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Química - Compostos de C Representativos
Química - Compostos de C Representativos
Hidrocarbonetos representativos:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Br
Cl
O Br
Capilino agente antifngico Dactilino produto marinho natural Inibidor do metabolismo dos pentobarbitricos
OH CH3 H H HO
Etinil estradiol [17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol] Uso em contraceptivos orais
Benzeno
H H H or H H
Estrutura de Kekul Para o benzeno
H
Representao em linha de ligao da estrutura de Kekul
H H H
H H H
+ H Cl
Lado positivo
Cl
Lado negativo
Formula Formula
(D)
H2 Cl2 HF HCl HBr HI BF3 CO2 0 0 H2O 1.85 NF3 0.24 0.42 NH3 1.47 0.80 CCl4 0 1.08 CHCl3 1.02 1.91 0 CH2Cl2 1.55 0 CH3Cl 1.87 CH4 0
(D)
Pares de eltrons no-compartilhados fazem grandes contribuies para o momento dipolo da gua e da amnia
Exerccio 1) D a direo do momento dipolo, se houver) para cada uma das seguintes molculas: a) HF b) IBr c) Br2 d) F2
2) Trifluoreto de boro (BF3) no possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta observao confirma a geometria desta molcula prevista teoricamente. 3) Dixido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dixido de carbono (CO2) no possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram sobre a geometria das duas molculas? 4) Triclometano (CHCl3, tambm chamado de clorofrmio) possui um momento dipolo maior que o CFCl3. Use estruturas tridimensionais e momentos de ligao para explicar este fato.
Composto
-80
60
1.90
Grupos Funcionais
Alcanos Grupo Alquila CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano CH3 Grupo Metila CH3CH2 or C2H5 Grupo Etila CH3CH2CH2 Prupo Propila Abreviao
Me
Et
Pr
CH3
CH3CH2CH3 Propano
or
C6H5
Ar
Ph
1o Carbon H H C H H C H Cl H H C H
2o Carbon H H C C H H 3C
Cl H
Nomenclatura
lcoois
1o Carbon H H C H H C H O H
OH CH2OH
lcool isoproplico
OH CH3
H H O
H H
Noretindrona - contraceptivo
teres
xido de etileno
Tetraidrofurano (THF)
Aminas
N H
N R'
N R'
R"
Amina primria
o
Amina secundria
o
Amina terciria
o
H Ammonia amnia
H An amine amina
H H C H
H C
H C H H N H Piperidine
Piperidina
NH2 Isopropylamine
Isopropilamina
Nomenclatura
Aldedos e cetonas
O C R H
Aldedo (R pode ser H)
O C R
Exemplos
O or R R C R' or R1
O C
Cetonas
R2
O C H H H 3C
Formaldedo
O C H C6H5
Acetaldedo
O C H C 6H 5
Benzaldedo
O C H
Trans-cinamaldedo
O C H 3C CH3 H3CH2C
Acetona
H 118o H
Nomenclatura
121o C O 121o
cidos carboxlicos
O C O
O H C O H or HCO 2 H or HCOOH
cido frmico
or H
CO2H or
COOH
O H 3C C O H
O C O
Nomenclatura
or
CH3CO2H
or
CH3COOH
cido actico
or H
C6H5CO2H or C6H5COOH
cido benzico
Amidas
O NHCH3
steres
O H 3C C O
O H 3C C O
Nomenclatura Nitrilas
2 1 4 3 2 1
H 3C
H3CH2CH2C
Etanonitrila (acetonitrila)
Butanonitrila
Familia Alcano
Alceno
CH2=CH2
Eteno
Etileno
Alcino
HC
CH
Etino
Acetileno
Aromtico
Benzeno
Anel aromtico
C X
Haloalcano
CH3CH2Cl CH3CH2OH
Cloroetano
RX
Etanol
ROH
OH
lcool
Metximetano Metanamina
Aldedo Cetona
Etanal Propanona
Acetaldedo Acetona cido actico Acetato de metila CH3CONH2 CH3CONHR CH3CONRR RCN
cido Carboxlico
ster
Amida
Etanamida
Acetamida
Nitrila
Etanonitrila
Acetonitrila
Exerccios 5.Escreva frmulas estruturais para: a) Dois ismeros constitucionais dos brometos de alquila primrios com a frmula C4H9Br b) Um brometo de alquila secundrio com a mesma frmula molecular c) Um brometo de alquila tercirio com a mesma frmula molecular 6) Escreva frmulas para : a) Fluoreto de etila b) Cloreto de isopropila 7) Quais seriam os nomes para: a) CH3CH2CH2Br b) CH3CHFCH3 c) C6H5I 8) Usando a frmula molecular C4H10O, escreva frmulas estruturais para: a) Um lcool secundrio b) Um lcool tercirio
9) Escreva as estruturas para: a) lcool proplico b) lcool isoproplico 10) Escreva frmulas estruturais para: a) ter dietlico b) ter etil proplico c) ter isoproplico 11) Que nome voc daria para? a) CH3OCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHOCH(CH3)2 c) CH3OC6H5 12) Escreva frmulas estruturais para: a) Propilamina b) Trimetilamina c) Etilisopropilametilamina
13) Escreva o nome para: a) CH3CH2CH2NHCH(CH3)2 b) (CH3CH2CH2)3N c) C6H5NHCH3 14) Classifique as aminas do exerccio 13 em primrias, secundrias e tercirias.
Propriedades Fsicas e Estrutura Molecular Propriedades fsicas so importantes na identificao de compostos conhecidos pf (C) Compostos Metano Etano Eteno Etino Clorometano Cloroetano lcool etlico Acetaldedo cido Actico Acetato de sdio Etilamina ter dietlico Acetato de etila
a
-182.6 -183 -169 -82 -97 -138.7 -115 -121 16.6 324 -80 -116 -84
-162 -88.2 -102 -84 subla -23.7 13.1 78.5 20 118 deca 17 34.6 77
CH3Cl
CH
Foras on-on
Foras dipolo-dipolo
Ligaes hidrognio
H3CH2C + O H
H +
O CH2CH3
Energias de Atrao (kJ mol1) Momento Dipolo (D) 1.85 1.47 1.08 0.80 0.42 van der Waals 88 15 78 HCl HBr HI
a
17 115 22 88 28 51 35 67 85
+ +
Solubilidade
H H O O
H H
H H
+
O
+
O O H O H H
H + O H + H H
+
H +
+
H + H + O
Dissolution
+ +
H O O
+
H +
H3CH2C
H+
Hydrogen bond H
+ +
Exemplo
Moderada on-dipolo
+ +
Na em gua
+ H O
R
H 3C
+
Cl
H 3C
+
Cl
Dipolo momentneo
Teoria
Vibrao de estiramento
Estiramento simtrico
Estiramento assimtrico
Deformao no plano
A frequncia de uma dada vibrao pode estar relacionada com dois fatores: 1) As massas dos tomos ligados os tomos leves vibram em frequncias maiores do que os mais pesados Grupo grupo Ligao Faixa de frequncia (cm-1) Alquila CH 2853 2962 lcool OH 3590 3650 Amina NH 3300 3500 2) A rigidez relativa da ligao- ligaes triplas so mais firmes (vibram com frequncia maior) que as ligaes duplas, e as ligaes duplas so mais firmes (vibram com frequncia maior) que as ligaes simples. Ligao Faixa de frequncia 2100 - 2260 2220 - 2260 1620 - 1680 1630 - 1780 ~ 1200
C C CN C C C=O C C
Hbridos sp
sp2
sp3
3300 cm-1
3100 cm-1
2900 cm-1
Estiramentos do hidrognio CH: 3040 cm1 CH: ~ 3000 cm1 FH: 4138 cm1 CH: ~ 1340 cm1
Estiramentos de grupos
H
Metil
H H C H
~ 2962 cm1
H ~ 2872 cm1
O
Anidrido
O C O
O C O
O C
~ 1760 cm1
~ 1800 cm1
H
Amina
H C H
~3400 cm1
N H ~ 3300 cm1
O
Nitro
N O
~ 1350 cm1
~ 1550 cm1
cido propanico