Preparao de um Aromatizante Artificial:

Acetato de Isoamila
Professora: Luciana Machado Ramos
Acadmico: Digo de Melo

Licenciatura em Qumica
Anpolis, Outubro de 2012.
 1. INTRODUO

Os steres so compostos orgnicos derivados dos cidos carboxlicos pela

substituio da sua hidroxila por um grupo alquila (proveniente de lcoois) ou arila
(proveniente de fenis). So substncias, via de regra, lquidas, menos densas que a
gua e que apresentam ponto de ebulio normal, devido ausncia de ligaes de
hidrognio que possuem em geral odor agradvel semelhante ao de frutas, como o
ster acetato de isoamila, que possui aroma semelhante ao da banana.
Devido presena de dois tomos de oxignio e ao ngulo entre as ligaes
dos tomos no grupo funcional, as molculas dos steres apresentam certa
polaridade. Essa polaridade mais acentuada em steres de cadeia carbnica
pequena (massa molecular pequena), em que predominam as interaes
intermoleculares do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. medida que a massa
molecular dos steres aumenta, a polaridade vai se tornando menor e passam a existir
interaes intermoleculares do tipo dipolo instantneo-dipolo induzido ou tambm
chamadas de foras de Van der Waals

2. OBJETIVO

O objetivo do experimento a sntese do acetato de isoamila a partir do

aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador
cido.

3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Foram utilizados os seguintes equipamentos:

I. Balo de fundo redondo;

II. Pedras de porcelana;
III. Pipetas;
IV. Manta;
V. Condensador de serpentina;
VI. Condensador de bolas;
VII. Adaptadores;
VIII. Termmetro;
IX. Proveta;
X. Funil de separao;
XI. Bquer;
XII. Tubo de ensaio;

Foram utilizados os seguintes reagentes:

I. cido actico glacial;

II. lcool isoamlico;
III. cido Sulfrico H2SO4;
IV. Bicarbonato de Sdio NaHCO3;
V. Sulfato de Sdio anidro;
VI. cido Clordrico - HCl;
VII. Etanol 95%;
 VIII. Cloreto Frrico FeCl3;

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Misturou-se 17 mL de cido actico com mais 15 mL de lcool isoamlico num

balo de fundo redondo. Cuidadosamente acrescentou-se a mistura 1,0 mL de cido
sulfrico e algumas pedras de porcelana e levou ao refluxo por uma hora.
Terminado o refluxo, esfriou-se a mistura reacional em gua corrente. Logo
introduziu a mistura em um funil de separao de modo a lavar com 50 mL de gua e
com duas pores de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado e secou-se a fase
orgnica com sulfato de sdio anidro. Este foi filtrado por gravidade e levado a
destilao de modo que a temperatura do destilado encontre na faixa de 136C a
143C.

4.1- REAO DE CARACTERIZAO

4.1.1 Teste preliminar

Dissolveu-se uma pequena quantidade da amostra em 1 mL de etanol a

95% e adicionou-se 1 mL de cido clordrico com mais 1 gota de soluo aquosa de
cloreto frrico e verificou-se a colorao.

5. RESULTADOS E DISCUSSO

Dilui-se em um balo de fundo redondo, 17 mL de cido actico glacial em 15

mL de lcool isoamlico com mais 1,0 mL de cido sulfrico concentrado de modo a
protonar o cido actico formando um carboction alm de um ataque nuclefilo do
oxignio do lcool isoamlico, deixando o tomo de oxignio com uma carga positiva:

H
+ CH3
O
: O:
+ H
+
H3C OH
+ HO CH3
H3C OH

OH OH CH3
CH3

H3C OH O+ CH3
OH CH3
H3C O
H

H
+ O CH3
O CH3
H2O
+ H3O
+

H3C O CH3 H3C O CH3

 A soluo foi levada a refluxo por aproximadamente uma hora. Logo aps
levou-se a mistura reacional a gua corrente at adquirir uma temperatura ambiente
para proceguirmos com uma filtrao, de modo a extrair o produto de interesse,
lavando a fase orgnica com 50 mL de gua para remover produtos indesejados e em
seguida lavou-se com duas pores de 20 mL de Bicarbonato de Sdio NaHCO3 de
modo a neutralizar o excesso de cido no meio:

Figura 1: Separao de fases

A Fase orgnica ao qual contm o ster, foi adicionado Sulfato de Sdio anidro
de modo a eliminar molculas de gua presente no produto de interesse proveniente
da lavagem da fase orgnica, e por gravidade decantou-se o produto para um balo
de fundo redondo onde este foi destilado, de modo que a temperatura do destilado
encontre na faixa de 136C a 143C:

Figura 2: Equipamento para Destilao Simples

Logo foi feito o Teste de Caracterizao com uma pequena quantidade

da amostra em 1 mL de etanol a 95% e adicionou-se 1 mL de cido clordrico
com mais 1 gota de soluo aquosa de cloreto frrico e verificou-se a
colorao amarelada indicando a presena do acetato de isoamila
 5.1- RENDIMENTO:

O Clculo do rendimento foi feito a partir do volume do destilado obtido:

Volume do destilado: 8 mL

Densidade do Acetato de Isoamila: 0,87

Clculos do Rendimento percentual da reao

Rendimento de uma reao o quociente entre a quantidade do produto

realmente obtido e a quantidade que seria tericamente obtida pela equao qumica
correspondente.
Inicialmente calcula-se a massa:

d = m/V

0,87 = m/8

m = 6,96 g de Acetato de Isoamila (Massa Experimental)

1. Utilizando a equao balanceada para a obteno do Acetato de Isoamila, calcula-

se a quantidade de substncia em mols de cada reagente presente:

O CH3 O CH3
+
H
+ H3C
+ H2O
H3C OH HO CH3 O CH3

1 mol de (CH3)2CHCH2CH2OH 88,15 g 1 mol de C2H4O2 60,05 g

x 12,15 g x 17,85 g
x = 0,138 mols de (CH3)2CHCH2CH2OH x = 0,297 mols de C2H4O2

Portanto, como o cido actico glacial C2H4O2 apresenta maior nmero de

mols em relao ao lcool isoamlico - (CH3)2CHCH2CH2OH, assim temos:
C2H4O2 Reagente em Excesso
(CH3)2CHCH2CH2OH Reagente Limitante

2. Utilizando as propores de 1:1 entre o reagente limitante - (CH3)2CHCH2CH2OH e

o produto formado, temos:
1 mol de (CH3)2CHCH2CH2OH 1 mol de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
0,138 mol x
x = 0,138 mol de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

3. A partir da quantidade de substncia obtida em mols de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

relacionamos com a massa molecular em gramas para obter a massa correspondente:

1 mol de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 130,18 g

0,138 mols x
x = 17,96 g de CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 (Massa Terica)
Ento temos:
Rendimento percentual = massa experimental
massa terica
Rendimento = 6,96 x 100
17,96
Rendimento = 38,75 %

6. CONCLUSO

O objetivo do procedimento experimental foi alcanado, visto que era a sntese

do acetato de isoamila a partir do aquecimento de um cido carboxlico na presena
de um lcool e de um catalisador cido; o que pde ser verificado pelo Teste de
Caracterizao, onde verificou-se a colorao amarela e tambm o odor caracterstico
de banana aps o refluxo indicando a presena do produto de interesse.
De acordo com os clculos acima nota-se que o rendimento final obtido foi de
38,75 %, um rendimento bem abaixo do previsto, que pode ter sido causado por
perdas e erros experimentais durante a realizao do procedimento, como na
transferncia incompleta de uma vidraria para outra. Talvez o processo de refluxo
poderia ocorrer em um maior espao de tempo desde que no houvesse a
carbonizao do produto. Um outro fator que deve ser levado em considerao a
utilizao do termmetro que no estava adequado para indicar a temperatura de
destilao do produto e tambm a utilizao de um condensador de serpentina que
pode ter retido parte do produto.

7. BIBLIOGRAFIA

WATANABE, Felipe M. Farion; OLIVEIRA, Anne Caroline Defranceschi;

RODRIGUES, Maria Luiza F. Biossntese de steres atravs de Extrato Bruto
concentrado contendo Lipase. Curitiba-PR, Brasil

CANCIAM, Csar Augusto. Efeito da Temperatura na Viscosidade de alguns

steres: Predio da Energia de Ativao Viscosa. Belo Horizonte, v. 5, n.1
p.83-97. (2012). Editora UniBH