Teoria da

Força Vital @quimicadothiagao

No ano de 1807, o químico sueco Jöns Jacob Berzelius lançou a teoria da força vital,
também conhecida como Vitalismo, que defendia a ideia de que apenas os seres

o
vivos são capazes de produzir compostos orgânicos, ou seja, tais substâncias não

a
poderiam, de nenhuma maneira, ser produzidas artificialmente.

g
A teoria da força vital foi logo aceita pelos químicos Dessa forma, caiu por terra a teoria

ia
da época, uma vez que, nenhum composto orgânico da força vital e a síntese de diversos
havia sido obtido artificialmente até então. Sendo compostos orgânicos cresceu

th
assim, a ideia de Berzelius perdurou por alguns exponencialmente, o que levou a
anos, sem sofrer questionamentos, até quem em Química Orgânica a se tornar o campo

o
1828, um químico alemão, discípulo de Berzelius, mais estudado da Química.

d
muda toda essa história com a síntese da Uréia.

a
Consegui sintetizar em

ic
Os compostos orgânicos são laboratório a uréia, um
produzidos a partir de uma Hoje em dia, mais 7 milhões de composto orgânico, a partir do
“força vital” característica dos compostos orgânicos já são aquecimento do cianato de

im
organismos vivos, o que amônio, um composto
conhecidos, ao passo que, antes da
impossibilitava a síntese dos inorgânico.
síntese da ureia de Wöhler, somente

u
mesmos.
12.000 substâncias haviam sido

q
identificadas e isoladas.

@
Jöns
Jacob
Síntese da Uréia Friedrich
Wöhler
(1800-1882)
Berzelius
(1779-1848)
 Postulados
de Kekulé @quimicadothiagao

ao
Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica. Esse elemento apresenta

g
algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por isso foi amplamente
analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekulé. Os estudos desses cientistas

ia
no século XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekulé, ou simplesmente postulados de Kekulé.

h
1º Postulado: O carbono é tetravalente:

ot
Ou seja pode realizar até quatro ligações covalentes com
outros átomos, devido aos seus pares de elétrons disponíveis.

ad 2º Postulado: As 4 valências do carbono são iguais entre si:

ic
Não importa em que posição se
encontre o átomo ligante ao

im
carbono, o composto orgânico
será sempre o mesmo.

qu 3º Postulado: O carbono forma cadeias carbônicas (CATENAÇÃO):

Os átomos de carbono ligam-se

@
entre si formando estruturas
estáveis, denominadas cadeias carbônicas. Essa
propriedade do carbono de se
ligar com outros átomos de
Friedrich carbono é chamada de Catenação
August Kekulé e é responsável pela grande
variabilidade compostos orgânicos.
(1829-1896)
 CHONPS

Elementos
@quimicadothiagao

@quimicadothiagao
Organógenos
A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e
síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do carbono, podem conter
outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios,
CHAMADOS DE ELEMENTOS ORGANÓGENOS.

C H O N P S

CHONPS é um acrônimo mnemônico para os seis elementos químicos mais frequentes na

composição dos seres vivos (ou os mais essenciais): Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O),
Nitrogênio (N), Fósforo (P) e Enxofre (S). Estão também entre os mais abundantes do planeta.
 Fórmulas
Químicas e Orgânicas

o
@quimicadothiagao

ga
hia
t
Fórmula
Fórmula Fórmula
Estrutural

o
Estrutural Condensada
Condensada

d
não Informa as

a
Informa todos os Algumas das ligações
ligações. Somente os

c
átomos e ligações são omitidas para

i
presentes na átomos presentes na facilitar a
molécula. molécula. visualização.

uim
@qFórmula
Traço (Linha)
Fórmula
Molecular
Fórmula
Mínima
Fórmula
Centesimal
indica as ligações pelos Informa o número Informa a menor indica a porcentagem
traços e os carbonos total de átomos proporção de átomos (%) de cada elemento
pelos vértices e presentes na em números inteiros presente na
extremidades. molécula. na molécula. substância.
 Classificação
de Carbonos
@quimicadothiagao

o
Carbono primário (Cp): ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono;

a
iag
Carbono secundário (Cs): ligado diretamente a 2 outros carbonos;

h
Carbono terciário (Ct): ligado diretamente a 3 outros carbonos;

ot
Carbono quaternário (Cq): ligado diretamente a 4 outros carbonos.

Exemplo:

ad
ic
uim
@q
 Comprimento
e Energia de
Ligação @quimicadothiagao

ao
Comprimento de Ligação: Energia de Ligação:

g
é a distância entre os centros de dois quantidade de energia envolvida no

ia
núcleos atómicos envolvidos numa rompimento de 1 mol de ligações químicas

h
ligação química. entre átomos a 25°C e 1 atm.

ot Quanto maior for a energia de uma ligação

d
química entre dois átomos, menor é o

a
comprimento dessa mesma ligação.

ic
347 KJ/mol

SIMPLES

m
Maior número de ligações.

i
154 pm
Maior densidade eletrônica.

u
Menor distância internuclear.

q
614 KJ/mol

DUPLA

@
134 pm

834 KJ/mol

TRIPLA
120 pm
 Ligações
@quimicadothiagao
Químicas

ao
iag
th
do
ica
uim
@q
 Hibridizações
do Carbono @quimicadothiagao

o
Hibridização ou hibridação é o conceito de misturar orbitais atômicos em novos Metano (CH4)

a
orbitais híbridos (com diferentes energias, formas etc. do que os orbitais

g
atômicos do componente) adequados para o emparelhamento de elétrons para

a
formar ligações químicas na teoria das ligações de valência. Orbitais híbridos

i
são muito úteis na explicação da geometria molecular e propriedades de ligação

h
atômica e são dispostos simetricamente no espaço. Segundo o modelo da Teoria

t
de Ligação de Valência (TLV), as ligações covalentes são formadas pela

o
sobreposição de orbitais atômicos semi-preenchidos (com apenas um elétron).
Eteno (C2H4)

d
A hibridização explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis

a
por aquela teoria, bem como a disposição geométrica de algumas moléculas.

ic
im
u
Etino (C2H2)

q
@
Metano
(CH4) @quimicadothiagao
3
4 sp - s (C-H)
3
sp - s

ao
g
Geometria

hia
Tetraédrica 109º28'

ot 3 3

d
sp - s sp - s

ica
m
3

i
sp - s

qu
@
 eteno (C2H4)
2
4 sp - s (C-H)
2 2
1 sp - sp (C-C)
1 p - p (C-C) @quimicadothiagao

ao p-p

iag
h
2
sp - s

t
2 2
sp - sp

do
2

ic
sp - s a 120º
2
sp - s

m
Geometria

ui Trigonal Plana

@q
p “puro” p “puro”
 etino (C2H2)
2 sp - s (C-H)
1 sp - sp (C-C)
2 p - p (C-C) @quimicadothiagao

p-p

ao
g
Geometria
Linear

hia
sp - s
ot sp - sp sp - s

a d 180º

ipc- p
180º

uim
@q
p “puro” p “puro”
p “puro”
p “puro”
 o
apenas ligações
Saturada sigma entre C

a
Quanto ao tipo
de ligação entre
Insaturada presença de ligação

g
Carbonos pí entre C

ia
Quanto à Normal ou Linear apenas 2 pontas com C
Acíclicas disposição

h
dos Carbonos na
Cadeia Ramificada

t
mais de 2 pontas com C

o
Quanto à natureza ausência de
dos átomos da Homogênea Heteroátomo entre C

d
Cadeia

a
Heterogênea
presença de
Heteroátomo entre C

ic
apenas ligações
Saturada sigma entre C do ciclo

m
@quimicadothiagao Quanto ao tipo

i
de ligação entre presença de ligação
Carbonos
Insaturada pí entre C do ciclo

u
apenas os Carbonos

q
Quanto à Normal do ciclo
disposição
Alicíclicas dos Carbonos na

@
Cadeia Ramificada ou Mista Carbonos além do ciclo

Quanto à
natureza dos Homocíclica ausência de Heteroátomo
átomos da entre C do ciclo
Cadeia
Heterocíclica presença de Heteroátomo
entre C do ciclo

Classificação Mononuclear
apenas 1 anel

Cadeias Quanto ao
número de
anéis
Polinuclear
mais de 1 anel
Aromáticas
Carbônicas Quanto a
posição dos
Núcleos
Condensados
Anéis juntos
anéis
Núcleos
Isolados
Anéis separados
 Hidrocarbonetos
@quimicadothiagao

Propriedades Físicas
ao
g
POLARIDADE BAIXA (MOLÉCULAS APOLARES)

ia
FORÇAS
DIPOLO INDUZIDO (MENOS INTENSAS)

h
INTERMOLECULARES

ot INSOLÚVEIS EM ÁGUA (POLAR)

d
SOLUBILDADE

a
SOLÚVEIS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS APOLARES

ic
DENSIDADE EM GERAL MENOR QUE A DA ÁGUA ( 1 g/cm3 )

im
PONTOS DE FUSÃO E
BAIXOS EM RELAÇÃO AOS COMPOSTOS IÔNICOS E POLARES

u
EBULIÇÃO

@q
ESTADOS DE AGRAGAÇÃO
GASOSOS DE 1 a 4 CARBONOS
LÍQUIDOS DE 5 a 17 CARBONOS
(25°C e 1 atm)
SÓLIDOS ACIMA DE 17 CARBONOS
 Hidrocarbonetos
Compostos Orgânicos formados apenas
por átomos de Carbono e Hidrogênio
@quimicadothiagao

Características
Hidrocarboneto

ao
Cadeia Ligações Fórmula Geral Exemplo

ALCANO

iagABERTA SATURADA CnH2n+2

th
INSTATURADA POR
ALCENO ABERTA DUPLA LIGAÇÃO CnH2n

ALCINO

do ABERTA
INSATURADA POR
CnH2n-2

a
TRIPLA LIGAÇÃO

ic
INSATURADA POR 2
ALCADIENO ABERTA DUPLAS LIGAÇÕES CnH2n-2

uim
CICLANO FECHADA SATURADA CnH2n

@q
CICLENO FECHADA
INSATURADA POR
DUPLA LIGAÇÃO CnH2n-2

4n + 2 = n° de
DUPLAS EM
AROMÁTICO FECHADA RESSONÂNCIA
elétrons pí
(regra de HÜckel)
 ~
Classificacao de
´
@quimicadothiagao Hidrocarbonetos

´ ´ ga
o
a
alifaticos aromaticos
h i
o t
a d
´
aciclicos ic ´
ciclicos

u im
@ q
CnH2n+2

alcanos
CnH2n CnH2n-2 CnH2n

alcenos alcinos Ciclanos Ciclenos

CnH2n-2
 @quimicadothiagao

HIDROCARBONETOS
ao
ag
ALCaNO
hi
ALCENO ALCINO

ot
ad
ic
ALCADIENO ALCENINO ALCADIINO

im
q u
@´
AROMÁTICO CICLANO CICLENO CICLINO
 Nomenclaturas
@quimicadothiagao

REGRAS GERAIS DE NOMENCLATURA

Regras Descrição

o
Escolher uma cadeia principal (maior sequência contínua de átomos de carbono,
1 não necessariamente representados em linha reta)

2
ga
Reconhecer e nomear todos os radicais ligados na cadeia principal

ia
h
Numerar a cadeia principal, nos dois sentidos, seguindo à ordem de prioridade:
3

t
FUNÇÃO ORGÂNICA, INSATURAÇÕES E RADICAIS ORGÂNICOS (F.I.R.).

o
Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes devem ser

d
4 precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc.

5
ica
Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem ser escritos em
ordem alfabética (prefixos sec, terc, di, tri não são considerados para ordem alfabética).

imEscrever o nome do composto começando pelo nome dos radicais em ordem alfabética.

u
Em seguida é dado o nome da cadeia principal seguindo a ordem:

6
@q PREFIXO (indica o número de carbonos na cadeia principal)
INFIXO (indica o tipo de ligação entre os carbonos da cadeia principal)
SUFIXO (indica a função orgânica do composto)

OBSERVAÇÃO: se a cadeia for fechada, deve-se acrescentar ao prefixo a palavra CICLO.

 ao
ag
hi
ot
ad
ic
im
qu Nomenclatura de Aromáticos

@
Nomenclatura de Ciclanos
 Nomenclatura -
@quimicadothiagao
Nº de C PREFIXO

o
NOME DO COMPOSTO ORGÂNICO DE CADEIA NORMAL
1 MET

a
PREFIXO INFIXO SUFIXO

g
2 ET
INDICA O TIPO DE
INDICA O NÚMERO DE

a
3 PROP LIGAÇÃO ENTRE OS INDICA A FUNÇÃO

i
ÁTOMOS DE CARBONO NA
CARNONOS DO QUÍMICA DO COMPOSTO
4 BUT CADEIA DO COMPOSTO

h
COMPOSTO
5 PENT

t
INFIXO INDICAÇÃO SOBRE O COMPOSTO
6 HEX

o
AN SATURADO
7 HEPT

d
EN INSATURADO COM LIGAÇÃO DUPLA

a
8 OCT
IN INSATURADO COM LIGAÇÃO TRIPLA

c
9 NON

i
DIEN INSATURADO COM DUAS LIGAÇÕES DUPLAS
10 DEC
TRIEN INSATURADO COM TRÊS LIGAÇÕES DUPLAS

m
11 UNDEC

i
DIIN INSATURADO COM DUAS LIGAÇÕES TRIPLAS
12 DODEC
TRIIN INSATURADO COM TRÊS LIGAÇÕES TRIPLAS

u
13 TRIDEC
ENIN INSATURADO COM UMA DUPLA E UMA TRIPLA LIGAÇÃO

q
14 TETRADEC

@
15 PENTADEC SUFIXO FUNÇÃO QUÍMICA
16 HEXADEC O HIDROCARBONETO

17 HEPTADEC OL ÁLCOOL

18 OCTADEC ÓICO ÁCIDO CARBOXÍLICO

19 NONADEC ONA CETONA

20 EICOS AL ALDEÍDO
 Radicais
^
Orgânicos
@quimicadothiagao

Radicais Livres em Química Orgânica são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons
livres formados após uma Cisão Homolítica de uma de suas ligações covalentes. Neles o carbono tem um elétron

o
desemparelhado e são instáveis e reativos.

Exemplo:

ga
a benzil
Radicais arila:

hi
ot
Radicais Alquila:
fenil

d
metil

a
s-butil

ic
etil isopentil alfa-naftil beta-naftil

propil
im
u
t-butil

q
neopentil o-toluil m-toluil p-toluil

@
isopropil
pentil radicais alquenila:

butil isobutil vinil alil

 Alcanos
alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, são
compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia

o
aberta e com somente ligações simples (Sigma – σ) entre seus carbonos.
@quimicadothiagao

a
Fórmula Estrutural Condensada: Fórmula Molecular:

g
Nomenclatura IUPAC:

ia
th Fontes de Obtenção:

o
Propriedades dos alcanos: Gás Natural (METANO PRINCIPALMENTE).

d
refino do petróleo BRUTO.

a
P.F. e P.E. são inferiores aos dos demais compostos

c
orgânicos com mesma massa molecular e variam Fermentação de matéria orgânica em ruminantes.

i
conforme o tamanho da cadeia.
Estado Físico

m
São insolúveis em água.

i
Apresentam densidade menor que 1,0 g/m³. (25°C e 1 atm):
Fórmula Geral:

u
1 a 4 carbonos: gasosos;

q
Aplicações dos Alcanos: CnH2n+2. 5 a 17 carbonos: líquidos;

@
18 ou mais carbonos: sólidos.
Fonte de energia: gás de cozinha (GLP) e isqueiros,
combustível automotivo (gasolina e diesel). O nome parafina vem do latim
Solventes orgânicos como o hexano. (parum = pequena + affinis =
Os que formam líquidos densos são usados como óleos lubrificantes. afinidade) e indica uma das
Os sólidos são usados como matéria-prima na produção d principais características dos
e velas, cosméticos e outros objetos com parafina. alcanos: ser pouco reativo.
 Alcenos

o
alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificada ou não, que

a
possuem uma ligação dupla entre carbonos. podem ser chamados de olefinas.

g
Destacam-se pelo baixíssimo caráter polar, bem como uma maior reatividade
@quimicadothiagao
em comparação aos alcanos, por conta da presença dos elétrons π.

ia
Fórmula Nomenclatura IUPAC:
Fórmula Fórmula Geral:

h
Estrutural

t
Molecular:
Condensada: CnH2n

o
C2H4

d
Estado Físico Fontes de Obtenção:

a
C3H6 (25°C e 1 atm): refino do petróleo BRUTO.

ic
Propriedades dos Alcenos: 1 a 4 carbonos: gasosos; craqueamento de alcanos.
5 a 16 carbonos: líquidos; desidratação de álcoois.
baixoS pontoS de fusão e ebulição.

im
17 ou mais carbonos: sólidos hidrogenação de alcinos.
baixa densidade e viscosidade.

u
São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
Industrialmente, pode-se utilizar o eteno

q
Alcenos sofrem reações de adição e de oxidação facilMENTE.
para forçar o amadurecimento de frutos
Aplicações dos Alcenos:

@
O eteno é usado no processo de maturação de frutas ( hormônio vegetal).
o Propeno é usado na produção do polímero polipropileno (PP).
o ETeno é usado na produção DE ETANOL E do polímero poliETileno (PE).
USOS DO POLIETILENO: frascos de detergentes, óleos automotivos,
produtos de limpeza, tampas e sacolas de supermercado e
FILME plástico para embalar nossos alimentos.
USOS DO POLIPROPILENO: canudos, carpetes, peças automotivas,
seringas descartáveis e também caixas de bebidas.
que foram colhidos verdes, já que nessa
condição os frutos são menos suscetíveis
a danos quando transportados.
o propeno apresenta uma produção média de 133
milhões de toneladas métricas por ano E o
eteno 200 milhões de toneladas métricas
anuais, sendo que nenhum outro produto
orgânico possui um índice de produção tão alto.
 Alcinos

o
@quimicadothiagao

a
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificada ou não, que possuem uma ligação tripla entre os

ag
carbonos. Entre os hidrocarbonos acíclicos, são os que possuem maior caráter polar, já que a ligação tripla é mais

i
eletronegativa, mas também são os mais reativos, por conta da maior presença dos elétrons π.

h
Fontes de Obtenção: Estado Físico A grande reatividade da ligação tripla

t
(25°C e 1 atm): dificulta o encontro de alcinos na natureza.

o
craqueamento de alcanos.

d
desidrogenação de alcenos. 1 a 4 carbonos: gasosos;
O etino é o principal alcino

a
hidratação de carbureto. 5 a 14 carbonos: líquidos;
comercializado, visto que é um

ic
15 ou mais carbonos: sólidos .
Aplicações dos Alcinos: importante gás para a solda, além de
combustível gasoso para maçaricos. ser precursor químico de diversos

m
Nomenclatura IUPAC:

i
máquinas de solda. produtos de interesse comercial,
prefixo + in + o

u
lamparinas. como alguns polímeros.

q
matéria-prima na fabricação de :
Fórmula Geral:
fibras têxteis, polímeros e borrachas sintéticas.

@
CnH2n-2

hidratação de carbureto para obtenção do gás etino (acetileno)

Moléculas com tripla ligação que possuem hidrogênio terminal são

chamadas de alcinos verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos. alcino verdadeiro
 benzeno
@quimicadothiagao
O termo aromaticidade começou a ser empregado pelos químicos no início do século XIX. Naquela época, entendiam-se como aromáticas
as substâncias agradáveis ao olfato. Com o passar do tempo, os químicos dedicaram-se a investigar qual a relação entre a
aromaticidade e a estrutura das substâncias que possuíam essa característica. Isso aconteceu, exaustivamente, com o benzeno (C6H6).

por muito tempo, os químicos não conseguiram descobrir qual seria a fórmula estrutural do substâncias

o
benzeno. algumas das estruturas que foram propostas para essa molécula entre 1800 e 1865: aromáticas

ga August Hofmann

a
(1818-1892)

i
Loschmidt Ladenburg Claus Dewar Armstrong-Bayer

h
A resposta para essa intrigante busca veio em 1865, Assim, a fórmula estrutural proposta por Kekulé para o benzeno foi a de que os seis átomos

t
por meio do químico alemão Friedrich August Kekulé de carbono e os seis átomos de hidrogênio estariam formando um anel hexagonal (como a

o
Von Stradnitz (1829-1896). É bem difundido que cobra mordendo a própria cauda). Em sua hipótese original existiam apenas ligações
Kekulé obteve ajuda para desenvolver a estrutura simples entre os carbonos. Porém, pouco depois, essa hipótese foi aperfeiçoada com o

d
do benzeno de um sonho, no qual ele viu uma cobra acréscimo de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas.

a
mordendo a própria cauda.

ic
O benzeno é muito estável, e as ligações têm o mesmo comprimento.

A estrutura da molécula do

m
144 pm

i
benzeno deveria ser assim:

u
144 pm
Fórmulas canônicas representativas

q
154 pm

@
134 pm

híbrido de ressonância.
Ressonância é o deslocamento de elétrons de orbitais pi (π) ao longo das ligações sigma (σ).