UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

Departamento de Ciências Exatas

Disciplina Exa 411: Química Orgânica II
Curso: Química
Professor: Clayton Queiroz Alves

Prática 01. Síntese do Benzopinacol pela Fotorredução da Benzofenona

A fotorredução da benzofenona é uma das mais antigas e mais completamente

estudadas das reações fotoquímicas. No início da história da fotoquímica, foi descoberto
que soluções de benzofenona são instáveis à luz, quando determinados solventes são
utilizados. Se a benzofenona for dissolvida em um solvente “doador de hidrogênio”,
como o 2-propanol, e exposto à luz ultravioleta, se formará um produto dimérico
insolúvel, o benzopinacol.

Preparação

Rotule um recipiente de vidro Pyrex e coloque 4,0 g de benzofenona e 30 mL de

isopropanol (álcool isopropílico) no tubo. Aqueça em banho-maria a mistura até a
completa solubilização da benzofenona. Adicione uma gota de ácido acético glacial e
complete o volume do tubo com isopropanol. Em seguida vede o recipiente com uma
rolha de borracha, procurando não deixar ar dentro do tubo. Em um segundo frasco
adicione, além dos reagentes citados acima, 0,50 g de naftalina. Homogeinize a solução
agitando suavemente e exponha-o à luz solar por cerca de uma semana. Colete o
produto por filtração a vácuo utilizando um pequeno funil de Buchner e deixe-os secar.
Determine a massa obtida e calcule o rendimento percentual da reação.
 É importante que a mistura da reação seja deixada onde possa receber luz solar
direta. Caso contrário, a reação se tornará lenta e poderá ser preciso mais de uma
semana para que seja concluída. Também é importante que a temperatura ambiente não
seja muito baixa, ou a benzofenona irá se precipitar. Se você realizar este experimento
no inverno e o laboratório não estiver aquecido à noite, é preciso agitar as soluções a
cada manhã para redissolver a benzofenona. O benzopinacol não deverá se dissolver
facilmente.

Questões

1. Porque o experimento deve ser feito em tubo Pyrex e não em tubo de quartzo?
2. Qual a função desempenhada pelo naftaleno?
3. Qual o tipo de mecanismo envolvido na reação?

Referência

Vogler, A.; Kunkely, H. Fotoquimica and Beer. J. Chem. Edu. 1982, 59, 25.
Engel, R. G.; Kriz,G. S.; Lampaman, G. M.; Pavia, D. L. Química Orgânica
Experimental, Técnicas de escala pequena 3ª Ed., São Paulo – SP, 2012.