido.
Se um composto é representado pela fórmula AB (na qual A e

B são átomos ou grupos de átomos), a reação de hidrólise pode ser
representada pela reação química reversível da equação (3):
(3)
As reações de hidrólise desempenham um papel importante

nos processos químicos que ocorrem nos seres vivos. As proteínas
são hidrolisadas em aminoácidos; gorduras, em ácidos graxos e gli-
cerol; e amidos e açúcares complexos, em açúcares simples (WEL-
LER et al., 2017). Na maioria dos casos, as taxas desses processos
são aceleradas pela presença de enzimas que se comportam como
catalisadores biológicos.
Vale destacar que a equação (3) também poderia ser identi-

ficada como sendo uma reação de dupla substituição, uma vez que
os elementos do composto AB se combinam separadamente com o
íon H+ e OH-. Em geral, no deslocamento duplo de compostos iô-
nicos, os íons positivos e negativos de cada reagente são invertidos
nos produtos.
As reações de deslocamento ou substituição podem ser sim-

ples ou duplas. Nas reações de deslocamento simples, o elemento
mais reativo substitui o elemento menos reativo em um composto.
Um exemplo é o que ocorre na equação (4) na reação parcial de for-
mação de hidróxido de sódio):
(4)
96

No entanto, nas reações de duplo deslocamento, em geral, a
solução iônica é produzida com uma precipitação de um sal menos
solúvel, conforme podemos observar na equação (5), durante a for-
mação do cloreto de prata (ROSENBERG; EPSTEIN; KRIEGER, 2013):
(5)
Um último tipo de reação, cujo mecanismo é facilmente de-

tectado, é a combustão. Apesar de ser mais comum sua ocorrência
com sólidos e gases, tal reação pode ocorrer em meios aquosos in-
flamáveis, tais como álcoois ou óleos combustíveis. Uma reação de
combustão é uma reação na qual uma substância reage com o gás
oxigênio, liberando energia na forma de luz e calor (BURDGE, 2020).
As reações de combustão envolvem o oxigênio como um

reagente. A combustão do gás metano, por exemplo, produz vapor
de água e gás carbônico, enquanto a do hidrogênio produz apenas
água. Vale destacar que nem todas as reações de combustão se dão
de forma completa e, por isso, em algumas situações com limitação
de oxigênio, ao invés de CO2, é formado apenas o gás CO (monóxido
de carbono, consideravelmente mais tóxico).
Veja, na Figura 2, um compilado com os tipos de reações,

apresentadas pelo seu mecanismo, e um exemplo de cada ocorrên-
cia abordada:
Figura 2. Exemplos de reações químicas de síntese, substituição, combustão e
decomposição.
97

Fonte: Editorial Digital Pages (2020).
Uma observação interessante é que algumas reações não são

espontâneas e acontecem quando há alterações no meio, tais como
aumento de pressão ou temperatura (que alteram a solubilidade dos
compostos), eletricidade e inserção de gases. Na Figura 2, isso pode
ser percebido na equação de decomposição da água, por exemplo. As
condições do meio mudam a ocorrência e dinâmica das reações quí-
micas, pois podem alterar seus mecanismos básicos (ROSENBERG;
EPSTEIN; KRIEGER, 2013).
Peruzzo e Canto (2009) ponderam que a massa final dos pro-

dutos, após uma reação química que ocorre em um recipiente fe-
chado, será equivalente à massa inicial dos reagentes, conforme
podemos ver na Figura 3:
Figura 3. Exemplo de equivalência de massa inicial e final em reações.
Sendo assim, as reações em sistemas fechados compõem um

balanço de massa que pode ser calculado.
98

IMPORTANTE
A energia envolvida na ligação (entalpia) desempenha um papel nas

solubilidades, pois a dissolução envolve a ruptura e formação de li-
gações químicas. Entretanto, a tendência é mais facilmente anali-
sada pela energia relacionada nesses processos. Se há geração, ou
utilização de energia, como quando há aumento (geração de calor
torna a solução mais quente) ou diminuição do calor (utilização de
energia torna a solução mais fria), ela pode ser percebida tocando-
-se externamente o frasco.
As reações podem ser classificadas quanto aos produtos que

geram. Duas situações clássicas se referem à produção de gases e à
geração de precipitados.
Uma solução aquosa pode ser condutora de eletricidade ou

não, dependendo da natureza do(s) soluto(s), conforme apresen-
tado no Diagrama 1, a seguir. A água natural, em geral, contém íons
em baixas concentrações e, por isso, não conduz corrente elétrica.
Petrucci et al. (2017) explicitam que alguns solutos produzem

íons em solução aquosa. Eles são chamados de eletrólitos. Os solutos
que não fornecem íons na água são os compostos não-eletrólitos.
Os eletrólitos, por sua vez, fornecem íons na água de variadas

formas e quantidades. Um eletrólito forte é uma substância que é
essencialmente ionizada em solução aquosa, enquanto um eletróli-
to fraco é apenas parcialmente ionizado em solução aquosa.
99

DIAGRAMA 1. CLASSIFICAÇÃO DE SOLUTOS DE UMA SOLUÇÃO
Fonte: PETRUCCI et al., 2017.
Dinâmica das reações: desprendimento de gases e formação

de precipitados (st)
Uma reação qualquer pode ser relacionada com uma reação

de equilíbrio, uma vez que, ao mesmo tempo que um composto pode
ser desassociado, ele pode também estar sendo formado (BURDGE,
2020). Para tanto, note que o símbolo da seta única (→) é substituído
por uma seta dupla (⇌).
DEFINIÇÃO
O equilíbrio ocorre quando a velocidade da reação de formação de

produtos é similar à velocidade da reação de desassociação dos pro-
dutos dependendo dos quocientes de solubilidade e das constantes
de produto de solubilidade (Figura 4). Em suma, em soluções em
que a concentração de um produto começa a exceder a sua solubi-
lidade, qualquer inserção no sistema pode causar precipitação do
excedente:
100

Figura 4. As grandezas relacionadas ao quociente de solubilidade (Qps) e à cons-
tante do produto de solubilidade (Kps) indicam se um sal será dissolvido ou se ele
precipitará.
Fonte: ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018, p. 530.
Na Figura 4, é possível perceber que o recipiente à esquerda

possui uma concentração mais baixa, e o quociente de solubilidade
é menor que a constante do produto de solubilidade.
A precipitação de sólidos pode ser derivada não de uma adição

direta de sólido, que não pode ser dissolvido, mas do resultado da
reação entre reagentes que geram um produto insolúvel, ou com so-
lubilidade reduzida, conforme podemos observar na Figura 5 junto
da equação (6). As reações de precipitação ocorrem quando certos
cátions e ânions se combinam para produzir um sólido iônico inso-
lúvel chamado precipitado (PETRUCCI et al., 2017):
(6)
Figura 5. Exemplo, com cores fictícias, do esquemático de uma reação com geração de
precipitação.
101

Na Figura 5, uma reação de dupla troca pode representar
essa precipitação com a combinação entre nitrato de prata e o sal
cloreto de sódio, que gera o nitrato de sódio com o cloreto de prata
(insolúvel).
As entalpias de solução, em soluções diluídas, podem ser ex-

pressas como sendo o somatório da entalpia de rede e da entalpia de
hidratação do composto. A dissolução passa a depender do balanço
entre a variação de entropia da solução e a variação de entropia da
vizinhança, conforme mostrado no Gráfico 1, a seguir. Portanto, o
ΔG da dissolução de um soluto depende da concentração do soluto,
que mesmo apresentando um valor negativo em concentrações bai-
xas pode ser convertido a um valor positivo em concentrações altas.
GRÁFICO 1. ENERGIA LIVRE DE GIBBS E CONCENTRAÇÃO DO SOLUTO
102

No Gráfico 1, vemos que concentrações mais baixas de soluto
se relacionam a uma menor energia de Gibbs do sistema (a reação
de dissolução é espontânea), e concentrações mais elevadas se rela-
cionam a um aumento da energia livre de Gibbs (a reação de preci-
pitação é espontânea).
O ponto de equilíbrio pode apresentar as formas do soluto

dissolvido em equilíbrio com o soluto que não é mais passível de ser
dissolvido, uma vez que a solução se encontra saturada (a concen-
tração máxima de dissolução foi atingida). O ponto destacado no
Gráfico 1 como sendo o encontro das reações de dissolução e preci-
pitação corresponde à concentração máxima de solubilidade daque-
le soluto específico.
Russell (1994) lista uma série de compostos como sendo so-

lúveis ou insolúveis em soluções aquosas:
◼ São solúveis: os compostos de amônio (NH4+); metais alcali-

nos; nitratos (NO3-); a maioria dos haletos (cloretos, iodetos
e brometos, exceto quando combinados com Ag(I), Pb(II) e
Hg(I)); sulfatos (SO4-2, exceto alguns como os combinados
com Ca, Sr, Ba, Pb, Ag e Hg); e acetatos (C2H3O2-, exceto os
de Ag e Hg);
◼ São insolúveis: a maioria dos hidróxidos (OH-, exceto os de

Sr e Ba que são moderadamente solúveis); carbonatos (CO32-
); cromatos (CrO42-), oxalatos (C2O42- ); fluoretos de Mg,
Ca, Sr, Ba, e Pb(II); fosfatos (PO43-); sulfetos (S2-); sulfitos
(SO32-).
Vale observar que essa lista não está completa, principal-

mente porque o conceito de solubilidade não é binário. Não exis-
tem apenas duas categorias (solúveis e insolúveis), mas entender o
comportamento individual dos compostos colabora para o entendi-
mento acerca da possibilidade de uma reação ocorrer.
O processo de precipitação pode ser utilizado na separação

de íons de uma solução. Atkins, Jones e Laverman (2018) enfatizam
que a esta seleção estão igualmente associadas as dinâmicas entre
quociente de solubilidade (Qps) e da constante do produto da solu-
bilidade (Kps).
103

Na Figura 6, está representado um processo seriado hipotéti-
co para realização da precipitação seriada de forma a separar os íons
presentes em uma solução complexa. A formação de precipitados é
um dos fatores que facilita a identificação de reações de dupla troca,
em geral:
Figura 6. Desenho esquemático de uma série de separação por precipitação.
Mesmo em casos em que as camadas hidratadas de água

apresentam a tendência de manter os íons separados, há vezes em
que esses processos de combinação entre íons são intensificados.
Uma reação curiosa, descrita por Russell (1994), gera como

produto um íon complexo solúvel: a complexação. Enquanto na
precipitação o produto sedimenta na fase sólida ou líquida, na com-
plexação o íon complexado solúvel pode, por exemplo, causar alte-
ração das cores das soluções após a reação.
Dentre as múltiplas reações possíveis, vale ressaltar uma

categoria que pode ser facilmente identificada, uma vez que é ge-
radora de produtos gasosos, a reação de desprendimento de gases.
Mesmo que não haja nenhuma evidência visual da ocorrência de
reação química, isso pode ser identificado utilizando mensurações
de condutividade elétrica. De maneira similar à velocidade da rea-
ção química (mais facilmente ionizada) com ácidos fortes, a medida
de condutividade elétrica também é menor com ácidos mais fracos,
uma vez que conduzem eletricidade com menor eficiência.
104

Com a adição de ácidos a uma solução aquosa, inicia-se ime-
diatamente a liberação de gás. Ao misturar as soluções, os íons H+
combinam-se com os ânions liberados e, na maioria das vezes, os
principais produtos são H2O e CO2 (PERUZZO; CANTO, 2009).
Na Figura 7, podemos visualizar uma reação que ilustra o

desprendimento de espécies voláteis em uma reação:
Figura 7. Reação entre o ácido sulfúrico e o sal de carbonato de sódio, comum em
antiácidos estomacais.
Fonte: PERUZZO; CANTO, 2009, p. 268. (Adaptado).
Peruzzo e Canto (2009) descrevem as principais etapas que

ocorrem em uma reação desse tipo. Primeiramente, ocorre uma
reação de substituição dupla, mostrada na Figura 8:
Figura 8. Reação de substituição dupla.
Porém, como o ácido formado é um ácido instável (ácido acé-

tico - H2CO3), ocorre a conversão quase imediatamente para água e
dióxido de carbono, conforme a equação (7):
(7)
Dessa forma, como o gás carbônico é uma espécie volátil,

quando liberado em meio aquoso, sua saída possibilita a observação
de bolhas, conforme a equação (8):
105

(8)
O CO2 é um produto volátil, o que quer dizer que ele sai do

sistema no estado gasoso.
Por fim, substituindo os símbolos para obtenção de uma

reação que incorpore os processos que ocorrem na reação do áci-
do sulfúrico com o carbonato de sódio, a equação pode ser descrita
conforme:
(9)
Note que as reações envolvendo ácidos e bases podem ser en-

tendidas quando analisadas as reações de neutralização (BURDGE,
2020). Quando um ácido é adicionado em uma base, os reagentes
são consumidos e, da mesma forma, novos produtos são formados,
não necessariamente com caráter neutro (RUSSELL, 1994).
Sabemos que, a partir da teoria ácido-base de Arrhenius, áci-

dos são as substâncias que liberam íons positivos de hidrogênio em
meio aquoso, e bases são as substâncias que liberam íons negativos
de hidroxila no meio. Em uma reação de neutralização (total ou par-
cial), ocorre a formação de moléculas de água líquida, e nas reações
completas são gerados sais correspondentes aos reagentes.
Uma reação de neutralização total pode ser representada pela

reação genérica descrita pela equação (10):
(10)
Desconsiderando algumas questões de solubilidade dos rea-

gentes e/ou produtos envolvidos nas velocidades das reações, al-
guns exemplos são as equações (11), (12) e (13):
(11)
106

(12)
(13)
Assim, podemos observar que os sais gerados (Na2SO4(aq),

LiNO3(aq) e FeCl3(aq)) a partir das reações de neutralização entre
ácidos e bases apresentam caráter neutro quando ácidos e bases de
forças similares reagem.
No entanto, nem sempre as reações ácido-base são de neu-

tralização total. Quando a neutralização é parcial, o sal resultante
apresenta caráter ácido ou básico, a depender do íon que esteja ain-
da presente (H+ ou OH-).
Diante dos conceitos, dinâmicas e atividades analisadas, um

próximo passo para entendimento completo das reações químicas é
compreender os cálculos relacionados às moléculas reagentes e/ou
produzidas. Sendo assim, nos próximos subtópicos, conceitos ini-
ciais essenciais serão apresentados.
Cálculos básicos da solução
As moléculas formadas por dois átomos ou mais possuem

fórmula molecular correspondente ao número de átomos total que
as compõem. Um exemplo básico é o da água, cuja molécula é for-
mada por dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio (H2O),
e que possui a massa molecular de 18 u (dois u de hidrogênio e 16 u
de oxigênio).
As unidades de massa atômica (u) correspondem às unidades

em uma escala relativa das massas dos elementos, pois uma vez que
os átomos possuem massas muito pequenas, não é possível mensu-
rá-los por meio de uma balança, a partir da gravimetria.
Considera-se que haja um mole de unidades de massa atô-

mica em um grama. Sendo assim, a massa molar (em gramas) de
qualquer composto é numericamente correspondente à sua massa
molecular, ou de fórmula, relativa à unidade de massa atômica (u).
107

A principal unidade utilizada é o mol, que corresponde à cons-
tante de Avogadro e sua massa molar (PERUZZO; CANTO, 2009). O
valor da constante de Avogadro (NA) corresponde a 6,0221415 · 1023
mol-1 da substância em questão.
Dessa forma, para efeitos de cálculos, a massa atômica (mas-

sa de um átomo) comumente é expressa em unidades de massa atô-
mica (u) pela proximidade dos valores e pela praticidade de cálculos.
Usando as massas atômicas da tabela periódica e uma fór-

mula molecular, podemos então determinar a massa molecular,
que é a massa em unidades de massa atômica (u) de uma molécula
individual. A massa molecular é simplesmente a soma das massas
atômicas dos átomos que compõem a molécula. Na tabela periódica,
os elementos listados podem apresentar a configuração explicitada
na Figura 9:
Figura 9. Representação de um elemento químico X, em uma tabela periódica.
Nesse caso, a massa atômica (A), ou peso atômico, corres-

ponde à quantidade de unidades de massa daquele elemento. Sen-
do assim, por exemplo, um mol de He possui 4,003 g de hélio. Na
Tabela 1, podemos visualizar alguns exemplos de átomos com suas
respectivas massas atômicas (em u):
108

TABELA 1. MASSAS ATÔMICAS E SEUS ÁTOMOS CORRESPONDENTES
Átomo Massa atômica Átomo Massa atômica
9,012182 92,906378
18,998403 102,905504
22,989770 126,905117
26981538 132,905117
30,973762 140,907648
44,955910 158,92343
54,93850 164,930319
58,933200 168,934211
74,921596 196,966552
88,905848 208,980383
Fonte: PERUZZO; CANTO, 2009. (Adaptado)
Para facilitar as conversões entre massa de uma substância

envolvida em uma reação, número de moles presentes nessa solu-
ção e número de partículas, podemos utilizar o esquema simplifica-
do apresentado na Figura 10:
Figura 10. Esquema para conversões entre massa, moles e número de partículas.
Fonte: BURDGE, 2020. (Adaptado).
109

Para calcular a massa relacionada à molécula química, bas-
ta multiplicar a massa atômica de cada elemento pelo número de
átomos desse elemento na molécula e, então, somar as massas para
cada elemento presente.
EXEMPLO
Um átomo de S tem uma massa de 32,1 u, assim, 1 mol de S tem 32,1
g. Se temos 10 g de enxofre, podemos calcular o número de mols (n)
e de partículas (x) presentes por meio das equações (14) e (15):
(14)
0,312 mol de átomos de S
(15)
átomos de S
De maneira análoga, os moles e o número de átomos de uma

molécula podem ser calculados de maneira simples. Esse é um cál-
culo essencial para que seja possível a realização de outros cálculos
mais complexos para se compreender a composição estequiométri-
ca, ou seja, a fórmula dos compostos e as proporções de seus ele-
mentos constituintes.
Nesse sentido, sabemos que a concentração molar (c) de um

soluto presente em uma solução, usualmente, é chamada de mola-
ridade. Basicamente, a molaridade é a quantidade de moléculas de
solutos (em moles) presente em uma determinada quantidade de
solvente ou solução em litros, conforme a equação (16):
(16)
Vale destacar que a unidade da molaridade é mol/L. Porém,

note que usualmente um mol/L é chamado de Molar (representado
110

pelo símbolo M), então, se dizemos que uma solução possui con-
centração de 1,15 M, significaria dizer 1,15 mol/L.
Os cálculos básicos primordiais ao entendimento de reações

e estequiometria são:
◼ a massa molar;
◼ a quantidade de moles em uma solução;
◼ a concentração dessas substâncias passíveis de diluição.
Procedimentos Experimentais: Técnicas de

Separação de Misturas
A matéria é definida como tudo aquilo que tem massa e ocupa lugar
no espaço, incluindo substâncias, misturas, elementos e compostos
químicos, além de átomos e moléculas (CHANG; GOLDSBY, 2013).
Os materiais, em sua grande parte, não são feitos de ele-

mentos nem compostos puros, sendo definidos como misturas de
substâncias mais simples. Podemos citar alguns exemplos dessas
misturas como o ar, o sangue, a água do mar, os medicamentos, e
assim por diante. Algumas das principais diferenças entre misturas
e compostos químicos são (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018):
◼ Mistura:
• os componentes podem ser separados por técnicas físicas;
• a composição é variável;
• as propriedades de seus componentes são conservadas.
◼ Composto:
• os componentes não podem ser separados por técnicas físicas;
• a composição é fixa;
• as propriedades de seus componentes não são conservadas.
111

Classificação das misturas
As misturas podem ser classificadas em homogêneas ou he-

terogêneas. Nas misturas heterogêneas, os seus componentes se
mantêm separados, sendo que sua composição não é uniforme. Já
nas misturas homogêneas, não é possível identificar regiões ou par-
tículas separadas, sendo a composição uniforme em toda a amostra.
Alguns exemplos de misturas heterogêneas são as rochas que

apresentam vários cristais de diferentes minerais em sua estrutura,
ou o leite, que apesar de parecer uma substância pura, ao se obser-
var no microscópio, é possível constatar a presença dos glóbulos de
gordura do leite flutuando em um líquido que é praticamente água.
Em contrapartida, quando se dissolve o açúcar na água se ob-

tém uma mistura homogênea com a mesma composição em toda a
amostra, e mesmo com o auxílio de um microscópio não é possível
distinguir cada componente da mistura.
As misturas homogêneas também podem ser chamadas de

soluções. Quando dissolvemos uma substância em água, estamos
produzindo uma solução, aquosa neste caso. O componente da so-
lução em maior quantidade é chamado de solvente, enquanto as
substâncias dissolvidas são os solutos.
O solvente normalmente determina o estado físico da solução

(sólido, líquido ou gasoso). O refrigerante de guaraná, por exemplo,
consiste em uma solução líquida, em que o solvente é a água e os
solutos são o açúcar, os extratos de plantas e os vários aditivos. Um
exemplo de solução gasosa é a atmosfera, composta de vários gases.
Já o bronze é um exemplo de uma solução sólida, em que o cobre é o
soluto e o zinco é o solvente (ATKINS; JONES, 2012).
112

Tipos de Técnicas de Separação
A separação de misturas muitas vezes se faz necessária. As
técnicas empregadas para isso são utilizadas nos mais variados
processos químicos e industriais.
EXEMPLO
Filtros de mangas são utilizados em muitas indústrias que precisam

separar o material particulado de uma corrente gasosa, passando-
-a por tecidos porosos que promovem a retenção dessas partículas,
e possibilitando a corrente ser liberada para a atmosfera (MARRA
JUNIOR, 2019).
EXEMPLO
No tratamento de esgotos sanitários por processos biológicos ae-

róbios, como lodos ativados, após o tempo de reação no tanque de
aeração, a mistura entre a biomassa e o efluente tratado passa por
uma unidade de decantação a fim de separar o efluente líquido da
biomassa, que por diferença de densidade sedimenta no fundo do
tanque por um processo inteiramente físico.
As técnicas físicas mais comuns de separação de misturas são

a filtração, a decantação, a destilação e a cromatografia. Discutire-
mos com mais detalhes duas dessas técnicas de separação: a desti-
lação e a filtração.
113

Separação por destilação
Segundo Atkins e Jones (2012), o processo de destilação usa

as diferenças entre os pontos de ebulição das substâncias para sepa-
rar as misturas. Os componentes da mistura presentes no frasco de
destilação se vaporizam em temperaturas diferentes e se conden-
sam em um tubo resfriado chamado de condensador, sendo coleta-
dos em um frasco de recebimento de destilado, conforme podemos
observar na Figura 11:
Figura 11. Representação esquemática do aparato de destilação.
A troca de temperatura da água fria com os vapores resultan-

tes do aquecimento provoca a condensação deles no tubo.
EXEMPLO
Um exemplo clássico de destilação, e bastante utilizado para ob-

tenção de água potável em muitos países ao redor do mundo, é o
processo de dessalinização da água do mar. A água dos oceanos pos-
sui aproximadamente 3,5% em massa de sais dissolvidos, dentre os
quais está o cloreto de sódio.
114

O processo de destilação da água salina se constitui no aque-
cimento dela, promovendo a vaporização da água, que apresenta
ponto de ebulição de 100ºC (nas condições normais de temperatura
e pressão), restando somente o NaCl sólido, que possui seu ponto de
fusão somente em 801ºC, e não evapora. O processo demanda uma
alta quantidade de energia para o aquecimento da água, sendo o uso
da radiação solar um meio para reduzir os custos, sobretudo em re-
giões de aridez, onde a necessidade de água potável é maior.
Um método de destilação bastante utilizado na indústria

para separar misturas de líquidos que apresentam pontos de ebu-
lição próximos é chamado de destilação fracionada. Vamos tomar o
exemplo de uma mistura binária de benzeno e tolueno, compostos
relativamente voláteis, porém com pontos de ebulição muito dife-
rentes: 80,1 ºC e 110,6 ºC, respectivamente (ATKINS; JONES, 2012).
À medida que vamos fervendo a solução de benzeno-tolueno, o va-
por formado fica mais rico no componente mais volátil, o benzeno.
Se o vapor se condensa em um recipiente distinto e se fervemos a
mistura novamente, a fase de vapor obterá uma maior concentração
de benzeno.
Repetindo esse processo muitas vezes, torna-se possível se-

parar completamente (ou quase) o benzeno do tolueno. Na prática,
utiliza-se uma coluna de fracionamento com pequenas pérolas de
vidro que se aquecem, permitindo que o vapor suba lentamente e
a mistura passe por várias etapas de evaporação-condensação na
coluna. Cada vez mais, o vapor, à medida que sobe, enriquece-se em
benzeno que será recuperado como destilado, enquanto o líquido
no recipiente de destilação se enriquece em tolueno, menos volátil
(CHANG; GOLDSBY, 2013).
SAIBA MAIS
Um processo industrial bastante conhecido na aplicação da destila-

ção fracionada é aquele utilizado no refinamento do petróleo para
obtenção de suas diversas frações. O petróleo possui duas gran-
des aplicações: como fonte de combustíveis e de matérias-primas
115

industriais. Para obtenção desses insumos, o petróleo bruto deve
passar por uma separação de seus componentes, que apresentam
pontos de ebulição relativamente próximos (PERUZZO; CANTO,
2009).
O aquecimento do petróleo bruto, a aproximadamente 400ºC,

converte-o de um líquido viscoso para um vapor quente e fluido,
que entra na torre de fracionamento. À medida que o vapor se eleva,
ele se condensa em diferentes recipientes coletores, de acordo com
as temperaturas nas quais os distintos componentes do vapor se li-
quefazem. Alguns gases são coletados na parte superior da coluna e
o resíduo cru não vaporizado é recolhido na parte inferior, podendo
ser utilizado na fabricação de piche e asfalto (CHANG; GOLDSBY,
2013).
Outro processo que emprega a destilação fracionada é a se-

paração de nitrogênio e oxigênio molecular do ar, dado pelas dife-
renças entre os pontos de ebulição entre eles, -196ºC e -183ºC, para
o nitrogênio e oxigênio líquido, respectivamente (BURDGE, 2020).
Separação por filtração
Segundo Atkins e Jones (2012), a filtração é frequentemen-

te utilizada para separar substâncias quando existem diferenças
de solubilidade entre elas, que é a capacidade de uma substância se
dissolver em um determinado solvente. O ato de coar um café, por
exemplo, consiste em um processo de filtração. Os grãos de café fi-
cam retidos em um filtro de papel ou de pano, e a bebida passa atra-
vés dos poros desse filtro.
Segundo Arboleda (2000), a filtração de uma mistura sóli-

do-líquido se dá pela passagem do líquido pelo meio poroso e pela
retenção das partículas suspensas no filtro. No tratamento de água
para abastecimento público, utiliza-se o processo de filtração para
retenção das partículas suspensas, garantindo o mínimo de turbi-
dez na água tratada, em conformidade com o padrão de potabilidade
exigido.
116

Durante o tratamento de água, as partículas coloidais se de-
sestabilizam para formar os flocos durante as etapas de coagulação
química e floculação, que são removidos por sedimentação ou flo-
tação, sendo que as partículas suspensas não removidas, ou que não
formaram flocos, podem ser removidas nos interstícios dos filtros
de areia.
Muitos microrganismos, como bactérias, algas e proto-

zoários, são removidos junto aos flocos. Já partículas dissolvidas
só podem ser removidas por processos avançados de filtração em
membranas, osmose reversa ou carvão ativado.
A análise de sólidos suspensos e dissolvidos em uma amostra

envolve a filtração dela em filtro membrana, usualmente empre-
gando porosidade de 0,45 µm, conforme destacado na Figura 12:
Figura 12. Filtração de uma solução contendo um precipitado.
Nessa porosidade, garante-se que todos os sólidos suspensos

fiquem retidos no filtro e todos os sólidos dissolvidos sejam cole-
tados na solução filtrada. Várias aplicações industriais utilizam o
117

conceito de filtração para a separação (ou recuperação) de compos-
tos precipitados em solução.
Em alguns casos, pode-se utilizar a filtração a vácuo para

acelerar o processo por meio de uma bomba de vácuo que reduz a
pressão no interior do kitassato, tornando a passagem do líquido
pelo filtro mais rápida.
EXEMPLO
Um exemplo importante de aplicação da filtração no setor industrial

refere-se ao processo de obtenção do alumínio. Em geral, o alumí-
nio é obtido a partir da bauxita, presente na forma de óxido de alu-
mínio (Al2O3·2H2O) e frequentemente contaminada com óxidos de
silício, ferro e titânio.
Primeiramente, o mineral é aquecido em solução de hidró-

xido de sódio (NaOH) para converter o silício em silicatos solúveis,
conforme a equação (17). Concomitantemente, o óxido de alumínio
se converte no íon aluminato, conforme a equação (18). Esse tra-
tamento não afeta os óxidos de ferro e titânio, que, por serem in-
solúveis, são separados por filtração. Em seguida, procede-se um
tratamento ácido para precipitar o hidróxido de alumínio, conforme
a equação (19), que após filtrado é aquecido para obter o óxido de
alumínio puro, conforme a equação (20), que passará ainda por um
processo eletroquímico para obtenção do alumínio puro (CHANG;
GOLDSBY, 2013):
(17)
(18)
118

(19)
(20)
A filtração também é muito empregada na análise gravimé-

trica, na química analítica, quando se quer determinar a massa de
uma substância insolúvel presente em uma solução. Essa análise
pode ser usada, por exemplo, na determinação de metais pesados
como chumbo ou mercúrio presentes na água na forma de precipi-
tados (ATKINS; JONES, 2012).
SAIBA MAIS
Na análise gravimétrica ocorre a formação, a separação (em que

geralmente se utiliza a filtração) e a determinação da massa de um
precipitado. Geralmente, esse procedimento se aplica a compostos
iônicos.
Tomemos, por exemplo, a reação entre nitrato de prata e clo-

reto de sódio, conforme a equação (21). Na reação, o cátion de prata
(Ag+) reage com o ânion de cloro (Cl-) para formar o precipitado de
cloreto de prata (AgCl), que se separa da solução por filtração em
papel de filtro quantitativo. Uma vez que se conhece a massa do fil-
tro, após a secagem do filtro com o precipitado de cloreto de prata e
a pesagem do conjunto, pode-se obter a massa de precipitado for-
mada na reação (CHANG; GOLDSBY, 2013):
(21)
119

SINTETIZANDO
Caro(a) aluno(a),
Conhecemos, neste material, alguns dos inúmeros procedimentos e
técnicas de química que podem ser destacados para que os materiais
sejam separados, analisados e mais bem aproveitados. A partir de
conceitos abordados, novas construções de conhecimento se tor-
nam possíveis, com entendimento geral do extenso campo da quí-
mica e das suas múltiplas abordagens e aplicações.
Em um primeiro momento, reconhecer e classificar as reações quí-
micas nos permite compreender alguns processos que apresentam
maior probabilidade de ocorrerem em dadas situações na presença
de compostos químicos específicos.
Conhecemos as reações químicas e algumas formas de categorizá-
-las, como a síntese, a decomposição, a substituição e a combustão.
Estudamos os cálculos iniciais envolvendo quantificação de massa,
concentração molar e número de átomos presentes, que são essen-
ciais para que o avanço do estudo de química seja bem embasado e
passível de construções sólidas de conceitos.
Vimos, ainda, que a maior parte da matéria consiste em uma mistu-
ra de substâncias e que, nesse sentido, a diferenciação entre mistura
e composto se faz necessária. Verificamos que, em uma substância
pura, a composição elementar é sempre a mesma, enquanto as as
misturas possuem composições variáveis, podendo ser classificadas
como heterogêneas ou homogêneas.
Conhecemos também as técnicas de separação de misturas, que
consistem em processos físicos, podendo ser destacados na química
os processos de destilação e de filtração. Entendemos que, enquan-
to na destilação a separação das substâncias na mistura ocorre por
meio da diferença de volatilidade entre os componentes, na filtração
a separação ocorre por diferença de solubilidade. Observamos, ain-
da, que vários processos industriais utilizam essas técnicas físicas
de separação para obtenção de produtos ou tratamento de resíduos.
Bons estudos e até mais!
120

3
UNIDADE
Objetivos
1. Interpretar os cálculos envolvidos na definição das fórmulas
centesimais.
2. Reconhecer as fórmulas mínimas e o cálculo básico do seu

estabelecimento.
3. Distinguir os conceitos e os cálculos envolvidos na obtenção

das fórmulas moleculares.
4. Reconhecer os conceitos e os cálculos relativos ao mol.
5. Balancear equações químicas para realizar cálculos

estequiométricos.
6. Obter informações quantitativas a partir de equações

balanceadas.
7. Determinar o reagente limitante e o reagente em excesso de

cada reação química.
8. Calcular o rendimento da reação química.

Introdução
Querido(a) estudante,
Vamos, agora, aprender cálculos em química (fórmula mole-

cular, mínima e centesimal) e os cálculos estequiométricos, conse-
guindo, assim, avançar e aplicá-los a mais casos na Engenharia. A
Química, de fato, se aplica em tudo!
Vamos em frente com nosso estudo e aprofundamento na

Química aplicada à Engenharia!
122

Cálculos em Química
A química é uma ciência que estuda a natureza, mais especifi-
camente as propriedades, composição e transformações da matéria.
Desse modo, é interessante observar que, em muitas substâncias, os
átomos se organizam em agregados unidos por ligações químicas,
formando moléculas.
Russell (1994) pondera que as moléculas podem estar afasta-

das umas das outras (como ocorre nos gases), porém, de uma forma
geral, os átomos se mantêm ligados devido às ligações estabelecidas
no interior dessas moléculas.
Quando as transformações que ocorrem na matéria são ape-

nas físicas, não há mudança na identidade das substâncias. No
entanto, nas transformações químicas, ao menos uma substância
(reagente) é transformada em uma nova substância (produto).
Durante as transformações químicas (reações), alguns in-

dicadores podem ser observados, como a formação de gases, mu-
dança de energia (geração de calor e/ou luz), alteração no estado de
oxidação ou formação de precipitados. Podemos observar exemplos
dessas transformações na figura 1.
Figura 1 - Mudanças visuais que podem ser observadas durante uma reação química
Fonte: adaptado do Shutterstock.
123

Para que seja possível compreender como as reações ocor-
rem e, em especial, como determinados compostos e substâncias se
comportam, faz-se necessária a identificação dos reagentes e pro-
dutos envolvidos na reação, assim como a forma como estes com-
ponentes são representados nestes processos. Vale destacar que
duas leis básicas regem as transformações químicas. A primeira tra-
ta da conservação da massa e a segunda da composição definida. A
conservação da massa define que, em uma reação química, a massa
dos reagentes é equivalente à massa dos produtos (RUSSELL, 1994;
CHANG, 2010). A lei de composição definida determina que cada
composto tem sua característica própria e a composição de massa
conhecida.
Sendo assim, o uso de fórmulas químicas se tornou essen-

cial para representar elementos ou os átomos que fazem parte de
uma molécula ou composto que participa de uma transformação. As
fórmulas podem ser empíricas ou mínimas, centesimais ou percen-
tuais, estruturais e/ou moleculares.
Fórmula molecular
A composição de uma fórmula química indica os elementos

que a compõem e a proporção na qual seus átomos estão combina-
dos. Dois tipos de fórmulas são as mais consideradas para tal repre-
sentação: fórmulas moleculares e fórmulas empíricas.
DEFINIÇÃO
A fórmula molecular é, como o nome sugere, a fórmula de uma mo-

lécula, definida com a utilização de um símbolo e um subíndice para
especificar cada tipo de átomo na molécula. Uma fórmula molecu-
lar serve para indicar o número exato de átomos de cada elemento
que está presente na menor unidade de uma substância. Em alguns
casos, dois compostos podem ter fórmulas e estruturas químicas
idênticas, mas orientações tridimensionais ligeiramente diferentes
124

de átomos no composto, o que resulta em comportamentos diferen-
tes (MCMURRY et al., 2017).
Na análise de moléculas, cada espécie é apresentada com sua

fórmula molecular entre parênteses. O índice numérico indica o nú-
mero de átomos de cada elemento presente na fórmula. No caso da
água (H2O), não há índice subscrito para O porque existe apenas um
átomo de oxigênio em uma molécula de água, e o índice subscrito 1
é omitido das fórmulas moleculares.
No entanto, o grande número de compostos moleculares

existentes requer uma abordagem sistemática para sua nomea-
ção (TRO, 2018). A ordem dos elementos na fórmula molecular, em
suma, é crescente de acordo com a sua eletronegatividade. Pode-
mos conferir as valências de algumas famílias da tabela periódica
no quadro 1.
Quadro 1 - apresentação do número de elétrons na última camada de distribuição
equivalente à carga que elemento apresenta
N‘ de Elétrons na
Famílias do Grupo A Eletrovalência
camada de valência
Família 1A 1 Elétron +1
Família 2A 2 Elétrons +2
Família 3A 3 Elétrons +3
Família 4A 4 Elétrons +4/-4
Família 5A 5 Elétrons -3
Fonte: BIANCO; SILVA JUNIOR; TORRES (2015, p. 40).
125

Geralmente, escrevemos o nome do elemento com o menor
número de grupo em primeiro. Se os dois elementos estiverem no
mesmo grupo, escrevemos primeiro o elemento com o maior pe-
ríodo. Na figura 2, podemos ver alguns dos íons em suas respectivas
posições na tabela periódica, para facilitar o entendimento da ob-
tenção das fórmulas:
Figura 2 - Íons monoatômicos dispostos em suas posições na tabela periódica
Fonte: CHANG (2010, p. 39).
Bianco, Silva Junior e Torres (2015) enfatizam que quando as

valências ou cargas não possuem o mesmo valor, a valência de um
elemento indica a quantidade de átomos necessária do outro ele-
mento, conforme a figura 3.
Figura 3 - Exemplo das valências indicando a quantidade de átomos envolvidos na
estrutura da molécula de amônia
Perceba, na figura 3, que foram necessários três átomos de

hidrogênio (H) para estabilizar um átomo de nitrogênio (N).
126

Quando um mesmo elemento apresenta duas ou mais formas
diferentes, elas são denominadas alotrópicas. Observe que o oxigê-
nio (O2) e o ozônio (O3) são alótropos de oxigênio.
Outros exemplos de formas alotrópicas são as do elemen-

to carbono. O diamante e o grafite são completamente diferentes,
não apenas em suas propriedades químicas, mas também em sua
resistência física e em seu custo relativo. Devido ao tamanho dema-
siadamente reduzido das moléculas, não é possível que elas sejam
observadas diretamente. Entretanto, para melhor compreendê-las,
são utilizados modelos moleculares, que simulam as suas formas
mais prováveis (modelos de esferas e bastões e/ou modelos espa-
ciais), conforme ilustrado na figura 4.
Figura 4 - Exemplo de fórmulas moleculares e estruturais, além de modelos
tridimensionais
Fonte: CHANG; GOLDSBY (2013, p. 52).
Note que para que o modelo molecular possa ser obtido, pri-
meiramente, a fórmula estrutural é escrita destacando as ligações
que ocorrem entre os átomos que compõem a molécula. Entretan-
to, ela não deixa explícito o arranjo tridimensional. Na figura 4,
cada linha representa uma ligação química entre os átomos e cada
símbolo o próprio átomo. As fórmulas estruturais oferecem mais
127

informações do que as fórmulas químicas, apesar da maior dificul-
dade em obtê-las.
IMPORTANTE
As fórmulas moleculares podem ser interpretadas como sendo as

fórmulas reais das moléculas. Assim, a massa molecular relaciona-
-se à fórmula molecular diretamente. Para obtê-la, basta realizar a
somatória das massas de cada elemento.
Uma fórmula molecular pode ser apresentada em sua versão con-

densada. Isso significa juntar grupos que se repetem ao longo da
molécula e tornar evidentes as funções químicas presentes.
Figura 5 - Exemplo de fórmula química condensada
Fonte: adaptado de MCMURRY et al. (2017, p. 752).
Substâncias moleculares são, geralmente, representadas por

fórmulas moleculares (caso o número de átomos de seus elementos
seja conhecido), porém, para substâncias não formadas por molé-
culas, é necessária a utilização da fórmula empírica, que conhece-
remos a seguir.
128

Fórmula mínima
DEFINIÇÃO
As fórmulas empíricas são as fórmulas químicas mais simples. Es-

sas expressões são escritas para que os subscritos das fórmulas mo-
leculares sejam reduzidos aos menores números inteiros possíveis,
não mais representando todos os átomos que compõem a molécula.
Sendo assim, as fórmulas moleculares podem ser simplifica-

das para representar principalmente os elementos que a compõem,
com seus números relativos de átomos.
Para Atkins, Jones e Laverman (2018), as fórmulas molecula-

res seriam as consideradas fórmulas reais das moléculas. Uma vez
que a fórmula molecular se torne conhecida, a fórmula empírica
também pode ser, mas o contrário não é verdadeiro.
A análise de compostos desconhecidos pode permitir a ob-

tenção, primeiro, das fórmulas empíricas das moléculas. Porém,
somente com a inserção de novos detalhamentos, torna-se possível
definir a fórmula molecular do composto.
As informações disponíveis muitas vezes são derivadas da

composição percentual determinada experimentalmente e/ou de
uma determinação do peso molecular. No entanto, mesmo que ape-
nas a fórmula molecular esteja disponível, com o auxílio de algumas
evidências químicas, que sugerem que grupos funcionais podem es-
tar presentes, características, tendências e comportamento quími-
co podem ser identificados.
Para se definir uma estrutura possível, Petrucci et al. (2017)

ponderam a utilidade em se determinar quantos elementos de in-
saturação existem em uma molécula, uma vez que um elemento de
insaturação é uma característica estrutural. Esse elemento de in-
saturação pode ser uma ligação dupla ou tripla carbono-carbono
129

ou uma estrutura em anel, que faz com que o número de átomos
de hidrogênio em uma molécula seja menor que o número máximo
possível.
CURIOSIDADE
Se uma molécula orgânica com n átomos de carbono possui menos

de 2n+2 átomos de hidrogênio, então ela contém elementos de insa-
turação, como ligações duplas ou triplas ou estruturas benzênicas.
Como vimos, uma fórmula molecular indica o número de

átomos diferentes presentes em uma molécula, sendo que em al-
guns casos a fórmula molecular é a mesma que a fórmula empírica,
porém em outros trata-se de múltiplo integral dessa fórmula. En-
tão, como definir uma fórmula mínima?
Observe, no Quadro 2, que as fórmulas moleculares são uti-

lizadas apenas para substâncias moleculares, enquanto as fórmulas
empíricas podem ser escritas para qualquer composto.
Quadro 2 - Fórmulas moleculares e empíricas
Subistância Fórmula Molecular Fórmula Empírica
Água H2O H2O
Amônia NH3 NH3
Dióxido de Carbono CO2 CO2
Sacarose C2H22O11 C2H22O11
Frutose C6H12O6 CH2O
Oxigênio O2 O
130

Enxofre S8 S
Acetileno C2H2 CH
Benzeno C6H6 CH
Carbeto de Silício - SiC
Cloreto de Sódio - NaCl
Cloreto de Cálcio - CaCl2
Nitrato de Sódio - NaNO3
Fonte: adaptado de RUSSELL (1994, p. 56).
Note que para algumas substâncias moleculares, a fórmula

molecular e a fórmula empírica são idênticas. Exemplos são: a água
(H2O), a amônia (NH3), o dióxido de carbono (CO2), o metano (CH4)
e a sacarose (C12H22O11). Os subscritos, em uma fórmula empírica,
são reduzidos à sua proporção mais simples de número inteiro.
Geralmente, a fórmula empírica não nos diz muito sobre um

composto, mas apresenta os constituintes básicos da espécie quí-
mica. Perceba que uma fórmula empírica é a fórmula química mais
simples que pode ser escrita para um composto, ou seja, possui os
menores subscritos integrais possíveis. O menor valor que um índi-
ce poderia assumir é um átomo (n = 1), ou números divisíveis por ele
mesmo (não redutíveis).
As fórmulas empírica e molecular podem diferir para com-

postos moleculares. Por outro lado, como não existe uma fórmula
molecular para um composto iônico, para esse caso, tudo o que pode
ser registrado é a fórmula empírica (RUSSELL, 1994). Vale destacar
que para determinar a fórmula molecular a partir da fórmula em-
pírica, é necessário que a massa molar do composto seja conhecida.
131

Fórmula centesimal
A última fórmula comumente utilizada é a centesimal ou

percentual. A composição percentual em massa pode ser facilmente
determinada, uma vez que as informações da fórmula química (tan-
to a fórmula molecular quanto a empírica) estejam disponíveis. Essa
análise, usualmente, funciona como uma análise elementar de um
composto.
Os dados experimentais, disponíveis para encontrar uma fór-

mula, podem gerar dados na forma de composição percentual, ou
nas massas de elementos combinados em alguma massa de com-
posto (CHANG, 2013). Não importa qual o ponto de partida, o pri-
meiro passo é sempre converter massas de elementos em mol. Para
um resultado mais confiável, o ideal é que se utilize pelo menos três
números significativos ao calcular fórmulas empíricas.
Determinar a fórmula molecular de um composto, após o cál-

culo da fórmula empírica, requer conhecer a massa molar.
Quantitativamente, podemos realizar a análise elementar de

qualquer composto.
EXEMPLO
Considerando um mol de ácido acético, por exemplo, existem dois

mols de carbono, quatro mols de hidrogênio e dois mols de oxigênio.
Para calcular a massa de cada um dos átomos presentes, podemos
adotar que a massa do hidrogênio é de aproximadamente 1,0079 g/
mol, do oxigênio é 15,999 g/mol e do carbono é 12,011 g/mol.
A fórmula molecular do ácido acético é C2H4O2. Com base nestas in-

formações, a massa molecular do ácido acético pode ser determina-
da e, em seguida, a quantidade de massa de cada elemento. Observe!
mH= 4 . 1,0079 = 4,0316 g
mO= 2 . 15,999 = 31,998 g
132

mC= 2 . 12,011 = 24,022 g
mÁcido acético= mH + mO + mC
mÁcido acético= 4,0316 + 31,998 + 24,022
mÁcido acético= 60,0516 g
Após obter a massa de cada átomo componente, os cálculos de de-

terminação de percentagem de cada um dos compostos podem ser
realizados da seguinte forma:
= 6,7%
= 40%
= 53,3%
= 24,022g
Sendo assim, em um mol de ácido acético, 53,3% é oxigênio, 40% é

carbono e apenas 6,7% é hidrogênio.
Essas análises de componentes elementares podem ser rea-

lizadas para qualquer substância e/ou molécula, não apenas para
substâncias moleculares.
Quando a composição percentual e a massa molar são conhe-

cidas, para um composto, um método alternativo para obtenção da
fórmula empírica pode ser utilizado, conforme veremos no fluxo-
grama 1.
133

Fluxograma 1 - Obtenção da empírica do composto a partir de sua fórmula centesimal
Fonte: adaptado de CHANG; GOLDSBY (2013; p. 86).
Assim, é possível perceber que os conceitos de fórmulas e os

meios de obtenção de dados complementares aos dados iniciais se
tornam ferramentas muito importantes para que os elementos e o
comportamento de uma estrutura sejam definidos. Sendo assim,
134

esses aprendizados são essenciais para outros aprofundamentos
envolvendo cálculos, em especial, de molaridade, proporções e con-
centrações, que serão apresentados na segunda parte deste material.
IMPORTANTE
A nomenclatura, de forma genérica, pode ser sumarizada pela figu-

ra 6. Os prefixos dados a cada elemento indicam o número de áto-
mos presentes, conforme mostrado no quadro 3.
Figura 6 - Nomenclatura de uma molécula química
Fonte: adaptado de TRO (2018).
Quadro 3 - prefixos relacionados aos números de átomos dos elementos
Note que o sufixo dependerá do tipo de molécula formada. A nomen-

clatura apresentada funciona plenamente para os óxidos. No caso
do gás carbônico (CO2), sua fórmula molecular pode ser lida como
dióxido de carbono. Já no caso de alguns sais, em português, não há
uma referência direta ao número do átomo (cloretos, brometos, io-
detos, entre outros), nem das fórmulas moleculares. Uma fórmula a
ser observada é, por exemplo, a do cloreto de cálcio (CaCl2), que não
é convencionalmente chamado de dicloreto de cálcio.
135

Figura 7 - Compostos com átomos de mesma valência (1) e de diferentes valências (2)
Observe, ainda, que a nomenclatura de compostos orgânicos segue a

lógica das funções e do número de carbonos que o composto possui.
136

Cálculos Estequiométricos
Vários processos envolvem a conversão de uma ou mais substân-
cias em outras, como, por exemplo, o fracionamento do petróleo em
vários componentes, a digestão da comida no nosso organismo, o
crescimento das plantas. Ou seja, processos que envolvem mudan-
ças químicas, ou mais especificamente reações químicas.
Nas reações, sempre teremos os reagentes como os mate-

riais iniciais e os produtos como as substâncias formadas. A com-
preensão das relações quantitativas entres os reagentes e produtos
de uma reação química se faz extremamente necessária em vários
processos químicos, sendo essas relações denominadas como este-
quiometria (BURDGE, 2020).
A estequiometria é derivada das palavras gregas stoicheion

(elemento) e metron (medida), sendo baseada, portanto, na medida
das massas atômicas dos elementos. Ela está fundamentada na lei
da conservação da massa, ou princípio de Lavoisier, que dita que a
massa total de uma substância, presente ao final de uma reação quí-
mica, é a mesma massa total do início da reação.
Com o avanço da teoria atômica, os químicos passaram a

compreender melhor a lei da conservação das massas. Os átomos
não são criados, nem destruídos durante qualquer reação química,
sendo a soma das massas dos produtos igual a soma das massas dos
reagentes (BROWN et al., 2016).
Conceitos de mol, massa molar e fração molar
Tanto as fórmulas quanto as reações químicas possuem sig-

nificado quantitativo. Por exemplo, sabe-se que em uma molécula
de H2O há sempre dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigê-
nio. Da mesma forma, durante a combustão do propano, dada pela
equação química C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O, observa-se que uma
molécula de C3H8 necessita de cinco moléculas de O2, produz exata-
mente três moléculas de CO2 e quatro de H2O.
137

Antes de entrarmos nos assuntos envolvendo os cálculos
estequiométricos, necessitamos entender como são calculadas as
massas dos átomos e moléculas, nas reações químicas.
A massa molar de uma substância é a soma das massas atô-

micas da molécula ou do composto iônico. Tomemos como exemplo
a molécula de água, H2O.
De acordo com a tabela periódica, a massa de um átomo de

hidrogênio é 1,01 u, enquanto o oxigênio possui massa atômica
de 16,00 u. Portanto, a molécula de água possui 18,02 u (1,01 ∙ 2 +
16,00). A unidade u denota unidades de massa atômica (CHANG;
GOLDSBY, 2013).
Os números de átomos, íons e moléculas são descritos em

termos de uma unidade chamada mol. O termo vem da palavra lati-
na para “pilha muito grande”. Para definir um mol, podemos pesar
uma amostra de 12 gramas de carbono-12 (12 u). Já que se torna im-
possível contar todos os átomos de carbono na amostra, determina-
-se a massa de um átomo de carbono por espectrometria de massas,
chegando-se ao resultado de 1,99265 ∙ 10-23 gramas. Assim, em 12
gramas de carbono-12, tem-se a seguinte quantidade de átomos
(ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018).
Esse número, frequentemente abreviado como 6,02 ∙ 1023, é

o chamado número de Avogadro (NA), em homenagem ao cientis-
ta italiano Amadeo Avogadro, que ajudou a estabelecer a existência
dos átomos.
Assim, pode-se dizer que um mol de átomos, um mol de mo-

léculas ou um mol de qualquer coisa contém o número de Avogadro
desses objetos. Exemplificando com a água, dizemos que um mol de
moléculas de água, contém 6,02 ∙ 1023 moléculas de água. Uma vez
que uma molécula de água possui 18,02 u, podemos dizer, também,
que um mol de água contém 18,02 gramas, ou seja, a massa molar da
água é aproximadamente 18 gramas por mol (BROWN et al., 2016).
138

A massa molar de uma substância é a soma das massas mo-
lares dos elementos químicos que constituem a molécula ou o com-
posto iônico, levando-se em consideração o número de vezes que
cada átomo aparece. Tomemos como exemplo o composto iônico
sulfato de alumínio Al2(SO4)3, que contém dois átomos de alumí-
nio, três átomos de enxofre e 12 átomos de oxigênio, o que resultará
na seguinte massa molar:
Diante do exposto até aqui, pode-se estabelecer uma clara

relação entre massa e mols de átomos ou moléculas, bem como en-
tre mols e número de átomos ou moléculas, conforme representado
na figura 8.
Figura 8 - Relação entre massa e mols de átomos ou moléculas, e entre mols e número
de átomos ou moléculas
Fonte: adaptado de CHANG; GOLDSBY (2013).
EXEMPLO
Vamos calcular, como exemplo, o número de mols e o número de

átomos contidos em 10 gramas de zinco, sólido e puro. Sabe-se que
o metal zinco possui massa atômica de 65,39 u, ou seja 65,39 g mol-
1. Dessa forma, os números de mols e de átomos de zinco contido em
10 gramas são calculados pela fórmula:
= 9,21
139

= 9,21
Em alguns casos, faz-se necessário o cálculo da fração molar, defi-

nida como a quantidade adimensional que expressa a relação entre
o número de mols de um componente, com o número de mols de
todos os componentes presentes na mistura. Ela é representada pela
equação (1), em que Xi representa a fração molar do componente i
da mistura, ni é o número de mols do componente i na mistura e nT
é o número de mols de todos os componentes da mistura:
(1)
Conceito de molaridade
Para o estudo da estequiometria em soluções, é necessário

conhecer a quantidade dos reagentes presentes na solução e como
controlar a quantidade deles para obter os produtos desejados. A
concentração de uma solução é a quantidade de soluto presente em
uma dada quantidade de solvente.
Vamos considerar, para essa análise, o soluto como sólido ou

líquido, dissolvido em um solvente líquido. Essa concentração pode
ser expressa de várias formas, porém, aqui, vamos considerar uma
das mais usadas na química: a molaridade ou a concentração molar.
Ela é definida pela equação (2), ou seja, pela razão entre o número
de mols do soluto e o volume da solução em litros, simplificada-
mente n/V. Observe!
(2)
140

EXPLICANDO
Uma solução de glicose 1,5 M contém 1,5 mol de glicose em um litro
de solução, ou se considerarmos 0,5 L de solução, teríamos 0,75 mol
de glicose, e assim por diante.
Vamos calcular a massa de sacarose (C12H22O11) necessária para

preparar 200 mL de uma solução aquosa 0,45 M de sacarose. Pri-
meiramente, vamos calcular a massa molar da molécula de sacarose.
12 . MM [C] + 22 . MM[H] + 11 . MM [O]
=12 . (12,011) + 22 . (1,008) + 11 . (15,999)
=342,30 g
Agora, vamos aplicar o conceito de molaridade para determinar a

massa de sacarose requerida.
= =
=M. . V = 0,45
= 30,8 g de sacarose
Portanto, a quantidade necessária de sacarose para preparar uma

solução de 200 mL 0,45 M é de 30,8 gramas. Na prática experimen-
tal, um método preciso para o preparo dessa solução é pesar uma
massa exata de 30,8 gramas em balança analítica calibrada e ver-
ter essa quantidade em um balão volumétrico calibrado de 200 mL,
dissolvendo o soluto com água ultrapura, até completar o volume
correspondente.
141

Balanceamento de equações químicas
Como já vimos anteriormente, uma reação química pode ser repre-

sentada por meio de uma flecha apontada da esquerda para a direita.
À esquerda temos os reagentes e à direita os produtos formados.
Retomando a lei da conservação das massas, tem-se que os

átomos não são criados nem destruídos em uma reação química.
Dessa forma, nas reações químicas deve haver o mesmo nú-

mero de átomos de cada elemento químico tanto no lado dos pro-
dutos quanto no lado dos reagentes, fazendo com que a reação seja
balanceada. É isso que chamamos de equação química.
Os números que multiplicam todas as fórmulas químicas em

uma equação química são chamados de coeficientes estequiométri-
cos. Eles indicam o número relativo de mols de reagentes e produtos
que tomam parte na reação (ATKINS; JONES, 2012).
EXPLICANDO
Vamos tomar como exemplo a reação do metal sódio com a água,

para formar o gás hidrogênio e o hidróxido de sódio, segundo a se-
guinte reação química:
Na(s) + H2O(l) ⟶ NaOH(aq) + H2(g)
Para essa reação, a equação química balanceada e completa resulta

em:
2Na(s) + 2H2O(l) ⟶ 2NaOH(aq) + H2(g)
Temos, portanto, dois átomos de sódio, quatro átomos de hidrogê-

nio e dois átomos de oxigênio em cada lado da equação, sendo que
os coeficientes estequiométricos resultantes foram 2 : 2 : 2 : 1, este
último de forma implícita. Poderíamos dizer, também, que quando
dois mols de sódio reagem com dois mols de água, formam-se dois
mols de hidróxido de sódio e um mol de gás hidrogênio.
142

Segundo Chang e Goldsby (2013), para proceder ao balancea-
mento de equações químicas. Veja, agora, quais etapas podem ser
utilizadas.
1. Identificar todos os reagentes e produtos da reação, escreven-

do corretamente suas fórmulas do lado esquerdo e direito.
2. Buscar os elementos que aparecem uma só vez, em cada lado

da equação, e com igual número de átomos. As fórmulas que
contêm esses elementos devem conter o mesmo coeficiente
estequiométrico.
3. Buscar balancear os elementos que aparecem uma só vez em

cada lado da equação, mas que tenham um número de átomos
diferente.
4. Balancear os elementos que aparecem em duas ou mais fór-

mulas do mesmo lado da equação.
5. Verificar o balanceamento, verificando se há o mesmo núme-

ro de átomos em cada lado da equação.
EXEMPLO
Vamos tomar como exemplo uma reação típica de combustão. Para

isso, vamos examinar a combustão do etanol (ou álcool etílico), que
possui fórmula molecular C2H6O. Numa reação típica de combustão
completa, ocorre a oxidação do composto na presença de oxigênio
molecular para formar gás carbônico e água, o que resulta na se-
guinte reação para o etanol:
C2 H6 O(l) + O2(g) ⟶ CO2(g) + H2O(l)
Pode-se observar que a reação não está balanceada. Primeiramente,

tentamos balancear os compostos que aparecem somente uma vez
em cada lado da equação, e depois pensamos nos demais. Assim, ao
se atribuir o coeficiente 2 para o CO2 e 3 para a H2O, tem-se balan-
ceado os átomos de C e H, faltando balancear o oxigênio. Na parte
143

dos produtos, temos sete oxigênios (quatro da molécula de CO2 e
três da molécula de H2O).
Como o etanol já está balanceado em termos de carbono e hidro-

gênio, não vamos mexer no seu coeficiente estequiométrico. Resta
atribuir o coeficiente do O2. O único coeficiente que pode ser aplica-
do para resultar em sete átomos de oxigênio, na parte dos reagen-
tes, é três. Portanto, temos a seguinte equação balanceada para a
combustão do etanol:
C2H6O(l) + 3O2(g) ⟶ 2 CO2(g) + 3H2O(l)
Outra técnica bastante útil para o balanceamento de reações é

o método redox, aplicado nos casos de reações em que um composto
sofre oxidação e o outro sofre redução.
As reações redox são de transferência de elétrons, em que

uma espécie se oxida (ou perde elétrons), enquanto outra se reduz
(ou ganha elétrons). Essas reações são observadas pelo aumento ou
diminuição do número de oxidação dos átomos nas espécies que
compõem a reação.
O número de oxidação, ou Nox, sofre um aumento durante a

oxidação, enquanto na redução ele diminui. O Nox de um íon mo-
noatômico corresponde à sua carga. Por exemplo, o cátion Na+ e o
ânion S-2 possuem Nox de +1 e -2, respectivamente. Elementos não
combinados com outros elementos possuem Nox = 0. O Nox em uma
espécie poliatômica é igual a carga total da espécie.
EXEMPLO
Tomemos como exemplo as reações entre os gases hidrogênio e

oxigênio para formar água e a reação de combustão do gás butano
(C4H10):
2 H2(g) + O2(g) ⟶ 2H2O(l)
144

2C4H10(g) + 13O2(g) ⟶ 8CO2(g) + 10H2O(l)
Na primeira reação, temos que os Nox de H e O, nos gases H2 e O2,

são zero, enquanto na molécula de água eles correspondem a +1 e
-2, respectivamente. Isso resulta na carga total nula na espécie mo-
lecular: (dois átomos de H ∙ +1) + (um átomo de oxigênio ∙ -2) = 0.
Assim, ocorreu que o hidrogênio oxidou, aumentando seu Nox, en-

quanto o oxigênio reduziu, diminuindo seu Nox. Analogamente, na
segunda reação o Nox do carbono aumentou de -2,5 (no butano)
para +4 (no CO2), enquanto o oxigênio diminuiu o Nox de 0 para -2
(no CO2) e o H não sofreu alteração de Nox.
De acordo com Atkins e Jones (2012), a espécie que provo-

ca oxidação em uma reação redox é chamada de agente oxidante,
aceitando os elétrons liberados pelas espécies que se oxidam, redu-
zindo-se e diminuindo, assim, o seu Nox. Já a espécie que promove
a redução é chamada de agente redutor, fornecendo elétrons para a
espécie que está sendo reduzida e, portanto, oxidando-se, aumen-
tando o seu Nox. Nos exemplos anteriores, portanto, dizemos que
o oxigênio é o agente oxidante, enquanto o gás hidrogênio e o gás
butano foram os agentes redutores em cada reação.
Vamos tomar mais um exemplo, de forma a estabelecer quem

é o agente redutor e o agente oxidante da reação não balanceada.
Observe!
Vamos atribuir os números de oxidação para cada elemento,

observando quem reduz e quem oxida na reação, conforme a figura
9.
145

Figura 9 - Demonstração de verificação do balanço de uma reação redox
Vê-se, portanto, que o agente oxidante corresponde ao íon

dicromato (Cr2O72-) e o agente redutor é o ferro (Fe2+).
Desse modo, podemos observar que a equação não está ba-

lanceada. Vamos balanceá-la, utilizando o conceito de Nox. Ob-
servamos que os elementos que apresentam variação de Nox são o
cromo e o ferro. Logo, pode-se calcular da seguinte forma:
ΔCr = (+6) - (+3) = +3
ΔFe = (+2) - (+3) = -1
Como são dois elementos cromo na molécula de Cr2O72-, va-

mos considerar o ΔCr = +6. Fazendo a inversão dos valores de Δ,
atribuímos o valor seis (6) para o ferro e o valor um (1) para o cromo.
Os demais elementos são balanceados pelo método algébrico, que
explicamos anteriormente, fazendo com que haja o mesmo número
de elementos em cada lado, o que resulta na equação balanceada.
Observe!
Cálculos estequiométricos a partir de equações

balanceadas
Na química, sempre nos deparamos com problemas nos quais

precisamos determinar a quantidade de produto que se obterá a partir
de uma dada quantidade de reagentes, ou ainda, que quantidade de
matéria-prima é necessária para se obter determinada quantidade
146

de produtos. Independentemente das unidades dos reagentes ou
produtos (mols, gramas ou litros), sempre usamos a relação molar
da reação balanceada para proceder os cálculos estequiométricos.
Por exemplo, na reação de síntese da amônia, dizemos que

um mol de gás N2 se combina com três mols de gás H2 para formar
dois mols de NH3, ou que na reação três mols de gás H2 equivalem
estequiometricamente a dois mols de NH3. Observe!
N2(g) + 3 H2(g) ⟶ 2 NH3(g)
EXEMPLO
Vejamos agora o exemplo da oxidação do monóxido de carbono para

produzir dióxido de carbono.
2 CO(g) + O2(g) ⟶ 2 CO2(g)
Para essa equação balanceada, e considerando uma reação de 5,8

mols de CO, quantos mols de CO2 seriam produzidos e quantos mols
de O2 seriam necessários para oxidação completa de CO? Para saber
a resposta, usando as relações estequiométricas, podemos calcular
da seguinte forma:
= 5,9
= 5,9
No entanto, há casos em que, a partir de uma determinada

massa de reagente, necessitamos encontrar a massa corresponden-
te de produto na reação balanceada, ou vice-versa.
147

EXEMPLO
Tomemos o exemplo da oxidação da glicose, segundo a reação

balanceada:
C6H12O6(S)+6O2(g) ⟶ 6CO2(g)+6H2O(l)
Quantos gramas de água serão produzidos na reação a partir de 20

gramas de glicose? Nesse caso, temos a massa de glicose e quere-
mos determinar a massa de água resultante. Logo, considerando a
relação molar de 6 : 1 (água : glicose), podemos calcular da seguinte
forma:
O= 20 g
Em alguns casos, também teremos que relacionar os volumes com

a massa ou os mols de determinada substância para predizer as
quantidades estequiométricas relacionadas na reação química. Um
exemplo clássico é o da titulação ácido-base, ou titulação redox, na
qual se conhece o volume de uma solução e mede-se o volume, de
uma outra solução, necessário para a reação completa.
A solução a ser analisada é o analito, que é transferido para

um erlenmeyer. Em uma bureta é colocado o volume conhecido de
uma solução titulante, de molaridade conhecida. O volume de ti-
tulante consumido na bureta até o ponto estequiométrico indica a
concentração do analito na solução. Esse ponto corresponde à si-
tuação em que o volume de titulante adicionado é exatamente igual
ao requerido pela relação estequiométrica entre analito e titulante.
Uma solução de ácido clorídrico com indicador fenolftaleína é

inicialmente incolor. Ao se titular essa solução com uma base forte,
por exemplo, o hidróxido de sódio, o ponto estequiométrico é atin-
gido quando a solução muda de cor para rosa, conforme observamos
na figura 10.
148

Figura 10 - Titulação ácido-base em que o analito é o ácido com indicador de
fenolftaleína e o titulante é a base
EXPLICANDO
Para exemplificar a aplicação do conceito de molaridade, vamos to-

mar como exemplo a reação de titulação entre o permanganato de
potássio em uma solução de sulfato de ferro II, em meio ácido.
Qual a molaridade da solução de 25 mL de FeSO4, utilizando uma

solução de KMnO4 de 0,15 M, sabendo que o volume de titulante
gasto foi de 16,5 mL até o ponto estequiométrico, representado pela
mudança da cor alaranjada para rosa?
+ + ⟶ +
149

Inicialmente, calculamos quantos mols de KMnO4 se tem em 16,5
mL do titulante. Então, calculamos quantos mols de FeSO4 corres-
pondem a esse valor, aplicando a relação estequiométrica. Final-
mente, podemos calcular a molaridade do FeSO4. Os cálculos são:
= 0,15 . L = 2,475.
2,475. = 0,0124
= 0,05
Nesse caso, se quisermos calcular a massa de sulfato de ferro que foi

oxidada na reação, podemos proceder da seguinte forma:
= 0,5 . L .151,9
Cálculos estequiométricos envolvendo volume de

gases
Em uma reação química envolvendo o volume de gases, é necessá-

rio, muitas vezes, usar a lei dos gases ideais em combinação com
as razões molares, para proceder aos cálculos estequiométricos da
equação balanceada. Por exemplo, em uma reação de combustão
completa, se necessitamos saber o volume de gás carbônico produ-
zido, devemos fazer a conversão volumétrica aplicando a equação
dos gases ideais, ou seja, calcular o volume que determinado núme-
ro de mols de moléculas de gás ocupa, o volume molar do gás.
150

IMPORTANTE
A equação dos gases ideais expressa a relação entre as variáveis

pressão (P), volume (V), temperatura (T) e número de mols (n) de
um gás. Todo gás cujo comportamento em termos de pressão, volu-
me e temperatura segue essa equação é dito ideal:
(3)
PV=nRT
R corresponde à constante universal dos gases ideais, pois não de-
pende da natureza do gás e vale 0,082 L atm mol-1 K-1. Ao utilizar
esse valor de R, deve-se tomar cuidado para que as unidades de P, V,
n e T estejam em atm, L, mol e Kelvin (K), respectivamente.
Em muitos casos, utilizamos dados referentes às condições normais

de temperatura e pressão (CNTP), ou seja, 0 ºC (273, 15 K) e 1 atm,
resultando em um volume molar de 22,4 L mol-1.
Para aplicar a equação dos gases ideais nos cálculos estequio-

métricos, vamos tomar como exemplo a reação de decomposição de
60 g de azida sódica (NaN3), conforme a equação balanceada que
ocorre no airbag durante o impacto da colisão de um automóvel,
produzindo rapidamente nitrogênio gasoso, considerando a tem-
peratura de 80 ºC e pressão de 823 mmHg. Nessas condições, qual é
o volume de N2 produzido na reação?
2NaN3(s) ⟶ 2Na(s) + 3 N2(g)
Primeiramente, devemos nos atentar que a temperatura e a

pressão não estão nas unidades da constante universal dos gases (L
atm mol-1 K-1). Sabendo-se que a pressão de 1 atm equivale a 760
mmHg e que a conversão da temperatura de ºC para K é dada por
T(K) = T (ºC) + 273, procede-se a conversão de unidades. Observe!
151

Como a reação química já se encontra balanceada, podemos
calcular a massa de nitrogênio gasoso produzida na reação, aplican-
do a relação molar estequiométrica, bem como seu número de mols:
Aplicando a lei dos gases ideais, podemos chegar, portanto,

ao volume de gás nitrogênio produzido na reação. Observe!
Quando uma reação é realizada, geralmente, os reagentes

não estão presentes nas quantidades estequiométricas exatas indi-
cadas pela relação molar da equação balanceada.
Reagente limitante
Usualmente, em uma reação química, deseja-se produzir a

quantidade máxima de um produto a partir dos reagentes. Eles são
administrados de forma que um deles esteja em excesso, adequa-
damente o mais barato, e o reagente mais caro seja o limitante da
reação.
O reagente que se consome primeiro na reação é chamado de

reagente limitante, já que a quantidade de produto que se forma
depende da quantidade original desse reagente. Os reagentes em
152

excesso estão presentes em maior quantidade do que a relação este-
quiométrica com o reagente limitante pressupõe.
O primeiro passo para resolver um cálculo estequiométrico

envolvendo um reagente limitante é identificá-lo na reação (BURD-
GE, 2020).
EXEMPLO
Vamos tomar como exemplo uma mistura de 10 mols de H2 e sete

mols de O2, que reagem para formar água, segundo a equação
balanceada:
2 H2(g) + O2(g) ⟶ 2 H2O(g)
Considerando a relação molar 2 : 1 entre H2 e O2, observa-

-se que a partir de dez mols de H2 seriam consumidos, estequio-
metricamente, cinco mols de O2, o que nos leva a inferir que o gás
oxigênio está em excesso na reação e o gás hidrogênio é o reagente
limitante, já que a mistura gasosa inicial contém sete mols de O2.
Analogamente, poderíamos partir inicialmente do oxigênio.

Observa-se que sete mols de O2 equivalem, estequiometricamente,
a 14 mols de H2, o que conduz ao mesmo resultado: H2 é o limitan-
te, e O2 está em excesso. Dessa forma, considerando que o reagen-
te limitante se consome primeiro na reação, constatamos que são
produzidos, no máximo, dez mols de água na reação, pois a relação
molar entre H2 e H2O é de 2 : 2 ou 1 : 1 (BROWN et al., 2016).
Rendimento da reação química
A quantidade de reagente limitante presente no início de uma

reação química irá determinar o rendimento teórico ou máximo da
reação, ou seja, a quantidade que se obterá do produto quando todo
o reagente limitante reage, considerando a equação balanceada.
153

Na prática, quase sempre o rendimento real é menor do que
o teórico, por diversas razões. Por exemplo, isso acontece para rea-
ções reversíveis; quando não é possível recuperar todo o produto da
reação; quando os produtos formados continuam reagindo entre si
ou com os reagentes; ou quando os reagentes não reagem comple-
tamente, tudo isso reduz o rendimento máximo da reação.
Por isso, para determinar a eficiência de uma reação especí-

fica, utiliza-se o termo rendimento percentual, que é a fração em
porcentagem do rendimento teórico que é realmente obtida. Pode-
mos ver o cálculo na equação (4). Observe!
(4)
Para exemplificar o conceito de rendimento percentual, vamos to-

mar o exemplo da reação entre o ciclo-hexano e o oxigênio, para
produzir o ácido adípico, usado na produção de náilon. Consideran-
do a reação de 25 g de C6H12, que é o reagente limitante, e que obte-
ve 35,5g de ácido adípico, qual é o rendimento percentual da reação?
2C6H12(l) + 5O2(g) ⟶ 2 H2 C6 H8 O4(l) + 2 H2O(g)
Primeiramente, calculamos o rendimento teórico máximo de ácido

adípico na reação, em gramas, baseado na relação molar estequio-
métrica entre o produto e o reagente limitante. Então, considerando
o rendimento real da reação, calculamos o rendimento percentual.
Observe!
. .
Rendimento percentual(%) = . 100 = . 100 = 81,7%
154

Durante as reações, os reagentes e produtos envolvidos ten-
dem a se combinar na busca por um equilíbrio.
Inicialmente, conceitos como dissolução e diluição precisam

ser levados em consideração. Indiretamente, isso está relacionado
aos reagentes limitantes da reação, de forma que se torna possível
calcular a quantidade máxima de produto originado. Dessa forma,
além de compreender as dinâmicas e comportamentos químicos,
torna-se possível estudar o rendimento dessas reações.
SINTETIZANDO
Caro(a) aluno(a),
Aprendemos, neste material, que as fórmulas químicas são uti-

lizadas para representar espécies químicas, e que algumas destas
fórmulas explicitam características das espécies envolvidas nas
reações.
Vimos que uma fórmula molecular é uma representação de uma

molécula que, por meio de símbolos químicos, indica os tipos de
átomos que a constituem, seguidos por subscritos que mostram o
número exato de átomos de cada tipo na molécula.
Compreendemos, também, que, em determinadas situações, para

que sejam entendidas as peculiaridades envolvidas, o mais impor-
tante é entender o comportamento dos reagentes e não sua exata
quantidade. Nesses casos, podem ser utilizadas fórmulas químicas
mais gerais. Uma fórmula empírica, por exemplo, consiste em sím-
bolos que representam elementos e sua proporção em um compos-
to, indicando, por exemplo, quais funções químicas são atuantes.
Vimos que há outras fórmulas que podem ser úteis, como é o caso
da fórmula centesimal ou percentual. Com tal utilização, torna-se
possível definirmos a fórmula molecular ou compreender melhor a
estequiometria envolvida.
Conhecemos a estequiometria, que envolve o estudo das relações

quantitativas entre os reagentes e produtos, bem como entre as
155

fórmulas químicas dos componentes da reação com seus coefi-
cientes estequiométricos, na equação química. Vimos que esses
coeficientes devem ser determinados de forma a deixar a reação
balanceada, possibilitando que os cálculos estequiométricos sejam
realizados adequadamente.
Aprendemos que, para determinar os coeficientes estequiométri-

cos, podemos lançar mão, por exemplo, do método algébrico ou
redox, fazendo com que o número de átomos de cada elemento quí-
mico seja o mesmo, tanto no lado dos reagentes quanto no lado dos
produtos, obedecendo, assim, a lei da conservação das massas.
Para efetuar os cálculos, vimos que sempre se deve levar em con-

sideração a razão molar entre as duas substâncias relacionadas ao
problema, baseando-se na equação balanceada.
Entendemos, também, que, em problemas envolvendo a quantida-

de de mais de um reagente para formar um produto (ou mais), de-
ve-se, inicialmente, determinar o reagente limitante da reação, de
forma a calcular a quantidade de produto máxima possível na rea-
ção, o chamado rendimento teórico. Além disso, verificamos que o
rendimento real de formação de um produto em uma reação quími-
ca dificilmente atinge o rendimento teórico, devendo-se, portanto,
calcular o rendimento percentual obtido como uma fração do ren-
dimento máximo.
Para finalizar, é importante lembrarmos que pode ser possível que

os mesmos átomos sejam arranjados de maneiras diferentes, for-
mando compostos com a mesma fórmula molecular, e que apre-
sentam ligações átomo a átomo diferentes e, portanto, estruturas
diferentes.
Esperamos que tenha aprendido bastante! Até a próxima!
156

4
UNIDADE
Objetivos
1. Apresentar um breve histórico da química orgânica e sua pre-
sença no cotidiano.
2. Aprender conceitos fundamentais sobre átomos e suas partí-

culas, tipos de ligação, e as diversas formas de representar as
fórmulas estruturais.
3. Compreender como as ligações químicas se relacionam com a

geometria molecular e a polaridade.
4. Estudar os hidrocarbonetos de cadeia aberta e fechada, bem

como suas propriedades e nomenclatura.
5. Abordar funções orgânicas oxigenadas, nitrogenadas e

sulfuradas.
6. Apresentar alguns conceitos fundamentais da cromatografia

e propor uma prática de separação de compostos orgânicos.

Introdução
Olá, aluno(a)!
Neste material de Química Aplicada à Engenharia, aprofun-

daremos os conceitos de química orgânica com aplicações práticas
no cotidiano, por meio de exemplos descritivos relacionados ao co-
tidiano e com uma linguagem acessível. Assim, visamos motivar
você, aluno(a), a observar o mundo através de outra perspectiva e
com pensamento crítico, além de prepará-lo(a) para outros desa-
fios da química e do mundo. Apresentaremos o conceito de átomo
e como as ligações ocorrem no mundo da química orgânica, como
também estudaremos a nomenclatura e as funções de compostos
orgânicos.
Pronto(a) para mais essa jornada? Vamos juntos(as)!
158

Introdução à Química Orgânica
O ser humano tem utilizado a química orgânica, desde a época das
grandes civilizações egípcia e romana, para pigmentar tecidos, pro-
duzir medicamentos fitoterápicos e venenos, assim como processos
mais complexos, como a fermentação da uva para produzir vinhos.
No entanto, não se sabia qual era a composição química das subs-
tâncias utilizadas.
Historicamente, a química orgânica recebeu essa denomi-

nação por estudar compostos extraídos de organismos dos reinos
animal e vegetal. Acreditava-se que as substâncias extraídas eram
compostas por uma força vital e que, portanto, não poderiam ser
sintetizadas em laboratório. Porém, em 1828, o cientista Friedrich
Wöhler descobriu que era possível produzir ureia ao aquecer o cia-
nato de amônio (figura 1).
Figura 1 – Produção de ureia a partir do cianato de amônio
Esta descoberta encorajou outros cientistas a buscar meto-

dologias para sintetizar compostos orgânicos, levando-os a obser-
var que o carbono era o elemento químico comum entre as diversas
substâncias que eles obtiveram (COMASSETO; SANTOS, 2008). De-
vido a isso, a química orgânica é conhecida principalmente por es-
tudar o carbono.
Com o advento de tais pesquisas, identificou-se que o car-

bono, ao se ligar a outros elementos químicos, pode adquirir di-
ferentes propriedades e funções, permitindo que diversas reações
orgânicas fossem desenvolvidas. Consequentemente, os métodos
analíticos para a caracterização dos compostos orgânicos tiveram
159

que ser definidos. Inúmeras técnicas foram desenvolvidas, dentre
elas a cromatografia (figura 2), que é capaz de separar uma mistura
líquida de compostos orgânicos pela diferença de solubilidade, por
exemplo, passando a mistura por uma fase estacionária, geralmen-
te uma resina (SADEK, 2004).
Figura 2 – Separação de uma mistura de compostos orgânicos (proteínas) utilizando
coluna cromatográfica
Fonte: Acikara, 2013 (Adaptado).
Atualmente, a química orgânica está presente tanto na as-

pirina, para cuidar de uma dor de cabeça, quanto no combustível
de automóveis. No entanto, é a partir da junção de conhecimentos
presentes na química orgânica e na engenharia que novos materiais
compósitos, medicamentos, defensivos agrícolas, produtos de be-
leza, polímeros biodegradáveis, biocombustíveis e os mais diversos
materiais podem ser produzidos (WILLIAM, 2014).
As áreas de pesquisa e desenvolvimento em química orgâni-

ca, e consequentemente a indústria química, têm passado por uma
revolução ao longo dos últimos anos. Isso porque cada vez mais
160

instituições e a sociedade entendem a necessidade de buscar pro-
cessos amigáveis ao meio ambiente, a fim de mitigar os impactos
gerados pela ação do homem. Por exemplo, em uma aplicação da
química orgânica, a dopagem de um material inerte permitiu a ad-
sorção de poluentes presentes no meio aquoso (CASTANHEIRA et
al., 2017). Na prática, com a ampliação da fronteira do conhecimen-
to e com o desenvolvimento de novas tecnologias envolvendo a quí-
mica orgânica, a compreensão sobre o comportamento do carbono,
bem como suas propriedades, funções orgânicas e principais formas
de interação se tornaram indispensáveis, uma vez que permitem
uma abordagem inovadora para a solução de diferentes problemas.
Ligação e estrutura molecular
Para compreender como os átomos se ligam, a fim de formar mo-

léculas mais complexas, vamos relembrar a sua composição, isto é,
suas partículas subatômicas. Um átomo é composto por três par-
tículas fundamentais: os prótons (p) que são partículas carregadas
positivamente, sendo sua quantidade no núcleo denominada nú-
mero atômico (Z); os nêutrons (n), por sua vez, não possuem carga
e têm como principal função diminuir a energia de repulsão cou-
lombiana entre os prótons, que tendem a se repelir. Essas duas par-
tículas, prótons e nêutrons, somadas, formam o núcleo do átomo e
concentram a maior parte da massa atômica, que é representada por
A (A = N + Z).
A terceira partícula é o elétron, que possui massa infinita-

mente menor em comparação às duas anteriores. Os elétrons estão
presentes no átomo na mesma proporção que os prótons, e estão
distribuídos ao redor do núcleo em camadas. Cada camada contém
um número determinado de elétrons, sendo que os elétrons da úl-
tima camada, conhecida como camada de valência, são os respon-
sáveis por realizar as ligações com outros átomos. Além disso, os
elétrons são carregados negativamente, fazendo com que as cargas
presentes no átomo se igualem, resultando em um átomo neutro.
161

IMPORTANTE
As moléculas orgânicas são majoritariamente compostas por áto-

mos de carbono (C) e hidrogênio (H), mas é comum encontrar hete-
roátomos, como oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo
(P), além de halogênios, como o flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e
iodo (I). Desse modo, veremos como estes átomos se ligam, produ-
zindo uma molécula, e as formas de representação das estruturas
atômicas.
Teoria estrutural
A teoria estrutural é importante, pois explica como os átomos inte-

ragem para formar ligações. De acordo com essa teoria, cada átomo
pode formar um número máximo de ligações, utilizando os elétrons
dispostos na camada de valência. O carbono, por exemplo, possui
quatro elétrons nessa camada, logo, pode realizar quatro ligações,
sendo então classificado como tetravalente. Hidrogênio e halogê-
nios, por sua vez, são monovalentes, ou seja, realizam apenas uma
ligação. Já o oxigênio e o enxofre são bivalentes e o nitrogênio é
trivalente.
SAIBA MAIS
É comum encontrar, na química orgânica, moléculas que possuem

a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais,
ou seja, a forma em que os átomos da molécula estão ligados é di-
ferente. A teoria estrutural permitiu resolver essa questão, uma vez
que isômeros geralmente possuem propriedades físicas e químicas
diferentes, e essa diferença era uma incógnita para os cientistas.
162

Outra premissa apontada pela teoria estrutural que é impor-
tante relembrarmos relaciona-se aos tipos de ligações que o carbo-
no é capaz de formar utilizando os elétrons da camada de valência.
Assim, o carbono pode fazer ligações simples, representadas por um
traço (C – C), ligações duplas, demonstradas por dois traços (C = C)
e ligações triplas, ilustradas por três traços (C ≡ C).
Estruturas de Lewis
A união entre átomos produz as moléculas, por meio de ligações

químicas. Os primeiros estudos acerca dessas ligações foram rea-
lizados em 1916, pelos cientistas Lewis e Kossel. Como resultado da
pesquisa de ambos, foi proposto que os átomos podem se ligar por
meio de ligações iônicas ou ligações covalentes. Vamos relembrar
esses conceitos a seguir:
◼ Ligações iônicas: ocorrem quando um átomo ganha ou perde

elétrons; logo, quando há transferência de elétrons aconte-
cendo entre um metal e um ametal, o metal perde e o ametal
ganha elétrons.Uma forma de avaliar a tendência dos átomos
fazerem ligação iônica é pela diferença de eletronegatividade,
que pode ser verificada na tabela periódica. Basicamente, essa
característica aumenta da esquerda para direita e de baixo para
cima, na tabela periódica. Uma das características mais mar-
cantes de compostos que realizam ligação iônica é o seu alto
ponto de fusão, que geralmente ultrapassa os 1000 ºC. Além
disso, esses compostos são comumente sólidos. Um exemplo
de composto iônico presente no nosso dia a dia é o cloreto de
sódio (NaCl), também conhecido como sal de cozinha. Neste
exemplo, o sódio (Na) é um metal com um elétron na camada
de valência e grande tendência de perder elétrons, enquanto o
cloro corresponde a um ametal com sete elétrons na camada
de valência, por isso ganha mais facilmente elétrons.
◼ Ligações covalentes: ocorrem entre ametais que possuem

cerca de quatro a sete elétrons na camada mais externa.
Nesse caso, para que a ligação ocorra, há o compartilha-
mento de elétrons, que, portanto, pertencem a dois átomos
163

simultaneamente. Embora as moléculas orgânicas sejam
constituídas por ligação covalente, nem todos os elétrons são
compartilhados. O carbono, por exemplo, possui quatro elé-
trons na camada de valência e pode compartilhar todos eles,
para realizar ligações com outros átomos, como pode ser ob-
servado no metano (CH4). O cloro, por outro lado, possui sete
elétrons em sua camada de valência, no entanto, compartilha
apenas um elétron, como ocorre no tetracloreto de carbono
(CCl4). De uma maneira simplificada, diz-se que estes átomos
seguem a regra do octeto, para atingir a estabilidade (SOLO-
MONS; FRYHLE, 2012).
VOCÊ SABIA?
Os átomos se ligam tanto por meio de ligações iônicas, quanto por

ligações covalentes, para atingir a estabilidade. De acordo com a
regra do octeto, a estabilidade é atingida quando um átomo apre-
senta oito elétrons na camada de valência, semelhante à configu-
ração eletrônica de gases nobres. Outra possibilidade ocorre quando
o átomo, por meio de ligações, alcança dois elétrons na camada de
valência, semelhante ao hélio, um gás nobre. Existem também ex-
ceções à regra do octeto, alguns compostos, como PCl4 e SF6, podem
conter átomos com mais de oito elétrons na camada de valência.
Tanto as ligações iônicas, quanto as ligações covalentes entre

átomos podem ser representadas por meio de pontos e/ou estrelas,
que simbolizam a quantidade de elétrons disponíveis na camada de
valência. Esse tipo de representação é conhecido como estrutura de
Lewis (figura 3). Contudo, existem também diversas formas mais
simplificadas de representar as ligações dos compostos orgânicos
além da estrutura proposta por Lewis.
164

Figura 3 - Representação da estrutura de Lewis
Fonte: Solomons; Fryhle, 2012. (Adaptado).
Fórmulas estruturais
As fórmulas estruturais de traço, condensadas e de linhas são mais

fáceis para ilustrar os compostos orgânicos, principalmente quando
a estrutura é grande e/ou complexa.
A fórmula estrutural de traço representa, de maneira inte-

gral, como os átomos de hidrogênio se ligam ao carbono. Os traços
podem ser dispostos em zigue-zague e, neste caso, demonstram
com maior similaridade a disposição real dos átomos em uma mo-
lécula orgânica, pois as ligações usualmente possuem um ângulo.
Contudo, é muito comum ilustrar a fórmula estrutural de traços uti-
lizando ângulos de ligação de 90º, a fim de simplificar sua escrita
(figura 4).
165

Figura 4 - Fórmulas estruturais do pentano do tipo traço, condensada e linhas
As fórmulas condensadas (figura 4) são a simplificação do

modo de anotação das fórmulas estruturais de traços. Na represen-
tação de uma molécula orgânica, os átomos ligados ao carbono são
escritos em uma sequência, ocupando a mesma linha. Os índices que
aparecem em subscrito na fórmula indicam a quantidade do ele-
mento ligado ao carbono.
Também é muito comum a utilização de colchetes para indi-

car a repetição de parte do constituinte da molécula, sendo que, do
lado de fora dos colchetes, é adicionado um índice para representar
a quantidade de repetições. Em uma notação ainda mais simples,
pode-se apenas escrever quais são os átomos, seguidos de seus ín-
dices, representando, portanto, a quantidade de moléculas de car-
bono, hidrogênio e heteroátomos.
Outra forma de representar a estrutura de moléculas orgâni-

cas é pela estrutura de linhas ou bastão (figura 4), na qual se assume
que as conexões entre as linhas são feitas pelo carbono, raramente
sendo representada por uma molécula de hidrogênio. Os heteroá-
tomos, quando presentes, são escritos por suas fórmulas quími-
cas. Essa fórmula estrutural é amplamente difundida na química
166

orgânica, por isso é comum encontrar, tanto em livros quanto em
artigos acadêmicos, moléculas orgânicas reproduzidas desta forma.
Carga formal
Quando tratamos da estrutura de Lewis, devemos lembrar que nem

todos os átomos se comportam de acordo com a regra do octeto ao
realizar ligações químicas, fato que pode ocasionar inúmeras dúvi-
das. Com o intuito de resolver tal questão, podemos calcular a carga
formal dos átomos e verificar qual é a estrutura mais próxima da
realidade.
Para tal, inicialmente, devemos verificar qual a quantidade

de elétrons na camada de valência do átomo de interesse. Essa tare-
fa pode ser facilmente realizada consultando a tabela periódica. Ao
localizar o elemento químico na tabela, basta verificar a qual famí-
lia ele pertence. O número da família corresponde à quantidade de
elétrons na camada de valência, cujos grupos variam de 1A até 7A e
de 1B até 8B.
Como exemplo, considere uma molécula de óxido nitroso

(N2O). Sabemos que o átomo de oxigênio possui seis elétrons na
camada de valência e o nitrogênio possui cinco. Assim, a próxima
etapa consiste em escrever as prováveis estruturas de Lewis e, em
seguida, calcular a carga formal destas estruturas, que é dada por:
Carga formal = V - (L + 1/2S)
Nessa equação, V é o número de elétrons na camada de valên-

cia do átomo livre; L é o número de pares de elétrons livres após a
ligação; e S é o número de elétrons compartilhados entre os átomos.
A figura 5 apresenta as possibilidades de ligações entre o ni-

trogênio e o oxigênio, e o cálculo da carga formal para as prováveis
estruturas de Lewis do átomo de N2O.
167

Figura 5 - Possíveis estruturas de Lewis e cálculo da carga formal do átomo de N2O
Fonte: OpenStax, 2016 (Adaptado).
Uma das formas de analisar qual a estrutura correta é ob-

servando os dados obtidos a partir do valor da carga formal. Quan-
to mais próximo de zero for este valor, maior a possibilidade de a
molécula existir naquela conformação. Portanto, observando o
exemplo do N2O (figura 5), a estrutura de Lewis representada na
possibilidade 1 é a mais provável, pois suas cargas formais, consi-
derando os dois nitrogênios e o oxigênio, é mais próxima de zero.
168

Orbitais atômicos e moleculares
De acordo com o princípio da incerteza, estabelecido pelo fí-

sico Werner Heisenberg, não é possível saber com precisão a exata
localização e energia de uma partícula, princípio este que se estende
aos elétrons. A mecânica quântica também considera que partícu-
las podem ter o comportamento dual, denominado dualidade on-
da-partícula, que compreende o comportamento de uma partícula,
como se ela possuísse massa em um dado momento, e como se ela
fosse uma onda em outro instante.
A função de onda, descrita por Erwin Schrödinger e represen-

tada por ψ (psi), descreve o comportamento de onda de um elétron
em um nível de energia quântica. Já o quadrado da função de onda
ψ2 considera um local específico do eixo cartesiano (x, y, z) em que
há maior probabilidade, ou densidade de probabilidade eletrônica,
de se encontrar um elétron. Quando o valor de ψ2 é elevado, sig-
nifica que a probabilidade de se ter um elétron naquela localiza-
ção também é grande e, se ψ2 for pequeno, então a probabilidade é
menor. A região do átomo em que há probabilidade de se encontrar
um elétron é denominada de orbital atômico. Basicamente, existem
quatro tipos de orbitais (figura 6), retratados em três dimensões:
Figura 6 - Representação estrutural dos orbitais atômicos s, p, d e f.
Fonte: Marra, 2015.
169

◼ Orbital s: é representado por uma esfera e é o de menor energia.
◼ Orbital p: é representado por duas esferas muito próximas e

pode estar no eixo x, y e z (estas esferas também podem rece-
ber o nome de lóbulos).
◼ Orbitais d: podem assumir configurações e orientações dife-

rentes, de acordo com seu nível de energia. Sua configuração
resulta em uma estrutura, na forma de um trevo, cujas folhas
se encaixam em diferentes planos, ou ainda pode ter a forma
de dois lóbulos no eixo z, somado a um orbital em forma de
rosca, ocupando os eixos x e y.
◼ Orbitais f: possuem configurações muito mais complexas,

com mais lóbulos e roscas nos diferentes eixos cartesianos,
sendo mais relevantes para os metais de transição interna,
actinídeos e lantanídeos.
Os elétrons podem também ser representados pela utilização

de números quânticos, n = 1, l = 0, ml = 0 e ms = +1/2. Os primeiros
três relacionam-se à região com maior probabilidade de encontrar
um elétron, enquanto o último relaciona-se ao spin. A forma com a
qual os elétrons nos orbitais se organizam é determinada pela ener-
gia de seus subníveis, de modo que cada subnível é capaz de acomo-
dar uma determinada quantidade de elétrons. Assim:
◼ Subnível “s”: tem apenas um orbital, que acomoda no máxi-

mo dois elétrons.
◼ Subnível “p”: possui três orbitais e pode conter até seis

elétrons.
◼ Subnível “d”: contém cinco orbitais, que podem receber até

10 elétrons.
◼ Subnível “f”: conta com sete orbitais, podendo manter no

máximo 14 elétrons.
A distribuição eletrônica desses subníveis pode ser realizada

utilizando a distribuição de Linus Pauling (figura 7). Adicionalmen-
te, os subníveis são inseridos em sete camadas, que se iniciam no K e
170

terminam no Q. Cada camada também admite apenas uma determi-
nada quantidade de elétrons. Portanto, a camada K tem no máximo
dois elétrons; as camadas L e Q, oito; a M e a P, 18; a N e a O, 32.
Figura 7 - Camadas eletrônicas e distribuição de Linus Pauling
Note que a distribuição deve seguir as setas. Por exemplo,

um átomo de carbono possui seis elétrons, logo, sua distribui-
ção eletrônica, de acordo com Linus Pauling, será de 1s2, 2s2, 2p2.
Adicionalmente, é possível determinar a configuração eletrônica
dos primeiros dois períodos da tabela periódica, seguindo algumas
regras:
◼ Princípio de Aufbau: indica que subníveis, dos orbitais de me-

nor energia, são inicialmente preenchidos e qual é o mais pró-
ximo do núcleo;
◼ Princípio de exclusão de Pauli: afirma que os elétrons reali-

zam um movimento de rotação ao redor do seu próprio eixo,
171

designado de spin. O spin possui duas orientações opostas,
para cima e para baixo, sendo que nesta configuração apenas
dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital, pois elétrons
com o mesmo spin se repelem;
◼ Regra de Hund: explica como os orbitais são preenchidos efe-

tivamente. Basicamente, os elétrons de mesmo spin ocupam
individualmente os orbitais de menor e igual energia (orbitais
de energia semelhante são designados de orbitais degenera-
dos). Em seguida, elétrons com spin oposto são distribuídos
nesses orbitais, de modo que a menor quantidade possível de
orbital com baixa energia permanece desemparelhado.
A compreensão dos orbitais atômicos permite entender como

as ligações covalentes são formadas. Para exemplificar, considere o
gráfico da figura 8, que apresenta a síntese de uma molécula de hi-
drogênio H2. Para tal, são necessários dois átomos de H, que possui
apenas um elétron em seu orbital 1s, portanto:
Figura 8 - Gráfico da formação da ligação covalente entre átomos de hidrogênio e
diagrama de energia da molécula de hidrogênio
Fonte: Solomons; Fryhle, 2012 (Adaptado).
◼ inicialmente, os átomos estão distantes um do outro;
◼ ao se aproximarem, os núcleos começam a se atrair;
◼ as funções de onda dos orbitais envolvidos podem se somar

ou subtrair. Quando as funções de onda são somadas, ocorre
o reforço da densidade eletrônica entre os núcleos dos átomos
172

e, consequentemente, ocorre a diminuição da energia de re-
pulsão coulombiana, produzindo uma ligação;
◼ se a energia aumentar novamente, os átomos tendem a se

repelir.
A junção dos dois orbitais atômicos, um de cada hidrogênio,

produzirá dois orbitais moleculares: um de alta energia, denomina-
do de orbital molecular antiligante; e outro com baixa energia, que
corresponde ao orbital molecular ligante. As energias dos orbitais
moleculares são diferentes da energia dos orbitais atômicos iniciais.
Esta junção resulta em uma ligação covalente.
Cabe ressaltar que existe uma certa distância entre os núcleos

dos átomos, quando estão ligados covalentemente. Essa distância
internuclear permite que os elétrons emparelhados pertençam, ao
mesmo tempo, aos dois átomos, além de evitar a repulsão, que pode
ocorrer devido à proximidade de dois núcleos, o comprimento desta
distância estando associado à energia de ligação.
Agora que compreendemos as etapas que resultam na liga-

ção, podemos definir o termo orbital molecular (OM), que é a região
da molécula em que há o aumento da probabilidade de densidade
eletrônica, logo, é o local mais provável de se encontrar os elétrons.
Além disso, cada orbital pode conter no máximo dois elétrons em-
parelhados, seguindo, portanto, o princípio de exclusão de Pauli.
Por fim, a quantidade de orbitais moleculares resultantes da ligação
entre átomos é sempre igual à quantidade de orbitais atômicos pre-
sentes neles. A figura 8 também apresenta um diagrama de energia,
resultante da formação da molécula de hidrogênio com seus respec-
tivos orbitais atômicos e moleculares.
Com a soma dos orbitais atômicos produz-se apenas um

orbital molecular preenchido por elétrons, o orbital ligante, que é
comumente denominado de σ (sigma) e representa também a for-
mação de uma ligação simples. O orbital antiligante, por outro lado,
é denominado de σ* (sigma estrela). Em moléculas diatômicas,
como o óxido de nitrogênio, que possui uma dupla ligação, além dos
orbitais σ e σ*, também estão presentes as ligações π (pi), portanto,
173

o orbital molecular ligante é representado por π e o antiligante por
π*.
O preenchimento dos orbitais moleculares com elétrons se-

gue o mesmo padrão aplicado no preenchimento dos orbitais atô-
micos. Desta forma, são preenchidos os orbitais de menor energia,
presentes na região inferior do diagrama, seguidos dos de maior
energia, localizados na região superior. Com relação às energias dos
orbitais moleculares, que podem ser determinadas experimental-
mente, existem basicamente três regras:
◼ a energia dos orbitais moleculares relaciona-se diretamente à

energia dos orbitais atômicos;
◼ quando os orbitais atômicos estão muito próximos de seus

núcleos, a junção de dois átomos não produzirá orbitais ligan-
tes ou antiligantes;
◼ o orbital ligante tem menor energia que o orbital atômico e o

antiligante possui maior energia.
A quantidade de ligações químicas covalentes presentes na

junção de dois átomos e sua estabilidade pode ser determinada pela
ordem de ligação, calculada por:
Os valores da ordem de ligação variam de 0 a 3, sendo que 0

significa que a ligação não tem possibilidade de ocorrer; 1 é refe-
rente a uma ligação simples; 2, ligações duplas; e 3, ligações triplas.
Considere como exemplos uma molécula de hélio (He2) e as ligações
entre o oxigênio e o nitrogênio de uma molécula de óxido nitroso
(N=O). O átomo de He possui apenas dois elétrons no orbital 1s, de
modo que a união entre dois átomos resultaria em um diagrama do
orbital molecular com um orbital ligante e um antiligante, ambos
completamente preenchidos, logo, a ordem de ligação seria igual a
zero, fazendo com que a molécula de hélio não seja possível.
No caso do óxido nitroso, apenas os elétrons da cama-

da de valência são utilizados para construir o diagrama do orbital
174

molecular. O oxigênio possui seis elétrons na camada de valência,
enquanto o nitrogênio possui apenas cinco. Na distribuição dos elé-
trons no OM, os orbitais ligante e antiligante 2s são preenchidos na
íntegra. Quanto aos orbitais referentes a 2p, três orbitais ligantes
são preenchidos e um antiligante é preenchido com apenas um elé-
tron. É importante ressaltar que a ordem de ligação não necessa-
riamente precisa ser um número inteiro. Assim, a ordem de ligação
neste caso é de 2,5.
Hibridização
Além da teoria do orbital molecular, as ligações covalentes podem

ser explicadas pela hibridização. Desse modo, as ligações são resul-
tantes da sobreposição dos orbitais atômicos que são rearranjados
no espaço. Matematicamente, os orbitais híbridos ocorrem devido à
combinação das funções de onda.
Uma forma de visualizar esta combinação é imaginando que a nu-

vem de elétrons se comporta de modo semelhante a uma onda em
um lago, causada por uma perturbação qualquer. Quando duas on-
das se juntam, tem-se a formação de uma única onda, que possui
características diferentes das ondas iniciais.
Logo, diferentes funções de onda resultam em diferentes

combinações de orbitais, sendo que a quantidade de orbitais híbri-
dos é proporcional à quantidade de funções de onda. Por exemplo,
a combinação entre um orbital 2s e um 2px resulta em dois orbitais
híbridos, ou seja, duas funções de onda. A combinação entre os or-
bitais 2s e 2px pode ser simplesmente denominada de sp.
Então, seguindo a mesma lógica, a combinação entre um

orbital 2s e dois orbitais 2p, que são referentes aos orbitais 2px e
2py – lembrando que os orbitais do tipo p podem possuir diferentes
175

orientações no espaço, nos eixos x, y e z – formam o orbital hibri-
dizado sp2. A combinação dos orbitais determina também a forma
com a qual a molécula irá se orientar espacialmente. Portanto, com
a formação de ligações covalentes, tem-se a diminuição da repulsão
eletrônica em torno do átomo central.
Considere como exemplo o carbono e sua distribuição ele-

trônica de 1s2, 2s2, 2p2. De acordo com essa distribuição, o carbo-
no possui apenas dois elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e
2py, logo, poderia realizar apenas duas ligações, e não quatro, como
estudamos anteriormente. No entanto, esta configuração se refere
ao carbono em seu estado fundamental. Ao fornecer uma pequena
quantidade de energia, o carbono passa para o estado excitado, em
que um dos elétrons do orbital 2s2 é transferido para o orbital 2pz.
Como resultado desta transferência, o carbono passa a possuir qua-
tro orbitais semipreenchidos que se unem, formando um novo or-
bital hibridizado.
Portanto, o carbono se torna capaz de realizar quatro ligações

simples, também chamadas de ligação σ, e seu orbital híbrido é de-
nominado de sp3, que espacialmente é um tetraedro. A ligação entre
o carbono e um hidrogênio, que possui apenas um elétron no orbital
1s, resulta na sobreposição dos orbitais sp3 e s, formando efetiva-
mente uma ligação σ.
Orbitais do tipo sp3 são comuns na química orgânica. Contu-

do, estudamos que o carbono também pode realizar ligações duplas
C=C, ou seja, o compartilhamento de dois pares de elétrons entre
carbonos, o que produz o orbital hibridizado sp2. Nesse caso, assim
como anteriormente, o carbono vai do estado fundamental para o
excitado, e o orbital s transfere um elétron para o orbital p. Entre-
tanto, a hibridização ocorre entre os orbitais 2s, 2px e 2py, sendo que
o orbital 2pz não realiza a hibridização. Os orbitais sp2 se organizam
espacialmente na forma de um triângulo, e o orbital p não hibri-
dizado se arranja perpendicularmente ao triângulo. Assim, a so-
breposição entre dois carbonos com orbitais hibridizados sp2 gera
uma ligação σ, e os orbitais p realizam uma ligação π que ocorre
lateralmente.
176

A interação entre carbono com orbital hibridizado sp gera
uma ligação tripla. Nesse caso, o orbital 2s hibridiza com um 2px,
produzindo dois orbitais lineares do tipo sp. Os outros orbitais, 2py
e 2pz, não sofrem hibridização e se mantêm em seus respectivos
eixos. A interação entre dois carbonos hibridizados sp ocorre pela
sobreposição frontal, que forma uma ligação σ. Os outros orbitais p
não hibridizados realizam, cada um, uma ligação do tipo π. Na fi-
gura 9, podemos ver a transferência de elétrons do orbital 2s2 do
carbono em seu estado fundamental para o orbital 2pz, resultando
no carbono em seu estado excitado, além dos orbitais do carbono
hibridizados sp3, sp2 e sp.
Figura 9 - Transferência do orbital 2s para orbital 2pz do carbono
Fonte: Barbosa, 2011 (Adaptado).
O carbono também pode interagir com outros átomos, como

o oxigênio e o nitrogênio, que realizam dupla ligação, logo, possuem
orbitais hibridizados do tipo sp2. O nitrogênio também é capaz de
realizar ligação tripla, assumindo a configuração do orbital hibridi-
zado do tipo sp.
177

Projeções de Newman
Até aqui, analisamos as ligações entre átomos para formar molécu-

las. Estudamos que a ligação mais comum entre átomos de carbo-
nos é a ligação simples, também denominada de ligação sigma (σ).
Basicamente, essa ligação ocorre devido ao compartilhamento de
elétrons entre dois átomos, resultando na ligação covalente. Ainda
de acordo com a teoria dos orbitais moleculares, essa ligação ocorre
devido à sobreposição de orbitais.
Uma das características da ligação sigma está relacionada à

sua densidade eletrônica, localizada especificamente no eixo em
que ocorre a ligação entre os átomos, (situação essa diferente da
observada em ligações duplas do tipo pi (π), nas quais a densidade
eletrônica se localiza acima ou abaixo, em relação ao eixo da liga-
ção entre dois átomos). Logo, em uma ligação σ, a sobreposição de
orbitais ao longo do eixo permite que a ligação possa girar ao redor
do próprio eixo. No caso das ligações π, em que a sobreposição dos
orbitais ocorre lateralmente, o movimento de rotação não é possí-
vel, pois isto quebraria a ligação. Portanto, as ligações π não podem
girar livremente.
Para que estas rotações ocorram, faz-se necessário a uti-

lização de energia que é denominada de barreira de rotação. Por
exemplo, em uma molécula de etano (H3C-CH3), há uma barreira de
rotação de 2,9 kcal/mol. Nesse caso, a energia necessária é pequena
e, por isso, dizemos que a rotação ocorre livremente. A molécula de
etano é constituída, espacialmente, por dois carbonos, ligados por
meio de uma ligação simples, e três hidrogênios, ligados em cada
carbono em direções distintas.
A rotação dessa molécula (figura 10a), em um ângulo de 60º,

pode resultar na conformação em oposição e em coincidência. Na
conformação em oposição, os átomos de hidrogênio, localizados
nas extremidades, assumem ângulos opostos entre si; em outras
palavras, assumem as bissetrizes dos ângulos. Na conformação em
coincidência, a posição dos hidrogênios coincide, sendo que, se a
molécula for observada sob outra perspectiva, é possível visualizar
apenas três dos seis hidrogênios presentes na molécula.
178

Figura 10 - (a) Rotação do etano em A e C para conformação de oposição, e em B
para conformação de coincidência; (b) Representação de uma molécula do etano
sendo convertida a uma projeção de Newman; (c) Diagrama de energia potencial das
estruturas de Newman
Fonte: Vollhardt; Schore, 2013 (Adaptado).
Em uma molécula em que os átomos de hidrogênio são subs-

tituídos por outros átomos, as conformações podem resultar em
diferentes arranjos. A representação destes arranjos pode ser reali-
zada pelas projeções de Newman (figura 10b), a fim de simplificar a
visualização. A projeção deve ser representada como se o espectador
observasse a molécula com a ligação C-C perpendicular ao eixo da
folha. Basicamente, a representação consiste em um átomo central,
que é simbolizado pelo encontro de três linhas, duas das quais estão
dispostas na vertical e uma está apontada para cima. Um círculo é
179

adicionado para representar o carbono de trás, e mais três linhas
referentes aos átomos ligados a este carbono são adicionadas.
As conformações assumidas pela molécula de etano, por

exemplo, possuem diferentes energias potenciais. A conformação
em oposição tem menor energia e, portanto, é mais estável, pois
as ligações C-H da frente estão mais distantes entre os carbonos e,
consequentemente, há a diminuição da repulsão. A conformação em
coincidência, em contrapartida, é menos estável, devido à redução
da distância entre as ligações C-H dos dois carbonos, logo, tem-se
o aumento da repulsão.
A rotação ao redor do eixo, que resulta na conformação em

coincidência, tem energia de rotação de 2,9 kcal/mol. Em adição,
essa configuração reduz a energia de ligação entre os átomos de
carbono, apesar de ocorrer ao longo do eixo, pois a sobreposição dos
orbitais sofre pequenas alterações, e a repulsão também aumenta.
A variação da energia, devido à rotação da ligação de uma molécula,
pode ser observada em um diagrama de energia potencial (figura
10c), em que a energia mínima corresponde a 0º da conformação em
oposição e aumenta conforme a rotação da ligação (VOLLHARDT;
SCHORE, 2013).
Contudo, existem exceções quanto à rotação da ligação sig-

ma. Por exemplo, em uma molécula cujas ligações são conjugadas,
na qual ligações duplas e simples ocorrem intercaladas, como o
1,3-butadieno (H2C=CH—CH=CH2), as ligações entre os carbonos
teoricamente poderiam rotacionar livremente. Entretanto, ex-
perimentalmente, a rotação da ligação simples entre os carbonos
centrais não é observada, pois, neste caso, a ligação σ é mais curta,
possuindo cerca de 148 nm, em comparação com uma ligação σ co-
mum, que possui 154 nm. Além disso, existe uma barreira energéti-
ca para que a rotação ocorra.
A presença de um grupo substituinte, como a metila (-CH3),

pode elevar a barreira de rotação devido ao impedimento estérico,
que ocorre quando o espaço ocupado pelo átomo substituinte é rela-
tivamente maior do que o dos outros átomos, sendo necessária mais
energia para que a ligação σ ocorra.
180

Teoria da ressonância
Uma estrutura química, molécula ou íon, pode ser representada por

mais de uma forma, de acordo com a teoria da ressonância. Como
base, utiliza-se as estruturas de Lewis, sendo que as moléculas ape-
nas se diferem com relação à posição dos elétrons que se deslocam
pela molécula e, eventualmente, a posição da ligação também é al-
terada. As estruturas de ressonância são demonstradas dentro de
colchetes, sua equivalência podendo ser demonstrada pela utiliza-
ção de uma seta com duplo sentido.
Para retratar as estruturas de ressonância (figura 11a), ini-

cialmente escreve-se a estrutura de Lewis, respeitando a regra do
octeto. A troca do par de elétrons é, então, indicada por setas cur-
vas, e os átomos constituintes da molécula permanecem na mesma
posição. A utilização das setas curvas, para indicar a movimentação
dos elétrons, é imprescindível para que erros sejam evitados. Além
disso, elas podem ser aplicadas para escrever mecanismos de rea-
ções químicas.
Figura 11 - (A) Íon carbonato com estrutura do híbrido de ressonância e suas
respectivas estruturas de ressonância; (B) Estrutura do formaldeído cujas
ressonâncias podem ou não seguir a regra do octeto; (C) Estrutura do ácido fórmico,
demonstrando a distância entre as cargas positivas e negativas
181

Também é possível representar a estrutura de ressonância
pela utilização de apenas uma estrutura, na qual a deslocalização do
par de elétrons é desenhada com traços acima das ligações simples,
que são linhas contínuas, produzindo assim uma média das molé-
culas, que é denominada de híbrido de ressonância.
É importante ressaltar que as estruturas de ressonância não

são reais, ou seja, elas não simbolizam a mesma estrutura. Na rea-
lidade, a representação da molécula híbrida de ressonância é mais
adequada. Desse modo, considere três estruturas de ressonância.
Elas são diferentes entre si, mas são equivalentes, o que significa
que cada uma das estruturas contribui, na mesma proporção, para
formar a molécula híbrida de ressonância (figura 11a). Se avaliarmos
a estrutura de ressonância de uma molécula que, em sua constitui-
ção, possui uma ligação entre o carbono e o oxigênio, a estrutura é
representada, em um determinado momento, como uma dupla li-
gação (C=O), e em outro, como uma ligação simples, pois o par de
elétrons é deslocado para outra região da molécula.
Então, na estrutura híbrido de ressonância, a ligação entre

o carbono e o oxigênio será constituída como uma ligação parcial-
mente dupla, uma vez que ora a ligação é simples, ora ela é dupla
(VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Portanto, para escrever as estrutu-
ras de ressonância e a estrutura do híbrido de ressonância, devemos
lembrar que:
◼ as estruturas de ressonância não condizem com a forma da

molécula na realidade;
◼ apenas os elétrons devem ser movimentados, os átomos per-

manecem em suas posições iniciais;
◼ todas as estruturas devem obedecer à regra de Lewis;
◼ as estruturas de ressonância possuem maior energia em com-

paração com o híbrido de ressonância;
◼ a estabilidade de uma estrutura é proporcional à quantida-

de de ligações covalentes, logo, essa estrutura colabora mais
para a formação do híbrido;
182

◼ a separação entre cargas positivas e negativas reduz a estabi-
lidade da molécula;
◼ se a camada de valência de um átomo estiver completa, então

a estabilidade da estrutura será maior.
Contudo, nem sempre as estruturas de ressonância são equi-

valentes, pois a deslocalização do par de elétrons pode gerar uma
molécula diferente. É importante enfatizar que uma das estruturas
de ressonância certamente irá contribuir mais para a formação do
híbrido de ressonância. Assim, a fim de ampliar a discussão, vamos
incluir moléculas cujas estruturas de ressonância não seguem a re-
gra do octeto. Considerando as afirmações anteriores, regras foram
estabelecidas para verificar qual estrutura colabora mais na forma-
ção do híbrido de ressonância, sendo elas:
◼ uma estrutura que possui mais octetos em relação a outra é

mais relevante no panorama geral (figura 11b);
◼ cargas positivas ou negativas devem ser representadas nos

átomos cuja eletronegatividade é pertinente;
◼ a estrutura com a menor distância entre as cargas positiva e

negativa contribui mais para o híbrido de ressonância (figura
11c).
Geometria molecular
O modelo de repulsão do par de elétrons é aplicado aos elétrons

presentes na camada de valência, ou seja, aqueles que são utiliza-
dos para realizar as ligações químicas. Este modelo ajuda a explicar
como os átomos das moléculas podem se arranjar espacialmente.
Contudo, para a aplicação deste modelo, algumas premissas devem
ser consideradas:
◼ o átomo central de uma molécula se liga a outros átomos por

meio de ligações covalentes;
◼ todos os pares de elétrons presentes na camada de valência do

átomo central, tanto os que realizam a ligação covalente com
183

outros átomos, denominados de pares ligantes; quanto os que
não realizam ligação, classificados como pares não comparti-
lhados ou isolados, devem ser considerados;
◼ sabendo que cargas iguais se repelem, aplica-se o mesmo

conceito aos elétrons, que também se repelem, sendo que pa-
res de elétrons disponíveis na camada de valência mantêm a
maior distância possível, mesmo durante a ligação covalen-
te. Os pares de elétrons não compartilhados, por outro lado,
têm maior repulsão, em comparação com os pares de elétrons
compartilhados, e a repulsão entre pares de elétrons ligados e
não ligados é intermediária;
◼ a geometria molecular deve considerar tanto os pares de elé-

trons ligados, quanto os pares de elétrons não ligados. No
entanto, sua posição junto ao átomo é irrelevante, sendo, por-
tanto, considerada a posição final do átomo na molécula.
DICA
Outra forma de saber a geometria dos compostos químicos é pelo

cálculo do número de coordenação (NC), que pode variar de 2 a 12,
e é dado pela soma do número de pares de elétrons ligantes (PL) e
pares de elétrons não ligantes (PNL) ao redor do átomo central. Com
todos os dados disponíveis, é possível então prever a geometria,
consultando uma tabela. Por exemplo, o tetracloreto de carbono
(CCl4) tem o NC= 4, o PL= 4 e o PNL=0, correspondendo à geome-
tria tetraédrica.
Para compreender melhor a teoria da repulsão do par de

elétrons e sua relação com a estrutura molecular, vamos observar
alguns exemplos e a geometria molecular dos compostos neles des-
critos, no quadro 1:
184

Quadro 1 - Geometria molecular de acordo o modelo de repulsão do par de elétrons
◼ o metano é constituído por um carbono, com quatro elétrons

na camada de valência, e quatro hidrogênios, cada um com
um elétron na camada de valência. O arranjo espacial que pro-
porciona a máxima distância entre os pares de elétrons, de
modo que os hidrogênios estejam equidistantes, é a estrutura
tetraédrica. Os ângulos que correspondem à distância entre os
hidrogênios são de precisamente 109,5º, sendo que qualquer
outra forma espacial poderia resultar em distâncias menores
entre os hidrogênios, aumentando assim sua repulsão;
◼ a molécula de amônia é formada por um nitrogênio, que con-

tém cinco elétrons na camada mais externa e é ligada a três
hidrogênios. A distância angular que proporciona a maior
distância entre os pares de elétrons é de 107º, o que resulta
em uma molécula com a forma de pirâmide trigonal. Note
que existe apenas uma pequena diferença entre os ângulos da
185

amônia e do metano, que possui um arranjo de tetraedro. No
entanto, se os pares não ligados da amônia forem colocados
em um dos vértices do tetraedro, é possível observar que eles
ocupam mais espaço do que os elétrons que participam da li-
gação, o que justifica o menor ângulo;
◼ a água é formada por um átomo de oxigênio, que contém em

sua última camada seis elétrons, e realiza apenas duas liga-
ções com átomos de hidrogênio. Poderíamos imaginar que
a estrutura que proporciona a maior distância é a linear, no
entanto, deve-se lembrar que dois pares de elétrons não rea-
lizam ligação, e ocupam uma área maior. Isto faz com que
as ligações tenham um ângulo de 104,5º, sendo opostas aos
pares de elétrons não ligados, resultando em uma geometria
angular;
◼ o trifluoreto de boro é constituído por um átomo de boro, que

possui três elétrons na última camada, e se liga a três átomos
de flúor, com sete elétrons na camada de valência. A maior
distância entre os átomos de flúor ocorre com ângulos de
120º, que corresponde a um triângulo equilátero e gera uma
estrutura trigonal plana;
◼ a molécula de hidreto de berílio é resultado da ligação entre

um berílio, que possui dois elétrons na camada mais externa,
e dois hidrogênios. A ausência de elétrons não ligados permi-
te que, neste átomo, ocorra um maior ângulo de distância, de
180º, resultando em uma geometria linear; o dióxido de car-
bono é formado por um átomo de carbono ligado a dois áto-
mos de oxigênio, por meio de ligações π, ou seja, duplas. A
maior distância possível, nesse caso, também resulta em uma
estrutura linear, ou seja, com ângulo máximo de 180º. De ma-
neira geral, para a geometria molecular, considera-se que os
elétrons das ligações duplas são semelhantes aos de uma li-
gação simples;
◼ o íon tetracloreto de iodo é um átomo que não segue a regra

do octeto, já que o iodo possui sete elétrons na camada mais
externa. Por ser um íon, mais um elétron é acrescentado à
186

camada, resultando, portanto, em oito elétrons, sendo que
dois destes pares não se ligam. O cloro possui também sete
elétrons na última camada. A estrutura resultante da ligação
entre esses dois átomos é um quadrado planar, sendo o ângulo
de maior distância entre os elétrons de 90º;
◼ o pentacloreto de fósforo apresenta uma geometria molecular

bipirâmide trigonal, sendo que os ângulos destas moléculas
são de 90º e 120º. Note que esta molécula também não segue
a regra do octeto;
◼ o hexafluoreto de enxofre apresenta os seis átomos de flúor,

ligados ao enxofre e separados em ângulos de 90º, produzin-
do a estrutura octaédrica.
Moléculas polares e apolares
A polaridade das moléculas orgânicas deve ser analisada por meio

de seus constituintes, que possuem diferentes eletronegatividades.
De maneira simplificada, um átomo mais eletronegativo é natural-
mente um aceptor de elétrons, enquanto um átomo eletropositivo
é um doador de elétrons. Então, em uma molécula, o átomo mais
eletronegativo tende a deslocar a densidade eletrônica para si.
EXEMPLO
Se um átomo de carbono se ligar a outros átomos, como o oxigênio

e o nitrogênio, os elétrons são deslocados para essas moléculas que
são mais eletronegativas e, como resultado, tem-se uma molécula
polar. Em contrapartida, uma molécula constituída apenas de car-
bono e hidrogênio, cuja eletronegatividade é insignificante, produz
uma molécula apolar (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Outra forma de avaliar a polaridade (figura 12) é pela geo-

metria dos compostos, já que átomos eletronegativos tendem a
187

deslocar a densidade eletrônica para si, tornando uma parte da
molécula parcialmente positiva e outra parcialmente negativa. Ao
avaliar a geometria molecular, se houver um átomo que está des-
locando a densidade eletrônica, então o composto é polar. Se não
houver deslocamento de cargas, por outro lado, ou se as forças com
as quais os elétrons são deslocados forem opostas e iguais, então
o deslocamento é anulado e a molécula é considerada como sendo
apolar.
Figura 12 - Diferença de polaridade entre moléculas
Observe que, na figura 12, as setas indicam quais átomos es-

tão deslocando a densidade eletrônica. Coincidentemente, tanto no
dióxido de carbono como na água, o oxigênio é responsável pelo
deslocamento. Esse deslocamento, simbolizado por setas, é refe-
rente ao vetor do momento dipolo. Considerando os vetores, setas
opostas resultam em momento dipolo igual a zero, logo, em mo-
léculas apolares. Caso contrário, vetores que se somam resultam
em um momento dipolo maior que zero, portanto, em moléculas
polares.
188

Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos,
alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e
aromáticos
Os hidrocarbonetos são, basicamente, compostos por átomos de
carbono e hidrogênio. De início, sua classificação é realizada de
acordo com o tipo de ligação que o carbono realiza, podendo resultar
em um hidrocarboneto saturado ou insaturado. Os hidrocarbonetos
saturados são caracterizados pela presença de ligações simples en-
tre seus carbonos, como o butano, classificado como alcano.
Figura 13 - Classes de hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos
SATURADO INSATURADO
CÍCLICOS POLICÍCLICOS
AROMÁTICOS
Fonte: Editorial Digital Pages.
189

As moléculas de hidrocarbonetos insaturados podem se
constituir em ligações simples, duplas e triplas. Assim, o hidrocar-
boneto que possui apenas uma ligação dupla é denominado de alce-
no, o que possui duas ligações duplas é designado de alcadieno e o
que possui ligações triplas é chamado de alcino. Outra classificação
dos hidrocarbonetos se relaciona com a disposição dos átomos de
carbono, ou seja, os alcanos, alcenos, alcadienos e alcinos podem
ser também classificados como hidrocarbonetos alifáticos, que, em
outras palavras, possuem cadeia aberta.
Contudo, se um átomo de carbono da extremidade de uma

cadeia alifática saturada se ligar a outro na extremidade oposta,
então, fecha-se a cadeia carbônica produzindo um ciclano ou ci-
cloalcano. Hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos, também
podem realizar o fechamento da cadeia e produzir um cicloalceno.
Os cicloalcanos e cicloalcenos estão inseridos na classificação de
hidrocarbonetos cíclicos. Quando um hidrocarboneto cíclico é con-
densado, ou seja, ligado a outro anel, passa a ser denominado hi-
drocarboneto policíclico.
Os aromáticos são hidrocarbonetos formados por seis átomos

de carbono em uma cadeia fechada e contêm três ligações duplas
e duas simples que são dispostas alternadamente. Os compostos
aromáticos também podem ser condensados, isto é, podem possuir
mais de um anel aromático, que produzem os hidrocarbonetos aro-
máticos policíclicos.
Nomenclatura IUPAC e propriedades físicas
Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos,

são compostos saturados, alifáticos e apolares. Sua fórmula geral é
CnH2n+2 (na qual n representa a quantidade de carbono e é um nú-
mero inteiro). Os átomos de carbono dos alcanos possuem hibridi-
zação do tipo sp3.
Em geral, esses hidrocarbonetos são obtidos a partir do pe-

tróleo, sendo que o estado físico no qual um alcano pode ser en-
contrado à temperatura ambiente se relaciona com a quantidade
de carbonos presente na molécula. Desse modo, os alcanos que
190

possuem no máximo quatro átomos de carbono são gases, como
o butano (C4H10), encontrado no gás de cozinha. Já os alcanos que
possuem entre, aproximadamente, 5 e 17 átomos de carbono são
líquidos, como o octano (C8H18), encontrado na gasolina. Acima de
17 átomos de carbono o alcano é encontrado no estado sólido, por
exemplo, o tetracontano (C40H82), presente nas velas e cosméticos,
como batons. Outras propriedades se relacionam ao ponto de ebuli-
ção e viscosidade dos alcanos, que tendem a crescer com o aumento
do número de carbonos na cadeia carbônica.
Por serem apolares, os alcanos são insolúveis em água, que é

polar. Assim, uma mistura contendo alcano e água visualmente re-
sulta em duas fases separadas, sendo que, por possuir menor densi-
dade, os alcanos tendem a flutuar sob a superfície da água.
A nomenclatura dos alcanos segue as regras impostas pela

União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), que tam-
bém pode ser aplicada para diversos outros hidrocarbonetos. Obser-
ve as normas a seguir.
1. Inicialmente, deve-se determinar qual a cadeia principal de

carbono, isso porque os hidrocarbonetos podem ser ramifica-
dos; logo, a cadeia principal é a que possui o maior número de
hidrocarbonetos.
2. Em seguida, determina-se qual o prefixo que deverá ser utili-

zado, esse prefixo se relaciona à quantidade de átomos de car-
bono, sendo que met- é utilizado quando se tem apenas um
carbono (1C), como no metano (CH3); et- (2C); prop- (3C);
but- (4C); pent- (5C); hex- (6C); hept- (7C); oct- (8C); non-
(9C); dec- (10C), e assim por diante.
3. O intermediário ou infixo se relaciona ao tipo de ligação, que

quando é do tipo sigma, ou seja, ligação simples, será -an-.
4. O sufixo indica a qual classe pertence a molécula; nesse caso,

hidrocarboneto utiliza como sufixo a letra -o.
Para simplificar o conceito da nomenclatura, entende-se que

é composta por prefixo + infixo + sufixo.
191

EXEMPLO
Considere um alcano com seis carbonos: seu prefixo é o hex-, o in-

fixo é o -an-, portanto, a molécula possui apenas ligações simples,
e seu sufixo é a letra -o, então, trata-se de uma molécula de hexano.
Conforme foi mencionado, os hidrocarbonetos podem ser

constituídos apenas de uma cadeia linear, nesse caso, são deno-
minados de alcanos normais, sendo aconselhável utilizar a letra n
antes de nomear o hidrocarboneto. Além disso, os hidrocarbonetos
podem ser ramificados, em outras palavras, podem possuir substi-
tuintes orgânicos no lugar do átomo de hidrogênio.
A nomenclatura do hidrocarboneto com ramificação inicia

pela determinação da posição da ramificação, que é numerada de
modo que irá receber o menor número possível. Após o número,
insere-se um traço e verifica-se a quantidade de carbonos na ra-
mificação, que deve ser nomeada utilizando os mesmos prefixos
indicados na formação da nomenclatura (met-, et-, prop- etc.) e,
como sufixo da ramificação, utiliza-se -il. Insere-se novamente um
traço, e o restante da cadeia é nomeada normalmente de acordo com
as regras anteriores. Por exemplo, uma molécula de alcano ramifi-
cada, cuja cadeia principal contém cinco carbonos e uma ramifica-
ção no carbono de número três, com dois carbonos, é denominada
de 3-etil-pentano.
Caso haja mais de uma ramificação idêntica no mesmo hidro-

carboneto, além de numerar suas posições, utilizando a separação
por vírgula, os prefixos di-, tri-, tetra- são empregados para indicar
a quantidade de repetições da ramificação. Em seguida, adiciona-se
os infixos (-met-, -et-, -prop- etc.) que indicam a quantidade de
carbono na ramificação, seguidos do sufixo -il. O restante da no-
menclatura do hidrocarboneto é realizado seguindo as mesmas re-
gras anteriores. Assim, a ligação de um alcano ramificado contendo
192

cinco carbonos em sua maior cadeia e duas ramificações idênticas
com um carbono cada, nas posições dois e quatro da cadeia, é no-
meada de 2,4-dimetil-pentano.
Quando as ramificações são diferentes, a ordem alfabética

deve ser seguida. Logo, a ligação de um alcano ramificado com cinco
carbonos em sua maior cadeia e uma ramificação com dois carbo-
nos na posição 3 e um carbono na posição 2 é nomeada de 3-etil-
-2-metil-pentano. Portanto, as cadeias ramificadas são nomeadas
seguindo o número da posição da ramificação + nome da ramifica-
ção + prefixo + infixo + sufixo.
Os alcenos, também conhecidos como olefinas, têm como

fórmula geral CnH2n, em que n é a quantidade de carbonos e um
número inteiro. Alcenos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia
aberta, ou seja, possuem uma dupla ligação, sendo que o carbono
da dupla ligação possui orbital de hibridização sp2. Em comparação
com os alcanos, os alcenos possuem pontos de ebulição e fusão mais
elevados, são insolúveis em solventes polares, como a água, e solú-
veis em solventes apolares, além de serem mais reativos quimica-
mente se comparados com os alcanos, isso porque sua dupla ligação
pode ser quebrada com mais facilidade.
Geralmente, os alcenos são encontrados em óleos essenciais

naturais e em alguns pigmentos de origem vegetal, como no licope-
no, responsável pela cor vermelha dos tomates, por exemplo, sendo
produzidos no processo de amadurecimento das frutas. Além disso,
diversos alcenos são sintetizados em laboratório e utilizados como
precursores de polímeros, como o polietileno, usado na fabricação
de embalagens plásticas e para induzir artificialmente o amadure-
cimento das frutas.
A nomenclatura dos alcenos, como os demais hidrocarbone-

tos, segue as regras da IUPAC, portanto, de modo geral, pode utili-
zar o mesmo princípio aplicado aos alcanos, ou seja, prefixo + infixo
+ sufixo, com uma modificação no infixo de -an- para -en-, que
indica que a molécula possui uma dupla ligação. Adicionalmente,
a posição da dupla ligação deve ser identificada, a numeração deve
193

ser iniciada pela extremidade da molécula mais próxima à dupla
ligação, de modo que a indicação da dupla tenha o menor número
possível. A nomenclatura do alceno indicando a posição da dupla li-
gação pode ser realizada de duas formas: na primeira, o número é
indicado entre o prefixo e infixo, separado por traços; na segunda,
o número antecede o nome do alceno. Por exemplo, um alceno con-
tendo quatro átomos de carbono, cuja dupla ligação está no segundo
carbono, pode ser nomeado como but-2-eno ou 2-buteno.
De maneira análoga à descrição para as moléculas de alcanos,

se o alceno apresentar ramificação, deve preceder o nome do alceno.
Então, considere um aceno com sete carbonos, com a dupla ligação
no segundo carbono e com duas metilas nos carbonos cinco e seis,
logo, seu nome será 5,6-dimetil-hept-2-eno.
Os alcenos podem apresentar isômeros espaciais, produzin-

do os isômeros cis e trans. Os isômeros ocorrem quando os átomos
ligados aos carbonos, que possuem a dupla ligação, são distintos.
EXEMPLIFICANDO
Considere um etano com dois substituintes como o bromo, a quan-

tidade do substituinte também deve ser indicada por di-, tri-, entre
outros. Ao representar o etano, os bromos podem estar apenas de
um lado do plano da molécula, assim, o isômero será o cis, logo a no-
menclatura da molécula será cis-dibromoeteno. Se os bromos esti-
verem em lados opostos do plano da molécula, o isômero produzido
é o trans e a nomenclatura da molécula será trans-dibromoeteno.
Caso o hidrocarboneto seja um alcadieno, que possui duas

duplas ligações, deve-se adicionar ao prefixo a letra -a- e o infixo é,
então, alterado para -dieno-. A nomenclatura deve indicar a posi-
ção das ligações, sendo que a numeração da cadeia deve ser sempre
a menor possível. Por exemplo, um alcadieno com seis carbonos e
194

com as duplas ligações na posição um e três tem como nomencla-
tura hexa-1,3-dieno ou 1,3-hexadieno. Ainda, se o alcadieno for
ramificado, a nomenclatura deve conter as posições e nomes das
ramificações de maneira análoga aos demais hidrocarbonetos des-
critos anteriormente, ou seja, a posição e as ramificações devem ser
indicadas em ordem alfabética, utilizando traços para separá-las.
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta,

cuja fórmula geral é CnH2n-2, eles possuem uma tripla ligação e
o carbono relaciona essa ligação ao orbital hibridizado do tipo sp.
Seus pontos de ebulição e fusão são maiores em relação aos alcanos
e alcenos com mesmo número de carbono. São incolores, inodoros,
insolúveis em solvente polar e solúveis em solventes apolares. Com
relação ao aroma e solubilidade, a única exceção é o etino, que é uti-
lizado na produção de borracha sintética, aplicada em pneus.
A nomenclatura dos alcinos segue a ordem prefixo + infixo +

sufixo, sendo que o infixo, nesse caso, será o -in-. Ademais, de ma-
neira análoga à nomenclatura descrita para os alcenos, a posição da
ligação tripla também deve ser indicada nos alcinos. Portanto, um
alcino com seis átomos de carbono e com a tripla ligação no carbono
dois será designado de pent-2-ino ou 2-pentino.
Os alcinos ramificados também devem seguir as regras des-

critas para hidrocarbonetos ramificados, portanto, sua nomen-
clatura se baseia no número da posição da ramificação + nome da
ramificação + prefixo + infixo + sufixo. Desse modo, a ligação de
um alcino, cuja cadeia principal contém sete carbonos, tripla li-
gação no terceiro carbono, e ramificações no carbono dois e cinco,
contendo um e dois carbonos respectivamente, será nomeada de
5-etil-2-metil-hept-3-ino.
O quadro 2 apresenta exemplos de hidrocarbonetos, bem

como sua nomenclatura.
195

Quadro 2 - Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia aberta
196

Os cicloalcanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada con-

tendo apenas ligações simples, sua fórmula geral é CnH2n e pos-
suem propriedades físicas como ponto de fusão, ponto de ebulição e
densidade mais altas em comparação com os alcanos. São compos-
tos apolares, portanto, insolúveis em água.
A nomenclatura do cicloalcano segue os conceitos descritos

anteriormente para os alcanos, no entanto, o nome do composto é
precedido pela palavra ciclo. Assim, um cicloalcano com três átomos
de carbono é denominado de ciclopropano. De modo simplificado,
segue o padrão ciclo + prefixo + infixo + sufixo. Cicloalcanos tam-
bém podem apresentar ramificação, quando apenas uma ramifica-
ção está presente, não é preciso que seja indicada. No entanto, se
houver mais de uma ramificação, deve-se indicar as suas respec-
tivas posições em ordem alfabética, assim, a nomenclatura segue o
padrão de número da posição da ramificação + nome da ramificação
+ ciclo + prefixo + infixo + sufixo. Cabe ressaltar que os cicloalcenos
seguem a mesma regra, sendo alterado o infixo -na- para -en-.
Os cicloalcanos podem ter anéis condensados entre si ou

anéis ligados por meio de pontes, denominados de alcanos bicícli-
cos ou bicicloalcanos. Se mais anéis compartilharem seus carbonos,
a molécula passa a ser denominada de policíclica. Em um composto
bicíclico, os átomos de carbono compartilhados pelos anéis são de-
signados de cabeça de ponte e as ligações que se conectam aos car-
bonos cabeça de ponte são denominadas de ponte de carbono.
Os bicicloalcanos possuem em sua nomenclatura a descrição

da quantidade de ciclos, seguida da indicação, entre colchetes, da
quantidade, em ordem decrescente, de átomos em cada ponte de
carbono, e, por fim, o nome do hidrocarboneto. Por exemplo, a li-
gação de um bicíclico com o total de sete carbonos, contendo três
197

pontes de carbono, sendo que duas contêm dois carbonos e uma
contém apenas um carbono, terá como nomenclatura biciclo[2,2,1]
heptano. Os bicicloalcanos podem presentar ramificações, sendo
que deve ser indicada em sua nomenclatura. Para tal, a numera-
ção tem início na cabeça de ponte e segue a contagem pela ponte
com maior quantidade de carbonos, até chegar na outra cabeça de
ponte, onde continua pela ponte com menor número de carbonos.
Usualmente, a ponte de carbono mais curta é enumerada por últi-
mo, como pode ser observado na figura 14.
Figura 14 - Nomenclatura de cicloalcanos, bicicloalcano e policíclicos
Em compostos policíclicos, além das cabeças de ponte e

quantidade de carbono na ponte, deve-se considerar o biciclo prin-
cipal, que é o de maior número e adiciona-se o prefixo indicando
a quantidade de ciclos (triciclo, tetraciclo etc.). Adiciona-se a série
de números referente às pontes entre colchetes. Se houver pontes
secundárias aos carbonos, então, serão indicadas no colchete por
meio da respectiva numeração e, em sobrescrito, deve-se indicar
198

em quais carbonos se ligam, separados por vírgula, como demons-
trado na figura 14.
Conformações de cicloexano
Os ângulos entre as ligações do carbono nos cicloalcanos são forma-

dos na tentativa de reduzir a energia excedente devido à tensão do
anel. Nas moléculas de cicloexano, o desvio da planaridade pode ser
claramente observado por meio das estruturas de conformação, que
podem assumir a forma de cadeira ou a forma de barco.
A conformação em cadeira permite que a ligação entre os car-

bonos ocorra em um ângulo de 109,5º, o que resulta na ausência da
tensão angular e tensão de torção, consequentemente, é a confor-
mação mais estável e de menor energia para o cicloexano. Obser-
vando uma projeção de Newman para o cicloexano, é possível notar
que as ligações nessa conformação são alternadas, logo, a repulsão
entre os hidrogênios também é menor.
Ao fornecer uma energia de aproximadamente 45 kJ, as liga-

ções entre os carbonos começam a rotacionar, chegando à confor-
mação de meia cadeira e, em seguida, começam a perder energia até
atingirem a conformação em barco, que não possui tensão angular,
mas que apresenta o aumento da tensão de torção. Adicionalmente,
os átomos de hidrogênio dos carbonos aproximam-se, o que gera
repulsão. Essa conformação permite que a molécula seja mais fle-
xível. Um intermediário entre as conformações também ocorre, a
conformação torcida, que possui menor energia, cerca de 23 kJ, e
estabilidade ligeiramente maior em comparação à de barco, que tem
30 kJ de energia. A figura 15 apresenta as principais conformações
em cadeira e barco, as projeções de Newman e um gráfico das dife-
renças de energia entre as conformações.
199

Figura 15 - (A) Projeções de Newman nas conformações em cadeira e barco; (B)
Alteração da energia com a mudança da conformação do cicloexano
Fonte: Solomons; Fryhle, 2012 (Adaptado).
Propriedades dos derivados benzênicos
O benzeno é a molécula mais simples entre os compostos aromá-

ticos, sendo constituída por seis carbonos ligados entre si por li-
gações simples e duplas alternadas, formando um anel e tendo um
hidrogênio ligado a cada carbono, sendo classificado como mono-
nuclear. Esse hidrocarboneto aromático é altamente estável devido
à presença de seis elétrons π deslocalizados, além de ser a origem
de diversos outros compostos aromáticos, os chamados derivados
de benzênicos.
Os derivados mais simples do benzeno são resultado da con-

densação de anéis aromáticos que, de acordo com a quantidade, são
classificados como:
◼ Dinucleares - quando contêm dois anéis aromáticos fundidos,

como o naftaleno.
◼ Trinucleares - como o antraceno.
◼ Polinucleares - como o coroneno, que é também classificado

como hidrocarboneto aromático policíclico.
200

Além disso, o benzeno pode ser utilizado em reações de subs-
tituição eletrofílica, na qual um hidrogênio do anel aromático é tro-
cado por outro átomo, produzindo benzenos com outras funções
orgânicas. As substituições mais comuns são as de nitração (NO2),
halogenação (F, Cl, Br, I), sulfonação (SO3), alquilação (por exem-
plo, -CH3), acilação (RC=O, onde R é um alquil).
A nomenclatura dos benzenos substituídos segue as re-

gras da IUPAC, em que cada função possui uma especificação. Por
exemplo, benzenos monossubstituídos com halogênios utilizam
o prefixo indicando o átomo ou grupo funcional seguido do sufixo
benzeno, como clorobenzeno. Se a substituição é pela função ácido
carboxílico, então a nomenclatura do benzeno será ácido benzoico.
O benzeno pode ser dissubstituído e, nesse caso, a posição das subs-
tituições deve ser indicada na nomenclatura por meio da utilização
de números ou dos prefixos orto, meta ou para, simplificadamen-
te, o, m e p, respectivamente. Caso o benzeno seja trissubstituído,
apenas a numeração deve ser utilizada para indicar a posição da
substituição. Além disso, o benzeno pode sofrer reação de adição,
em que as ligações duplas são quebradas, permitindo que outros
átomos sejam adicionados à molécula, que se torna cíclica, como o
hexaclorociclohexano.
As propriedades dos derivados de benzeno se relacionam com

as funções dos seus substituintes. Uma característica importante
para se avaliar é a eletronegatividade do substituinte e sua influên-
cia sobre o anel aromático. Por exemplo, uma acilação produz carga
parcialmente ou totalmente positiva no átomo de carbono ligado
ao anel aromático, isso porque o oxigênio é mais eletronegativo
que o carbono, o mesmo ocorre quando é feita a substituição por
halogênios.
Adicionalmente, a presença de um substituinte afeta a posi-

ção em que outros grupos funcionais se ligam, podendo ser ortopara
ou metadirigentes, além da velocidade com a qual um grupo secun-
dário se liga. Se a velocidade da ligação do segundo substituinte for
maior, tem-se um grupo ativador que eleva a taxa de substituição
eletrolítica; se for menor, o grupo funcional é desativador, pois re-
duz a taxa de substituição eletrolítica.
201

Vejamos, na figura 16, o efeito dos substituintes na adição dos
grupos secundários.
Figura 16 - Efeito dos substituintes na adição dos grupos secundários
Fonte: Brown; Poon, 2016 (Adaptado).
EXEMPLO
• A halogenação com bromo (Br) de um metoxibenzeno faz com

que 96% do Br se ligue ao benzeno na posição para e apenas 4%
na posição orto. Ainda mais, devido à presença do grupo funcio-
nal éter, a bromação ocorre com mais velocidade se comparada
à bromação de um benzeno.
• A nitração de um nitrobenzeno ocorre, preferencialmente, na

posição meta. Portanto, o grupo NO2 é meta-dirigente e sua
velocidade é muito menor do que a nitração do benzeno, isso
porque o grupo NO2 é desativador.
De modo geral, pode-se dizer que quando grupos alquil e fe-

nil se ligam ao benzeno, tem-se uma ativação moderada e o dire-
cionamento dos substituintes ocorre para as posições orto- e para-.
202

Halogênios são desativadores moderados e induzem as ligações de
outros substituintes para que ocorram, preferencialmente, nas po-
sições orto- e para-. Os grupos funcionais que direcionam outras
substituições na posição meta- possuem carga total ou parcial posi-
tiva. Como exemplo, considerando-se a síntese do bromonitroben-
zeno, se for iniciada pela nitração, então, o bromo se ligará à posição
meta-, entretanto, se for iniciada pela bromação, o grupo nitro- se
ligará nas posições orto- e para-.
Outro modo de avaliar a capacidade de ativação e desativa-

ção dos grupos funcionais ligados ao benzeno é por ressonância e
efeito indutivo. Por exemplo, ressonâncias em grupos -NH2, -OH e
-OR deslocalizam a carga positiva do íon intermediário, o que eleva
a taxa de substituição da molécula em comparação com o benzeno
sozinho. O efeito indutivo e de ressonância de grupos -NO2, -C=O,
-SO3H, -NR3+, -CCl3 e -CF3, ligados ao anel aromático, diminuem
a sua densidade eletrônica, o que causa redução na taxa de substi-
tuição aromática em comparação com o benzeno. Os grupos alquil
não reduzem a densidade eletrônica do anel aromático, ou seja, são
ativadores.
Outros compostos aromáticos: nanotubos e

fulerenos
Os nanomateriais de carbono ganharam destaque ao longo dos últi-

mos anos devido as suas propriedades óticas, eletrônicas e mecâni-
cas, que se diferem de compostos de carbono macroscópicos. Dentre
os nanomateriais de carbono mais estudados estão os nanotubos e
os fulerenos.
Os nanotubos foram descobertos na década de 1990 e vêm

sendo estudados em áreas de pesquisa da física, química, biologia,
ciências médicas e dos materiais. Basicamente, são formados a par-
tir de uma folha de grafeno enrolada para se obter um cilindro ou
tubo e que, dependendo da forma como é feito, pode influenciar na
estrutura dos nanotubos.
Podem ser classificados de acordo com a quantidade de ca-

madas, simples ou múltiplas, nas quais as folhas de carbono se
203

enrolam concentricamente. Dentre suas principais proprieda-
des estão sua alta flexibilidade e resistência, que são mais eleva-
das quando comparadas com fibras de carbono, sua característica
metálica ou semicondutora e alta condutividade térmica. As extre-
midades dos nanotubos possuem ligações incompletas e permitem
que sejam funcionalizados pela adsorção de compostos com grupos
funcionais de interesse, que resulta um novo material, com outras
propriedades e, consequentemente, outras aplicações.
Sua versatilidade permite que sejam utilizados em disposi-

tivos emissores de elétrons, em sensores de gás e biosensores, na
remoção de poluentes, no armazenamento de energia, na catálise e
na produção de compósitos, por meio da mistura de nanotubos com
polímeros e fibras. A figura 17 (A) apresenta nanotubos de carbono.
Figura 17 - Representação esquemática de nanotubos de carbono (A); e fulerenos (B)
Fonte: Zarbin; Oliveira, 2013. (Adaptado).
Os fulerenos foram descritos pela primeira vez em meados da

década de 1980, e são moléculas constituídas por 60 carbonos ou
mais, com hibridização sp2, com aspecto de esférico, sendo com-
postos por hexágonos e pentágonos intercalados, semelhante a uma
bola, como apresentado na figura 17 (B). Os fulerenos constituídos
por menos de 300 carbonos são denominados de endoédricos.
São considerados altamente simétricos e sua estabilidade fica

atrás apenas do diamante. O fato de poderem ser produzidos com
diferentes quantidades de carbono permite que suas propriedades
possam ser adaptadas de acordo com a aplicação desejada. Pos-
suem interessantes propriedades fotofísicas e fotoquímicas, que
204

possibilitam sua utilização em processos de transferência de carga
em células solares orgânicas, na obtenção de cristais líquidos, devi-
do à organização da sua estrutura, e na construção de peças de com-
putadores. Aplicações na área médica têm sido estudadas, como a
atividade antimicrobiana e antiviral, terapia fotodinâmica e trans-
porte de medicamentos. Devido a sua estrutura oca, os fulerenos
podem ser funcionalizados com átomos de interesse, como metais,
que fornecem propriedades magnéticas.
Funções orgânicas
O carbono pode se ligar a outros átomos, como o oxigênio, nitrogê-
nio, enxofre e metais, por meio de diferentes combinações, dando
origem a milhares de compostos orgânicos que são utilizados em
diversos processos químicos que ocorrem no nosso corpo e, tam-
bém, são aplicados industrialmente na produção de produtos de di-
ferentes setores, como o farmacêutico, cosmético e petroquímico.
Nesse contexto, vamos conhecer, agora, os diferentes grupos

funcionais do carbono, bem como suas principais características e
nomenclatura.
Haletos orgânicos
Haletos orgânicos, também conhecidos como haloalcanos ou ha-

letos de alquila, são compostos que contêm um halogênio, como
o flúor, cloro, bromo e/ou iodo, ligado a um átomo de carbono de
uma molécula orgânica. Genericamente, a fórmula dos haletos pode
ser representada como R-X, onde R representa a parte orgânica da
substância e X o halogênio.
Os halogênios podem se ligar a carbonos hibridizados sp³ e

sp², e, nesse último caso, ele passa a ser denominado de haleto vi-
nílico ou haleto de arila. A ligação entre um haleto e um carbono com
ligação tripla, ou seja, hibridização sp, não é verificada na química.
Esses compostos podem ser classificados de diversos modos, po-
dendo ser de acordo com a quantidade de halogênios ligados à ca-
deia de hidrocarboneto (mono-haleto, di-haleto etc.), com relação
205

ao halogênio (brometo, fluoreto etc.) e devido ao carbono no qual
está ligado (primário, secundário e terciário). Sua nomenclatura
deve ser realizada inicialmente informando o número do carbono
no qual o halogênio está ligado, nome do halogênio e o nome do
hidrocarboneto.
Os haletos orgânicos podem ser utilizados como solven-

tes, como o tetracloreto de carbono (CCl4), refrigerantes, como o
diclorodifluorometano (CCl2F2), e pesticidas, como o diclorodife-
niltricloroetano (C14H9Cl5). Veja, na figura 18, alguns exemplos de
haletos orgânicos e suas respectivas nomenclaturas.
Figura 18 - Exemplos de haletos orgânicos
Os haletos orgânicos são comumente utilizados na síntese de

compostos orgânicos, principalmente em reações de substituição e
eliminação, sendo que nessas reações o halogênio é convertido a um
ânion, ou seja, um íon com carga negativa.
206

Funções oxigenadas
As funções oxigenadas correspondem a uma das maiores classes de

compostos orgânicos, sendo os mais relevantes os álcoois, enóis,
fenóis, aldeídos, cetonas, éteres, éter etílico, ácidos carboxílicos,
ésteres, sais orgânicos, cloretos ácidos e anidridos. Diversos com-
postos oxigenados são utilizados em processos de síntese de outros
compostos orgânicos ou como solventes; ainda, algumas funções
orgânicas oxigenadas estão presentes em moléculas biologicamen-
te importantes, como os lipídios. O quadro 3 apresenta de modo
simplificado as funções oxigenadas, respectivas nomenclaturas e
exemplos.
Quadro 3 - Funções oxigenadas
Onde R e R’ são os radicais orgânicos e -Me são cátions.
207

Os álcoois são caracterizados pela presença do grupamento
hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono hibridizado sp3, ou
seja, realiza ligação simples. Se a hidroxila estiver ligada a um car-
bono hibridizado sp2, então a molécula passa a ser denominada de
enol, e se a ligação do -OH ocorrer em um anel aromático, então a
substância é designada de fenol.
Um dos álcoois mais conhecidos e amplamente difundido é o

álcool etílico, ou etanol, que é utilizado como solvente, combustí-
vel e agente desnaturante. Além disso, o grupo -OH é quimicamente
ativo, podendo ser oxidado, por exemplo, em reações que conver-
tem o álcool do vinho (etanol) em vinagre (ácido etanoico).
Os enóis são utilizados como aromatizantes de alimentos e

medicamentos. Um dos enóis mais conhecidos é o ácido ascórbico,
ou vitamina C, que contém quatro hidroxilas, sendo duas ligadas a
carbonos sp2. Os fenóis também possuem diversas aplicações in-
dustriais, como na preparação de polímeros, síntese de aspirina, e
em produtos dermatológicos como o benzeno-1,4-diol, também
conhecido como hidroquinona, que é utilizada para o clareamento
de manchas presentes no tecido cutâneo.
Os álcoois podem ser classificados em primários, secundá-

rios e terciários, de acordo com o carbono no qual o OH se liga. Sua
nomenclatura é semelhante à dos hidrocarbonetos, contudo, utili-
za-se como sufixo o ol. Por exemplo, um álcool com três carbonos
será denominado de 1-propanol. Para a nomenclatura dos enóis,
devem ser informadas as posições da dupla ligação e da hidroxila;
por exemplo, a ligação de um enol com seis carbonos, contendo uma
insaturação e -OH no carbono três, será denominada de hex3en3ol.
A nomenclatura dos fenóis pode ser realizada de modo simplificado
iniciando pelo número do carbono ao qual o grupo OH está ligado,
seguido do infixo hidroxi e, como sufixo, o nome do anel aromáti-
co; por exemplo, um benzeno com duas hidroxilas é denominado de
1,2-dihidroxibenzeno.
Aldeídos são geralmente produtos da oxidação de álcoois

primários, sendo caracterizados pela presença de uma carbonila
(-C=O) na extremidade da cadeia carbônica. Sua nomenclatura é
iniciada pela quantidade de carbonos, seguida da identificação do
208

tipo de ligação, simples, dupla ou tripla e como sufixo utiliza-se o
-al. Por exemplo, um aldeído com dois carbonos é chamado de eta-
nal. Caso a molécula apresente duas carbonilas, o infixo -di- deve
preceder o sufixo -al. Um aldeído com cinco átomos de carbono e
duas carbonilas será intitulado de pentanodial.
Os aldeídos podem ser aplicados na conservação de tecidos

vivos e, por serem facilmente oxidados, também são utilizados
como agentes redutores e como aromatizantes na indústria alimen-
tícia e farmacêutica, sendo o mais conhecido a vanilina ou baunilha.
As cetonas também possuem uma carbonila, no entanto, di-

ferente do aldeído, sua C=O se encontra no meio da cadeia carbônica,
ou seja, ligada a um carbono secundário. A ausência do hidrogênio
ligado à carbonila torna as cetonas menos reativas em comparação
com os aldeídos, devido a isso, muitas cetonas são utilizadas como
solventes. Sua nomenclatura se baseia no mesmo princípio aplica-
do aos aldeídos, contudo, o sufixo utilizado é o -ona, assim, uma
cetona com três carbonos é denominada de propanona. Em ceto-
nas simples, com até quatro carbonos, não é necessário especificar
a posição da carbonila, mas o cenário é diferente se a cetona apre-
sentar mais carbonos, por exemplo, uma cetona com seis carbonos
e uma dupla ligação no primeiro carbono terá como nomenclatura o
hex-1-en-3-ona.
A cetona mais conhecida é a propanona, também chamada

de acetona, utilizada como removedor de esmaltes, solvente, para
a extração de óleos vegetais e síntese de medicamentos. As cetonas
são também responsáveis por aromas, como a jasmona, extraída de
flores de jasmim, e podem ser encontradas na forma de acetofenona
em frutas como a banana.
Os éteres são compostos orgânicos oxigenados caracterizados

pela presença do oxigênio entre grupos alquila, definidos por sua
baixa polaridade e reatividade. Sua nomenclatura deve sempre ser
iniciada pelo nome do menor radical, infixo oxi, seguido da adição
de um traço e nome do maior radical. Um éter com um radical metil
e outro propril será denominado de metoxipropano. Outro modo de
nomear os éteres é adicionando no início do nome a palavra éter,
seguido dos nomes dos radicais, menor e maior, respectivamente, e
209

do sufixo ico, assim, um éter com um radical metil e ou etil recebe o
nome de éter metil-etílico.
O etoxietano, comumente denominado de éter etílico, é um

importante solvente de óleos, podendo ser utilizado na fabricação
de pólvora e seda artificial, entretanto, seu uso é controlado, uma
vez que pode ser aplicado para a síntese de produtos ilícitos. Na área
médica, o éter etílico é utilizado como anestésico.
Ainda mais, os éteres também podem ter compostos cíclicos

que recebem o nome de epóxidos. Um dos éteres cíclicos mais co-
nhecidos é o óxido de etileno ou epóxietano, empregado industrial-
mente nos processos de produção de fibras, resinas, tintas, entre
outros. A nomenclatura dos éteres cíclicos se inicia com a nume-
ração da posição do oxigênio ligado aos carbonos, seguido do pre-
fixo epóxi, nomeando em ordem alfabética os substituintes e, por
fim, a cadeia de carbonos. Considere uma molécula com cinco áto-
mos de carbono, na qual o oxigênio fecha o ciclo se ligando simul-
taneamente no carbono um e quatro, a estrutura será nomeada de
1,4-epoxipentano.
Os ácidos carboxílicos possuem em sua estrutura um grupo

carboxila, ou seja, uma cadeia carbônica, onde o carbono da extre-
midade realiza uma ligação dupla com um oxigênio, e uma simples,
com uma hidroxila. A nomenclatura desses compostos é realizada
adicionando a palavra ácido, seguida do nome da cadeia carbônica e
do sufixo -oico, ou -dioico, se a cadeia apresentar em ambas as ex-
tremidades a função ácido carboxílico. Assim, uma cadeia carbônica
com três átomos de carbono é chamada de ácido propanoico e, se a
mesma cadeia apresentar a função do ácido carboxílico em ambas as
extremidades, terá como nome ácido propanodioico. Alguns ácidos
têm importante aplicação industrial como o ácido metanoico, co-
nhecido como ácido fórmico, é utilizado como fixador de corantes,
já o ácido etanoico é um dos principais constituintes do vinagre.
Os ésteres podem ser obtidos por meio de reações de ácidos

carboxílicos com álcoois, sendo caracterizados por possuírem um
átomo de carbono, no meio de uma cadeia carbônica, ligado a dois
oxigênios, por meio de uma ligação simples e outra dupla. Em outras
palavras, um radical se liga ao oxigênio, substituindo o hidrogênio
210

do ácido carboxílico. A nomenclatura dos ésteres é realizada utili-
zando o prefixo que se relaciona à quantidade de hidrocarboneto,
até o carbono contendo o grupo funcional, sendo o sufixo utilizado
na primeira parte o -ato, seguido da preposição de e do nome do ra-
dical com sufixo -ila. Portanto, um éster com quatro carbonos, com
a função orgânica no terceiro carbono, é designado de propanoato
de metila.
Os ésteres possuem geralmente aroma de frutas e, portan-

to, são amplamente utilizados na indústria alimentícia, também
podem ser biologicamente ativos, como os lipídios. Outra aplicação
importante se relaciona à síntese de polímeros pela utilização de
ésteres, sendo um dos mais conhecidos o poliéster, manuseado na
produção de garrafas e tecidos.
CURIOSIDADE
Os lipídios, ou simplesmente moléculas de gordura, têm uma im-

portante função no organismo humano: fornecer energia. Podem
ser saturados, sendo encontrados no queijo, leite e ovos, ou insatu-
rados, presentes em óleos de girassol e coco. O consumo de lipídios
deve ser moderado, pois em alta quantidade acabam se armazenan-
do como tecido adiposo na forma de gordura.
Os sais orgânicos são outra classe de compostos derivados da

interação entre ácidos carboxílicos e uma base, muito semelhante
ao que ocorre em uma reação de neutralização. De forma análoga à
descrita para os ésteres, o hidrogênio da hidroxila é substituído pelo
cátion proveniente da base. Os sais orgânicos possuem estrutura
cristalina, além de altos pontos de fusão e ebulição. Sua nomencla-
tura é dada pelo prefixo relacionado ao número de carbonos, infixo
oato, conector de e nome do cátion. Por exemplo, um sal orgânico
contendo cinco átomos de carbono e um sódio tem como nomencla-
tura pentanoato de sódio. Se houver mais um cátion na outra extre-
midade do sal orgânico, a nomenclatura do infixo deve ser dioato,
211

logo, considerando uma molécula com quatro carbonos, um sódio e
um potássio, o sal será denominado de butanodioato de potássio e
sódio. Os sais orgânicos são muito utilizados na produção de sabão
e sabonete.
O cloreto ácido é resultado da interação entre um ácido car-

boxílico e um cloro, sendo que o Cl é proveniente de substâncias
como pentacloreto de fósforo e cloreto de tionila, em meio básico.
De forma análoga à descrita para os sais orgânicos, o cloreto ácido
é resultado da substituição do hidrogênio da hidroxila presente em
um ácido carboxílico pelo cloro. Sua nomenclatura é dada pela asso-
ciação da palavra cloreto, seguida da preposição de, além do nome
do radical ácido com o sufixo ico ou ila. Por exemplo, um ácido ben-
zoico que é convertido em cloreto ácido passa a ser denominado de
cloreto de benzoíla.
Ainda pela interação entre ácidos carboxílicos ou entre um

ácido carboxílico e um cloreto ácido, tem-se como produtos os ani-
dridos. Esta reação ocorre basicamente devido à desidratação do
ácido carboxílico. A nomenclatura do anidrido é realizada pela pa-
lavra anidrido, seguida do prefixo relacionado aos carbonos, infixo
contendo tipo de ligação e sufixo -oico. Na interação entre dois áci-
dos etanoicos, por exemplo, se produz o anidrido.
Funções nitrogenadas
O nitrogênio está presente em diversos compostos orgânicos e o

modo como se liga ao carbono gera diversas funções nitrogenadas,
sendo as principais: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos e ni-
trocompostos. Alguns compostos nitrogenados têm grandes aplica-
ções industriais e outros são importantes em processos biológicos,
como na síntese de proteínas. No quadro 4, podemos ver as princi-
pais funções nitrogenadas e suas respectivas nomenclaturas.
212

Quadro 4 - Funções nitrogenadas
Onde R representa os radicais orgânicos.

Aminas são caracterizadas pela presença de um nitrogênio

ligado a, no máximo, três grupos orgânicos, podendo ser classi-
ficadas como primárias, secundárias e terciárias, de acordo com
a quantidade de grupos orgânicos. As aminas podem ser alifáticas
ou aromáticas, de acordo com o grupo ligada ao nitrogênio. A no-
menclatura das aminas baseia-se na utilização do nome do grupo
ligado ao nitrogênio, seguido do sufixo -amina, por exemplo, uma
amina primária com apenas um carbono é designada de metilamina.
No caso de uma amina secundária ou terciária os prefixos di e tri,
respectivamente, devem preceder o nome dos grupos alquil, como
por exemplo a dimetilamina, que possui duas metilas ligadas ao
nitrogênio.
Entretanto, se a molécula possuir mais de uma função amina,

então deve-se indicar a posição das aminas utilizando números e os
infixo -di- e -tri-, por exemplo no butano-1,2,4triamina, que pos-
sui três funções aminas na cadeia contendo quatro carbonos.
Uma amina biologicamente importante é a adrenalina, que

é liberada em situações de perigo pelas glândulas suprarrenais. As
plantas também podem possuir moléculas de amina, como nicotina
213

e a cocaína. Cheiros desagradáveis, como o de putrefação, também
estão relacionados à amina, a putrescina.
As iminas, também conhecidas como base de Schiff, podem

ser sintetizadas a partir de uma reação entre uma amina primária
e uma cetona ou aldeído em meio ácido. Basicamente, são carac-
terizadas pela presença de um carbono ligado a um nitrogênio por
uma ligação dupla. As iminas seguem a nomenclatura baseada no
nome da cadeia carbônica seguido do sufixo -imina, desse modo,
uma cadeia com seis carbonos e uma função imina é denominada
de hexan-1-imina. Caso a função imina esteja presente no meio da
cadeia, o sufixo -imina deve acompanhar a cadeia mais longa ou a
cadeia na qual a imina se encontra, assim, uma cadeia H3C-CH=N-
-CH3 é denominada de N-metiletanimina.
As iminas possuem um comportamento interessante de cris-

tal líquido devido a sua planaridade, e são utilizadas em química ana-
lítica, na área de polímeros e possuem propriedades antifúngicas.
As amidas são caracterizadas pela presença de um grupo car-

bonila (C=O) ligado a um nitrogênio. Podem ser classificadas como
primárias, secundárias e terciárias de acordo com a quantidade de
carbonila ligada ao nitrogênio. A nomenclatura das amidas utiliza
como prefixo a determinação da quantidade de hidrocarbonetos e
como sufixo -amida.
Uma amida primária com apenas três carbonos é deno-

minada de propanamida. Em uma amida secundária e terciária, o
sufixo -amida permanece junto à cadeia principal, ou seja, que
possui maior número de carbonos, como por exemplo, a N-me-
til-propanamida. Contudo, caso a amida esteja ligada uma cadeia
cíclica, o sufixo amida é substituído pelo -carboxiamida, desse
modo, um ciclo hexano com função amida será designado de ciclo
hexanocarboxiamida.
Uma amida muito conhecida é a ureia, excretada na urina hu-

mana. Industrialmente, a ureia é utilizada como matéria-prima de
fertilizantes, plásticos e na indústria farmacêutica.
As imidas possuem duas carbonilas ligadas ao átomo de ni-

trogênio, podendo ser alifáticas ou aromáticas. A nomenclatura
214

utiliza o mesmo princípio aplicado para hidrocarbonetos, indican-
do a posição dos carbonos com a carbonila, seguido do sufixo -imi-
da ou -carboximida, como o cicloexano-1,2-dicarboximida e o
1,4,5,8-naftalenodiimida. As imidas alifáticas como a maleimida
e succinimida possuem atividade antimicrobiana e analgésica. As
imidas aromáticas podem ser utilizadas em condutores orgânicos e
possuem atividade fotofísica, podendo ser utilizadas em processos
de catálise.
Nas nitrilas o nitrogênio é ligado ao carbono por uma tripla

ligação, os compostos com este grupo funcional são polares, podem
estar presentes nos estados gasoso, líquido e sólido, dependendo da
quantidade de carbonos ligados ao grupo nitrila, além disso as ni-
trilas possuem altos pontos de fusão e ebulição. Sua nomenclatura
deve indicar a quantidade de hidrocarbonetos no prefixo e o infixo
deve indicar o tipo de ligação existente na cadeia, seguido dos sufi-
xos -o- e -nitrila, portanto, uma cadeia contendo cinco carbonos,
apenas ligações simples e uma nitrila é designada de pentanonitrila.
Uma nitrila muito conhecida é a metanonitrila, que possui

aroma de amêndoas e é altamente tóxica, tendo sido utilizada em
câmaras de gás. Outra nitrila importante é a acrilonitrila, aplicada
na síntese de materiais acrílicos e lãs.
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do gru-

pamento nitro NO2 ligado aos hidrocarbonetos, podem estar pre-
sentes em cadeias alifáticas ou ligados a compostos aromáticos. Os
nitrocompostos são polares, suas características relacionam-se ao
tipo de cadeia, os nitrocompostos alifáticos possuem aroma agra-
dável e não são tóxicos, em contrapartida os nitrocompostos aro-
máticos possuem odor ruim e são tóxicos. A nomenclatura destes
compostos utiliza como prefixo nitro-, seguido no nome do hidro-
carboneto, logo, um metano que possui em sua molécula a função
nitro será nomeado de nitrometano. Se houver, na molécula, a pre-
sença de mais de um grupo nitro, a quantidade deve ser indicada
utilizando di- e -tri antes do prefixo -nitro-.
Nitrocompostos aromáticos são amplamente utilizados

como solventes. Entretanto, o 2,4,6-trinitrotolueno, TNT, é um dos
215

nitrocompostos mais conhecidos e, por ser reativo, costuma ser uti-
lizado como explosivo.
Funções sulfuradas
As funções sulfuradas mais relevantes são os tióis, tioéteres e ácidos

sulfônicos, hidrocarbonetos orgânicos sulfurados em que o enxo-
fre (S) se liga ao carbono de diferentes formas e, além do carbono,
também pode se ligar ao oxigênio. O quadro 5 apresenta as funções
sulfuradas, que conheceremos com mais detalhes posteriormente.
Quadro 5 - Funções sulfuradas
Onde R são os radicais orgânicos.

Os tióis são muito semelhantes aos álcoois, entretanto, a

função -OH é substituída pela função -SH no caso dos tióis. Entre
suas características, estão a acidez e a baixa polaridade, sendo que
os tióis geralmente são encontrados no estado gasoso, e seus líqui-
dos costumam ser voláteis. A nomenclatura segue as regras citadas
anteriormente, ou seja, como prefixo, o nome do hidrocarboneto,
o tipo de ligação, e como sufixo, -tiol. Por exemplo, uma molécula
contendo dois carbonos ligados a um -SH é designada de etanotiol.
216

CURIOSIDADE
Os compostos orgânicos sulfurados são conhecidos pelo seu odor

nada agradável. No entanto, sua utilização pode ser importante. Por
exemplo, o butan-1-tiol é um hidrocarboneto com função orgânica
tiol que, quando misturado ao gás de cozinha, resulta em um forte
odor, facilitando sua percepção em caso de vazamento. Por conta
disso, o butan-1-tiol é uma molécula muito usada para garantir a
segurança de quem utiliza gás de cozinha.
Os tioéteres apresentam um átomo de enxofre no meio da

cadeia carbônica. Entre suas propriedades, se destaca o odor desa-
gradável, alto ponto de fusão e ebulição, sua volatilidade menor em
comparação aos compostos tióis e sua insolubilidade em solventes
polares. A nomenclatura para essa classe de compostos é realiza-
da iniciando pelo menor radical, seguido da adição de um traço (-),
infixo -tio e nome do maior hidrocarboneto. Como exemplo, con-
sidere o propil-tiopentano, que tem como menor radical o metil e
como maior o pentano. Os tioéteres podem ser encontrados no pe-
tróleo e são utilizados na produção de plásticos. No corpo humano,
estão presentes em aminoácidos precursores de proteínas como a
metionina.
Os ácidos sulfônicos possuem como grupo funcional o -SO3H

ligado a hidrocarbonetos, que tiveram um hidrogênio substituído
devido a sua interação com ácido sulfúrico. Esses compostos, na
temperatura ambiente de 25 ºC, são sólidos e se assemelham a um
cristal, são solúveis em água e, no processo de dissolução, produ-
zem um ácido forte. A nomenclatura utiliza a palavra ácido, seguida
do nome do hidrocarboneto e sufixo -sulfônico. Desse modo, um
benzeno ligado a um ácido sulfônico é denominado de ácido benze-
nossulfônico. Os compostos que possuem essa função são emprega-
dos como tensoativos na produção de xampus e detergentes, sendo
responsáveis pela espuma que é observada durante a utilização des-
ses produtos.
217

Funções ou compostos organometálicos:
compostos de Grignard e de Frankland
◼ Composto de Grignard
Os compostos ou reagentes de Grignard são haletos de or-

ganomagnésio, ou seja, são resultantes da interação entre haletos
orgânicos e o magnésio metálico. A interação dos haletos orgâni-
cos com magnésio é maior em haletos de iodo, seguido de bromo e
cloro. A síntese desses compostos é realizada em éter anidro, sendo
comum utilizá-los em seguida para outras sínteses orgânicas de-
vido à reatividade. Os compostos de Grignard são aplicados para a
síntese de aldeídos, álcoois e cetonas e, também, para a produção
de outros compostos organometálicos. A nomenclatura é realizada
pela utilização do nome do ânion, preposição de, seguido pelo nome
do radical orgânico, hífen (-) e sufixo -magnésio, por exemplo, o
iodeto de isopropil-magnésio. O quadro 6 apresenta um exemplo de
composto de Grignard.
◼ Composto de Frankland
Os compostos de Frankland são compostos do tipo organo-

zinco, ou seja, possuem em sua constituição ligações entre o átomo
de carbono e zinco. O primeiro composto organozinco foi obtido pela
interação entre um iodeto de etila, que é um haleto orgânico, com
o zinco metálico, utilizando hexano como solvente em atmosfera
inerte de nitrogênio. Quimicamente, os compostos de Frankland são
menos reativos quando comparados aos compostos de Grignard,
portanto, são pouco usados na síntese orgânica. Sua nomenclatu-
ra se baseia na identificação da quantidade de grupos orgânicos, o
nome do radical e a palavra zinco, como em dietilzinco.
218

Quadro 6 - Compostos organometálicos de Grignard e de Frankland.
Onde X é um ânion.
Cromatografia
A cromatografia consiste em um processo no qual compostos de
uma mistura na fase líquida ou gasosa, denominada de fase móvel,
são separados ao passar por uma coluna cromatográfica, denomi-
nada de fase estacionária, podendo ser utilizada em processos de
purificação e identificação de compostos.
Na cromatografia, usualmente, o analito é diluído em um sol-

vente apropriado, formando a fase móvel. A fase estacionária pode
ser constituída de diferentes materiais, polares e apolares, sendo
que sua escolha se relaciona com o material a ser analisado. Em um
processo mais simples e mais antigo, a cromatografia utiliza como
fase estacionária a sílica, que é empacotada em uma coluna de vidro.
A separação ocorre pela diferença na interação dos constituintes da
amostra com a coluna. O solvente utilizado pode ser mantido ao
longo do processo ou alterado para facilitar a eluição dos compostos
da mistura, conforme a mudança das frações coletadas.
Outro modo de separar compostos é pela cromatografia de

camada delgada, em que a fase estacionária é fixada em uma pla-
ca. A amostra é colocada na parte inferior da placa, que é inseri-
da em um recipiente com uma pequena quantidade de solvente. A
adsorção e ascensão do solvente e a diferença de interação entre o
material da placa e da amostra são responsáveis pela separação dos
219

constituintes da amostra. Esse processo pode ser realizado, tam-
bém, utilizando-se uma folha de papel.
Na cromatografia gasosa, o material a ser analisado é inicial-

mente evaporado ao ser injetado no equipamento, segue em direção
à coluna juntamente com um gás inerte, que pode ser o hélio, nitro-
gênio, argônio, também chamado gás de arraste. A coluna croma-
tográfica é capilar, com diâmetros < 1 mm. Outra variável que pode
ser alterada na cromatografia gasosa é a temperatura da coluna, que
pode ser mantida ou variar durante toda a análise. De maneira aná-
loga, nas outras cromatografias o analito é separado devido à dife-
rença de interação com a coluna.
Como exemplo, vamos descrever a prática de separação de

pigmentos presentes na folha de espinafre. A figura 19 apresenta um
fluxograma esquemático desse procedimento.
Figura 19 - Fluxograma esquemático do procedimento para extração de pigmentos da
folha de espinafre utilizando cromatografia de coluna
220

Extração: inicialmente, deve-se preparar a amostra para ex-
trair o pigmento do espinafre, para isso, utiliza-se 15 g de folhas de
espinafre picadas que devem ser colocadas em um recipiente 5 mL
de acetona comercial (removedor de esmaltes) e 10 mL de remove-
dor de cera. A mistura deve ser triturada utilizando um pistilo, por
alguns minutos. A mistura é separada do restante das folhas por fil-
tração. Ao líquido resultante, é adicionada uma pequena porção de
sal, que remove a água derivada do processo de extração.
Coluna cromatográfica: Para montar a coluna, uma bureta

com cerca de 30 cm de comprimento e no máximo 2 cm de diâme-
tro deve ser utilizada. Uma pequena quantidade de algodão deve ser
inserida e pressionada no afinamento da bureta, para que a fase es-
tacionária não saia junto com a fase móvel. Em seguida, entre 15 e
18 g de sílica gel devem ser inseridos na bureta aos poucos (pode-se
pressionar ou, ao final, pode-se bater suavemente para otimizar o
empacotamento da coluna). Opcionalmente, pode-se utilizar açú-
car para confeccionar a coluna. Ao final da montagem, é necessário
colocar solvente na coluna, deixando-a úmida, com excedente aci-
ma da sílica e antes de realizar a separação da amostra. É importante
não deixar a coluna secar.
Separação: Com a torneira da bureta fechada, deve-se inserir

cerca de 0,5 mL da amostra lentamente, e abrir a torneira. A amos-
tra deverá escoar pela bureta; em seguida, sem deixar secar a co-
luna, adiciona-se pequenos volumes de 5 mL de acetona e, então,
coleta-se as frações em tubos de ensaio numerados. Após a coleta
da primeira fração colorida (amarela), deve-se trocar o solvente por
um removedor de cera, contendo 25% de acetato de etila, para cole-
tar a segunda fração que possui uma coloração verde.
SINTETIZANDO
Caro(a) aluno(a),
Neste material, aprendemos que os átomos são constituídos de par-
tículas fundamentais, como os prótons, os nêutrons e os elétrons,
221

sendo estes últimos importantes para que os átomos se liguem. Vi-
mos, na teoria estrutural, que cada átomo é capaz de realizar um
número restrito de ligações, limitadas pela quantidade de elétrons
presentes na camada de valência, que é a camada mais externa de
elétrons. Os átomos podem se ligar uns aos outros por ligações iôni-
cas, que consistem na transferência de elétrons de um átomo mais
eletropositivo para outro mais eletronegativo, ou por meio de li-
gações covalentes, nas quais os elétrons são compartilhados pelos
átomos.
Relembramos uma das formas de representar as ligações iônicas e
covalentes, que é a estrutura de Lewis, que consiste em representar
o átomo com seus elétrons de valência. Observamos também, com
detalhes, como uma molécula se forma e qual a variação de ener-
gia envolvida neste processo, para, em seguida, demonstrar como
um diagrama do orbital molecular é formado, a partir de orbitais
atômicos. Adicionalmente, vimos que a quantidade de orbitais mo-
leculares e sua energia está intimamente relacionada aos orbitais
atômicos. Verificamos como os orbitais devem ser preenchidos e
como calcular a quantidade de ligações covalentes em uma molécu-
la, aplicando a fórmula da ordem de ligação.
A partir da hibridização, compreendemos que ligações simples
podem rotacionar, pois a sobreposição dos orbitais ocorre em um
eixo, enquanto as ligações duplas e triplas ocorrem lateralmente,
inviabilizando a rotação. Utilizando as projeções de Newman, ve-
rificamos que uma molécula é capaz de realizar o movimento de
rotação no eixo, podendo assumir as conformações de oposição e
coincidência. Além disso, por meio da utilização das estruturas de
Newman, pudemos comprovar que os elétrons de uma molécula não
permanecem em uma mesma posição.
Neste material, diversos exemplos de moléculas foram expostos,
afinal, a compreensão de moléculas com diferentes geometrias é
imprescindível quando se trata de reações orgânicas. Com isso, ti-
vemos uma visão geral dos conceitos fundamentais da química e de
como os átomos e suas partículas se organizam para formar liga-
ções e moléculas, que possuem diversas estruturas e geometrias.
Demonstramos que hidrocarbonetos são compostos constituídos
fundamentalmente de carbono e hidrogênio. A forma com a qual
os carbonos se ligam influencia a classe de compostos formados,
classificando-os como saturados ou insaturados. Adicionalmente, a
222

presença de diferentes ligações faz com que o hidrocarboneto per-
tença a uma classe específica: se houver apenas ligações simples
entre os carbonos, a molécula será classificada como um alcano; se
apresentar uma ligação dupla, será um alceno; se possuir duas li-
gações duplas, será um alcadieno e, por fim, se o carbono realizar
uma tripla ligação com outros carbonos, será considerado um alci-
no. Aprendemos, também, a nomenclatura dos hidrocarbonetos que
é baseada na quantidade de carbono presente na cadeia.
Vimos que os hidrocarbonetos não são apenas lineares, pois os car-
bonos das extremidades de uma cadeia podem se ligar, tendo, como
resultado, um hidrocarboneto cíclico. Aprendemos que quando um
hidrocarboneto possui mais de um anel cíclico condensado, passa a
ser denominado de policíclico.
Conhecemos um cicloalcano que desperta curiosidade e continua
sendo alvo de estudos, que é o cicloexano, pois sua estrutura possui
um desvio da planaridade, o que permite que ele assuma as confor-
mações de cadeira ou barco, cuja estabilidade varia com a energia
necessária para que a conformação seja atingida.
Aprendemos, também, que um anel contendo seis carbonos com li-
gações simples e duplas alternadas é designado de hidrocarboneto
aromático, sendo o mais simples o benzeno. De maneira análoga aos
hidrocarbonetos cíclicos, anéis aromáticos podem ser condensados,
gerando, portanto, o hidrocarboneto aromático policíclico.
Vimos que o benzeno possui inúmeros derivados, que são obtidos
principalmente a partir de reações de substituição eletrolítica, e
que a substituição do hidrogênio ligado ao benzeno por outro grupo
funcional permite que novas características sejam obtidas. Conhe-
cemos, ainda, outros compostos aromáticos que têm despertado in-
teresse, os nanotubos e fulerenos, cuja versatilidade e propriedades
físicas e químicas permitem que eles possam ser utilizados em dife-
rentes áreas das ciências exatas e biológicas.
Constatamos que os hidrocarbonetos podem se ligar a outros ele-
mentos químicos como os halogênios, produzindo os haletos or-
gânicos. Os halogênios podem se ligar a carbonos com hibridização
sp3 e sp2. Demonstramos a nomenclatura dos haletos, que se inicia
pela numeração da posição e nome do halogênio, seguido pela no-
menclatura do hidrocarboneto.
223

Estudamos as funções oxigenadas, que, basicamente, possuem áto-
mos de oxigênio ligados ao carbono. Vimos que a disposição do oxi-
gênio no hidrocarboneto pode resultar em diferentes combinações
e, consequentemente, em diferentes funções orgânicas. A classe
mais simples consiste em um uma hidroxila (-OH) ligada ao car-
bono, resultando nos álcoois, cuja composição da nomenclatura é
similar a dos hidrocarbonetos.
Verificamos que as funções orgânicas não se limitam à ligação en-
tre o carbono e o oxigênio. O carbono possui muitas moléculas com
funções nitrogenadas, como as aminas, que possuem um nitrogê-
nio ligado a grupos alquil; as iminas, que apresentam o nitrogênio
no meio da cadeia, ligado a um carbono por uma dupla ligação; as
amidas, que possuem um carbono que se liga simultaneamente a
um oxigênio e a um nitrogênio; as imidas, que são caracterizadas
pela presença do nitrogênio entre duas carbonilas; a nitrila, que é
caracterizada pela ligação tripla entre o carbono e o nitrogênio e os
nitrocompostos, que possuem grupamentos NO2 ligados à cadeia
carbônica.
Outra classe de compostos que estudamos são os sulfurados: os
tióis, que são definidos pela presença de um grupos -SH; os tioéte-
res, caracterizados pela presença do enxofre entre grupos alquil e os
ácidos sulfônicos, caracterizados pela presença -SO3H.
Dentre as mais diferentes funções, destacamos os compostos orga-
nometálicos de Grignard e de Frankland, que são utilizados em rea-
ções de síntese orgânicas, principalmente, devido a sua reatividade.
Por fim, apresentamos alguns princípios básicos da cromatografia
e conceitos como fase móvel e fase estacionária, bem como as téc-
nicas mais comuns de cromatografia, que são a de coluna, gasosa e
em camada delgada. Além disso, trouxemos uma sugestão prática
de separação de compostos do espinafre utilizando a cromatografia
em coluna.
Finalizamos por aqui! Bons estudos e até uma próxima oportunidade.
224

Referências Bibliográficas
Unidade 1
ATKINS, P. What is chemistry? Oxônia: Oxford University Press,

2013.
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida

moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química: ques-

tionando a vida moderna e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre:
Bookman, 2018.
BIANCO, R. J. F.; SILVA JÚNIOR, C. R.; TORRES, E. Química geral

experimental. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A,
2015.
BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. 13. ed. São Paulo:

Pearson Edu- cation do Brasil, 2016.
BURDGE, J. Chemistry. 5. ed. New York: McGraw-Hill Education,

2020.
CHANG, R. Química. 10. ed. [s.l.]: The McGraw-Hill Companies, 2013.
COSTA, H. M. Ensaios mecânicos. 2019. Disponível em: <https://

www.research- gate.net/publication/335639923_Ensaios_Meca-
nicos>. Acesso em: 22 maio 2020.
DUARTE, H. A. Ligações químicas: ligação iônica, covalente e metá-

lica. Cadernos temáticos de química nova na escola. [s. l.]., [s. v.].,
n. 4. [s. p.]., 2001. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/
cadernos/04/ligacoes.pdf>. Acesso em: 09 jun. 2020.
GROTZINGER, J.; JORDAN, T. Para entender a Terra. 6. ed. Porto

Alegre: Bookman, 2013.
225

LEITE, C. M. C. Traçadores ambientais como ferramentas de iden-
tificação da origem e idade das águas subterrâneas do sistema de
abastecimento público no município de São Carlos. 2019. Dispo-
nível em: < https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/18/18138/
tde-13022020-171557/pt-br.php>. Acesso em: 12 set. 2021.
MACÊDO, G. M. E.; OLIVEIRA, M. P.; SILVA, A. L.; LIMA, R. M. A utili-

zação do laboratório no ensino de química: facilitador do ensino –
aprendizagem na Escola Estadual Professor Edgar Tito em Teresina,
Piauí. 2010. Disponível em: <http://connepi.ifal.edu.br/ocs/index.
php/connepi/CONNEPI2010/paper/view- File/1430/492>. Acesso
em: 19 mar. 2020.
PETRUCCI, R. H.; HERRING, G.; MADURA, J. D.; BISSONNETTE, C.

General Chemistry: principles and modern applications. 11. ed. To-
ronto: Pearson, 2017.
RUSSELL, J. B. Química geral: volume 1. 2. ed. São Paulo: Pearson

Makron Books, 1994.
SILVA, R. R.; BOCCHI, N.; ROCHA-FILHO, R. C.; MACHADO, P. F. L.

Introdução à química experimental. 2. ed. São Carlos: EdUFSCar,
2014.
SCIENCE STRUCK. Covalent bond examples. Disponível em: <ht-

tps://sciences- truck.com/covalent-bond-examples>. Acesso em:
09 jun. 2020.
Unidade 2
ARBOLEDA, J. V. Teoria y practica de la purificacion del agua. 1. ed.

Bogotá: Mcgraw-Hill Interamericana, 2000.

Bookman, 2018.

226

Pearson Education do Brasil, 2016.
BURDGE, J. Chemistry. 5. ed. Nova York: McGraw-Hill Education,

2020.
CHANG, R. GOLDSBY, K. A. Química. 11. ed. Porto Alegre: AMGH,

2013.
LOPES, A. R. C. Reações químicas: fenômeno, transformação e re-

presentação. Química Nova na Escola, [s. l.]. [s. v.], n. 2, pp. 7-9,
1995. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc02/
conceito.pdf>. Acesso em: 19 jun. 2020.
MARRA JUNIOR, W. D. Tratamento de efluentes gasosos. In: CALI-

JURI, M. C.; CUNHA, D. G. F. Engenharia ambiental: conceitos, tec-
nologias e gestão. 2. ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2019.
MÓL. G. S. et al. Constante de Avogadro: é simples determiná-la em

sala de aula. Química Nova na Escola, [s. l.]. [s. v.], n. 3, pp. 32-33,
1996. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc03/ex-
per.pdf>. Acesso em: 19 jun. 2020.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na abordagem do cotidiano.

5. ed. São Paulo: Moderna, 2009. v. 3
PETRUCCI, R. H. et al. General chemistry: principles and modern

applications. 11. ed. Toronto: Pearson, 2017.
REAÇÕES químicas - as moléculas se juntam e formam novas

substâncias. Postado por O Incrível Pontinho Azul. (2min. 31s.). son.
color. port. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=-
-Y5M5IttSlg>. Acesso em: 23 jun. 2020.
ROSENBERG, J. L.; EPSTEIN, L. M.; KRIEGER, P. J. Química geral. 9.

ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
RUSSELL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Pearson, 1994. v. 1.
SATURAÇÃO - o quanto as moléculas se afastam. Postado por O In-

crível Pon- tinho Azul. (3min. 30s.). son. color. port. Disponível em:
227

<https://www.youtube. com/watch?v=nWY-JAlq5xI>. Acesso em:
23 jun. 2020.
SOLUTO e solvente - afastando as moléculas. Postado por O In-

crível Pontinho Azul. (2min. 49s.). son. color. port. Disponível em:
<https://www.youtube. com/watch?v=vumrRu3mRg8>. Acesso em:
23 jun. 2020.
WELLER, M. et al. Química inorgânica. 6. ed. Porto Alegre: Bookman,

2017.
Unidade 3

Bookman, 2018.

BIANCO, R. J. F.; SILVA JÚNIOR, C. R.; TORRES, E. 1. ed. Química geral

experimental. Londrina: Educacional S.A, 2015.

Pearson Education do Brasil, 2016.
BURDGE, J. Chemistry. 5. ed. New York: McGraw-Hill Education,

2020.
CAZZARO. F. Um experimento envolvendo estequiometria. Quími-

ca nova na escola, [s. l.]. [s. v.], n. 10, p. 1-2, 1999. Disponível em:
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc10/exper3.pdf. Acesso em: 18
jun. 2020.
CHANG, R. GOLDSBY, K. A. Química. 11. ed. [s. l.]: AMGH, 2013.
CHANG, R. Química geral: conceitos essenciais. 4. ed. Porto Alegre:

AMGH, 2010.
228

MCMURRY, J. et at. Fundamentals of general, organic and biologi-
cal chemistry. 8. ed. [s. l.]: Pearson, 2017.
PETRUCCI, R. H. et al. General chemistry: principles and modern

applications.11. ed. Toronto: Pearson, 2017.
PHET. Balanceamento de equações químicas. Disponível em: ht-

tps://phet.colorado.edu/sims/html/balancing-chemical-equa-
tions/latest/balancing-chemical-equations_pt_BR.html. Acesso
em: 18 jun. 2020.
PHET. Molaridade. Disponível em: https://phet.colorado.edu/sims/

html/molarity/latest/molarity_pt_BR.html. Acesso em: 18 jun.
2020.
RUSSELL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Pearson, 1994. v. 1.
TRO, N. J. Chemistry: structure and properties. 2. ed. Nova Jersey:

Pearson, 2018.
Unidade 4
ACIKARA, Ö. B. Ion-exchange chromatography and Its applications.

In: D. F. Martin; B. B. Martin (eds.), Column Chromatography. Inte-
chOpen. Londres, 2013. Disponível em: <https://www.intechopen.
com/chapters/4403>. Acesso em: 27 out. 2022.
ANSPACH, F. B. Affinity chromatography. Journal of Chromatogra-

phy Library, v. 69, p. 139-169, 2004. Disponível em: <https://doi.
org/10.1016/S0301-4770(04)80009-5>. Acesso em: 27 out. 2022.
ATKINS, P. et al. Princípios de química: questionando a vida mo-

derna e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018.
BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pear-

son, 2011.
BROWN, W. H.; POON, T. Introduction to organic chemistry. 6. ed.

Nova Jersey: John Wiley & Sons, 2016.
229

CASTANHEIRA, B. et al. Dye photodegradation employing mesopo-
rous organosilicas functionalized with 1, 8-naphthalimides as he-
terogeneous catalysts. Journal of Photochemistry & Photobiology,
A: Chemistry, v. 332, 2017, p. 316–325.
COMASSETO, J. V.; SANTOS, A. A. Química fina: sua origem e impor-

tância. Revista USP, São Paulo. v. 0, n. 76, dez./fev., 2007-2008, p.
68-77.
FONSECA, S. F.; GONÇALVES, C. C. S. Extração de pigmentos do es-

pinafre e se- paração em coluna de açúcar comercial. Química Nova
na Escola, v. 20, p. 55-58, 2004. Disponível em: <http://qnesc.sbq.
org.br/online/qnesc20/v20a10.pdf>. Acesso em: 05 maio 2020.
LEMKE, T. L.; ROCHE, V. Review of organic functional groups: in-

troduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia: Lippincott
Williams & Wilkins, 2011.
MARRA, P. Theoretical approach to direct resonant inelastic x-ray

scatte- ring on magnets and superconductors. 2015. 132 f. Tese
(Doutorado em Física) Dresden: Technische Universität Dresden,
2015.
OPENSTAX. Formal charges and resonance. Disponível em: <ht-

tps://opentextbc.ca/chemistry/chapter/7-4-formal-charges-an-
d-resonance/>. Acesso em: 21 fev. 2020.
RODRIGUES, J. A. R. Nomenclatura de compostos orgânicos se-

gundo as recomendações da IUPAC: uma breve introdução. Revista
Chemkeys, Campinas, SP, n. 7, p. 1-11, jul. 2018. Disponível em: <ht-
tps://econtents.bc.unicamp.br/inpec/index.php/chemkeys/article/
view/9658>. Acesso em: 27 out. 2022.
SADEK, P. C. Illustrated Pocket Dictionary of Chromatography.

[S.l.]: Wiley-Interscience, 2004.
SANTOS, L. J. et al. Fulereno [C60]: química e aplicações. Química

Nova [online]. 2010, v. 33, n. 3, p. 680-693, 2010. Disponível em:
<https://doi.org/10.1590/S0100-40422010000300036>. Acesso em:
27 out. 2022.
230

SILVA, I. S.; LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos.
Ponta Grossa: Atena, 2019.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica vol. 1. 10. ed.

[S.l.]: John Wiley & Sons, Inc., 2012.
SOUZA FILHO, A. G.; FAGAN, S. F. Funcionalização de nano-

tubos de carbono. Química Nova [online], 2007, v. 30, n. 7, p.
1695-1703. Disponível em: <https://doi.org/10.1590/S0100-
40422007000700037>. Acesso em: 27 out. 2022.
SOUZA; PADUA, E. Origem do Petróleo. Canal Singularizando. (8min.

32s.). son. color. port. YouTube, 2020. Disponível em: < https://you-
tu.be/8WBORjb6Mb8>. Acesso em: 05 maio 2020.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica: estrutura e função.

6. ed. [S.l.]: Bookman, 2013.
WILLIAM, F. A indústria química e o seu desenvolvimento no âm-

bito da engenharia. In: Revista Brasileira de Engenharia Química,
v. 30, n. 1, 2014, p. 6–36. Disponível em: <https://www.abeq.org.br/
comunicacao/rebeq/REBEQ_30_1_2014/Completo/REBEQ_v30n1.
pdf>. Acesso em: 27 out. 2022.
ZARBIN, A. J. G.; OLIVEIRA, M. M. Nanoestruturas de carbono (na-

notubos, grafeno): quo vadis? Quim. Nova, v. 36, n. 10, p. 1533-39,
2013. Disponível em: <https://www.scielo.br/pdf/qn/v36n10/09.
pdf>. Acesso em: 05 maio 2020.
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2. Compreender as características da radiação eletromagnética;

3. Entender o princípio da incerteza para o cálculo de posição do

4. Diferenciar o número quântico principal do secundário;

5. Correlacionar a tabela periódica com os conceitos de estrutu-

6. Compreender a formação das ligações iônicas;

Novo layout 2022 _Ebook completo_SER.indd 9 12/12/2022 13:53:10

8. Compreender a regra do octeto e os casos em que ela não é

9. Entender a natureza da ligação covalente em compostos sim-

10. Conhecer as funções inorgânicas principais;

11. Interpretar conceitos de transferências de prótons em solu-

12. Diferenciar as escalas de potencial hidrogeniônico e hidroxi-

Novo layout 2022 _Ebook completo_SER.indd 10 12/12/2022 13:53:10

Neste material, iremos abordar os temas de estrutura eletrô-

Além disso, falaremos sobre as ligações iônicas, as ligações

Com certeza esta será uma aventura e tanto ao universo mi-

A origem dos átomos

A palavra átomo tem origem na palavra grega átomos, que signifi-

Esta área envolve o estudo das propriedades químicas dos

Novo layout 2022 _Ebook completo_SER.indd 11 12/12/2022 13:53:10

Definição e Modelos Atômicos

Fonte: Editorial Digital Pages (2020)

No século V a.C., o filósofo grego Demócrito concebeu a hi-

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2. Os compostos são formados por átomos de mais de um ele-

3. Uma reação química pode rearranjar os átomos, mas não criá-

A partir disso, podemos perceber que Dalton não descreveu a

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O modelo atômico de Rutherford deixou uma grande lacuna,

Partículas elementares: prótons, nêutrons e

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