UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

JLIO DE MESQUITA FILHO

Extrao da cafena do ch preto

e purificao por sublimao
Docentes: Jos Eduardo de Oliveira
Humberto Marcio Santos Milagre
Isabele Rodrigues Nascimento
Discentes: Flvia Farinelli
Isabela Gamero Rangel
Jssica Ospedal
Plano de fundo, Imagem 1

Tpicos a serem abordados

Objetivo;
Introduo Terica;
Propriedades da Cafena;
A Histria e o Caf;
Histria do Caf no Brasil;
Consumo Atual de Caf no
Brasil;
A Cafena e o Doping;
Ao da Cafena Sobre o
Sistema Nervoso;
Doses mdias de cafena
encontradas nos produtos
comercializados;
Plano de fundo, Imagem 2

Benefcios e Malefcios da
Cafena;
Substncias presentes na
folha do ch preto (celulose,
clorofila, taninos e
flavonoides );
Tabela;
Processos utilizados ;
Fluxograma;
Clculos e resultados;
Bibliografias e Referncias .

Objetivo

A prtica tem como objetivo extrair a cafena do

ch preto e purific-la por sublimao.

Plano de fundo, Imagem 3

Introduo Terica
A cafena como um produto
qumico classificada como
alcaloides fazendo parte do grupo das xantinas.
Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de
plantas, dentre elas: erva-mate, caf, ch, cacau,
guaran e cola.
Figura.1-Aspecto da Cafena

4
Figura.2-Aspecto do Mate

Figura.3-Caf

Figura.4-Ch

Figura.5-Cacau

Figura.6-Guaran

Figura.7-Cola

Propriedades da cafena
Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Aparncia: p branco
MM: 194,19g/mol
Solubilidade em gua (100C) 66g/100ml
Solubilidade em gua (25C) : 2g/100ml
Densidade: 1,23 g/ml
Figura.8-Molcula da Cafena

Ponto de fuso: 238 C

Formula molecular: C8H10N402

Sublimao: 178C 1 atm

5

A Histria e o Caf
A cafena droga lcita mais consumida em todo mundo por estar presente em
analgsicos, inibidores de apetite e principalmente no caf.
Originria das terras altas da Etipia e difundiu-se atravs da Europa e do Egito.

Qahwa

Vinho de acordo com os rabes

Meados sculo IX: um

pastor
observou
que seu rebanho apresentava maior vivacidade
ao comerem os gros do caf.
Figura.9-Ovelha vivaz

Monges tomavam caf para

acordados durante as oraes.

se manterem

Plano de fundo, Imagem 14

Figura.10-Monge em orao

Histria do Caf no Brasil

1727 primeiras mudas chegaram ao Brasil nas regies
sudeste e Rio de Janeiro;
Sculo XX poltica do Caf-com-leite;
Com o fim do trfico negreiro o capital foi deslocado
para outras atividade, uma delas foi o caf;
Convnio de Taubat (1906): convnio de estados
cafeeiros para obter financiamento externo para
estocagem de caf em armazns a fim de diminuir a
oferta externa e conseguir preos mais elevados para o
mesmo;
Crise de 1929: 4 safras queimadas;
Plano de fundo, Imagem 5

Consumo Atual de Caf no Brasil

Atualmente o Brasil consome
anualmente 20,33 milhes de sacas
de caf que seria o equivalente
6,23 quilos de caf em gro cru, ou
4,98 quilos de caf torrado, o
equivalente a quase 83 litros para
cada brasileiro por ano.
"Os brasileiros esto consumindo
mais xcaras de caf por dia e
diversificando as formas da bebida
durante o dia, adicionando ao caf
filtrado consumido nos lares
tambm os cafs expressos,
cappuccinos e outras combinaes
com leite -segundo comunicado
da Abic.

Figura.11-Coando Caf

A Cafena e o Doping
uma substncia includa nos regulamentos
de doping de todas as federaes desportivas
(doses de 12 mg/ml) j podem ser
consideradas doping. Essa quantidade
facilmente atingida a partir da quarta xcara
de caf.

Figura.12-A Cafena e o Doping

Ao da cafena sobre o sistema nervoso

adenosina

Excitao
dos
Neurnios

Atividade
celular

cafena

No crebro:

Dilatao
dos vasos

Excitao
dos
Neurnios

Hipfise

Atividade
Celular

Suprarenais
Adrenalina

Plano de fundo, Imagem 6

Contrao
dos vasos

10

Doses mdias de cafena encontradas

em produtos comercializados
Produto:

Poro:

Cafena (mg):

Refrigerante a base de laranja

355ml

Caf descafeinado

240ml

Achocolatado pronto

220ml

Caf Filtrado e descafeinado

240ml

Bebida a base de cacau

300ml

Ch branco

240ml

15

28g

20

240ml

25

28g

26

Chocolate amargo

170g

31

Coca-cola

355ml

34

Chocolate ao leite
Ch verde
Chocolate em p

11

Doses mdias de cafena encontradas

em produtos comercializados
Produto:

Poro:

Cafena (mg):

Refrigerante a base de cola

355ml

36

Ch mate

240ml

47

Ch preto

saquinho

50

comprimido

50

240ml

57

comprimido

65

240ml

76

30ml

77

240ml

108

Dorflex
Caf Instantneo
Aspirina
Bebida energtica Red bull
(250ml)
Caf Expresso
Caf Filtrado

12

Benefcios e Malefcios do Caf

Benefcios do caf:

Malefcios do caf:

Diminui o cansao;

Substncia viciante;

Previne o envelhecimento;

Aumenta ansiedade;

Auxilia na digesto;

Aumenta o risco de abortos naturais;

Diurtico;

Aumento da irritabilidade;

Estimula o metabolismo;

Insnia

Aumenta a concentrao;

Acelera o ritmo cardaco

Intensifica o estado de alerta, viso, audio

e coordenao motora;
Acelera o ritmo cardaco.

13

Substncias presentes na folha do Ch

Celulose;
Clorofila;
Taninos;
Flavonoides.

Figura 13 folha do ch preto

14

Celulose
o principal componente das folhas e
insolvel em gua , portanto no apresentar
problemas durante o isolamento da cafena.

Figura 14 estrutura da clorofila

15

Clorofila
Responsvel
pela
fotossntese e pela cor
verde das plantas.
parcialmente solvel em
diclorometano e muito mais
solvel em gua que a
celulose.
Ao final no experimento
quando a cafena j estiver
cristalizada, dever ser feita
a sublimao, para eliminar
completamente a clorofila
da cafena.
Figura 15 estrutura da clorofila

16

Taninos
So polifenis de origem
vegetal. Eles inibem o ataque s
plantas
por
herbvoros
vertebrados ou invertebrados e
tambm por microorganismos
patognicos. O termo
largamente
utilizado
para
designar qualquer composto
polifenlico
contendo
suficientes grupos hidroxila e
outros (como carboxila) para
poder formar complexos com
protenas
e
outras
macromolculas.

Figura 16 estrutura acido glico

17

Flavonides
So pigmentos coloridos que apresentam
carter cido.
So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na
presena de base h formao de sal.
Figura 17 estrutura Quercetina

18

Tabela

19

Processos utilizados

Infuso;
Extrao Mltipla;
Banho de Gelo;
Lavagem;
Secagem com agente secante;
Destilao Simples;
Evaporao do Solvente e Cristalizao;
Purificao por sublimao;
Determinao do ponto de fuso.
20

Infuso
Uma bebida que feita,
em geral, pela imerso de
uma substancia aromtica
em gua quente ou a
ferver.
Quimicamente
falando: o processo de
extrao de compostos
qumicos utilizando-se um
solvente, permitindo que
o
material
vegetal
permanea suspenso no
solvente por um certo
perodo de tempo.

Figura 18-Ch vermelho

21

Extrao Mltipla
Vrias
pores
do
solvente, imiscvel com
gua, so colocadas em
contato com a fase aquosa
extraindo-se
assim
o
soluto de interesse.
muito mais eficiente em
termos de rendimento.
Figura 19 solvente A e B

22

Extrao quimicamente ativa

Tem como objetivo modificar quimicamente
um composto a fim de mudar o seu
coeficiente de distribuio.
Um exemplo de Extrao quimicamente ativa:

Figura 20 reao

23

Efeito Salting-Out
Em caso de formao de
emulso
adiciona-se
um
soluo de NaCl, para diminuir
a solubilidade dos compostos
orgnicos na fase aquosa.
Este fenmeno se d devido a
forte interao entre gua e os
ons do sal ou seja, como uma
das fases aquosa, as molculas
de gua tero preferncia em
solvatar o sal, liberando assim,
as molculas orgnicas para a
fase orgnica.

Figura 21 efeito salting - out

24

Banho de gelo
O banho de gelo
necessrio para que haja
o resfriamento do ch.
Com isto evita-se
a
evaporao do solvente
diclorometano,
cujo
ponto de ebulio baixo
(39,75C), durante a
extrao,
prevenindo
aumento na presso
interna do funil e
portanto, acidentes.
Figura 22 Banho de gelo

25

Lavagem
Lavagem com NaOH:
Elimina substncias indesejveis como taninos e flavonides, que so
convertidos em sais de sdio.

Figura 23 Formao sal de flavonoide

Figura 24 Formao de sal de Tanino

26

Lavagem
Com H2O:
Elimina substncias solveis em gua (sais
formados na reao com NaOH)

27

Secagem
Remoo da gua de mistura de lquidos orgnicos,
utilizando, por ao direta, uma substncia secante.
Agente secante utilizado: Sulfato de Sdio Anidro.
Na(s)SO4 + 10H2O Na2SO4 .10H2O

28

Destilao Simples
A destilao o processo
de vaporizar um lquido,
condensar o vapor e
coletar o condensado em
um recipiente diferente.
Usaremos a destilao
simples para recuperar o
diclorometano,
pois
deix-lo
evaporar
complemente implicaria
em danos ambientais
para a atmosfera.

Figura.27 Destilao Simples

29

Evaporao e Cristalizao
A evaporao um fenmeno no qual tomos
ou molculas no estado lquido (ou slido, se
a substncia sublima) ganham energia
suficiente para passar ao estado gasoso.
A evaporao deve ser feita em capela e ser
utilizada para eliminar os resqucios de
diclorometano presentes na cafena.

30

Purificao por Sublimao

Ao aquecermos uma
substncia slida em uma
presso
abaixo
da
correspondente ao seu
ponto triplo, fazemos com
que a substncia passe da
fase slida para a fase de
vapor sem passar pela
fase
lquida,
sendo
possvel condens-la sem
impurezas, caso estas no
sejam volteis.
Figura 23 Diagrama de Fases
31

Figura 23- Diagrama de fasesz

32

Purificao por Sublimao

Figura 26 aparelhagem sublimao

1. Entrada de gua
2. Sada de gua
3. Ligao bomba de
vcuo
4. Cmara de sublimao
5. Composto purificado
(sublimado)
6. Composto bruto (a ser
sublimado)
7. Aquecimento
33

Ponto de Fuso
Critrio para avaliar o grau de pureza de um
composto, comparando-se com a temperatura
tabelada do slido cristalino (Sob presso de 1
atm)
Diminuem o ponto de fuso

Impurezas
Aumentam a diferena entre a
temperatura de ebulio e a de fuso
34

Ponto de Fuso
A amostra colocada
entre duas laminas de
vidro e colocada na
chapa aquecedora do
aparelho. Ajusta-se a
variao
de
temperatura por tempo,
medindo
as
temperaturas de degelo
e completa fuso do
slido.

Figura.28- Medio do ponto de fuso

35

FLUXOGRAMA
36

100ml de gua destilada previamente

fervida (57-59C) em bquer de 250 mL
3 saquinhos de ch preto
(previamente pesados)
imersos por 2 minutos
Pression-los entre 2 vidros de relgio
para que o excesso de infuso escoe para
o bquer.

Descartar os saquinhos e resfriar a soluo

contendo o ch em banho de gelo at
atingir a temperatura ambiente.

Colocar a soluo num funil de separao de 250mL e

adicionar 20ml de diclorometano (CH2Cl2) para realizar a
extrao mltipla, agitando-se brandamente para evitar
formao de emulso

Obs.: em caso de formao de emulso

adicionar uma soluo de NaCl e deixar
repousar por 4-5min

Extrao
Fase Aquosa (superior): gua,
resqucios de CH2Cl2, clorofila,
cafena, taninos e flavonoides

Fase Orgnica (inferior): CH2Cl2,

cafena, taninos, flavonoides,
clorofila e resqucios de gua
Recolher a fase org. em um erlen com tampa

Descartar adequadamente
Extrair outras 2 vezes com 20ml de CH2Cl2
cada e juntar todas as 3 fases orgnicas j
extradas.
Colocar as fases extradas num funil de
separao de 250mL e adicionar 20ml de
NaOH e 20ml de gua destilada.

Fase aquosa (superior): sais de taninos e de

flavonides, resqucios de CH2Cl2, clorofila e cafena.
Descartar adequadamente

Extrao
Fase
orgnica
(inferior):
CH2Cl2, cafena, clorofila,
resqucios de sais de taninos
e de flavonoides e de gua.

Recolher a fase org. em erlen com tampa

Extrair novamente com 20ml de NaOH
e 20ml de gua.
Descartar adequadamente a fase
aquosa e juntar as fases orgnicas em
no erlenmeyer com tampa e adicionar o
agente secante, Na2SO4, agitar e deixar
em repouso
Filtrao
Precipitado: Na2SO4 hidratado,
resqucios de clorofila, CH2Cl2 e
cafena
Descartar
adequadamente

Filtrado: CH2Cl2, cafena e

resqucios de clorofila.
Transferir para um balo de
destilao de 150 ou 250 mL

Destilar o DCM at cerca de 3mL

Destilao Simples
Resduo no balo: cafena,
Destilado: CH2Cl2
clorofila em CH2Cl2
Descartar
Transferir, com auxlio de pipeta de
adequadamente
pasteur, o resduo do balo para placa
de petri previamente tarada.
Em capela, evaporar completamente
at a obteno de cristais

Evaporao

Resduo: cristais de
cafena e traos de
clorofila
Determinar a massa da cafena impura e
determinar o ponto de fuso.

Evaporado: CH2Cl2
(P.E. = 39,75C)

Purificar a cafena por sublimao

Sublimao
Sublimado: cristais de
cafena purificados

Determinar a massa da cafena purificada

Determinar o ponto de fuso
Calcular o rendimento

Resduo: Clorofila
carbonizada

Clculos e resultados
Obteno da quantidade de cafena no ch:
Massa do saquinho (g)

100%
Massa de cafena (g)

5%
Rendimento da extrao:
Massa de cafena (g)

Massa da cafena impura(g)

100%
X

Rendimento da purificao por sublimao:

Massa de cafena impura (g)

Massa da cafena pura (g)

100%
Y
42

Bibliografia
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.;
Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental:
Tcnicas de escala pequena, editora Bookman,
2009;
Vogels Textbook of Pratical Organic
Chemistry, 4ed.;
Vogel, A. I., Qumica OrgnicaAnlise
Orgnica Qualitativa V. 1, Costa, C.A.C.,
Santos, O.F., Neves,
43

Referncias das Informaes

http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 12/11/2013 s 14:30 )

http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml (Acessado em 12/11/2013 s
14:30)
http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm (Acessado em 10/11/2013 s 18:00 )
http://www.mundoeducacao.com/drogas/cafeina.htm
http://biocatalise.blogspot.com.br/2011/03/molecula-da-semana-1.html (Acessado em
10/11/2013 s 18:00 )
http://www.merckmillipore.com/brazil/ (Acessado em 10/11/2013 as 18:30 )
http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/cafe02.pdf (Acessado em 10/11/2013 s 18:30 )
http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 11/11/2013 s 18:40)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hist%C3%B3ria_do_caf%C3%A9 (Acessado em 20/11/2013 s
17:10)
http://www.mexidodeideias.com.br/index.php/curiosidades/em-quais-alimentos-podemosencontrar-cafeina/ (Acessado em 20/11/2013 s 17:50)
http://www.sbfgnos ia.org.br/Ensino/taninos.html (Acessado em 20/11/2013 s 17:55)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p61.htm (Acessado em
20/11/2013 s 18:50)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafeina.pdf (Acessado em
20/11/2013 s 23:50)
44

Referncias das Imagens

Figura.1-Aspecto da Cafena
http://user.img.todaoferta.uol.com.br/W/Q/PZ/HS7PAQ/bigPhoto_0.jpg
Figura.2-Aspecto do Mate
http://azarius.pt/images/resize/large/yerbamate.jpg
Figura.3- Caf
http://www.intercityhoteis.com.br/wp-content/uploads/.jpg
Figura.4-Ch
http://entretenimento.r7.com/blogs/jorge-bentes/files/2013/08/cha-verde.jpg
Figura.5-Cacau
http://www.emporioviverbem.com.br/lojas/00023690/prod/caca222.JPG
Figura.6-Guaran
http://feiradafruta.com/wp-content/uploads/2013/06/Guarana.jpg
Figura.7-Cola

http://macuxi.com/wp-content/uploads/2013/09/coca-cola-aluminio.jpg
Figura.8-Molcula da Cafena
http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/02/cafeina.jpg
45

Referncias das Imagens

Figura.9-Ovelha Vivaz
http://petvarginha.files.wordpress.com/2011/11/ovelha3.jpg
Figura.10-Monge em Orao
http://gironatela.com/wp-content/uploads/2013/08/em-joia-rara-caio-blat-sera-o-monge-sonandiscipulo-do-lider-espiritual-ananda-nelson-xavier-1375995916878_300x420-300x300.jpg
Figura.11-Coando caf
http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do-brasileiro-bate-recorde-echega-a-83-litros-por-ano.htm
Figura.12-A Cafena e o Doping
http://1.bp.blogspot.com/hR2rPqXBJQ0/TiXQa65YXhI/AAAAAAAAAp4/uti7GrCxLj4/s1600/GeneDoping3_widec.jpg
Figura.13- Folha do ch preto
http://www.fotosantesedepois.com/cha-preto/
Figura.14 Estrutura da celulose
http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/imagens/2quimica/7celulose.jpg
Figura.15 Estrutura da clorofila
http://www.ancient-minerals.com/images/health/magnesium-chlorophyll.jpg?646
Figura.16 Estrutura Acido Glico
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Gallic_acid.svg/220px-Gallic_acid.svg.png
Figura.17 estrutura Quercetina
http://pt.wikipedia.org/wiki/Quercetina
Figura.18-Ch vermelho
http://www.obesidadecontrolada.com.br/wp-content/uploads/2012/02/cha-vermelho-450.jpg
46

Referncias das Imagens

Figura.19 solvente A e B http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepN4AD/relatorio-solidos
Figura.20 reao
Autoria prpria
Figura.21 efeito salting out
http://qorgexpbac.wordpress.com/
Figura.22 Banho de gelo
http://rahbiscos.blogspot.com.br/2010/05/banho-de-gelo.html
Figura.23 Diagrama de Fases I
http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Caffeine_Extraction.htm
Figura.24- Diagrama de fases II
http://notes.org/files/past/images/phasediagram.gif
Figura.25- Diagrama de fases III
Figura.26 Aparelhagem sublimao
http://tiosam.fontoura.com/_enciclopedia.asp?q=Sublima%C3%A7%C3%A3o
Figura.27- Destilao Simples
http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/destilacao-simples(1).jpg
Figura.28- Medio do Ponto de Fuso
http://www.microquimica.com.br/fusao.jpg

47

Referncias dos Planos de Fundo

Imagem 1-http://l.yimg.com/bt/api/res/1.2/UIeh9JNnK00FiAd86Xy3Ug-/YXBwaWQ9eW5ld3M7cT04NTt3PTYzMA-/http://l.yimg.com/dh/ap/default/130523/cafe_dia.jpg
Imagem 2 - http://www.illy.com/wps/wcm/connect/acccd831-d009-4259-b849d64d66170a49/roasted-9-beans_6b5742.jpg?MOD=AJPERES&CACHEID=acccd831-d0094259-b849-d64d66170a49
Imagem 3 http://edgblogs.s3.amazonaws.com/colunistas/files/2013/03/cafe_shutterstock_71579551.jp
g
Imagem 4 -http://www.missaosommelier.com.br/wp-content/uploads/2013/04/mapa-docaf%C3%A9.jpg
Imagem 5 - http://3.bp.blogspot.com/9Cad8O_jelM/TbnZXhltGdI/AAAAAAAAAP0/7eHPWmoXiNY/s320/OAa_1191+CAF%25C3%25
89+1935.jpg
Imagem 6- http://nutricao.inf.br/wp-content/uploads/2013/08/cafe-548785.jpg

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