INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Os fundamentos da química orgânica datam da metade do século XVIII, quando ela

evoluía da arte dos alquimistas a uma ciência moderna. Naquele tempo, foram observadas
inexplicáveis entre as substâncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas dos
minerais.
Os compostos extraídos das plantas e dos animais eram muito difíceis de isolar e purificar.
Mesmo quando puros, eles eram difíceis de manusear e tinham a tendência de se decompor mais
facilmente que os compostos extraídos dos minerais.
O químico sueco Torbern Olof Bergman, em 1770, foi o primeiro a expressar a diferença
entre substâncias “orgânicas” e “ inorgânicas”, e o termo química orgânica logo passou a denominar a
química dos compostos encontrados em organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se
na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu
a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese
de Wöhler. Algum tempo depois, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de
experiências a partir de 1854, e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por
aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da ForçaVital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o
químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química
Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta,
contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono, o
ácido carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e
síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros
elementos como o oxigênio e o hidrogênio.
Antes de iniciar o estudo da química orgânica, vamos rever algumas ideias gerais sobre
átomos. Átomos consistem em um núcleo denso, positivamente carregado rodeado por elétrons
negativamente carregados dispostos a uma distância relativamente grande. O núcleo consiste em
partículas subatômicas denominadas nêutrons, que são eletricamente neutros, e de prótons, que são
positivamente carregados.

1
 Desse modo, temos:
Núcleo: região constituída basicamente por dois tipos de partículas, os prótons e os nêutrons.
Eletrosfera: região constituída por um único tipo de partícula, os elétrons.
Assim:
 Prótons: partículas que apresentam massa e são dotadas de carga elétrica positiva.
 Nêutrons: partículas que apresentam massa praticamente igual a dos prótons e não possuem
carga elétrica.
 Elétrons: partículas que apresentam massa extremamente reduzida, dotadas de carga elétrica
negativa e de valor absoluto igual ao dos prótons.
Um átomo é descrito pelo seu número atômico (Z), que fornece o número de prótons no
núcleo do átomo, e seu número de massa (A), que fornece o número total de prótons mais nêutrons.
Todos os átomos de um dado elemento tem o mesmo número atômico – 1 para hidrogênio, 6 para o
carbono, 17 para o cloro, e assim por diante, mas eles podem ter número de massa diferente,
dependendo de quantos nêutrons eles contêm.

PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

1. O carbono

O carbono (do latim carbo, carvão) é um elemento químico, símbolo C, número atômico 6 (6
prótons e 6 elétrons), massa atómica 12 u, sólido à temperatura ambiente. Dependendo das condições de
formação, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrópicas: carbono amorfo e cristalino,
em forma de grafite ou ainda diamante. Pertence ao grupo (ou família) 14 (anteriormente chamada 4A).
É o pilar básico da química orgânica, se conhecem cerca de 10 milhões de compostos de
carbono, e forma parte de todos os seres vivos.
O carbono-12 tem um papel muito importante na Química, devido ao fato de ser utilizado
como padrão de referência para a medida das massas atômicas de todos os outros nuclídeos
(Nuclídeo (lat. nucleus “núcleo”), é uma espécie atômica caracterizada pelo número de prótons, nêutrons e elétrons. Um
nuclídeo pode ser representado da seguinte forma:

Nesta notação é o símbolo do elemento, o número de massa (número total de prótons e nêutrons) e é
a carga do núcleo (número de prótons). A indicação do parâmetro é usada para indicar a carga do íon (“n±”). Exemplo:

(notação simplificada: 60Co ou Co-60).

Sua massa atômica é 12 por definição, contudo
ele serve como base para a medida da massa nuclear, devido a seu pequeno tamanho. Com isto, foi
inventado o UMA (u), que nada mais é que 1/12 do átomo de carbono isótopo 12.
O carbono é um elemento notável por várias razões. Suas formas alotrópicas incluem,
surpreendentemente, uma das substâncias mais frágeis e baratas (o grafite) e uma das mais duras e caras
(o diamante). Mais ainda, apresenta uma grande afinidade para combinar-se quimicamente com outros
átomos pequenos, incluindo átomos de carbono que podem formar largas cadeias.

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 O seu pequeno raio atômico permite-lhe formar cadeias múltiplas; assim, com o oxigênio
forma o dióxido de carbono (CO2), vital para o crescimento das plantas; com o hidrogênio forma
numerosos compostos denominados, genericamente, hidrocarbonetos, especialmente os combustíveis
como petróleo e gás natural; do primeiro se obtém por destilação nas refinarias gasolinas, querosene e
óleos e, ainda, é usado como matéria-prima para a obtenção de plásticos, enquanto que o segundo está se
impondo como fonte de energia por sua combustão mais limpa.
Outros usos são:
 O isótopo carbono-14, com uma meia-vida de 5715 anos, foi descoberto em 27 de fevereiro de
1940, se usa na datação radiométrica.
 O grafite se combina com argila para fabricar a parte interna dos lápis.
 O diamante é empregado para a produção de jóias e como material de corte aproveitando sua
dureza.
 Como elemento de liga principal dos aços (ligas de ferro).
 Em varetas de proteção de reatores nucleares.
 As pastilhas de carbono são empregadas em medicina, para absorver as toxinas do sistema
digestivo e como remédio para a flatulência.
 O carbono ativado se emprega em sistemas de filtração e purificação da água.
 O Carbono-11, radioativo com emissão de próton é usado no exame PET em medicina nuclear.
 O carvão é muito utilizado nas indústrias siderúrgicas, como produtor de energia e na indústria
farmacêutica (na forma de carvão ativado).
São conhecidas quatro formas alotrópicas do carbono, além da amorfa: grafite, diamante,
fulerenos e nanotubos. Em 22 de março de 2004 se anunciou a descoberta de uma quinta forma
alotrópica: (nanoespumas). A forma amorfa é essencialmente grafite, porque não chega a adotar uma
estrutura cristalina macroscópica. Esta é a forma presente na maioria dos carvões e na fuligem.

C (diamante) C (grafite) Fulereno Nanotubo de carbono

Em 1961 a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) adotou o isótopo C-12
como base para a determinação da massa atômica dos elementos químicos.
Os compostos de carbono têm uma ampla variação de toxicidade. O monóxido de carbono
(CO), presente nos gases de escape dos motores de combustão e o cianeto (CN) são extremadamente
tóxicos para os mamíferos e, entre eles, os seres humanos.
Os gases orgânicos eteno, etino e metano são explosivos e inflamáveis em presença de ar.
Muitos outros compostos orgânicos não são tóxicos, pelo contrário, são essenciais para a vida.

2. Ciclo do Carbono

Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo,

desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas,
lipídios e carboidratos.

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 Carboidratos como açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono,
hidrogênio e oxigênio. A glicose (C 6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as
algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a
energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem.

Fotossíntese

6CO2 + 6H2O + energia (luz solar) → C6H12O6 + 6O2

Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração.

Nesse processo ocorre formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento
do organismo.
Respiração → C6H12O6 (matéria orgânica) + 6O2→ 6CO2+ 6H2O + energia.
A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do
carbono.

3. O Estudo do Carbono

Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário o

conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem de
especial para poder formar tantos compostos.
A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir das idéias dos
cientístas Couper e Kekulé, hoje conhecidas como postulados, dos quais, três são fundamentais.

1º Postulado: O átomo de carbono é tetravalente.

Sabendo que o número atômico do carbono é 6, sua configuração eletrônica será: 1s 2 2s2 2p2
(k=2, L=4). Com os 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o átomo de carbono apresenta a
tendência normal, pela regra do octeto, de compartilhar mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes.

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 Usando técnicas de raio X, verificou-se que os átomos de hidrogênio estão todos a 1,095x10 -11 m
(0,00000001095m) do átomo de carbono, distribuídos espacialmente de modo a formar um tetraedro
regular, pois as forças de interação entre carbono-hidrogênio são iguais nos quatro vértices do tetraedro.
Além disso, o átomo de carbono localiza-se no centro de sólido platônico.
Observe a estabilização do metano de um átomo de carbono com átomos de hidrogênio:

Fórmula Fórmula Fórmula Modelo Visão

molecular eletrônica estrutural (com bolinhas) espacial

CH4

2º Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto

orgânico cloro metano (CH3Cl) como exemplo, podemos observar que qualquer que seja sua valência
que o carbono troque com o átomo de cloro, obtém-se um único composto.

3º Postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas
cadeias carbônicas.
Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos,
formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas, que podem ter formas e comprimentos
variados.

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 É importante ressaltar que, embora o tipo mais comum de ligação covalente ocorra pelo
compartilhamento de um único par de elétrons, os átomos podem compartilhar dois ou três pares de
elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente.

Observe:

• • ‫׀ ׀‬
a) • C • • C • ou −C−C−
• • ‫׀ ׀‬

Quando dois átomos se

ligam através de um único
par eletrônico, a ligação
Par eletrônico que estabelece a ligação dos recebe o nome de ligação
dois carbonos. simples.

• • ‫׀ ׀‬
b) • C C• ou −C=C–

Quando dois átomos se

Dois pares eletrônicos que ligam através de dois pares
estabelecem a ligação dos eletrônicos, a ligação recebe
o nome de ligação dupla.
dois carbonos.

c) • C C• ou −C≡C–

Quando dois átomos se

ligam através de três pares
eletrônicos, a ligação recebe
Três pares eletrônicos que o nome de ligação tripla.
estabelecem a ligação dos
dois carbonos.

Uma cadeia de carbono pode possuir, além de átomos de carbono, átomos de outros
elementos, que são os chamados de heteroátomos.

Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla

6
 Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de 1, 2 ou 3 pares eletrônicos.

Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada
carbono:

a) Saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são denominadas sigma (σ)

b) Insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma tripla.

Assim temos:

Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e outra, pi (π).

Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).

Exercício

1º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta a fórmula molecular C2H4O.

Para escrever as fórmulas eletrônica e estrutural, precisamos ter em mente a quantidade de pares
eletrônicos que cada átomo pode estabelecer.
Assim, para os elementos mais comuns (C, H, O, N e halogênios), temos:

Hidrogênio Oxigênio Nitrogênio Carbono Halogênios

(F, Cl, Br, I)

Estabelece 1 Estabelece 2 Estabelece 3 Estabelece 3 Estabelece 1

par eletrônico pares eletrônicos pares eletrônicos pares eletrônicos par eletrônico

Assim, para a fórmula molecular C2H4O, podemos escrever:

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2º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta fórmula molecular C 2H5N,
sabendo que o nitrogênio constitui um heteroátomo.

Como o nitrogênio constitui um heteroátomo, ele deve estar ligado entre os dois carbonos. Então, temos:

Exercícios

1º) Escreva as fórmulas eletrônica e estrutural dos compostos cujas fórmulas moleculares são:

a) CH3Cl

Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural

b) CH2Cl2

Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural

c) CH5N

Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural

8
2º) Escreva as fórmulas moleculares dos compostos abaixo:

a) b)

c) d)

e) f)