Lipídeos

Lipídeos

• Os lipídeos são moléculas hidrofóbicas

ou apolares, mas apresentam
solubilidade em solventes orgânicos;
• Ao contrário das demais biomoléculas,
o conceito de polímeros não se aplica
aos lipídeos, pois eles não são
constituídos por repetições de
unidades fundamentais comuns.
• No entanto, ao observarmos vários
representantes dessa classe de
biomoléculas, veremos que a maioria
dos lipídeos apresenta um ou mais
ácidos graxos em sua estrutura.
Funções
biológicas
• Moléculas de reserva energética
• Constituintes das membranas
celulares
• Vitaminas lipossolúveis;
• Papel de hormônios.
• Os lipídeos podem ocorrer, ainda,
combinados, constituem os
glicolipídeos, os quais contêm tanto
carboidratos como lipídeos em sua
estrutura, e as lipoproteínas, que são
constituídas de lipídeos e proteínas.
Em tais biomoléculas híbridas, as
propriedades químicas de seus
componentes estão combinadas de
modo a preencher funções biológicas
especializadas.
Ácidos Graxos
• Os ácidos graxos estão presentes na
maioria das classes de lipídeos e
contribuem para o comportamento apolar
dessas biomoléculas;
• São constituídos por uma cadeia de
hidrocarboneto (frequentemente alifática),
a qual apresenta um grupo carboxila
terminal (-COOH).
• Apresentam ao mesmo tempo um caráter
apolar e polar. Dessa forma, ácidos graxos
livres são considerados como moléculas
anfipáticas, ou seja, moléculas que
apresentam tanto caráter polar como
apolar.
Classificação dos ácidos
graxos
• Os ácidos graxos que apresentam somente
ligações simples são denominados de ácidos
graxos saturados, enquanto aqueles que
apresentam uma ou mais ligações duplas são
denominados de ácidos graxos insaturados;
• Em alguns ácidos graxos, podem ocorrer mais
de uma ligação dupla e, nesse caso, eles são
denominados de ácidos graxos polinsaturados
(muitas vezes chamados de PUFAs, do inglês,
Polyunsaturated Fatty Acids)
Classes de lipídeos

Triacilgliceróis

Ceras;

Fosfoacilgliceróis (ou Glicerofosfolipídeos);

Esfingolipídeos;

Esteroides
 • Os triacilgliceróis (TAGs) são formados a partir da esterificação de três
ácidos graxos ao álcool glicerol;
• Os ácidos graxos ligados ao glicerol podem ser distintos entre si, inclusive
Triacilgliceróis - em relação ao grau de insaturação.
TAGs • Os TAGs são os lipídeos que comumente denominamos de óleos e gorduras.
A sua composição de ácidos graxos reflete o fato de os primeiros serem
líquidos à temperatura ambiente, enquanto os outros se apresentam no
estado sólido
 Triacilgliceróis -
TAGs
• Ainda em relação à estrutura
dos TAGs, note que a
esterificação dos ácidos graxos
ao glicerol elimina a polaridade
do ácido graxo. Dessa forma, os
TAGs são lipídeos não polares
neutros
• Sua metabolização gera um
equivalente calórico por
quilograma muito superior em
comparação com os
carboidratos;
• Isolamento térmico e na
proteção contra choques
mecânicos.
 • As ceras são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (C-14-
36), saturados ou insaturados, com alcoóis de cadeia longa (C-
16-30).
• O papel biológico está relacionado ao armazenamento de
Ceras energia nos organismos do plâncton, além de servir como
uma camada protetora e impermeabilizante (nas penas das
aves, na lã do carneiro e na superfície de folhas e frutos).
Entre os exemplos mais conhecidos, estão a cera das abelhas,
a cera da carnaúba,
 Fosfoacilgliceróis (ou
Glicerofosfolipídeos)

• Fosfoacilgliceróis (FAGs)
apresentam um grupo fosfato na
sua estrutura, ou seja, são
fosfolipídeos.
• As características dessa classe de
lipídeos refletem o seu papel
biológico, ou seja, os FAGs são os
principais componentes das
membranas celulares.
• A esterificação do ácido fosfórico
ao carbono 3 (C-3) do álcool
glicerol forma o ácido fosfatídico,
o composto a partir do qual se
originam os FAGs
 • O que distingue os FAGs entre si não são só os AGs
presentes na molécula, mas, também, o tipo de
molécula que se liga ao grupo fosfato, designado
Fosfoacilgliceróis (ou como substituinte X.

Glicerofosfolipídeos) • A natureza do substituinte X varia, podendo ser,

por exemplo, um aminoálcool, como a serina
(aminoácido) e a colina
 • Os AGs podem ainda ocorrer esterificados a um outro álcool,
diferente do glicerol. Nesse caso, eles formam um éster com
um aminoálcool, a esfingosina;

Esfingolipídeos • Os esfingolipídeos são componentes das membranas

celulares, sendo particularmente abundantes nas
membranas do sistema nervoso.
• Os esfingoglicolipídeos são também importantes como
determinantes dos diferentes grupos sanguíneos do sistema
ABO
Esfingolipídeos
Além de um AG, os
esfingolipídeos podem ou não
apresentar um grupo fosfato
em sua estrutura. Quando
presente, o grupo fosfato
apresenta-se ligado a um
aminoálcool, como a colina.
Nesse caso, o esfingolipídeo é
muitas vezes denominado
esfingofosfolipídeo.
Esteróides
• Muitos compostos com funções
diferentes são classificados como
esteroides.
• Em comum é a presença de um anel
esteroide, ou seja, um sistema de anéis
fundidos, constituído por três anéis com
seis átomos de carbono (anéis A, B e C)
e um anel com cinco átomos de carbono
(anel D).
• Um importante representante desse
grupo, o colesterol,
 Colesterol
• O único grupo hidrofílico na estrutura do
colesterol é a hidroxila. Assim sendo, o
colesterol é altamente hidrofóbico.
• O colesterol é bastante abundante nas
membranas celulares animais.
• A presença do colesterol nas membranas
celulares contribui para uma maior
rigidez delas.
• O colesterol é importante, ainda, como
precursor de hormônios esteroides
sexuais e do córtex da adrenal.
• Precursor de ácidos biliares e de uma
vitamina lipossolúvel, a vitamina D3 ,
importante para o metabolismo ósseo.
Lipídeos e prostaglandinas
(PGAs)
• Um grupo de compostos derivados de
ácidos graxos apresenta atividade biológica
e inclui as chamadas prostaglandinas
(PGAs).
• As PGAs são derivadas do ácido
araquidônico, um ácido graxo poli-
insaturado, com 20 átomos de carbono e
quatro ligações duplas (C-20:4);
• PGAs são amplamente distribuídas em
diversos tecidos, onde apresentam uma
ampla variedade de efeitos fisiológicos.
 Lipídeos e
prostaglandinas (PGAs)
• A produção de PGAs a partir do seu
precursor envolve várias etapas, as quais
são catalisadas por enzimas específicas.
• Cada PGA apresenta uma estrutura cíclica,
sendo que o número e a posição das
ligações duplas e dos grupos que contêm
oxigênio são diferentes entre elas.
• Algumas funções das PGAs envolvem a
participação no controle da pressão
sanguínea, na estimulação da contração do
músculo liso e na indução da resposta
inflamatória.
• A aspirina inibe a síntese das PGAs,
especialmente em plaquetas sanguíneas, o
que explica seus efeitos anti-inflamatórios e
antitérmicos
 • As membranas delimitam as células e as separam do ambiente externo.
Além do transporte de íons e moléculas específicas para dentro e para fora
delas.
Membranas • A base molecular da estrutura da membrana celular é a bicamada lipídica;
biológicas • Os principais lipídeos que formam a bicamada são os fosfoacilgliceróis, cujo
caráter anfipático explica o seu arranjo na estrutura da mesma.
• Outras classes de lipídeos também são encontradas na membrana, como os
esfingofosfolipídeos