AULA 22- FUNES ORGNICAS OXIGENADAS E NITROGENADAS

1. FUNO LCOOL
lcoois so compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. Grupo Funcional: C OH

Nomenclatura Oficial: prefixo n. de C

infixo

sufixo ol

tipo de ligao entre carbonos

Nomenclatura Usual: lcool + Radical + ico Exemplos: H2 C _ OH

H3C

Nome Oficial: etanol Nome Usual: lcool etlico

Obs.:Quando um lcool apresentar mais do que dois tomos de carbono, indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila.

H2 H H3C C _ C
_

CH3

OH Nome Oficial: 2-butanol Nome Usual: lcool secbutlico

OH OH OH H2C

C H

CH2

Nome Oficial: 1,2,3-propanotriol Nome Usual: glicerina

2. FUNO FENOL
Os fenis so compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um tomo do carbono do anel aromtico. Grupo Funcional:

Caromtico OH
Nomenclatura Oficial: O grupo funcional (-OH) denominado hidrxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. O hidrxi-benzeno o fenol mais simples, seu nome usual fenol e conhecido tambm como fenol comum ou cido fnico. Importante: Os fenis apresentam caractersticas cidas.

Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies, de modo a obter os menores nmeros possveis, iniciando-se sempre a numerao pela hidroxila. Exemplo:

OH

Nome Oficial: hidrxi-benzeno Nome Usual: fenol

OH

OH Nome Oficial:1,4 di- hidrxibenzeno

3. FUNO ALDEDO
Os aldedos apresentam o grupo carbonila cadeia. Grupo Funcional: 3 na extremidade da

O // C \ H

Nomenclatura Oficial: prefixo n. de C

infixo

sufixo al

tipo de ligao entre carbonos

Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldedo. O // H C \ H Nome Oficial: Metanal Nome Usual: Formaldedo

O // H3C C \ H Nome Oficial: Etanal Nome Usual: Acetaldedo

O 4

H2 // H3C C C \ H Nome Oficial: Propanal Nome Usual: Propionaldedo Os aldedos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas. Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada. O 5 4 3 2 1// H3C C = C C C H H2 \ CH3 H Nome Oficial: 3-metil-3-pentenal

4. FUNO CETONA
As cetonas apresentam o grupo carbonila secundrio. Grupo Funcional: O C C C

, sendo este carbono

Nomenclatura Oficial: prefixo n. de C

infixo

sufixo ona

tipo de ligao entre carbonos

A numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional, quando o composto apresentar 5 ou mais carbonos na cadeia principal. Na nomenclatura usual d-se o nome dos radicais ligados a carbonila e acrescenta-se a palavra cetona. Exemplo: O H3C C C H3 Nome Oficial: Propanona Nome Usual: dimetilcetona Nome Comercial: Acetona

O
1

H3 C C C C C H3 H2 H2 Nome Oficial: 2-metilpentanona Nome Usual: metilpropilcetona

5. FUNO CIDO CARBOXLICO

Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo carboxila, formado pela unio dos grupos carbonila e hidroxila. Grupo Funcional Carboxila: O // C \ OH Nomenclatura Oficial: cido + prefixo n. de C + infixo + sufixo ico

tipo de ligao entre carbonos

Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminao ico.

O // H C \ OH Nome Oficial: cido Metanico Nome Usual: cido Frmico

O // H3C C \ OH Nome Oficial: cido Etanico Nome Usual: cido Actico

O H2 // H3C C C \ OH Nome Oficial: cido Propanico Nome Usual: cido Propinico Os cidos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas. Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada.

CH3 O 3 // 5 4 2 1 H3C C C C C H2 H2 \ CH3 H Nome Oficial: cido 3,3-dimetilpentanico

6. FUNO STER
Os steres orgnicos so caracterizados pelo grupo funcional: O // C \ O Simplificadamente podemos considerar que os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por um radical orgnico (R). O // -H R C \ + R OH cido Carboxlico O // R C \ O R ster

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminao ico do nome do cido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrognio.

O O // -H // H3C C H3C C \ + CH3 \ OH O CH3 cido Etanico Etanoato de Etila ou cido Actico Acetato de Etila

Flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma caractersticos, geralmente agradveis. Muitos flavorizantes pertencem funo ster. Segue abaixo exemplos de 2 steres empregados como essncias em vrios produtos alimentcios. O // H3C C \ O CH2 CH3 Etanoato de Etila (Essncia de Ma)

O // H3C C \ O (CH2)7 CH3 Etanoato de n-octila (Essncia de laranja)

7. FUNO TER
Os teres apresentam um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais orgnicos. Seu grupo funcional representado por:

R O R
O R e Rso radicais no necessariamente iguais. Nomenclatura Oficial: Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) Exemplos: H3C
_

nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

O H2

CH3 H2

etoxietano (ter dietlico ou ter etlico)

H3C

CH3

etoxipropano H2

H2

H2

8. FUNO AMINA
As aminas so consideradas bases orgnicas e so obtidas a partir da substituio de um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por radicais. Grupo Funcional:

HNC

CNC

CNC

H (Amina Primria) Nomenclatura Oficial:

(Amina Secundria)

(Amina Terciria)

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Nome do(s) radical(ais) com a terminao il + amina Exemplos: H N CH3

metilamina

H3C

CH2

CH3

etilmetilamina

NH2 fenilamina

9. FUNO AMIDA
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional: O // C \ N 11

 A nomenclatura oficial das amidas do tipo: O // R C \ NH2

feita seguindo-se as regras abaixo: NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA Exemplos:

O // H C \ NH2 Metanoamida

NH2 / O = C \ NH2 Amida mais importante Nomenclatura Usual: URIA EXERCCIOS: 1) (UFSC) Apresente a(s) associao(es) CORRETA(S) entre a frmula e o nome dos compostos orgnicos abaixo: 12

2) (UFF) As molculas orgnicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades fsicas e qumicas caractersticas.

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes so: a) ter, cetona e alqueno b) alquino, cido e lcool c) alquino, ster e lcool d) alqueno, lcool e cido e) alqueno, lcool e ster 3) (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a frmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

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Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo menos, um grupo funcional caracterstico da seguinte funo orgnica: a) ter b) ster c) amina d) cetona 4) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

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5) (UNIRIO) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira novidade que o princpio ativo - substncia da qual depende a ao teraputica de um remdio - dever ser informado nas embalagens em tamanho no inferior metade do nome comercial." (Revista "poca", fevereiro de 1999.)

O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc o paracetamol, cuja frmula est apresentada anteriormente. Os grupos funcionais presentes no paracetamol so: a) lcool e cetona. b) amina e fenol. c) fenol e amida. d) ster e lcool. e) cetona e amina. 6) (VUNESP) Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial de: a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada, com o total de 7 tomos de carbono. b) um aminocido, com 4 tomos de carbono. 7) (UFSC ) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes orgnicas distintas:

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01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo. 08. O composto III encontrado na manteiga ranosa. 16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e saturada. 32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 8) (UFSM) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades teraputicas. As estruturas a seguir representam as molculas do antibitico tetraciclina (A) e do antivrus AZT (B).

Nessas estruturas, existe, em comum, a funo a) amina. 16

b) lcool. c) cetona. d) ter. e) ster 9) (FATEC ) O amor qumica". Mos suando, corao "palpitando", respirao pesada, olhar perdido. Esses sintomas so causados por um fluxo de substncias qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum s substncias anteriormente mencionadas a) fenol. b) benzeno. c) lcool. d) amida. e) amina. 10) (PUCCAMPINAS) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao industrial na fabricao de baquelite.

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A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente, a) cido carboxlico e metanico. b) cetona e metanal. c) lcool e metanol. d) aldedo e metanal. e) ter e metoximetano. 11) (UFRS) Na reao de esterificao:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente, a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila. e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila. 12) (VUNESP) H quatro aminas de frmula molecular C4H9N a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as outras trs? Justifique a resposta em termos de estrutura e foras intermoleculares. 13) (CESGRANRIO) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 18

casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil - nome cientfico do Viagra - atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)... http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405/ /cm1405.htm (JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica: a) aldedo. b) ter c) amina d) lcool e) cido carboxlico. 14) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.

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A associao correta entre as duas colunas : a) I - P, II - T, III - Q, IV - R. b) I - Q, II - R, III - T, IV - P. c) I - Q, II - T, III - P, IV - R. d) I - R, II - T, III - Q, IV - P. e) I - S, II - R, III - P, IV - Q. Gabarito: 1) Corretas: 04, 08, 16 e 64 2) E 3) B 4) A 5) C 6) a Uma das vrias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 tomos de carbono :

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7) Todas corretas 8) B 9) E 10) D 11)C 12)

b) As quatro aminas so ismeras (apresentam a mesma massa molecular) e a que possui menor fora intermolecular ter menor ponto de ebulio. A nica amina que no estabelece ligao ou ponte de hidrognio a trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulio. 13) A 14) D

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