UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO UFRPE

Departamento de Qumica
Licenciatura Plena em Qumica

Qumica Orgnica I

Sntese e caracterizao do Acetileno

Recife/ 2009

Introduo
 O acetileno um hidrocarboneto pertencente classe dos alcinos na
qumica orgnica. Este o alcino mais simples de sua classe com apenas
dois tomos de carbono e dois de hidorgnio, onde os tomos de carbono
esto unidos por uma ligao tripla. O acetileno um gs incolor
temperatura ambiente de odor desagradvel, quando impuro, solvel em
gua, que possui ponto de sublimao: -83C e ponto de congelamento:
-80,6C. Esse gs no encontrado na natureza e por isso tem que ser
sintetizado. O primeiro cientista a obter o acetileno foi Berthelot que
estabeleceu um arco voltaico entre eletrodos de grafite numa atmosfera de
hidrognio.

Os alcinos so chamados de hidrocarbonetos insaturados por

possurem uma ligao tripla. O acetileno uma molcula linear com os
carbonos hibridizados na forma sp. Os alcinos podem ser classificados como
alcinos verdadeiros e falsos. Essa classificao feita entre os alcinos que
possuem um tomo de hidrognio ligado diretamente a um carbono da
tripla ligao, esses so denominados alcinos verdadeiros e os demais
alcinos que no possuem um tomo de hidrognio ligado a um carbono da
tripla so chamados de alsos alcinos.

No acetileno os tomos de hidrognio so fracamente ligados aos

carbonos porque a presena da tripla ligao entre os cabonos enfraquece a
ligao C-H. Por essa propriedade os hidrognios nos alcinos verdadeiros
so razoavelmente cidos e sua remoo relativamente fcil.

O acetileno empregado na metalrgia nas soldagens porque sua

combusto atinge temperatuas elevadas. A aplicao do acetileno na
indstria na fabriao de borrachas sintticas, plsticos e tecidos.
 Objetivos

Sintetizar o acetileno;
Comprovar que o acetileno um gs inflamvel;
Caracterizar por via de uma reao caracterstica a sntese do
acetileno;
Identificar por meio de uma reao qumica a presena de uma
insaturao em um composto.
 Materiais e Reagentes

Kitassato
Mangueira
Pipetas
Tubos de ensaio
Estante
Rolhas
Esptula
Funil
Papel de filtro
Bquer
Chapa de aquecimento
gua destilada
Carbeto de clcio
Nitrato de prata
Hidrxido de amnio
Permanganato de potssio
Carbonato de clcio
 Procedimento Experimental

1 Obteno do acetileno:

Foram colocados em um kitassato algumas pedras de carbeto de

clcio e em seguida adicionou-se algumas gotas de gua destiladda e foi
verificado que houve uma reao qumica com o desprendimento de um
produto gasoso: o acetileno.

2 Combusto do acetileno:

Em um tubo de ensaio foram colocados 2mL de gua destilada e em

seguida foi colocado um pouco de acetileno e ento o tubo foi agitado e
aps aberto prximo a chama de um palito de fsforo e foi produzida uma
chama intensa de cor laranja, caracterizando a combusto do gs.

3 Caracterizao do acetileno:

Em um tubo de ensaio foram colocados cerca de 2mL de nitrato de

prata e ento adicionou-se hidrxido de amnio e formou-se precipitado e
ento adicionou-se mais hidrxido at que o precipitado foi solubilizado. A
esse tubo foi adicionado acetileno e foi agitado e foi produzido um
precipitado. Este foi filtrado, em um bquer e ainda no papel de filtro, foi
colocado em cima de uma chapa de aquecimento. Aps o precipitado secar
sobre a chapa foram observadas pequenas exploses do sal formado.
Caracterizando um sal de acetileno com prata que explosivo quando
seco.

4 Reao de reconhecimento de insaturao em uma cadeia carbnica:

Em um tubo de ensaio foram colocados 2mL de permanganato de

potssio e um pouco de carbonato de clcio. A esse tubo foi adicionado
acetileno e observou-se a formao de um precipitado verde de dixido de
mangans produzido pela oxidao branda do acetileno em meio bsico.
 Resultados e Discusso

Reao de obteno do acetileno:

CaC2+ 2 H2O Ca(OH)2 + HC CH

Ao misturar gua ao carbeto de clcio produzido um gs: o etino

(tambm chamado de acetileno). Esta reao exotrmica, pois durante
seu processamento o kitassato aumentou de temperatura. Em laboratrio
esta reao mais indicada para a produo de acetileno.

Reao de combusto completa do acetileno:

C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

Ao aproximar o gs acetileno de uma chama houve uma pequena

exploso devido a reao de combusto completa. Se a combusto for
incompleta os produtos sero gua e monxido de carbono. Essa reao foi
realizada com a finalidade de comprovar que o gs produzido foi realmente
o acetileno comprovando sua propriedade inflamvel.

Reao de caracterizao de um alcino terminal:

Os alcinos cidos reagem com certos ons de metais pesados,

principalmente Ag+ e Cu+, e formam alcinetos insolveis. A formao de um
precipitado, ao juntar-se um alcino a uma soluo alcolica de AgNO 3, por
exemplo, constitui, por conseqncia, indicao da existncia de hidrognio
em ligao com carbono participante em ligao tripla. Pode-se utilizar essa
reao para distinguir entre alcinos terminais (os que tm a ligao tripla no
fim da cadeia) e alcinos no terminais. Primeiramente reagiu-se nitrato de
prata com hidrxido de amnio. Ao adicionar o hidrxido houve a formao
de um precipitado devido a reao:

2AgNO3 + 2NH4OH Ag2O + 2NH4NO3 + H2O

Aps acrescentar mais hidrxido o precipitado foi solublizado devido a

reao:

Ag2O + 4NH4OH 2Ag[NH3]2 + 2OH - + 3H2O

Em seguida foi realizada a reao entre o complexo de prata e o acetileno

formando o seguinte precipitado:

HC C H + Ag[NH3]2 HC C Ag + [NH3]22+ + H+

O alcineto de prata obtido na reao quando seco explosivo.

Reao de reconhecimento de uma insaturao por oxidao branda com

permanganato de potssio:

Esse tipo de reao serve para identificar a presena de insaturao na cadeia

de um composto.
 Concluso

A sntese do acetileno por meio da reao ente o carbeto de clcio e a

gua um processo simples de produo desse alcino que apresenta como
maior vantagem a facilidade de encontrar os reagentes e o volume de gs
produzido durante a reao.

O acetileno um gs inflamvel e sua combusto atinge

temperaturas elevadas. Nos alcinos verdadeiros seus tomos de hidrognio
so substituveis por causa da alta eletronegatividade que a ligao tripla
apresenta. Os alcineto produzido na reao de um alcino verdadeiro, o
etino, com sais de prata produz um sal que explosivo quando seco. Por
meio desse sal pode-se caracterizar uma amostra de gs com etino.

Uma ligao dupla ou simples em composto pode ser identificada

com a realizao de uma oxidao branda fazendo uso de um forte agente
oxidante em meio bsico. No acetileno em sua oxidao com permanganato
de potssio produzido o dixido de mangans e um composto com dois
grupos formila. Outra maneira de identificar uma insaturao a adio de
gua de bromo que castanha e aps reagir com um alceno ou um alcino
torna-se incolor porque os tomos de bromo so adicionados s ligaes
duplas e triplas.
 Bibliografia

ATKINS,Peter.etall.PrincpiosdeQumica.Trad.RicardoBiccade
Alencastro.3edio.PortoAlegre.Bookman.2006.Pg718723.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica 1.

Trad.Whei Oh Lin. 7 edio. Rio de Janeiro. LTC Editora - 2001.