UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR

INSTITUTO DE TECNOLOGIA
FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Prof: Eloisa Helena de Aguiar Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro

Daniel Nascimento dos Santos
Eder Jos Pereira Jnior
Henrique Fernandes Figueira Brasil
Jssica Maria Morais Costa
Raimunda Nonata Consolao e Branco

RELATRIO REFERENTE SNTESE DA DIBENZALACETONA (1,5-DIFENIL-(E,E)-PENTA-1,4DIEN-3-ONA) E TESTE DE PUREZA POR PONTO DE FUSO.

Belm, 17 de junho de 2010

1. REVISO BIBLIOGRFICA
Os compostos carbonlicos so aqueles que possuem como grupo funcional a
carbonila (C=O). Estes compostos diferem entre si pela posio do grupo carbonila,
dividindo-se em aldedos e cetonas. Quando o grupo carbonila est na extremidade da
cadeia temos a funo aldedo, quando este estiver entre tomos de carbono teremos a
funo cetona (site 1).

O grupo carbonila um dos mais importantes da qumica orgnica. Este possui

um tomo de carbono sp ligado a um tomo de oxignio que tambm possui
hibridizao sp. Como o tomo de carbono trigonal os substituintes se encontram no
mesmo plano do oxignio e seus pares de eltrons disponveis. A carbonila apresenta
uma ligao sigma e uma ligao pi. Ento apesar da ligao carbono-oxignio ser forte,
h uma reatividade considervel na carbonila devido a diferena de eletronegatividade
entre o carbono e o oxignio. Este ultimo mais eletronegativo possuindo, ento, uma
regio de maior densidade eletrnica.

O centro reativo a ligao entra o hidrognio e o carbono . A posio a

que se encontra ao redor do grupo carbonila.

As bases fortes so capazes de remover o hidrognio dos compostos

carbonilados resultando em uma espcie rica em eltrons denominada on enolato ou
simplesmente enolato. Este on estabilizado pela deslocalizao da carga em direo
ao oxignio eletronegativo representado pelas estruturas de ressonncia.

Estas estruturas de ressonncia do enolato contribuem para a reatividade dos

compostos carbonlicos. O hbrido de ressonncia possui uma carga parcial negativa no
carbono e no oxignio. Ambos so nuclefilos (ricos em eltrons e podem atacar um
stio eletroflico (pobre em eltrons) (site 2 ).
Portanto h vrios tipos de reao com compostos carbonlicos. Como por
exemplo a halogenao, a reao aldlica, reao, ciclizao via condensao alcolica,
selenao e a reao aldolica cruzada. Uma reao aldlica que comea com dois
compostos carbonilados diferentes chamada reao aldlica. Ela prpria de aldedos
ou cetonas com tomos de hidrognio em posio . Sendo dividida em reaes
aldolicas cruzadas prticas, condensao com nitroalcano, condensao com nitrila e a
reao de Claisen-Schmidt.
Quando as cetonas so utilizadas como um dos reagentes, as reaes aldlicas
so denominadas reao de Claisen Schimidt. O cientista alemo J.G. Schmidt
descobriu a reao em 1880 e Ludwing Claisen a desenvolveu entre 1881 e 1889.
Nessas reaes so constantemente utilizadas bases como o hidrxido de sdio para
evitar que as cetonas se autocondensem (SOLOMONS,2002).
Nas prticas experimentais que foram realizadas no Laboratrio de Qumica
Orgnica da Universidade Federal do Par, sob superviso da professora Eloisa
Andrade, foi realizada a sntese da dibenzalacetona atravs da reao de condensao
aldlica de Claisen Schmidt a partir de um aldedo aromtico, o benzaldedo, com uma
cetona, a acetona.
3

Figura 1 - Dibenzalacetona

O nome da dibenzalacetona segundo a IUPAC 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien3-ona com frmula molecular C17H14O. Este composto utilizado como um dos
componentes de protetores solares e sua sntese ocorre atravs de uma reao de
condensao. Uma reao de condensao ocorre quando ao se unir duas molculas da
substncia, produz-se uma molcula de gua.

Na sntese da dibenzalacetona a acetona sofre uma dupla condensao aldlica

com duas molculas de benzaldedo. Utiliza-se como catalisador o hidrxido de sdio
(NaOH). A primeira etapa da condensao aldlica a formao do on enolato acetona
pela remoo do prton mais cido. Aldedos e cetonas dissolvidos existem num
equilbrio que possui uma mescla de duas formas isomricas, ceto e enol.

A segunda etapa a adio nucleoflica do on enolato acetona ao benzaldedo.

O on um bom agente nucleoflico (solicitante de rea positiva) e ataca o carbono da
carbonila que possui carga parcial positiva.

A seguinte etapa a reao de condensao em duas partes, primeiro se forma

uma dupla ligao carbono-carbono e depois se produz uma molcula de gua.

A acetona d lugar a uma reao aldlica com outra molcula de benzaldedo

para formar o produto fina, a dibenzalacetona.

Um problema da reao com aldol que todos os grupos carbonila que contm
um hidrognio conduziram a reaes com outras carbonilas e com si mesmo, o que
provocar a formao de vrios produtos. No procedimento realizado no h
hidrognios na molcula de benzaldedo, portanto a a cetona forma somente um
enolato, assim observa-se a formao de apena um produto (site 3).

 conveniente se realizar o controle fsico, ou seja, a caracterizao da

substncia, que consiste na determinao do ponto de fuso, do ponto de ebulio, da
densidade, do ndice de refrao, entre outros. A importncia da caracterizao fsica
est em verificar a pureza da substncia. Sendo assim, no Laboratrio de Qumica
Orgnica, realizou-se apenas a determinao do ponto de fuso da dibenzalacetona.
O ponto de fuso designa a temperatura na qual uma substncia passa do estado
slido ao estado lquido nas condies normais de presso, coexistindo ambas as fases
(slida e lquida) em equilbrio. O ponto de fuso, a uma determinada presso, um
valor constante, caracterstico de uma substncia pura, e por isso a sua determinao
constitui um mtodo para calcular o grau de pureza da mesma substncia. Com isto, se
durante a determinao do ponto de fuso de uma substncia que se pensa ser pura,
existirem variaes de temperatura superiores a 2oC em relao ao valor do ponto de
fuso terico, a substncia no pode ser considerada pura. Porm existem autores que
afirmam que a substncia s pode ser considerada pura se a variao de temperatura for
de no mximo 1C. No caso da dibenzalacetona, o valor terico do ponto de fuso
corresponde a 142C. A determinao do ponto de fuso da aspirina foi realizada no
Laboratrio de Qumica Orgnica Experimental utilizando-se um aparelho com
propriedades automticas e a partir de ento a avaliao do seu grau de pureza foi feita
por comparao com valores tabelados.

2. MATERIAL E MTODOS

Sntese da dibenzalacetona

Material: benzaldedo, metanol, acetona, soluo de hidrxido de sdio 30%,

erlenmeyer.
Procedimento: Em um erlenmeyer, dissolveu-se 3 mL de benzaldedo, 1,2 mL
de acetona e 30 mL de metanol. Em outro erlenmeyer, diluiu-se 6 mL de NaOH 30%
em 25 mL de gua destilada. Adicionou-se esta soluo mistura contida no primeiro
erlenmeyer. Procedeu-se com agitao vigorosa por 30 minutos, aliviando a presso
quando necessrio e imergindo o erlenmeyer em banho de gua fria eventualmente pra
que a temperatura se mantivesse entre 20C e 25C. Aps este tempo, o erlenmeyer foi
deixado em repouso por 15 minutos em banho de gua fria e a mistura foi passada a um
frasco e armazenada por 6 dias. Realizou-se uma filtrao vcuo, lavando os cristais
com gua para eliminar os traos de lcali.
Os cristais formados foram recristalizados com metanol (quantidade suficiente
para a total solubilizao a temperaturas elevadas): a mistura foi aquecida em banhomaria e aps solubilizao, realizou-se uma filtrao simples quente. O filtrado foi
resfriado em banho de gua fria e submetido a uma filtrao a vcuo. O filtrado foi
descartado e o papel de filtro com os cristais recristalizados foi levado a capela para
secagem e depois pesado (2,5 g).

Determinao do ponto de fuso da dibenzalacetona sintetizada

Material: capilar, aparelho de ponto de fuso, dibenzalacetona
Procedimento: O capilar vedado em uma das pontas usando a chama de uma

vela. Transferiu-se para o capilar uma pequena quantidade da dibenzalacetona

sintetizada (cerca de 2 mm de altura). Colocou-se o capilar no aparelho de ponto de
fuso. O intervalo de temperatura foi determinado da seguinte forma: a temperatura
inicial foi aquela onde a primeira gota de lquido apareceu e a temperatura final foi
aquela em que o ltimo fragmento de slido fundiu. Aps resfriamento do aparelho, o
experimento foi realizado novamente.

3. RESULTADOS E DISCUSSO

Clculo do rendimento da sntese de dibenzalacetona.

Para calcular o rendimento do processo, deve-se conhecer se algum dos

reagentes estava em excesso para que o rendimento possa ser feito em relao espcie
limitante.
Sabendo que o volume de benzaldedo (C7H6O) usado no processo foi de 3 mL,
sua massa molar 106.13 g/mol e que sua densidade 1.0415 g/mL, faz-se os clculos
para realizao da massa que reagiu:

Massa de benzaldedo = 3,1245 g

Agora, calcula-se a massa de acetona que reagir com esta massa de
benzaldedo, obedecendo a estequiometria da reao:
2 moles de benzaldedo (C7H6O3) 1 mol de acetona (CH3COCH3)
2 x 106,13 g 58,08 g
3,1245 g massa acetona
Massa de acetona = 0,8549 g
Tendo conhecimento das propriedades da acetona, como massa molar (58.08
g/mol) e densidade (0.788 g/ml), encontra-se o volume que reagiria com 3 mL de
benzaldedo:

Volume de acetona = 1,08 mL

Como o volume de acetona usado para proceder com a reao foi de 1,2 mL,
logo, a acetona a espcie em excesso e o rendimento deve ser calculado com base no
benzaldedo.

2 moles de benzaldedo (C7H6O3) 1 mol de dibenzalacetona (C17H14O)

2 x 106,13 g 234,31 g
3,1245 g Massa

Massa de dibenzalacetona = 3,45 g (rendimento de 100%)

3,45 g 100%
2,50 g Rendimento

Rendimento = 72,46%

Anlise da pureza da dibenzalacetona sintetizada, pela determinao do

ponto de fuso.
Temperatura inicial

Temperatura final

Temperatura mdia

Experimento 1
Experimento 2

De acordo com a literatura consultada, o ponto de fuso da dibenzalacetona

corresponde aos 135C. Este valor no foi confirmado nos experimentos realizados.
Conclui-se, portanto, que o composto sintetizado no a dibenzalacetona, ou que o
produto ainda apresenta quantidade significativa de impurezas.

4. REFERNCIAS

Site 1: www.quimica10.com.br, acessado em 16 de junho de 2010

Site 2: www.pucrs.br, acessado em 16 de junho de 2010

Site 3: www.prepa8.unam.mx, acessado em 16 de junho de 2010

CARDOSO, B. D.; ALMEIDA, L. ,M.; PERES, V. Investigao dos
mecanismos das reaes dos ativos e implantao de um programa de gesto de
resduos qumicos no Unipam.

MANO, E.B.; SEABRA, A.P. Prticas de Qumica Orgnica. 3. ed.; So Paulo:

Edgard Blucher, 1987. 246 p.

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro:

LTC, 2002. 474 p.

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ANEXO I RESOLUO DAS QUESTES DO ROTEIRO DE

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
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1. Calcular o rendimento da reao.
Fazendo todas as consideraes apresentadas anteriormente temos que:
2 moles de benzaldedo (C7H6O3) 1 mol de dibenzalacetona (C17H14O)
2 x 106,13 g/mol

234,31 g/mol

3,1245 g Massa

Massa de dibenzalacetona = 3,45 g (rendimento de 100%)

3,45 g 100%
2,50 g Rendimento

Rendimento = 72,46%

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2. Escrever o mecanismo da reao.

O aduto formado por condensao de uma molcula de acetona e uma molcula
de benzaldedo em meio bsico a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual
possui ainda tomos de hidrognio acdicos, pelo que assim forma um novo on enolato,
que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova
condensao aldlica para originar o produto final

3. Citar outro teste de caracterizao que pode ser utilizado para o

produto obtido
Toma-se uma pequena amostra da dibenzalacetona, a qual dissolvida em CCl4.
Em seguida, adicionou-se uma gota de soluo a 25% (v/v) de bromo em cido actico a
80%, observando-se o descoramento do bromo, o que constitui teste positivo para
dibenzalacetona (MANO, 1987).

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