Universidade dos Açores

Escola Superior de Saúde – Secção de Ponta Delgada

Curso de Licenciatura em Enfermagem (CLE)
Diário da República, 2.ª série — N.º 157 — 13 de agosto de 2015. Aviso n.º 8937/2015

1º ano, 1º semestre
 Bioquímica
Aulas nº 1 e 2
Sumário:
- Apresentação pessoal (nomeadamente a área de investigação)
- Preâmbulo (breve introdução à bioquímica estrutural e metabólica)
- Avaliação
- Programa resumido
- Bibliografia
- Material de apoio
- Avisos
- Esclarecimento de potenciais dúvidas
- Consolidação do conceito de biomoléculas (metabolitos primários
versus metabolitos secundários)
Elisabete Maria de Castro Lima

Área científica: Química

Especialidade: Química Orgânica
mais especificamente: Química dos Produtos Naturais
(Divisão da Química Orgânica)

Química
Orgânica
uma ciência
do séc. XIX
Departamento de Ciências da Física, Química e Engenharia
 UNIDADE CURRICULAR (UC) de

Bioquímica
(código: 0105956; créditos ECTS: 3)

48 Horas de Contacto: 28T e 20TP

Carga Horária Semanal: 4h

Docente Responsável: Elisabete Lima


elisabete.mc.lima@uac.pt

Departamento de Ciências da Física, Química e Engenharia

Faculdade de Ciências e Tecnologia
Complexo Científico, Campus de Ponta Delgada
Desejo-vos o maior
sucesso
no estudo desta
matéria e, quando se
sentirem
desanimados,
.…
.…

.…
.… nunca se
esqueçam
que .…
Desejo-vos o maior
sucesso
no estudo desta
matéria e, quando se
sentirem
desanimados.
.…
UNIDADE CURRICULAR (UC) de

Bioquímica

Preâmb
 BIOQUÍMICA
uma ciência do séc. XX

Significa, literalmente,
a “Química da Vida”
 BIOQUÍMICA:
“BIOQUÍMICA ESTRUTURAL”
e
“BIOQUÍMICA METABÓLICA”

Estudo das biomoléculas

e das vias metabólicas
comuns aos seres vivos,
respetivamente
 BIOQUÍMICA:

“BIOQUÍMICA ESTRUTURAL”
e
“BIOQUÍMICA METABÓLICA”

Estudo das biomoléculas (estrutura, propriedades e função)


e das vias metabólicas comuns aos seres vivos,
respetivamente

Importância da estrutura das biomoléculas

na determinação das suas propriedades
e das suas funções biológicas
 Objetivo da
BIOQUÍMICA
Determinar de que modo os conjuntos de
moléculas intrinsecamente inanimadas
que constituem um organismo interagem de
forma a manter e perpetuar a vida.
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

 Na UC de Bioquímica é abordada a BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

dos constituintes moleculares dos seres vivos:

- Proteínas
- Hidratos de carbono
(ou: carbohidratos, glúcidos, glícidos, sacáridos, etc.)

- Lípidos
- Ácidos nucleicos

BIOMOLÉCULAS
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

Proteínas
Hidratos de Carbono

BIOMOLÉCULAS Lípidos
Ácidos nucleicos

Estas biomoléculas são

MACROMOLÉCULAS
(biomoléculas de peso molecular elevado)

Qual a constituição
destas biomoléculas ?
 Ou seja: os
aminoácidos só
diferem na cadeia
lateral designada
por R


Exemplo: glicina (Gly), R = H
Entender desde já:

- a designação ou
“aminoácido”

- a terminologia “forma não ionizada”

e “forma ionizada” de um aminoácido
forma não ionizada forma ionizada

- aminoácidos, também designado por

a-aminoácidos, entenda porquê
 c ês?
E vo

entender a designação
“aminoácido”
Outro exemplo: aminoácido serina (Ser), R = ?

R = CH2OH
 Outro exemplo: aminoácido alanina (Ala), R = ?

R = CH3 (grupo funcional

designado por metilo)

Repare, desde já, na terminologia

“forma ionizada” e “forma não
ionizada” pH ~ 7 (pH fisiológico )
de um aminoácido
Note
desde já:

(Como ilustrado
na figura
anteriormente
apresentada)

A pH fisiológico (pH ~ 7):

Note: - o grupo COOH funciona como ácido: dador de protões → COO-
H+ (ião hidrogénio ou prótão) - o grupo NH2 funciona como base: aceitador de protões → NH3+
Ainda sobre a estrutura geral dos aminoácidos:
entenda a designação “carbono alfa”

Exemplo: a.a. arginina

Estrutura geral dos aminoácidos (a.a.)
também designados por a-aminoácidos

Dois sistemas diferentes

para a designação do ENCADEAMENTO DOS C:
- numérico
- usando as letras do alfabeto grego Assim, podemos
dizer que o grupo
funcional guanidina
Regra: C-2 designa-se por C-alfa está localizado no
C-5 ou C-delta da
cadeia lateral (R) do
a.a. arginina
 Uma importante classe de hidratos de carbono (HC) é a dos
polissacáridos (também conhecidos como HC complexos) que
englobam o amido, o glicogénio e a celulose, entre outros.

Os monómeros dos polissacáridos são designados por

MONOSSACÁRIDOS ou OSES.

Exemplo de um
polissacárido:
(Polysaccharide
class)
 DNA Exemplo: NUCLEÓTIDOS do DNA

RNA
DNA – Ácido desoxirribonucleico
RNA – Ácido ribonucleico
 Lípidos

Existem dois grandes grupos de lípidos

Lípidos Lípidos
saponificáveis insaponificáveis
Lípidos que não contêm AG – exemplo:

Lípidos que contêm ÁCIDOS GORDOS (AG),

como por ex. a importante classe dos triglicéridos,
cujos monómeros são AG (três AG que podem ser
iguais ou diferentes) e glicerol:

(Triglyceride
class)
(ver slyde seguinte)
 1 Glicerol + 3 Ácidos gordos → 1 Triglicérido + 3 H20

Qual a estrutura geral dos ácidos gordos? Nota:

As reações de
condensação (também
designadas por reações
ou de desidratação)
libertam água como
produto de reação
Grupo carboxilo (COOH), grupo metileno (CH2), grupo metilo (CH3)

Qual o n do AG apresentado no diapositivo anterior? n = 14, ou seja, 14 grupos metileno

Nome IUPAC do AG: ácido hexadecanóico (porque tem 16 C)

Fórmula molecular: COOH (CH2)14CH3 ou CH3 (CH2)14COOH
Qual a estrutura geral dos ácidos gordos? (cont.)

Quimicamente,
os ácidos gordos (AG) são
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (grupo funcional: COOH)
ou com uma cadeia hidrocarbonada (3 a 36 carbonos)
representada por R

Exemplo de outro AG: ácido propiónico (nome trivial) ou ácido propanóico (nome IUPAC)

n=1 CH3CH2COOH R = cadeia hidrocarbonada

→
(isto é, constituída por C e H)
R = CH3CH2

Recorde a
Alcanos nomenclatura ácido prop an óico
(IUPAC)
dos ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

Recorde que: a nomenclatura

dos alcanos serve de base para
todos os outros compostos
orgânicos
Respondendo
então à questão
colocada
(Polysaccharide (Triglyceride
class) class)
 As macromoléculas dos seres vivos são constituídas
por unidades estruturais (monómeros) que, no caso das proteínas,
ácidos nucleicos e hidratos de carbono complexos, se repetem
⇓
São pois, nestes casos, Polímeros naturais
Naturais (biopolímeros): ex.
Sintéticos: ex. nylon, polietileno
Exemplo
de um
polímero
sintético
Repare, desde já,
no significado do
termo resíduo
4 resíduos de aminoácidos (a.a)

Proteína
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

 Na UC de Bioquímica é abordada a BIOQUÍMICA ESTRUTURAL dos

constituintes moleculares dos seres vivos: proteínas, hidratos de
carbono, lípidos e ácidos nucleicos.

 É também abordada a enzimologia (estudo dos enzimas)

são proteínas (quase sempre...) que atuam como catalisadores
das reações químicas que ocorrem num organismo vivo,

desempenhando um papel fundamental no controlo do metabolismo celular

 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

 É também abordada a enzimologia (estudo dos enzimas)

são proteínas (quase sempre...) que atuam como catalisadores
das reações químicas que ocorrem num organismo vivo

CATALISADORES: aumentam a
velocidade de uma reação,
Biocatalisadores
não alterando o equilíbrio químico

CATALISADORES QUÍMICOS: ex. platina

são muito mais efetivos na BIOCATALISADORES: enzimas
aceleração da velocidade de
uma reação química do que os
catalisadores não enzimáticos
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

 Na UC de Bioquímica é abordada a BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

dos constituintes moleculares dos seres vivos: proteínas,
hidratos de carbono, lípidos e ácidos nucleicos.

 É também abordada a enzimologia

 Écelular
ainda feita uma abordagem ao metabolismo
(BIOQUÍMICA METABÓLICA).
Metabolismo: conjunto de todas as transformações químicas
que ocorrem num organismo vivo

Reações organizadas em vias metabólicas integradas

numa rede (rede metabólica)

Objetivos do metabolismo?
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica

 É ainda feita uma abordagem ao metabolismo celular (BIOQUÍMICA METABÓLICA).

Objetivos do
metabolismo?

Catabolismo:
- produção de energia Degradação oxidativa das moléculas ATP (nucleótido)
dos nutrientes provenientes do trifosfato de adenosina
(produção de ATP) ambiente (isto é, da dieta alimentar) (adenina e ribose)
e das reservas celulares, com
para as funções vitais LIBERTAÇÃO DE ENERGIA

Anabolismo:
- síntese de Biossíntese de moléculas a partir de
percursores mais simples.
biomoléculas REQUER ENERGIA
Catabolismo e Anabolismo: os dois grupos de reações do metabolismo
 Catabolismo

Sistema digestivo

Fracionamento
de moléculas
 Grupo funcional
fosforilo
(representado na
forma ionizada,
PO32-)

Nota:
forma não
ionizada
(PO3H2 )

☛ ☛
Catabolismo e Anabolismo: os dois grupos de reações do metabolismo (cont.)

Figura ilustrando a interdependência do catabolismo

e do anabolismo e o papel central do ATP

Fracionamento Sínteses de
de moléculas novas moléculas


Catabolismo e anabolismo
são processos integrados e complementares,
altamente regulados
Catabolismo e Anabolismo: os dois grupos de reações do metabolismo (cont.)

A função do ATP

Acoplamento de
reações exergónicas


a
reações endergónicas

ATP- intermediário comum

Catabolismo e Anabolismo: os dois grupos de reações do metabolismo (cont.)

A função do ATP (cont.)

Catabolismo e Anabolismo – A função do ATP (cont.)

Proteínas Ex: aminoácidos

 Metabolismo
Respiração celular – fonte de energia para o metabolismo
 Metabolismo
Respiração celular – fonte de energia para o metabolismo (cont.)
 Metabolismo
Respiração celular – fonte de energia para o metabolismo (cont.): SÍNTESE
Engloba três fases:
- a Glicólise
- o Ciclo de Krebs (ou Ciclo do ácido cítrico)
- a Cadeia respiratória mitocondrial e a
fosforilação oxidativa

Os organismos não
fotossintéticos obtêm a
ENERGIA de que necessitam 
por oxidação dos produtos da
fotossíntese e transferindo os
eletrões (e-) para o oxigénio  
atmosférico (O2),
com formação de água (H2O), 
dióxido de carbono (CO2) e
outros produtos que são
reciclados no ambiente
 Metabolismo

/ 38 ATP

Catabolismo e Anabolismo – reações redox (reações de oxidação-redução)

Reações redox
 (rever)

Oxidação - Perda de eletrões por parte da substância que a sofre (substância oxidada)
Redução - Ganho de eletrões por parte da substância que a sofre (substância reduzida)

Redutoras - Substâncias que têm tendência para perder eletrões (oxidando-se)

Oxidantes - Substâncias que têm tendência para ganhar eletrões (reduzindo-se)
Metabolismo – Uma panorâmica geral das vias metabólicas (em humanos)

http://homepage.ufp.pt/pedros/bq/integracao.htm
Metabolismo – Uma panorâmica geral das vias metabólicas (em humanos)

Clique na imagem (aceda ao link:

http://homepage.ufp.pt/pedros/bq/integracao.htm)
para obter informação geral sobre cada via

- Metabolismo dos hidratos de carbono (parte fulcral)

- Metabolismo dos lípidos
- Metabolismo dos compostos azotados: aminoácidos, proteínas e nucleótidos
 Unidade curricular (UC) de
Bioquímica
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM (CONHECIMENTOS, APTIDÕES E COMPETÊNCIAS A
DESENVOLVER PELOS ESTUDANTES) DA UC DE BIOQUÍMICA

OBJETIVO GERAL: adquirir conhecimentos fundamentais sobre os constituintes da matéria viva, suas
funções e principais transformações, no sentido de providenciar uma melhor prestação de cuidados nas suas
várias áreas de atuação, bem como desenvolver um conjunto prioritário de competências genéricas
(instrumentais, pessoais e sistémicas).

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
1. Adquirir conhecimentos gerais sobre os constituintes da matéria viva e sobre a lógica molecular da vida
2. Adquirir conhecimentos gerais sobre a relação estrutura/função das principais biomoléculas
3. Adquirir uma visão global do metabolismo e da importância da sua regulação na homeostase da célula e
do organismo, na perspetiva da dicotomia saúde/doença
4. Reconhecer que na base de processos patológicos estão desvios, ao nível molecular, dos processos
fisiológicos
5. Desenvolver competências: em pesquisa e exploração bibliográfica; em análise e síntese; para resolver
problemas; em comunicação escrita e oral (nos moldes habitualmente utilizados pela comunidade
científica); em trabalho em grupo; em raciocínio crítico; compromisso ético; em aprendizagem
autónoma; em aplicar na prática os conhecimentos teóricos; em auto e hetero-avaliação e capacidade
negocial
6. Tomar consciência da importância da formação contínua e da atualização de conhecimentos ao longo do
seu percurso profissional
UNIDADE CURRICULAR (UC) de

Bioquímica
- Avaliação
- Programa
- Bibliografia
-Material de apoio
- Avisos
 Avaliação
A avaliação da UC engloba:
a) a nota da componente letiva Teórica – NT (obtida por frequência ou por exame)
b) a nota do Trabalho Autónomo Orientado – NTAO (atividade realizada em grupo)
c) a nota do Trabalho Autónomo Individual – NTAI
sendo a classificação final (nota final) calculada do modo seguinte:

NOTA FINAL = (60% NTFrequência ou Exame) + (30% NTAOGrupo) + (10% NTAI)

Onde:

NTAOGrupo = (80% Nota Atribuída pelo Professor) + (20% Nota Atribuída pelos Estudantes)

Critério para aprovação na UC (escala de 0-20):

NOTA FINAL ≥10 valores
 Avaliação (cont.)
1. COMPONENTE TEÓRICA

A nota teórica (NT) resulta da classificação obtida em 1 teste, ou num exame final

Tipo de teste: resposta fechada, onde se incluem os formatos de “escolha múltipla”, “completar espaços”,
“escolher a resposta correta de entre uma lista de opções”, etc.

O teste tem uma duração máxima de 1h

É permitida: a consulta de apontamentos e o uso de computadores pessoais
São proibidos: o uso de TM e o acesso à internet

Teste teórico – conteúdo e data de realização:

 CONTEÚDO: hidratos de carbono, lípidos, proteínas e ácidos nucleicos (bioquímica estrutural)

 DATA: última aula (11 jan)
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO)

O TAO, realizado em grupo, consiste na apresentação oral (em “Power Point”) do trabalho,
respetiva discussão, e heteroavaliação feita pelos elementos dos restantes grupos

 Constituição dos grupos:

- 5 a 6 elementos (preferencialmente 5 elementos). Eleger o representante do grupo

- O representante do grupo será o intermediário

na comunicação com o professor, devendo a troca
de mails ser com conhecimento (c.c.) de todos os
membros do grupo
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO) (cont.)

O TAO, realizado em grupo, consiste na apresentação oral (em “Power Point”) do trabalho
respetiva discussão e heteroavaliação feita pelos elementos dos restantes grupos

 Tema do TAO:
Introdução geral (SUCINTA) ao metabolismo dos hidratos de carbono (em humanos)

Conteúdos:
Características gerais do metabolismo
Metabolismo dos hidratos de carbono:
- Glicólise e Neoglucogénese
- Via dos fosfatos de pentose
- O complexo piruvato desidrogenase
- Ciclo do ácido cítrico
- A cadeia respiratória mitocondrial e a fosforilação oxidativa
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO) (cont.)

O TAO, realizado em grupo, consiste na apresentação oral (em “Power Point”) do trabalho
respetiva discussão e heteroavaliação feita pelos elementos dos restantes grupos

 Apoio bibliográfico:
Apoio bibliográfico básico: Quintas, A., Freire, A.P & Halpern, M.J. 2008. Bioquímica – Organização
Molecular da Vida. Lidel, Lisboa
Outro material a disponibilizar (adiante especificado)

Consultar também o “Programa detalhado” constante no Descritivo da Unidade Curricular

 Organização do Power Point:

Não esquecer a
abordagem na
Deverá englobar, pelo menos, os seguintes elementos: Introdução sucinta, Desenvolvimento, perspetiva da
Breve conclusão – consultar a Grelha de Avaliação fornecida – e Bibliografia, além do Índice dicotomia
saúde/doença

Designação do ficheiro: TAO_autores (primeiro nome e apelido dos elementos do grupo)

Ex: TAO_ Ana Castro_João Lima_Maria da Conceição Almeida_Orlando Viegas
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO) (cont.)

O TAO, realizado em grupo, consiste na apresentação oral (em “Power Point”) do trabalho
respetiva discussão e heteroavaliação feita pelos elementos dos restantes grupos

 Apresentação e Heteroavaliação:

A apresentação oral/discussão não deverá ultrapassar a seguinte duração: 20 min para a exposição
do trabalho e 5 min para a discussão. O tempo da apresentação oral será dividida de igual modo
pelos elementos do grupo. NOTA: havendo limite de tempo, tenha em atenção o número de slides
do “Power Point”! O não cumprimento deste requisito será penalizado.

DATA da apresentação do TAO: Janeiro (4 e 5 – sessões de 4h)

DATA da entrega do PP (em formato editável): no final das apresentações. O professor disponibilizará uma
pen para o efeito

A Nota Atribuída Pelos Estudantes (heteroavaliação) é a média das notas atribuídas pelos
elementos dos restantes grupos, usando uma GRELHA DE AVALIAÇÃO previamente conhecida

NTAOGrupo = (80% Nota Atribuída Pelo Professor) + (20% Nota Atribuída Pelos Estudantes)
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO) (cont.)

O TAO, realizado em grupo, consiste na apresentação oral (em “Power Point”) do trabalho
respetiva discussão e heteroavaliação feita pelos elementos dos restantes grupos
 Heteroavaliação

A Nota Atribuída Pelos Estudantes (heteroavaliação) é a média das notas atribuídas pelos
elementos dos restantes grupos, usando uma GRELHA DE AVALIAÇÃO previamente conhecida

 Autoavaliação (obrigatória):
Além da heteroavaliação, cada estudante deverá proceder à autoavaliação do seu trabalho (por
comparação com os restantes trabalhos), usando a grelha de avaliação fornecida

Grelha a usar no
processo de auto
e hetero-avaliação
Grelha a usar no
processo de auto
e hetero-avaliação
 Avaliação (cont.)
2. TRABALHO AUTÓNOMO ORIENTADO (TAO) (cont.)

No final das apresentações, cada grupo reúne-se e calcula a média

das avaliações atribuídas por cada membro do grupo, de acordo com
o modelo abaixo apresentado

 Documento (Tabela) a entregar no final das apresentações –

exemplo:

Autoavaliação

30 + 27 + 34 + 27 + 32 / 5 = 30 Nota: indicar os nomes dos elementos

30 40
X 20 Registar, na coluna correspondente ao seu trabalho, a
X = 15 autoavaliação realizada por cada elemento do grupo
 Avaliação (cont.)
3. TRABALHO AUTÓNOMO INDIVIDUAL (TAI)

Atividades indicadas na seção

“É a tua vez”,
apresentada nos slides finais
dos PowerPoint fornecidos

Questionários 1 a 8
in PP01 a PP08

DATA da entrega do TAI: na aula seguinte, nos moldes a combinar

 - Avaliação
- Programa
- Bibliografia
-Material de apoio
- Avisos
 Programa de Bioquímica (resumido)

I. Bioquímica: a “Química da Vida” – Introdução

1. Hidratos de carbono
 Moléculas que
2. Lípidos armazenam ε química
II. Moléculas 3. Aminoácidos e
Biológicas Proteínas  Moléculas estruturais
4. Enzimas  Proteínas com função
e catálise enzimática enzimática
5. Nucleótidos
e Ácidos nucleicos  Moléc. que armazenam
informação genética
Ou seja: as instruções para o crescimento,
desenvolvimento e reprodução são codificadas
pelos ácidos nucleicos
 Programa resumido de Bioquímica (cont.)

I. Bioquímica: a “Química da Vida” – Introdução

1. Hidratos de carbono
2. Lípidos
II. Moléculas Biológicas
3. Aminoácidos e Proteínas
4. Enzimas e catálise enzimática
5. Nucleótidos e Ácidos nucleicos
III. Metabolismo:
- Características gerais do metabolismo. Bioenergética
- Metabolismo dos hidratos de carbono: Glicólise e gliconeogénese; Ciclo de Krebs;
Transporte de eletrões (e- ) na cadeia respiratória mitocondrial e fosforilação
oxidativa; Via dos fosfatos de pentose
- Metabolismo dos lípidos e dos compostos azotados: aspetos gerais
- Inter-relação das várias vias metabólicas e sua regulação
Programa resumido de Bioquímica (cont.)

no estudo das biomoléculas

há que considerar:

• Estrutura

• Ocorrência

• Função

• Transformações (metabolismo)
 Bibliografia
Bibliografia aconselhada:
Principles of Biochemistry. 5th Edition.
• Nelson, D.L. & Cox, M.M. 2008. Lehninger
W.H. Freeman and Company, New York.

• Berg, J.M., Tymoczko, J.L. & Stryer,L. 2006. Biochemistry. 6th Edition. W.H.
Freeman and Company, New York.
Obras de
 A., Freire, A.P & Halpern, M.J. 2008.
• Quintas,
referência
universitária
Bioquímica – Organização Molecular da Vida . na área da
Lidel, Lisboa. Bioquímica,
em língua
• Halpern, M.J. 1997. Bioquímica. Lidel, Lisboa portugues
a
Existem na
Uma lista de referências bibliográficas mais extensa Biblioteca da
encontra-se apresentada no programa da UC UAc
 Material de apoio


In Moodle da UC
PowerPoint (PP):
- PP disponibilizados na plataforma moodle

Atenção:
- a utilização das apresentações das aulas para complemento de estudo não dispensa
a consulta da bibliografia recomendada
 Material de apoio (cont.)

Via Pen
Outro material de apoio será disponibilizado via pen

Apoio ao TAO
e, ainda, aos
restantes
conteúdos da
matéria

índice
 Material de apoio (cont.) Apoio ao TAO
e, ainda, aos
Sites restantes
conteúdos da
 http://homepage.ufp.pt/pedros/bq/integracao.htm matéria
Metabolismo – Uma panorâmica geral das vias metabólicas (em humanos) (sites)

 https://sites.google.com/site/bioqenf20112/home
 - Avaliação
- Programa
- Bibliografia
-Material de apoio
- Avisos
 Aviso sobre o Contrato Pedagógico
Até 15 dias úteis
após o início da unidade
curricular é obrigatória a
entrega do contrato
pedagógico ao respetivo
titular (via a combinar)
Aviso sobre as consequências do plágio

 Trabalhos plagiados de colegas ou de outras fontes

serão anulados (nota zero)

 O mesmo critério é aplicado a

qualquer elemento de avaliação
 Outros avisos importantes

Aviso relativamente ao funcionamento dos grupos de trabalho

 A escolha dos elementos do grupo de trabalho é da responsabilidade dos

estudantes. Para evitar potenciais situações desagradáveis, a constituição do
grupo deve ser cuidadosamente ponderada.

 No entanto, caso venha a ocorrer incompatibilidades entre elementos do

grupo, a exposição do problema deverá ser feita na presença de todos os
elementos do grupo.

Ou seja: Não são admitidas queixas particulares ao

professor pelo comportamento deste ou daquele
elemento do grupo.
 Outros avisos importantes (cont.)
Esclarecimento de dúvidas e modo preferencial de comunicação

Esclarecimento de dúvidas sobre a matéria: o estudante deverá enviar um mail ao

professor, para marcação do melhor horário de atendimento não presencial (plataforma a
usar para o efeito: Teams)

Contacto preferencial: mail (ao invés do moodle)

Assiduidade… e pontualidade!

Equipamento eletrónico
TM no silencio
Computador, tablet –
apenas para fins letivos
 Outros avisos importantes (cont.)

Silêncio na sala de aulas!

Norma de
Conduta Ética
Obrigatória!
Incumprimento
será alvo de
sanções!
 Outros avisos importantes (cont.)

Silêncio e concentração! assiduidade + concentração


aumenta MUITÍSSIMO as
probabilidades de aprovação / ter
uma boa classificação à
unidade curricular
 Outros avisos importantes (cont.)

Participação
Outros avisos importantes (cont.)
 Outros avisos importantes (cont.)

Nos PowerPoint fornecidos aos estudantes

alguns conteúdos
encontram-se mais desenvolvidos
relativamente aos ministrados nas aulas
 - Avaliação
- Programa
- Bibliografia
- Material de apoio
- Avisos
- Esclarecimento de potenciais dúvidas
?
 - Avaliação
- Programa
- Bibliografia
- Material de apoio
- Avisos
-Esclarecimento de potenciais dúvidas
- Curiosidades
Com a finalidade da consolidação do conceito de
biomoléculas (metabolitos primários versus metabolitos
secundários)
 Secção curiosidades

- Proteínas
- Hidratos de Carbono
- Lípidos

Além das biomoléculas: - Ácidos nucleicos

comuns a todos os seres vivos,

existem outras biomoléculas

produzidas por apenas alguns seres vivos,
vulgarmente
conhecidas por
Produtos
Naturais
Biomoléculas

ITO
C E
N
CO
Biomoléculas Moléculas que não
existem no meio físico,
isto é, são produzidas
apenas por
Moléculas
Organismos
Orgânicas vivos
Moléculas
Inorgânicas
(constituintes da
matéria inanimada)
♦ Biomoléculas:
♦ metabolitos primários

♦ metabolitos secundários ou “produtos naturais”

♦ Biomoléculas:
♦ metabolitos primários

♦ metabolitos secundários
(produtos naturais)

Exemplo:
♦ Biomoléculas: P
o
l
♦ metabolitos primários í
m
e
 Presentes em todos os seres vivos r
o
 Desempenham um papel essencial no s
metabolismo do organismo

♦ metabolitos  Peso molecular baixo (Moléculas pequenas)

secundários  Estrutura complexa e enorme diversidade química
(produtos  Produzidos por determinados grupos de seres vivos,
naturais) (como p.e. algumas plantas e alguns microorganismos)

 Produzidos em concentrações baixas

 Desempenham funções ecológicas importantes para
a sobrevivência dos seres vivos que os produzem
 ♦ Biomoléculas
♦ metabolitos B i o q u í mi ca
XX
uma ciência do séc.
primários s
ad o
es t ud
São

♦ metabolitos Química dos

secundários
Produtos
(produtos
naturais) Naturais
d o s Uma divisão da
es t u da Química Orgânica
São
Química
Orgânica
uma ciência do
séc. XIX
 Qual a
origem dos
metabolitos
secundários

?
Os METABOLITOS
SECUNDÁRIOS
substâncias do são formados a
METABOLISMO partir de
PRIMÁRIO.
Sendo as plantas desprovidas de:
- mobilidade para defesa
- sistema imunitário contra infeções
(virais, bacterianas ou fúngicas)

Como conseguiram sobreviver

durante o processo evolutivo?

Metabolitos
Produzindo uma
secundários grande diversidade
de metabolitos
“Produtos
Naturais” secundários
 Metabolitos
secundários

Funcionam
Exemplo
Azadirachta indica
(Nim) Originária da Índia,
onde é considerada
uma Árvore Sagrada

Árvore livre de pragas

e doenças…
…porquê?
Exemplo (cont)
Árvore livre de pragas devido
a sintetizar compostos com
atividade pesticida,
Azadirachta indica
como por ex. o terpeno:
(Nim)

Azadiractina A
Pesticida
(fagoinibidor ou
inibidor alimentar)
 Felizmente
para o
Muitos desses
Homem
Estes metabolitos
são usados para metabolitos também
Defesa Reprodução
Defesa, interagem com os
e Comunicaçãodosdos enzimas envolvidos
nos processos das
organismos que
os produzem Doenças Humanas

Terpenos Alcalóides

Compostos Fenólicos
Produtos
naturais
 Usados
desde a
Antiguidade para
vários
fins…  Fármacos
 Óleos essenciais

 Pigmentos

 Pesticidas botânicos

 etc.
Dados estatísticos do uso de
fármacos naturais
 Fontes naturais:
Produtos naturais
Terrestres
ou
- plantas
Seus derivados
- microorganismos
ou - animais
Produtos análogos
 Marinhas

~50% das drogas prescritas atualmente

Plantas superiores: ~25% desse total
 Fontes naturais:
Produtos naturais
Terrestres
ou
- plantas
Seus derivados
- microorganismos
ou - animais
Produtos análogos
 Marinhas

~50% das drogas prescritas atualmente

Plantas superiores: ~25% desse total
 Exemplo:
morfina
(alcalóide)

Ópio: exsudado (seiva ou suco

de aspeto leitoso) do fruto da
Produtos naturais papoila do ópio de onde se
podem separar vários
ou alcalóides entre os quais a
Seus derivados morfina usada pelas suas
potentes propriedades
ou analgésicas

Produtos análogos

~50% das drogas prescritas atualmente

 fármaco antitumoral natural
comercializado como
derivado semissintético

Produtos naturais Exemplo:

paclitaxel
ou
(terpeno)
Seus derivados
ou
Produtos análogos

~50% das drogas prescritas atualmente

 Como se obtém o taxol (paclitaxel) para comercialização?
Taxus brevifolia (teixo)

Extração da
fonte natural?

Rendimento muito baixo:

cerca de 100 mg de Paclitaxel
por
1kg de cascas secas de teixo
 Como se obtém o taxol (paclitaxel) para comercialização?
Taxus brevifolia (teixo)
Síntese total da molécula? Síntese parcial
(semi-síntese)


Possível mas muito difícil…

Extração da
fonte natural?

(Proteção dos grupos hidroxilo em C7 e C10)

Rendimento muito baixo:

cerca de 100 mg de Paclitaxel
por
1kg de cascas secas de teixo (bom rendimento)
 Qua
lar
elaç
ão ?

Produtos naturais
ou
Seus derivados
ou
Produtos análogos

~50% das drogas prescritas atualmente

 Aspirina:
análogo
de síntese
da Salicina

Exemplo: aspirina
(composto fenólico)

Produtos naturais
ou
Seus derivados
ou
Produtos análogos

~50% das drogas prescritas atualmente

Usando a Natureza como modelo: do salgueiro à aspirina

u m a v e z …
Era

Isolamento
da salicina (1828)
pelo farmacêutico H. Leurox

Indicava extratos preparados a partir das folhas e

casca de salgueiro branco para o combate da febre
e da dor
Usando a Natureza como modelo: do salgueiro à aspirina

Ingestão da salicina… salicina

ácido salicílico

Grupo hidroxilo (OH)

Grupo acetilo (COCH3)

Irritante do ácido acetilsalicílico

estômago (Aspirina)
Menos efeitos colaterais mas mantendo a
propriedade analgésica desejada
Concluindo:
A salicina (ou salicósido) é um HETERÓSIDO que por hidrólise produz glucose e álcool salicílico que
por sua vez é oxidado a ácido salicílico (que pode ser sintetizado em laboratório).

Produção do ac. salicílico sintético:

a síntese de Kolbe (1845)
Menos efeitos colaterais mas mantendo a
propriedade analgésica desejada
Os produtos naturais e o
desenvolvimento dos fármacos: o
caso do ácido acetilsalicílico

Primeiro fármaco
sintético ….
….desenhado com
base num
produto natural .
Analgésico
(Bayer, 1899)
Os produtos naturais e o desenvolvimento
dos fármacos:
o caso da cloroquina

Composto
natural
modelo

atualidade
Dados estatísticos do uso de
fármacos naturais

Dados estatísticos do uso de

pesticidas naturais
 Categoria dos novos ingredientes ativos dos pesticidas
%
convencionais e dos biopesticidas produzidos entre 1997 e 2010*
Produtos naturais 35.7
Produtos sintéticos 30.7
Produtos biológicos 27.4
Produtos sintéticos derivados de produtos naturais 6.1

41.8

* De acordo com o registo realizado pela EPA

(Agência de Proteção Ambiental) dos USA
Os dados estatísticos apresentados mostram claramente
que os produtos obtidos de fontes naturais desempenham
um papel importante na descoberta e desenvolvimento de
novos fármacos e de pesticidas

Porquê destacar a importância dos

produtos naturais para o Homem
como fonte de
Fármacos e Biopesticidas?
A importância dos Produtos Naturais para o Homem
como fonte de Fármacos e Biopesticidas
resulta do seguinte facto:
 Agroquímicos:
químicos utilizados na agricultura

 fertilizantes
 químicos administrados a animais para estimular crescimento
ou modificar comportamento reprodutivo

 agrotóxicos (“venenos agrícolas”): praguicidas ou pesticidas

a) Inseticidas
b) Fungicidas
c) Herbicidas
d) Outros grupos de agrotóxicos de interesse Agroquímica
• Raticidas
• Acaricidas
• Moluscicidas
• Fumigantes
É a tua vez!

Procura na Internet um artigo científico sobre “fármacos obtidos de fontes naturais”:

1. Faz a refª desse artigo usando as normas APA (American Psychological Association)
2. Caracteriza um fármaco (à tua escolha) de cada uma das categorias acima referidas,
de acordo com o modelo abaixo (caso se aplique):

Nome do composto e embalagem: Paclitaxel (nome comercial TAXOL)

Propriedades: Antitumoral
Classe química: Terpeno
Categoria: Derivado semissintético
Entidade produtora do fármaco, localização e data do início da comercialização: BMS (Bristol-Myers Squibb Co.);
Princeton, NJ; 1993
Origem da parte natural do fármaco: folhas de Taxus baccata