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PROVAS
26/04 (PESO 1) E 26/06 (PESO 2)
EXERCCIOS PESO 0.5
MEDIA PARCIAL
PROVA 1 X1 + PROVA 2 X 2 + EXERCCIOS X0.5 /3,5
MEDIA FINAL
MDIA PARCIAL + EXAME/2
PROFA ANITA J. MARSAIOLI
SALA A-5-100 35213067
anita@iqm.unicamp.br
PED LUCAS GELAIN MARTINS 35213098
lucasmartins@iqm.unicamp.br
Captulo 16
Aldeidos e Cetonas I. Adio
Nucleoflica ao Grupo carbonlico
Chapter 16
carbonlico
H Na nomenclatura comum a cetonas so denominadas adicionando cetona ao
nome dos radicais
Chapter 16
O metanoil ou grupo formil (-CHO) e o etanoil ou grupo acetil (COCH3)so exemplos de grupos carbonlicos
Chapter 16
Propriedades Fsicas
Molculas de aldeido ou cetona no formam ligao de hidrognio
entre eles.
H Eles tem interaes dipolo dipolo e possuem ponto de ebulio menores que os
lcoois correspondentes.
Chapter 16
Sntese de Aldeidos
Oxidao de lcoois 1o
lcoois 1o so oxidados a aldeidos por PCC
Chapter 16
Chapter 16
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Sintese de Cetonas
Cetonas a partir de Alquenos, Arenos, e lcoois 2o
Cetonas 2o podem ser obtidas por ozonlise
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simtricos.
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nitrognio
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estaveis
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Acetais
Um aldeido (ou cetona) na presena de um excesso de lcool e
um catalisador cido , formar um acetal
H Formao de acetal procede via o hemiacetal correspondente.
H Um acetal tem dois grupos alcoxi ligados ao mesmo carbono.
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Tioacetais
Tioacetais podem ser formados pela reao de um aldeido ou
cetona com um tiol
H Tioacetais podem ser be convertidos a grupos CH2 por hidrogenao tusando
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Iminas
Estas reaes ocorrem mais rpidas a pH 4-5
H cido fraco facilita a eliminao do grupo hidroxlico do intermediario amino-
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Enaminas
Aminas secundrias no podem formar iminas neutras pela perda
de um segundo proton do nitrogenio e formam enaminas
Chapter 16
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Adio de HCN
Aldeidos e cetonas reagem com HCN e formam cianoidrina
Quantidades catalticas de cianeto aumenta a velicidade da reao
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produzindo alcenos
H Um ildio uma molcula neutra com cargas positivas e negativas adjacente
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Chapter 16
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Chapter 16
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Chapter 16
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de Reformatsky
Reao de Reformatsky envolve adio de um reagente de
organozinco a um aldeido ou cetona
H O reagemte de organozinco obtido a partir de um a-bromo ester; a reao
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Chapter 16
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Cetonas
Espectros de IV de aldeidos e Cetonas
Aldeidos e cetonas tem estiramento fortes nas regio das
frequencias entres 1665-1780 cm-1
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Espectros de RMN de 1H
H Protons aldedicos do sinais em d 9-12
H O hidrognio aldedico mostra frequentemente acoplamento com os hidrognio
Chapter 16
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Exerccios
1-Desenhe a formula estrutural dos seguintes