Alex Moura-Estevão Ferreira-Juliana Soares-Leonardo Pereira-Lucas Ferreira-Marcos Vinicius

1,8 de 2,0
UNISANTOS – UNIVERSIDADE CATÓLICA DE SANTOS

Centro De Ciências Sociais Aplicadas e Saúde
Ciências Farmacêuticas
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA
ALEX MOURA NASCIMENTO

ESTEVÃO FERREIRA AMARANTE CARVALHO
JULIANA SOARES DE OLIVEIRA (APENAS DA 2ª PRÁTICA)
LEONARDO PEREIRA DE ALMEIDA E SILVA
LUCAS DE MELO FERREIRA
MARCOS VINICIUS MEGDA DA SILVA
Santos
2023
Sumário
1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................... 3
2 OBJETIVOS ................................................................................................................ 4
3 MATERIAIS UTILIZADOS ...................................................................................... 4
3.1 Vidrarias e utensílios ................................................................................................ 4
3.2 Equipamentos............................................................................................................ 9
4 REAGENTES............................................................................................................. 10
4.1 Álcool terc-butílico.................................................................................................. 10
4.1.1 Características físico-químicas e características organolépticas ........................... 10
4.2 Ácido clorídrico....................................................................................................... 10
4.3 Bicarbonato de sódio ...............................................................................................11
4.3.1 Características físico-químicas e características organolépticas ............................11
4.4 Cloreto de cálcio.......................................................................................................11
4.4.1 Características físico-químicas e características organolépticas ............................11
4.5 Água ......................................................................................................................... 12
5 PROCEDIMENTOS ................................................................................................. 13
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................... 15
7 CONCLUSÃO ............................................................................................................ 18
8 TOXICOLOGIA ........................................................................................................ 19
8.1 Perigos/Precauções Gerais com Álcool Terc-Butanol Anidro ............................. 19
8.2 Perigos/Precauções Gerais com Cloreto de cálcio ............................................... 20
8.3 Perigos/Precauções Gerais com o Cloreto de terc-butila .................................... 21
8.4 Perigos/Precauções Gerais com o ácido clorídrico .............................................. 23
8.5 Perigos/Precauções Gerais com o bicarbonato de sódio ..................................... 24
9 FLUXOGRAMA ........................................................................................................ 25
1 INTRODUÇÃO
O cloreto de terc-butila, também conhecido como cloreto de 2-metilpropanila,
desempenha um papel fundamental na química orgânica, servindo como um importante
intermediário em uma ampla gama de reações químicas. Sua síntese eficaz e a
subsequente purificação são passos essenciais para obter um produto de alta qualidade e
pureza, garantindo a precisão e o sucesso das reações subsequentes. Este relatório
apresenta uma análise do processo de síntese e purificação do cloreto de terc-butila,
destacando sua relevância na química orgânica e fornecendo uma visão detalhada dos
procedimentos experimentais realizados.
A síntese do cloreto de terc-butila envolve a reação do ácido clorídrico com o
álcool terc-butanol, resultando na formação do composto desejado. No entanto, a
obtenção de um produto altamente puro requer a implementação de procedimentos
rigorosos de purificação para remover impurezas que possam afetar adversamente
reações químicas posteriores. A qualidade do cloreto de terc-butila produzido
desempenha um papel crucial na obtenção de reagentes confiáveis e de alta qualidade,
necessários para o avanço da pesquisa química e aplicações industriais.
a destilação aplica
foi a fracionada??
2 OBJETIVOS
Realizar a síntese e purificação (por destilação simples) do cloreto de terc-butila
via terc-butanol e ácido clorídrico, por meio da sistemática determinada por uma
Substituição Nucleofílica de 1ª ordem.
3 MATERIAIS UTILIZADOS
3.1 Vidrarias e utensílios
Figura 1 - Erlenmeyers de 125 mL
Fonte: do autor, 2023.
Figura 2 - Funil de Haste simples e Tubo de Thiele

reto???
Figura 3 - Condensador, termômetro (250 ºC), Bagueta e

espátula.
Figura 4 - Funil de decantação de 250 mL

redondo com saída
lateral???
Figura 5 - Balão de fundo lateral de 250 mL
Figura 6 - Proveta de 100 mL

Figura 7 - Béqueres de 250 mL e 50 mL
Figura 8 - Tubo de Duran com Tubo capilar, juntos por um anel de silicone
no Tubo de Thiele

Figura 9 - Sistema de Destilação
→ Erlenmeyer de 125 mL;

→ Béqueres de 250 mL e 50 mL;
→ Proveta de 100 mL;
→ Proveta de 10 mL;
→ Pipeta volumétrica de 10 mL;
→ Pipeta Pasteur;
→ Funil de haste simples e funil de decantação (250 mL);
→ Tubo de Thiele;
→ Termômetro (250 ºC);
→ Bico de Bunsen;
→ Pisseta (água destilada);
→ Mangueira;
→ Garras;
→ Anel de borracha;
→ 3 Pérolas de vidro;
→ 2 Suportes universais.
3.2 Equipamentos
Figura 10 - Balança semi-analítica
Figura 11 - Balança analítica

4 REAGENTES
4.1 Álcool terc-butílico
4.1.1 Características físico-químicas e características organolépticas
O álcool terc-butilíco ou terc-butanol, em CNTP, é geralmente encontrado na
forma de um líquido "oleoso", que é miscível em água, e pode produzir um vapor
irritante, ou como sólido (anidro) em temperaturas menores que 25 ºC, na forma de
pastilhas ou cristais rômbicos que se fundem a partir de 25 a 25,5 ºC, e um odor
semelhante ao da cânfora, conforme descrito pela Pubchem ([s.d])
Tem uma F.M igual a C4H10O, cuja função orgânica o denota como um álcool
terciário, cujo P.M é igual a 74,12 g/mol. Tem um P.F que varia de 23 a 26 ºC, e uma
faixa inicial para P.E de 83 ºC, ambas as faixas de temperatura em CNTP, conforme
descrito pela FISPQ da Sigma-Aldrich (2023). Tem uma solubilidade ≥ 100 mg/mL à ≈
21 ºC (Cameo Chemicals, 2023), 106 mg/L à 25 °C (HSDB, 2023), ambas as últimas
referências em meio aquoso, miscível em etanol, éter etílico, clorofórmio (Id. HSDB,
2023). Tem uma densidade de 0,775 g/cm3 de acordo com a FISPQ da Id. Sigma-
Aldrich (2023).
4.2 Ácido clorídrico
O ácido clorídrico, neste caso, em um teor de 33%, em solução, é incolor, tem
odor forte, além de ser um gás dissolvido em água, que ao se misturar com a própria,
produz um vapor irritante. Não é inflamável, mas corrosivo para metais e tecidos. É,
obviamente, mais pesado que o ar, e quando exposto à longos períodos em uma chama
acesa ou em fontes que forneçam calor, em certa medida, essa exposição pode provocar
uma ruptura violentíssima do recipiente em que ele está contido, além do conteúdo se
projetar em todas as direções junto com o recipiente. É usado na produção de borracha,
produtos farmacêuticos, produtos químicos, refino de gasolina, processamento de
metais, em alimentos (picles), e na síntese de líquidos corrosivos. (CAMEO
CHEMICAL, 2023)
Tem uma F.M igual HCl, que o denota como um hidrácido, cujo P.M é igual a
36,46 g/mol. Tem um P.F predominante de 30 ºC, e um P.E superior a 100 ºC, ambas as
faixas em temperatura ambiente, conforme descrito pela FISPQ da Sigma-Aldrich
(2023). Tem uma solubilidade em temperatura ambiente, igual a 82,3 g/100 g, e em um
teor de 67% de água, e na medida em que a temperatura do meio aumenta, o coeficiente
de solubilidade também, ou seja, o quanto de HCl é necessário para se disseminar em
100 g de água, diminui, conforme demonstrado pelo Id. HSDB, bem como é solúvel em
metanol, etanol e éter. Tem uma densidade igual a 1,2 g/cm 3 em CNTP, conforme
descrito pela FISPQ da Sigma-Aldrich (2023).
4.3 Bicarbonato de sódio
O bicarbonato de sódio é um sólido encontrado na forma de um pó branco e/ou
na forma de pastilhas, ou cristais, ou prismas monocíclicos, ou grânulos, além de ser
inodoro. (PUBCHEM, s.d)
Tem uma F.M igual a NaHCO3, que o denota como um sal de hidrólise alcalina,
ou ligeiramente alcalino, cujo P.M é igual a 84,007 g/mol. Tem P.F predominante de 270
ºC, porém ele se decompõe por volta de 50 ºC, conforme colocado pela FISPQ da
Sigma-Aldrich (2023). Tem uma solubilidade de 1 até 10% em água em temperatura
ambiente, e conforme a temperatura aumenta a cada 100 g de água, sua solubilidade
também aumenta proporcionalmente, sendo insolúvel em etanol, conforme demonstrado
e colocado pelo HSDB (2023). Tem uma densidade de 2,160 g/cm 3, conforme posto
pela FISPQ da Sigma-Aldrich (2023).
4.4 Cloreto de cálcio
O cloreto de cálcio é um sólido na forma de pó branco (ou na forma de cristais,
ou pastilhas), esbranquiçado, anidro, higroscópico, miscível na água, e que se precipita
quando em excesso.
Tem uma F.M igual a CaCl2, que o denota como um sal inorgânico, cujo P.M é
igual a 110,98 g/mol. Tem um P.F predominante de 775 ºC em, e um P.E predominante
de 1.935 ºC, conforme posto pela FISPQ da Sigma-Aldrich (2023). Solubilidade em
água, por volta de 0,745 g/mL à 20 ºC, em reação exotérmica, em água, também é
solúvel em etanol, ácido acético, carbonato de metila, conforme colocado pelo HSDB e
a agência de controle de alimentos da UE (2023). Em temperatura ambiente pode
apresentar os seguintes coeficientes de solubilidade:
→ 81,3 g/100 g em água à 25 °C (Id. HSDB, 2023)
→ 4,2x105 até 5,95x105 mg/L à 20 °C (Id. HSDB, 2023)
→ E a cada g/ 100 mL à 20 ºC: 74,5 (ICSCs, 2023)
Tem uma densidade igual a 2,15 g/cm3 em temperatura ambiente, conforme
descrito pela FISPQ da Sigma-Aldrich (2023).
4.5 Água
É um líquido claro, insípido, incolor, inodoro, essencial para a vida e
considerado um solvente "universal", amplamente usado em misturas, cuja fórmula
molecular é H2O e um P.M igual a 18,015 g/mol. Tem um P.F igual a 0 ºC, e um P.E de
100 ºC. É altamente miscível, quando em contato com algumas quantidades de sólidos e
gases, e também é muito solúvel em sais iônicos e moléculas polares, devido a
polaridade (óbvio). Em temperatura ambiente, tem uma densidade igual a 1 g/cm 3
(HSDB e CAMEO CHEMICAL, s.d)
5 PROCEDIMENTOS
Para realizar a síntese do cloreto de terc-butil foi necessário converter 12 g de
terc-butanol em medidas de volume, neste caso, pela densidade do fornecedor do
reagente, ou seja, na relação de 0,77 kg equivalente a 1 L, onde se adotou um volume de
15,5 mL, e o transferir diretamente para um funil de decantação, junto,
subsequentemente, com 40 mL de ácido clorídrico concentrado.
Prosseguir com uma agitação de 20 minutos, em um intervalo de 5 em 5
minutos, alternadamente entre os integrantes do grupo, durante toda a etapa de agitação,
bem como ao final do último ciclo. Aliviar e liberar toda e qualquer pressão interna do
funil, em seguida, deixar a mistura formar as fases afim de que sejam visualizadas e
separadas, na qual se eliminou a parte aquosa, ou seja, a mais densa, e se manteve a
parte orgânica, a menos densa, onde nesta foi adicionada 10 mL de bicarbonato de sódio
5%, que depois de formar a fase aquosa, em contato com a fase orgânica, esta fase
aquosa foi eliminada por decantação, e depois foi adicionado 10 mL de água destilada à
fase orgânica para repetir o mesmo passo. Transferir a mistura de interesse obtida em
um erlenmeyer de 125 mL, e a mistura sendo seca com 2,52 g de cloreto de cálcio
anidro, pesados em um béquer na balança semi-analítica.
Obs.: as fases aquosas foram transferidas para um outro erlenmeyer de 125 mL, e
retransferidas para um frasco de resíduos.
Para a realização dos processos pertinentes a filtração da mistura, o sistema de
destilação era montado, o qual era dividido nos seguintes itens: funil de haste simples, o
qual se comunicava a um balão de fundo lateral, que se acoplava a um condensador
simples, conectado às suas extremidades por mangueiras, para permitir a passagem de
água corrente, responsável por condensar o vapor gerado do aquecimento da mistura,
por meio de um tripé com tela de amianto, para distribuir o calor uniformemente, e a
chama oriunda do bico de Bunsen.
Obs.: obviamente as vidrarias citadas foram devidamente sustentadas e seguradas por
garras, e os dutos de vidro que se comunicavam entre si foram conectados por meio de
rolhas.
Enquanto o sistema de destilação era montado, para não contaminar ou sofrer
interferência do ar atmosférico, a mistura que estava em um erlenmeyer foi submetida a
agitação manual por meio de uma Bagueta de vidro por um dos integrantes. Com o
sistema pronto o funil de haste simples recebeu um papel de filtro quanti. pregueado, e a
mistura foi adicionada ao sistema.
não foi para a

secagem com o uso do
agente secante o
CaCl2
Obs.: foi adicionado ao balão de fundo lateral, 3 pérolas de vidro para acalmar e
minimizar a formação de uma ebulição violenta.
A mistura foi adicionada ao sistema, passou primeiramente pela filtração no
papel filtro, e se deslocou diretamente para o fundo do balão, sofreu aquecimento, onde
anterior a este momento um termômetro acoplado ao balão de fundo lateral foi
conectado por uma rolha, e daí se deu segmento ao aquecimento, ao atingir uma
temperatura experimental, cuja faixa foi de 40 – 48 ºC (estagnando em 50 ºC), a partir
daí formando um vapor, que correu para o condensador, o qual se liquefez, e a partir de
48 ºC se contou a primeira gota, despejada em um béquer de 50 mL, até que todo o
conteúdo da fração de coleta fosse destilado.
O béquer livre foi pesado previamente nas primeiras etapas da síntese, e este
mesmo béquer foi pesado com a solução obtida, onde se determinou o peso líquido
desta solução, pela diferença dos pesos determinados, ou seja, determinação
gravimétrica.
Obs.: é importante colocar que, em detrimento do tempo perdido para escolher a
rolha certa para conectar o termômetro ao balão, a mistura ficou exposta, e, portanto,
muito provavelmente sofreu interferências do ar atmosférico, mesmo depois de seca
pelo cloreto de cálcio anidro, afetando diretamente o rendimento do cloreto de terc-
butil.
Para identificar se de fato foi obtido o cloreto de terc-butila, foi determinado o
ponto de ebulição por meio de uma determinação micrométrica, utilizando-se de um
tubo de Duran, tubo capilar, e um anel de silicone para justapor ambos ao termômetro,
anexos a um tubo de Thiele (preenchido com um nível adequado de água), onde todos
esses elementos ficaram suspensos por garras, e em cima de uma fonte de aquecimento,
em contato com uma tela de amianto e tripé. Uma das extremidades do tubo capilar foi
vedada por aquecimento, e no tubo de Duran foi transferido uma pequena porção da
solução obtida, via pipeta Pasteur, e o tubo capilar com a face aberta voltada para dentro
do tubo de Duran. O conjunto tubo capilar, tubo de Duran, termômetro e anel de
silicone foram anexos ao tubo de Thiele por meio de uma rolha, e durante o
aquecimento deve-se observar atentamente a formação de bolhas, que sai do tubo
capilar para o tubo de Duran, e quando estiverem saindo sucessivas bolhas
constantemente, é neste ponto que se determina o ponto de ebulição, neste caso, sendo
de 44 ºC, ou em uma faixa de 30 – 44 ºC.
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO
A interpretação sobre todo o processo de realização do procedimento laboratorial
de reação e purificação, visou o rendimento líquido (após purificação) desta reação com
o álcool terc-butilíco, foi de cunho prático para conhecimento de técnicas de laboratório,
da reação orgânica de haleto de hidrogênio, e purificação. Além de, dar continuidade
prática-teórica dos mecanismos de reações orgânicas farmacêuticas, vistas
anteriormente em sua maior parte, na teoria.
Para a reação do álcool terc-butilíco ocorrer e se transformar em cloreto de terc-
Na Sn1 não ocorre
butila, foi necessário o uso de duas condições reacionais, a presença do ácido clorídrico
impedimento estérico,
que liberaria o próton H+ para formação do produto intermediário da reação, o
pois o C+ é trigonal???
Carbocátion, e a segunda condição é o solvente prótico presente na reação que veio

juntamente com o ácido clorídrico, e que é gerado também durante a reação, a água, que
por ser um solvente polar, tende a direcionar o sistema mecanístico para uma SN1.
Além do solvente polar, o impedimento esterico por conta do carbono ligado ao
nucleófilo do grupo álcool (-OH) ser um carbono terciário, que apresenta um grande
impedimento esterico, sendo difícil para acontecer um ataque por trás da molécula,
como ocorre no mecanismo de SN2. Portanto, o mecanismo que se propaga melhor em
tal molécula do álcool terc-butilíco é o de SN1, ocorrendo tal reação e mecanismo a
seguir:
Figura 12 - Mecanismo de reação do Álcool Terc-butilico em cloreto terc-butila.

Com o detalhamento organoléptico que ocorreu durante a reação como a
liberação de calor, liberação de pressão, e a presença de camada bifásica, foi possível
perceber a formação de uma reação química no Funil de decantação, que plausivelmente
seria a de formação do cloreto de terc-butila (no caso a reação descrita no mecanismo de
SN1). A extração da fase orgânica foi feita usando água destilada e uma solução de
bicarbonato de sódio 5% (p/p), o motivo do uso do bicarbonato foi para neutralizar o
excesso de HCl concentrado usado na reação, para assim purificar melhor a fase
orgânica e reter um produto de melhor pureza no final da decantação. Sendo possível
perceber essa neutralização, com a liberação de pressão da degradação do ácido
carbônico em CO2, seguindo pela reação de ácido-base a seguir:
HCl + NaHCO3 → H2 CO3 + NaCl
H2 CO3 ⇄ CO2 ↑ + H2 O
Obs.: Por conta de ser utilizado um sistema de reação que contêm água, foi
necessário fazer o uso de componente anidro para reter a água do produto orgânico da
reação, assim foi o usado o cloreto de cálcio anidro, e de acordo com o Vogel (1956)
usar o cloreto de cálcio ajuda em concentrar o ácido clorídrico para um melhor ambiente
reacional de purificação.
Logo após anotado esses dados de ocorrência da reação, foi feito a destilação
simples (método de purificação) desse produto da reação com o álcool terc-butilíco com
HCl, o possível Cloreto de terc-butila. Com o sistema montado, foi anotado a
temperatura da primeira gota, que foi aproximadamente em 42 – 48°C, valor variável
por conta de erro amostral na leitura do termômetro e a subida rápida de temperatura do
mesmo. E após a primeira gota houve um gotejamento contínuo de líquido para o
béquer, estagnando a temperatura de 50°C, e ultrapassando essa temperatura não houve
mais retenção de líquido, assim, por fim “desligando” o sistema. Portanto, e sabendo
que, de acordo com o Vogel (1956) o ponto de ebulição do Cloreto de Terc-butila é de
49 – 51°C, podemos analisar então, que o conteúdo extraído muito provavelmente é o
Cloreto de terc-butila.
e sobre o PE obtido,
será que não foi uma
observação errônea do
mesmo???
Após o cloreto de terc-butila ser coletado num béquer, foi mensurado numa
balança semi-analítica seu peso, dando 3,46 g, com um rendimento de 23,097%
conforme o cálculo abaixo.
C4 H10O + HCl → C4 H9 Cl + H2 O
→ Massa molar do álcool terc*= 74,12 g/mol
→ Massa molar do Cloreto terc*= 92,57 g/mol
Lembrando que o reagente limitante é o próprio nucleófilo, já que se trata de
uma SN1 e não de uma SN2. Assim temos:
I. 74,12 g/mol ----- 12 g
II. 92,57 g/mol ----- X
III. X = 14,987048 g
Logo podemos fazer o rendimento químico usando a quantidade adquirida de
3,46 g, com o seguinte cálculo:
3,46
→ 𝑅𝑒𝑛𝑑. % = 14,98 . 100
→ 𝑅𝑒𝑛𝑑. % = 23,097%
Comparando esse rendimento de 23,097% com o de Vogel, é possível analisar
seu baixíssimo rendimento em comparativo com o rendimento de 90 – 95% do Vogel
(1956). Por conta desse fator, o experimento não foi bem-sucedido quantitativamente,
mas o erro muito plausível analisado após a experimentação, foi ter deixado o
erlenmeyer contendo o cloreto de terc-butila exposto ao meio ar atmosférico em
temperatura ambiente por um tempo considerável (~15 minutos). E já como relatado por
Vogel e PubChem (1956; 2023), o P.E do cloreto de terc-butila de 49 – 51°C é muito
baixo. Fazendo um comparativo com o álcool etílico 70% que tem P.E de ~78°C, que já
se volatiza muito rápido ao contato com o ar atmosférico em temperatura ambiente, o
cloreto de terc-butila tendo um P.E menor deve se volatizar consideravelmente mais
rápido que tal álcool comercial.
Pegando uma alíquota do líquido de cloreto de terc-butila, para a realização do
procedimento de determinação do ponto de ebulição dele, foi usado um sistema de tubo
de Thiele. Onde foi possível determinar o ponto onde as bolhas se tornavam constantes
dentro do tubo capilar, mensurando assim um P.E de 44°C que é um valor longe ao
valor mencionado por Vogel (1956) de 49 – 51°C para o cloreto de terc-butila. Contudo,
e de acordo com o estudo de química orgânica da UFRGS (2012), o procedimento
correto deveria ser o seguinte: esperar o fluxo constante de bolhas no tubo capilar, e
após perceber o mesmo, desligar a fonte de calor. Após isso esperar o líquido entrará
dentro do tubo capilar, e daí anotar a temperatura no termômetro, e tal temperatura será
o P.E da substância/mistura em específico. Para tanto, não é possível identificar com
toda certeza, que foi possível encontrar uma substância com uma ótima pureza, já que
também houve um erro em deixar a substância que é muito volátil em um ambiente
aberto por muito tempo (~15 minutos).
7 CONCLUSÃO
Após a síntese do cloreto de terc-butila, determinou-se que houve a formação do
mesmo, sendo essa afirmação fomentada pela presença das características
organolépticas como a liberação de calor, liberação de pressão, e a presença de camada
bifásica que após o processo de separação das fases por destilação simples, obteve-se
um valor variável entre 42-48°C por conta de erros na leitura do termômetro estagnando
em 50°C, sendo esses valores próximos ao que consta no Vogel (1956), com o P.E de 49
-51°C, contudo após a purificação determinou-se um rendimento de 23,097% que
comparado ao rendimento constatado no Vogel (1956), de 90 – 95% demonstra um
rendimento baixíssimo, sendo uma das possíveis justificativas ao rendimento obtido a
exposição da amostra (de alta volatilidade) ao ar atmosférico por cerca de 15 minutos.
8 TOXICOLOGIA
8.1 Perigos/Precauções Gerais com Álcool Terc-Butanol Anidro
De Acordo com a FISPQ (Obs. de acordo com normativa recente o termo FISPQ
será passada a ser chamado de FDS - Ficha de Dados de Segurança), de Sigma-Aldrich
(2021), o álcool Terc-Butanol (2-Metil Propan-2-ol) é uma substância que na forma de
anidro (sem presença de água) ou simplesmente P.A (para análise), apresenta
propriedades iguais ao álcool etílico e ao álcool isopropílico, sendo altamente
inflamável. Assim como outros álcoois de cadeia curta, o álcool Terc-Butanol causa
vertigem se inalado, e é irritante para as próprias vias respiratórias, cutâneas ou
oculares.
Figura 13 – Pictogramas de Risco do álcool terc-butanol
Fonte: FISPQ, Sigma-Aldrich, 2021.

I. Palavra-sinal
Perigo
II. Declaração de perigo
H225 Líquido e vapores altamente inflamáveis.
H303 Pode ser nocivo se ingerido.
H319 Provoca irritação ocular grave.
H332 Nocivo se inalado.
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias.
H336 Pode provocar sonolência ou vertigem.
III. Declaração de precaução
Prevenção
P210 Mantenha afastado do calor/ faísca/ chama aberta/ superfícies quentes. Não fume.
P233 Mantenha o recipiente hermeticamente fechado.
P261 Evite inalar as poeiras/ fumos/ gases/ névoas/ vapores/ aerossóis.
P280 Use luvas de proteção/ proteção ocular/ proteção facial.
IV. Resposta de emergência
P303 + P361 + P353 EM CASO DE CONTATO COM A PELE (ou com o cabelo):
Retire imediatamente toda a roupa contaminada. Enxágue a pele com água/ tome uma
ducha.
P304 + P340 + P312 EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para local
ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a respiração. Caso
sinta indisposição, contate um CENTRO DE INFORMAÇÃO TOXOCOLÓGICA/
médico.
P312 Caso sinta indisposição, contate um CENTRO DE INFORMAÇÃO
TOXOCOLÓGICA/ médico.
P337 + P313 Caso a irritação ocular persista: consulte um médico.
P370 + P378 Em caso de incêndio: Para a extinção utilize areia seca, produto químico
seco ou espuma resistente ao álcool.
V. Armazenamento
P403 + P233 Armazene em local bem ventilado. Mantenha o recipiente hermeticamente
fechado.
Figura 14 – Diagrama de Hommel do Álcool Terc-Butanol, NFPA.
Fonte: CAMEO Chemicals, 2010.

8.2 Perigos/Precauções Gerais com Cloreto de cálcio
De acordo com Sigma-Aldrich (2021), o cloreto de cálcio anidro ou cloreto de
cálcio, não apresenta riscos crônicos de exposição prolongada, e somente riscos de
irritação aguda ocular grave. Porém os gases produzidos durante uma queima do
reagente ou de reações especificas, podem gerar gases altamente inflamáveis ou
corrosivos como o ácido clorídrico.
Figura 15 – Pictograma de Risco do cloreto de cálcio

I. Palavra-sinal
Atenção
H319 Provoca irritação ocular grave.
Prevenção
P264 Lave a pele cuidadosamente após o manuseio.
P280 Use proteção ocular/ proteção facial.
P305 + P351 + P338 EM CASO DE CONTATO COM OS OLHOS: Enxágue
cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso de lentes de contato,
remova-as, se for fácil. Continue enxaguando.
P337 + P313 Caso a irritação ocular persista: consulte um médico.
V. Outros Perigos
Nenhum
Obs.: O Cloreto de cálcio anidro não apresenta Diagrama de Hommel por conta
de não ter risco à saúde, inflamabilidade e reatividade e nem riscos específicos
caraterizados importantes ou mensuráveis. Sendo considerado uma substância normal
sem riscos pertinentes. Entretanto, ele pode causar acidentes caso seja misturado com
reagentes específicos como o éter vinilmetílico (Id. SIGMA-ALDRICH, 2021).
8.3 Perigos/Precauções Gerais com o Cloreto de terc-butila
Conforme a FISPQ de Sigma-Aldrich (2020), o Cloreto de Terc-butila, ou 2-
cloro-2-metilpropano, é uma substância indutiva a chama fácil, por conta de seu baixo
ponto de fulgor e de ebulição. Portanto, o risco majoritário de tal substância é a frágil
estabilidade química em relação ao fogo, podendo se ignizar facilmente por faíscas,
atrito, etc., o seu gás pode formar facilmente uma mistura explosiva com o ar
atmosférico, tendo de ser manuseado e armazenado em condições ideais para evitar
acidente envolvendo a explosão ou ignição da substância.
Figura 16 – Pictogramas de Risco do Cloreto de terc-butila

I. Palavra-sinal
Perigo
H225 Líquido e vapores altamente inflamáveis.
Prevenção
P210 Mantenha afastado do calor/ faísca/ chama aberta/ superfícies quentes. Não fume.
P233 Mantenha o recipiente hermeticamente fechado.
P240 Aterre o vaso contentor e o receptor do produto durante transferências.
P241 Utilize equipamento elétrico/ de ventilação/ de iluminação à prova de explosão.
P242 Utilize apenas ferramentas antifaiscantes.
P243 Evite acúmulo de cargas eletrostáticas.
ducha.
P370 + P378 Em caso de incêndio: Para a extinção utilize areia seca, produto químico
seco ou espuma resistente ao álcool.
V. Armazenamento
P403 + P235 Armazene em local bem ventilado. Mantenha em local fresco.
VI. Disposição
P501 Descarte o conteúdo/ recipiente em uma estação aprovada de tratamento de
resíduos.
Obs.: Não foi encontrado uma literatura fiel e digna que se apresenta o diagrama
de Hommel, entretanto, vale ressaltar a facilidade de liberação de gases inflamáveis pela
substância, e sua autoignição moderada, correlacionada com sua estabilidade química
também moderada (Id. SIGMA-ALDRICH, 2020).
8.4 Perigos/Precauções Gerais com o ácido clorídrico
Conforme visto na FISPQ de Sigma-aldrich (2023), o ácido clorídrico é uma
substância muito ácida com o grau de dissociação em água muito alto, chegando em
níveis de pH <1. Portanto, tal substância gera complicações agudas em contato com a
pele e/ou olhos, provocando queimaduras, e irritação para as via aéreas. Sendo
quimicamente incompatível com metais em geral.
Figura 17 – Pictogramas de Risco do ácido clorídrico.

I. Palavra de advertência
Perigo
H290 Pode ser corrosivo para os metais.
H314 Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos.
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias.
Prevenção
P234 Conserve somente no recipiente original.
P261 Evite inalar as névoas ou vapores.
P264 Lave a pele cuidadosamente após o manuseio.
P280 Use luvas de proteção/ roupa de proteção/ proteção ocular/ proteção facial.
P301 + P330 + P331 EM CASO DE INGESTÃO: Enxague a boca. NÃO provoque
vômito.
ducha.
P304 + P340 + P310 EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para local
ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a respiração.
Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO TOXICOLÓGICA ou um
médico.
P305 + P351 + P338 + P310 EM CASO DE CONTATO COM OS OLHOS: Enxágue
cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso de lentes de contato,
remova-as, se for fácil. Continue enxaguando. Contate imediatamente um CENTRO DE
INFORMAÇÃO TOXICOLÓGICA ou um médico.
P363 Lave a roupa contaminada antes de usá-la novamente.
V. Armazenamento
P403 + P233 Armazene em local bem ventilado. Mantenha o recipiente hermeticamente
fechado.
Figura 18 – Diagrama de Hommel do ácido cloridrico, NFPA.
Fonte: CAMEO Chemicals, 2010.
8.5 Perigos/Precauções Gerais com o bicarbonato de sódio

Como visto por Sigma-Aldrich (2023), e pelo seu uso comercial na alimentação
e saúde humana. O bicarbonato de sódio não apresenta risco para a saúde e nem
medidas de armazenamento e descarte específicos, sendo normalmente vendida na sua
forma de maior pureza ~95%. Sendo, a usada durante a experimentação, numa solução
com água de 5% (peso/peso), ou seja, uma substância inerte.
9 FLUXOGRAMA
Por questões de espaço de visualização, o fluxograma se encontra na página seguinte.
Terc-butanol
Fase orgânica
Fase aquosa
Fase orgânica
Agitar o funil de decantação, para que se

Separação de fases (deixar
crie um ambiente de alta entropia
~15,5 mL ~40 mL descansar por alguns minutos) Decantar
20 min. de agitação com intervalo

de 5 em 5 min.
CAPELA
Erlenmeyer de 125 mL
10 mL de bicarbonato de
sódio 5%
2,52 g
Colocar um novo erlenmeyer de 125

Adicionar 10 mL de NaHCO3 5% p/p,
mL para armazenar a fase orgânica
Decantar e separar as fases Fase orgânica
Fase orgânica Fase orgânica
Secagem via cloreto de cálcio
Cloreto de anidro Fase aquosa
Fase orgânica
Cálcio
Anidro
A
Filtrar o líquido seco com

papel filtro quanti.
Fase orgânica
A'
SAÍ
DA
DE
ÁG
UA
Adicionar 3 pérolas de vidro Ligar a torneira para permitir a
passagem de água pelo condensador Acionar a chama do bico de
junto da mistura bunsen
SAÍ
DA
DE
ÁG
UA
EN
TRA
DA SAÍ
DE DA
ÁG SAÍ DE
UA DA ÁG
DE UA
ÁG
UA
EN
TRA
DA
DE
ÁG
UA
EN
TRA
EN DA
TRA DE
DA ÁG
DE UA
ÁG
UA
a entrada de água é
sempre por baixo, em
qualquer sistema de
destilação???
Controle de registro térmico
48 ºC = primeira gota
Desarmar o aparato, para SAÍ

DA
armar o teste de P.E DE
ÁG
UA
SAÍ
DA
DE SAÍ
ÁG DA
UA DE
ÁG
UA
EN
TRA
DA
DE
ÁG
EN UA
TRA
DA EN
DE TRA
ÁG DA
UA DE
ÁG
UA
Transferir o conteúdo do béquer, obtido

da destilação para a pipeta pasteur, e desta
para o tubo de Duran
O tubo de Thiele deve estar preenchido de água em nível

tal que, permita a visualização do tubo de Duran/tubo
capilar, e que não submerja a água para dentro do sistema Acionar a chama do bico de
Controle do registro térmico
bunsen
+ + +
+
Tubo de Durhan
44 ºC
Temperatura na qual, o aparecimento de

bolhas se tornou constante
Sistema desligado, com o fechamento

da chama
REFERÊNCIAS
CAMEO CHEMICALS. Chemical Datasheet - HYDROCHLORIC ACID,

SOLUTION. 2010. Disponível em:
<https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3598>. Acesso em: 08 set. 2023.
CAMEO CHEMICALS. Chemical Datasheet - TERT-BUTYL ALCOHOL. 2010.

Disponível em: <https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/8351>. Acesso em: 08 set.
2023.
PubChem. Calcium Chloride, NCBI [s.d]. Disponível em:

<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Calcium-chloride>. Acesso em: 25 ago.
2023.
PubChem.Hydrochloric Acid, NCBI [s.d]. Disponível em:

<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydrochloric-Acid>. Acesso em: 25 ago.
2023.
PubChem. Sodium Bicarbonate, NCBI [s.d]. Disponível em:

<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/516892>. Acesso em: 25 ago. 2023.
PubChem. Tert-butanol, NCBI [s.d]. Disponível em:

<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6386>. Acesso em: 25 ago. 2023.
PubChem. Water. NCBI, [s.d]. Disponível em:

<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Water>. Acesso em: 25 ago. 2023.
SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico.

Calcium Chloride. 2021. Disponível em:
<https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sigald/c1016>. Acesso em: 26 mar. 2023.

Ácido clorídrico. 2023. Disponível em:
<https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sigald/258148>. Acesso em: 08 set. 2023.

Sodium bicarbonate. 2023. Disponível em:
<https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sigald/s6014>. Acesso em: 08 set. 2023.
SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico. 2-
METIL-2-PROPANOL ANIDRO 99,5+%. 2021. Disponível em:
<https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sial/471712>. Acesso em: 08 set. 2023.
SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico. 2-

Chloro-2-methylpropane. 2020. Disponível em:
<https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/aldrich/c56352>. Acesso em: 08 set. 2023.
UFRGS. Ponto de fusão e ebulição. 2012. Elaborado pela Universidade Federal do Rio
Grande do Sul. Disponível em:
<https://www.uepg.br/pet/Material%20Didatico/2014/Ponto%20de%20fus%C3%A3o%
20e%20ebuli%C3%A7%C3%A3o.pdf>. Acesso em: 07 set. 2023.
VOGEL, Arthur Israel. A text-book of practical organic chemistry including qualitative

organic analysis. 3d ed. New York: Longman, 1956. 1188 p. ISBN 0582442451.

Alex Moura-Estevão Ferreira-Juliana Soares-Leonardo Pereira-Lucas Ferreira-Marcos Vinicius

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UNISANTOS – UNIVERSIDADE CATÓLICA DE SANTOS

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA

ALEX MOURA NASCIMENTO

Fonte: do autor, 2023.

Figura 2 - Funil de Haste simples e Tubo de Thiele

Fonte: do autor, 2023.

Figura 3 - Condensador, termômetro (250 ºC), Bagueta e

Fonte: do autor, 2023.

Figura 4 - Funil de decantação de 250 mL

Fonte: do autor, 2023.

Fonte: do autor, 2023.

Figura 6 - Proveta de 100 mL

Fonte: do autor, 2023.

Fonte: do autor, 2023.

Fonte: do autor, 2023.

Fonte: do autor, 2023.

→ Erlenmeyer de 125 mL;

Fonte: do autor, 2023.

Figura 11 - Balança analítica

Fonte: do autor, 2023.

não foi para a

Carbocátion, e a segunda condição é o solvente prótico presente na reação que veio

Fonte: do autor, 2023.

Fonte: FISPQ, Sigma-Aldrich, 2021.

Fonte: CAMEO Chemicals, 2010.

Fonte: FISPQ, Sigma-Aldrich, 2021.

Fonte: FISPQ, Sigma-Aldrich, 2020.

Fonte: FISPQ, Sigma-Aldrich, 2023.

Fonte: CAMEO Chemicals, 2010.

8.5 Perigos/Precauções Gerais com o bicarbonato de sódio

Agitar o funil de decantação, para que se

20 min. de agitação com intervalo

Colocar um novo erlenmeyer de 125

Filtrar o líquido seco com

Controle de registro térmico

Desarmar o aparato, para SAÍ

Transferir o conteúdo do béquer, obtido

O tubo de Thiele deve estar preenchido de água em nível

Temperatura na qual, o aparecimento de

Sistema desligado, com o fechamento

CAMEO CHEMICALS. Chemical Datasheet - HYDROCHLORIC ACID,

CAMEO CHEMICALS. Chemical Datasheet - TERT-BUTYL ALCOHOL. 2010.

PubChem. Calcium Chloride, NCBI [s.d]. Disponível em:

PubChem.Hydrochloric Acid, NCBI [s.d]. Disponível em:

PubChem. Sodium Bicarbonate, NCBI [s.d]. Disponível em:

PubChem. Tert-butanol, NCBI [s.d]. Disponível em:

PubChem. Water. NCBI, [s.d]. Disponível em:

SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico.

SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico.

SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico.

SIGMA-ALDRICH. Ficha De Informação De Segurança De Produto Químico. 2-

VOGEL, Arthur Israel. A text-book of practical organic chemistry including qualitative

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