Glúcides:

Objetivo da aula:
 Estudo da representação dos glúcides
Projeções de Fischer
Ciclização de Hamorth
 Isomerias existentes no glúcides
 g) Representação dos glúcides: os glúcides, principalmente os
monossacarídeos, podem ser representados pelas projeções de
Fischer. Neste tipo de representação a disposição dos átomos na
molécula é linear. Um exemplo é mostrado abaixo:
h) Isomerias das monoses: são dois os tipos de isomerias
existentes nas monoses.

h.1.) Isomeria série D/L: Um determinado glúcide é da

série D quando a hidroxila do carbono assimétrico mais
distante do grupo funcional está voltada para a direita. A
maioria dos glúcides é da série D. Abaixo se observa
glúcides da série D e L e o que significa uma molécula ser
imagem especular da outra.
L D L
“Ao se observar uma mão
direita no espelho, se verá
uma imagem do mesmo
tamanho, mas com a
aparência de uma mão
esquerda. Esta inversão
direita – esquerda é
denominada inversão de
distâncias”
 h.2.) Isomeria óptica (ou isomeria d / l): está relacionada
com o desvio da luz polarizada para a direita ou esquerda.
O número de isômeros d e l pode ser determinado segundo
a fórmula a seguir: N= 2n; onde N é o número de isômeros
e n é o número de carbonos assimétricos da estrutura.
Temos os seguintes exemplos abaixo:
d – glicose (desvia a luz polarizada para a direita) também
pode ser representado por + glicose.
l – glicose (desvia a luz polarizada para a esquerda)
também pode ser representado por – glicose. Desta forma
temos que as representações abaixo são idênticas:
d – glicose = + glicose, e, l – glicose = - glicose.
Observação I: as isomerias acima são diferentes e não são
relacionadas, desta forma é possível termos as seguintes
configurações para um glúcide:
d – D – Glicose (esta molécula desvia a luz polarizada para
a direita e a hidroxila do carbono assimétrico mais distante
do grupo funcional está voltada para a direita).
l – D – frutose (esta molécula desvia a luz polarizada para
a esquerda e a hidroxila do carbono assimétrico mais
distante do grupo funcional está voltada para a direita).
 Observação II: Denomina-se epímero estruturas que
apresentam modificação estrutural em apenas um átomo
de carbono. Epímeros são moléculas da mesma série,
possuem o mesmo número de carbonos, porém ocorre a
inversão da hidroxila em único carbono.