Alcadienos

• Alcadienos ou dienos:
São hidrocarbonetos de cadeia aberta,
insaturados por duas ligações covalente
dupla (=) entre carbonos, de fórmula
geral CnH2n-2, onde n é ≥ 3.
 Alcadienos, Nomenclatura
• Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - União Internacional de
Química Pura e Aplicada)

• 1. Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

• 2. Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação;
• 3. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e
por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligações.
• 4. Podemos ainda, considerar o propadieno como cadeia principal.
 Alcadienos, Nomenclatura
– Exemplos
H2C=C=CH2 Prop 1,2-dieno

But- 1,3 - dieno

H2C=CH-CH=CH2

Pent -1,2 - dieno

H2C=C=CH-CH2-CH3

Oct -1,7- dieno

H2C=CH-(CH2)4CH=CH2
 Alcadienos, Nomenclatura

2- metil – pent -1,4 - dieno

4- metil – pent -1,2 - dieno

3- t-butil– pent -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- oct -1,4 - dieno

Isobutil(a) ou 2-metilpropil: Quando a valência livre está

localizada num agrupamento metila terminal. (CH3)2-CH-CH2 *
 Classificação
Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três
grupos:

• De duplas acumuladas (C=C=C)

• De duplas conjugadas (C=C-C=C)
• De duplas ligações isoladas (C=C-C-C=C)
 PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS DIENOS

• 1- Eliminação em dihaletos vicinais

• Os dialetos vicinais, quando tratados com hidróxidos, produzem dienos
conjugados:

Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado

 PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS DIENOS

• 2- Eliminação em dióis
Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos:
 Propriedades dos alcadienos
Físicas : Possuem as mesmas propriedades físicas dos alcenos.

As propriedades químicas : dependem das posições em que se

encontram as ligações duplas. Ligações duplas isoladas ou
acumuladas, e por isso, cada uma delas reage como se fosse
um alceno simples.

Os alcadienos possuem reações de adição análogas as dos

alcenos podendo, no entanto, ocorrerem em dobro devido à
presença das duas ligações π.
 Reacções dos alcadienos (reacção de adição)
1. Reacção com Haletos de Hidrogénio em alcadienos conjugados (Adição 1,2 e 1,4)

Quando ela se realiza a baixas temperaturas (aprox. -80 º C) obtém-se uma mistura
de 20% do produto 1,4 e 80% do produto 1,2.

Se ela for realizada em temperaturas mais elevadas (aprox. 40 o C), porém, obtém-se
uma mistura de composição inversa: 20% do produto 1,2 e 80% do produto 1,4.
 Reacções dos alcadienos (reacção de adição)
2. Reação dos alcadienos acumulados com a água
Produz cetonas no lugar de álcoois.