I.

Objetivo

Sntese da acetanilida, posterior purificao por recristalizao e determinao da pureza pelo ponto
de fuso.
II.

Introduo
a. Acetanilida (fig.1)- propriedades e aplicaes

A acetanilida um slido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. solvel em gua
quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fuso na faixa de 113-115C
e de ebulio na faixa de 304-305C. Sua frmula qumica C8H9NO.

Fig. 1 Acetanilida

A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp,
por sua ao antipirtica. Foi um dos primeiros analgsicos a substituir os derivados de morfina, no entanto
em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (
uma forma de hemoglobina que no liga-se ao oxignio e em altas concentraoes nas hemcias pode
ocorrer uma anemia funcional e hipoxia em tecido) e danos ao fgado e aos rins. Atualmente usado como
um precursor na sntese da penicilina e outros frmacos, incluindo analgsicos e intermedirios.
b. Sntese da acetanilida (fig.2)
A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da
anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico,
seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. (Chemicalland21, 2010)

H2O

Fig. 2 - Sntese da Acetanilida

c.

Recristalizao

Compostos orgnicos slidos provenientes de reaes raramente so puros, pois eles normalmente
so contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que so produzidos junto
com o produto desejado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por
recristalizao, baseada na diferena de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes.
De maneira simplificada, o processo de recristalizao consiste em:
Dissoluo da substncia impura a uma temperatura prxima do ponto de ebulio do
solvente previamente selecionado;
Filtrao da soluo quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza
insolvel. Esta operao deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalizao da
substncia no filtro ou no funil;
Recristalizao por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rpido resulta na
formao de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade;
Separao dos cristais formados por filtrao a vcuo, drenando bem as guas-mes de
cristalizao por suco.

No slido resultante, aps a secagem, verificada a pureza pela determinao do ponto de fuso,
caso ainda esteja impuro, novamente recristalizado em novo solvente ou mistura de solventes. O
processo repetido at que o composto puro seja obtido ou at que o ponto de fuso no se altere. (Vogel,
1989)
d. Determinao do ponto de fuso
O ponto de fuso de uma substncia corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase slida
se transforma na lquida. Posto que freqentemente acompanhado por decomposio, o ponto de fuso
pode no corresponder a uma temperatura de equilbrio, mas a uma temperatura de transio de slido
para lquido. A maioria dos compostos orgnicos funde abaixo de 350C. Quando o ensaio de pirlise (teste
de ignio) indica que o slido funde com facilidade (entre 25 e 300C), o ponto de fuso pode ser
determinado pelo mtodo do tubo capilar.
Na teoria, o ponto de fuso de um slido puro deve ocorrer sempre mesma temperatura. Na prtica,
entretanto, equilbrio entre slido e lquido quase nunca atingido, devido a fatores como quantidade da
amostra, tamanho do cristal, razo de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral, podemos
dizer que um composto puro tem um ponto de fuso bem definido (a substncia funde-se inteiramente
dentro da faixa de 1 a 2C), enquanto uma substncia impura tem o ponto de fuso indefinido e, portanto,
funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vrios graus. Por isso, o procedimento de determinao do
ponto de fuso de um composto impuro dever ser repetido aps purificao, normalmente, a
recristalizao.
Quando no se conhece o ponto de fuso da amostra, economiza-se bastante tempo, fazendo uma
determinao preliminar do ponto de fuso, elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se
conhecer aproximadamente o ponto de fuso, efetua-se uma segunda determinao elevando-se a
temperatura rapidamente at uns 10C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1C por
minuto). (Vsites, 2010)
e. Destilao
O processo de recristalizao envolve vrias etapas onde ocorre a perda do material e
conseqentemente um baixo rendimento da reao. Portanto, quando se tem reagentes no estado lquido
temperatura ambiente, pode ser feita a destilao para purificao antes de proceder com a sntese, o que
favorvel a um maior rendimento da reao.
A destilao o modo de separao baseado no fenmeno de equilbrio lquido-vapor de misturas.
Em termos prticos, quando temos duas ou mais substncias formando uma mistura lquida, a destilao
pode ser um mtodo adequado para purific-las: basta que tenham volatilidades razoavelmente diferentes
entre si.
A destilao simples (fig.3) o mtodo mais simples para separar misturas de lquidos com
diferenas de pontos de ebulio maior de 80C, alm de ser um mtodo rpido de destilao.

Fig. 3 - Aparelhagem destilao simples

Fig. 4 Aparelhagem destilao fracionada

Quando os compostos que desejam separar possuem diferenas de

pontos de ebulio menor que 80C, usa-se a destilao fracionada (fig.4) onde se adiciona a aparelhagem
de destilao simples uma coluna de fracionamento. Estas colunas so feitas de modo a produzir uma
maior superfcie de contato e aumentar, assim, o nmero de destilaes que ocorrem dentro da coluna. No
entanto, muitas substncias orgnicas no podem ser destiladas satisfatoriamente sob presso ambiente
porque tem ponto de ebulio muito alto (> 150 oC) ou porque sofrem alterao (decomposio, oxidao,
etc.) antes que seu ponto de ebulio seja atingido.
Reduzindo-se a presso externa, sobre o lquido, o ponto de ebulio reduzido consideravelmente
de modo que a destilao pode ser feita sem perigo de decomposio. Alm disso, substncias de alto
ponto de ebulio podem ser mais facilmente destiladas desta maneira. (Qcm, 2010)
III.

Parte Experimental
a. Material utilizado
i.

Destilao a vcuo

- 01 Bomba de vcuo;
- 01 Conexo de borracha;
- 01 Manta de aquecimento;
- Prolas de vidro;
- 01 Termmetro;
- 03 Suportes universal com garra;
- 01 Condensador;

- 01 Balo de fundo redondo com boca

esmerilhada;
- 01 Proveta de 100 mL;
- 01 Coluna de fracionamento;
- 01 Rolha;
- 01 Balo com boca esmerilhada;
- 01 Cabea de destilao;
- 01 Alonga com adaptador de vcuo.

j.

Sntese da Acetanilida

- 01 Bquer (250mL);
- 01 Proveta (100 mL);
- 02 Bastes de vidro;
- 02 Pipetas graduadas (10 mL);
- 01 Esptula;
- 01 Bomba de vcuo;
- 01 Conexo de borracha;
k.

- 01 Kitassato (500 mL);

- 01 Funil de bchner;
- 01 Papel de filtro;
- 01 Suporte universal com garra;
- 01 Vidro de relgio;
- Banho de gelo;
- gua destilada gelada.

Recristalizao

- 03 bquer (250mL);
- 01 Bico de bunsen;
- 01 Funil de vidro;
- 01 Trip e tela de amianto;
- 02 Papeis de filtro;
- 01 Bomba de vcuo;
- 01 Conexo de borracha;
- 01 Kitassato (500 mL);
l.

- 01 Funil de bchner;
- 02 Esptula;
- 02 Bastes de vidro;
- 01 caixa de fsforos;
- Balana analtica;
- Carvo ativado;
- 01 Argola;
- gua destilada;

Determinao do Ponto de Fuso

- 01 Bico de bunsen;
- 02 Capilares;
- 01 caixa de fsforos;
- 01 Suporte universal com garra;
- 01 Termmetro;
- 01 Tubo capilar;

- 01 Tubo de thiele;
- 01 Rolo de fita durex para fixao de
tubo capilar;
- Glicerina;
- 01 Grau e pistilo.

b. Reagentes
i.

Sntese da Acetanilida

Reagentes
Anidrido
Actico
Anilina
c.

Ponto de
fuso (C)

Ponto de
ebulio (C)

Massa molar
(g/mol)

Densidade
(g/mL)

Informaes
adicionais

- 73,1

139,8

102,1

1,087

Anexo II

- 6,3

184,13

93,18

1,0213

Anexo I

1 Procedimento Anilina Bruta

i.

Sntese da Acetanilida

Em um bquer de 250 mL, adicionou-se 7,6 mL de anilina, medida em pipeta graduada de 10 mL, e
60 mL de gua destilada medidos em proveta de 100 mL, agitando com auxlio de um basto de vidro. Em
seguida, adicionou-se 8,9 mL de anidrido actico medidos em uma pipeta graduada de 10 mL, mantendo a
agitao. A adio do anidrido actico foi feita lentamente, pois est uma reao exotrmica. Notou-se a
formao de cristais de colorao caramelo e ento se adicionou mais 50 mL de gua destilada medidos em
proveta de 100 mL sob forte agitao.
Posteriormente resfriou-se a mistura em banho de gelo e filtrou-a a vcuo usando um funil de bchner
(fig.5), lavando a mistura com gua destilada gelada para remoo de todo o subproduto formado (fig.6).

Retirou-se o papel de filtro do funil de bchner com auxlio de uma esptula, virando sob o vidro de relgio.
Deixou-se os cristais secar a temperatura ambiente. Aps a secagem, foi feita a recristalizao do material.

Acetanilida +
c. Actico +
impurezas

Acetanilida +
c. Actico +
impurezas

Fig. 5 - Filtrao a vcuo da acetanilida

Acetanilida +
c. Actico +
impurezas

Acetanilida + impurezas

Fig. 6 - Lavagem do produto para remoo do resduo cido

j.

Recristalizao

Com auxlio de uma esptula retirou-se o material do papel de filtro e do vidro de relgio, transferindo
para o bquer de 250 mL. Observou-se que no papel de filtro ficou retida pequena parte do material.
Em outro bquer de 250 mL aqueceu-se a gua destilada atravs da chama do bico de bunsen. Com
a gua quente, adicionou-a lentamente ao bquer com o produto da sntese, utilizando a menor quantidade
de gua para a solubilizao do material. Notou-se a presena de gotas de leo ao fundo do bquer de cor
caramelo. Adicionou-se uma pequena quantidade de carvo ativado com auxlio de esptula. Levou-se a
mistura a fervura por alguns minutos.
Montou-se o sistema para a filtrao. Passou-se a gua quente em todo o sistema para que no
houvesse recristalizao do material no funil. Em seguida filtrou-se a mistura fervente com auxilio de basto
de vidro, recolhendo-a em bquer de 250 mL (fig.7). Deixou-se que a soluo recolhida resfriasse
lentamente sob a bancada. Notou-se a lenta formao de cristais de colorao branca na soluo.

Solvente quente contendo

material insolvel

Soluo sem impurezas

insolveis

Fig. 7 - Filtrao para retirada do material insolvel.

Aps a completa formao dos cristais, filtrou-se a vcuo atravs de funil de bchner com auxlio de
basto de vidro, lavando com gua destilada o bquer para completa transferncia dos cristais para o papel
de filtro.
Retirou-se o papel de filtro com os cristais do funil de bchner com auxlio de esptula, transferindo-o
para o vidro de relgio. Deixou-se o produto secar a temperatura ambiente. Aps secagem fez-se a
pesagem do material e determinou-se o ponto de fuso.
k.

Determinao do Ponto de Fuso

Em dois tubos capilares com uma de suas extremidades fechadas previamente na chama do bico de
bunsen (fig.8), foi colocada uma pequena quantidade de acetanilida (pulverizado em grau com auxlio de
pistilo), introduzindo pela extremidade aberta do capilar (fig.9).

Fig. 8 - fechamento do tubo capilar

Posteriormente deixou-se cair o capilar verticalmente atravs do tubo capilar de modo que a
acetanilida ficasse depositado no fundo do capilar.

Fig. 9 - Colocando a amostra no tubo capilar

Em seguida fixou-se o tubo capilar ao termmetro com auxilio de fita durex e introduziu o conjunto
(termmetro-capilar) ao tubo de Thiele que foi previamente enchido com glicerina, de modo que o conjunto

ficasse na altura da ala lateral. Aqueceu-se o sistema lentamente pela ala lateral do tubo de Thiele,
atravs da chama do bico de bunsen (fig.10).1

Fig. 10 - sistema em aquecimento

Anotou-se o incio e final das temperaturas de fuso. Retirou-se o aquecimento, deixando a

temperatura do sistema cair. Trocou-se o capilar para repetir a determinao do ponto de fuso do cido
benzico, anotando-se novamente as temperaturas de incio e fim de fuso. (Fig.11).

Fig. 11 - intervalo de fuso

d. 2 Procedimento Anilina Destilada

i.

Destilao a vcuo

Optou-se por efetuar a destilao da anilina antes de prosseguir com a sntese, devido ao seu
aspecto escuro. Como o ponto de ebulio da anilina alto (> 150C) optou-se por fazer a destilao a
vcuo e usou-se a coluna de fracionamento, pois no se conhecia o tipo de impureza da anilina.
Montou-se o sistema de destilao fracionada a vcuo (fig.4).
Colocaram-se algumas prolas de vidro no balo de fundo redondo e em seguida preencheu-se 2/3
do balo com anilina utilizando-se a proveta de 100 mL. Ligou-se a manta de aquecimento, o vcuo e
aguardou-se que a anilina pura fosse recolhida no balo de boca esmerilhada aps a condensao.
j.

Sntese da Acetanilida

A sntese foi realizada como o item III.c.i., usando-se a anilina destilada.

Aps a secagem do produto, determinou-se o ponto de fuso.
k.

Determinao do Ponto de Fuso

A ponto de fuso foi realizado conforme o item III.c.k.

1 O formato do tubo de Thiele proporciona a conveco do calor e a glicerina alm de possuir ponto de ebulio alto, proporciona um aquecimento homogneo e prolongado do bulbo do termmetro.
7

IV.

Resultados e discusses
Anilina Bruta

Anilina Destilada

Peso da acetanilida
sintetizada (g)

2,2184

10,7360

Mdia das medidas do ponto

de fuso (C)

114 - 117

113 - 116

O ponto de fuso encontrado para o produto corresponde ao da acetanilida encontrado na literatura

(113 115C), sendo possvel afirmar que o produto realmente seja a acetanilida, porm a variao na faixa
do ponto de fuso ter sido maior que 2C, deixa uma dvida quanto pureza do material, por outro lado, um
aquecimento relativamente rpido pode ter prejudicado a visualizao do trmino da fuso do material.

Clculo do rendimento:

.
Nome
P.M. (g/mol)
Densidade (g/ml)
Volume reag./prod. (mL)
Massa reag./prod. (g)
Mol reag./prod. (mol)

Anilina
1 mol
93,13
1,02
7,6
A = 7,75
y = 0,083

Anidrido Actico
1 mol
102,08
1,08
8,9
B = 9,6
z = 0,094

Acetanilida
1 mol
135,16
1,22
-----C = 11,22
y = 0,083

cido Actico
-------------------------------

Clculo da molaridade utilizada na reao

1,02 g de anilina ------------- 1 mL

A
------------- 7,6 mL de anilina
A = 7,75 g de anilina

1,08 g de an. actico ----------1 mL

B
---------- 8,9 mL de an. actico
B = 9,6 g de anidrido actico

1 mol de anilina --------------- 93,13 g de anilina

y
--------------- 7,75 g de anilina
y = 0,083 mol de anilina

1 mol de an. actico -------- 102,08 g de an. actico

z
-------- 9,6 g de an. actico
z = 0,094 mol de anidrido actico

O anidrido actico foi utilizado em excesso, portanto a quantidade mxima de mol a ser produzida de
acetanilida ser igual quantidade de mol da anilina.

Clculo da quantidade de acetanilida produzida para um rendimento de 100%.

1 mol de acetanilida
-------- 135,16 g de acetanilida
0,083 mol de acetanilida ------C
C = 11,22 g de acetanilida

Clculo do rendimento real da reao

Anilina bruta:
11,22 g de acetanilida ----- 100%
2,2184 g de acetanilida ----- x
x = 19,8 %

Anilina destilada:
11,22 g de acetanilida ----- 100%
10,7360 g de acetanilida ----- w
w = 95,7 %
Anilina Bruta
Anilina Destilada
Rendimento (%)
x = 19,8
w = 95,7
De acordo com o resultado acima, foi possvel observar que praticamente toda impureza obtida na
sntese era proveniente da anilina, pois utilizando a anilina destilada o rendimento foi satisfatrio. Ao utilizar
7,6 mL de anilina bruta na reao, na verdade foi utilizada uma quantidade bem menor, no entanto ao
utilizar 7,6 mL de anilina destilada, todo volume correspondia anilina.
Esquema mecanstico da sntese da acetanilida

V.

Concluso
Conclui-se que a reao entre a anilina e o anidrido actico uma reao rpida e exotrmica, pois

houve aumento de temperatura no momento da reao.

A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria, por isso a
mesma foi usada na recristalizao do produto.
Foi possvel observar que no processo de purificao ocorreram perdas, devido transferncia de
recipientes. A opo por fazer a destilao da anilina, foi bastante favorvel para o rendimento da reao,
pois se comparadas s faixas de pontos de fuso obtidas para a reao com a anilina bruta e posterior
recristalizao e com a anilina destilada, nota-se que foi alcanado o mesmo grau de pureza. Portanto,
conclui-se que a purificao dos reagentes antes da sntese favorece o rendimento da reao.

VI.

Referencias Bibliogrficas

CHEMICALLAND21, Acetanilide (N-Phenylacetamide). Disponvel em: http://www.chemicalland21.

com/lifescience/phar/ACETANILIDE.htm. Acessado em 11-out-2010.
VOGEL, A. I. A Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed. United States: Longman Scientific &
Technical, 1989
VSITES, Recristalizao e Ponto de fuso. Disponvel em: http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/
LQO_2006_2/Roteiros/Experimento%202.pdf. Acessado em 11-out-2010.
ZUBRICK, J. W. The Organic Chem Survival Manual: A students guide to techniques. 2 nd ed. United
States of America: Hudson Valley Community College, 1987.
QMC, Destilao. Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula02/aula02_01.html. Acessado
em 11-out-2010.

VII.

Anexos
Anexo I

Anilina

Informaes sobre o produto

Sinnimos
Frmula
Frmula Qumica

Aminobenzeno, Phenilamina
C6H7N
C6H5NH2

Massa Molar

93.13 g/mol

Dados fsico-qumicos
Solubilidade em gua

36 g/l (20 C)

Ponto de fuso
Massa Molar
Densidade
Valor de pH
Ponto de Ebulio

-6.2 C
93.13 g/mol
1.02 g/cm3 (20 C)
8.8 (36 g/l, H2O, 20 C)
184 C (1013 hPa)

Informaes de segurana

Frases R

Frases S

Categorias de perigo

R23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50
Txico por inalao, em contacto com a pele e por ingesto. Possibilidade de
efeitos cancergenos. Risco de leses oculares graves. Pode causar
sensibilizao em contacto com a pele.Txico: risco de efeitos graves para a
sade em caso de exposio prolongada por inalao, em contacto com a pele e
por ingesto. Possibilidade de efeitos irreversveis. Muito txico para os
organismos aquticos.
S26-27-36/37/39-45-46-61-63
Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com gua
e consultar um especialista. Retirar imediatamente todo o vesturio contaminado.
Usar vesturio de proteo, luvas e equipamento protetor para os olhos/face
adequados. Em caso de acidente ou de indisposio, consultar imediatamente o
mdico (se possvel mostrar-lhe o rtulo). Em caso de ingesto, consultar
imediatamente o mdico e mostrar-lhe a embalagem ou o rtulo. Evitar a
libertao para o ambiente. Obter instrues especficas/fichas de segurana.
Em caso de inalao acidental, remover a vtima da zona contaminada e mantla em repouso.
Txico, carcinognico, irritante, sensibilizante, mutagnico, perigoso para o
ambiente.

Smbolo de Perigo
Toxico

Perigoso para o ambiente

Anexo II
Anidrido Actico

Informaes sobre o produto

Frmula
Frmula Qumica

C4H6O3
(CH3CO)2O

Massa Molar

102.08 g/mol

Dados fsico-qumicos
Solubilidade em gua
Ponto de fuso
Massa Molar
Densidade
Valor de pH
Ponto de Ebulio

(20 C) Hidrlise,Risco de reao violenta.

-73 C
102.08 g/mol
1.08 g/cm3 (20 C)
3 (10 g/l, H2O, 20 C)
138 - 140.5 C (1013 hPa)

Informaes de segurana

Frases R

Frases S

Categorias de perigo

R10-20/22-34
Inflamvel. Nocivo por inalao e ingesto. Provoca queimaduras.
S26-36/37/39-45
Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com gua
e consultar um especialista. Usar vesturio de proteo, luvas e equipamento
protetor para os olhos/face adequados. Em caso de acidente ou de indisposio,
consultar imediatamente o mdico (se possvel mostrar-lhe o rtulo).
Inflamvel, nocivo, corrosivo

Smbolo de Perigo
Corrosivo

Anexo III
Acetanilida

Informaes sobre o produto

Sinnimo
N-Phenilacetamida
Frmula
C8H9NO
Frmula Qumica CH3CONHC6H5
Massa Molar

135.16 g/mol
Dados fsico-qumicos

Solubilidade em gua
Ponto de fuso
Massa Molar
Densidade

5 g/l (20 C)
115 C
135.16 g/mol
1.22 g/cm3 (20 C)

Valor de pH
Ponto de Ebulio

5 - 7 (10 g/l, H2O, 25 C)

304 C (1013 hPa)
Informaes de segurana

Frases R
Categorias de perigo

R 22
Nocivo por ingesto.
Nocivo

Smbolo de Perigo
Prejudicial