Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
MARABÁ/PA
2022
ISÔMEROS
H3C CH CH3
OH H2C CH CH2 CH3
➢ Isômeros de função
O
O
H3C C CH3 H3C CH2 C
H
H3C
➢ Isômeros de compensação O CH2CH2CH3
H3CCH2
➢ Tautômeros O CH2CH3
OH
O
H2C CH H3C C
H
OH O
H2C C CH3 H3C C CH3
ESTEREOQUÍMICA - DEFINIÇÃO
RELEVÂNCIA
➢ Propriedades Físicas
➢ Reações Químicas
➢ Espectroscopia
➢ Fisiologia
REPRESENTAÇÃO
Fórmula em perspectiva
N
e
wma
np
ro
j
ec
ti
onf
or
mu
la S
a
wh
or
s
ef
or
mu
la
Projeção de Fisher
CLASSIFICAÇÃO
✓ ESTEREOISOMERIA CONFORMACIONAL
✓ ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA
✓ ESTEREOISOMERIA ÓTICA
1. ESTEREOISOMERIA CONFORMACIONAL
Esta parte da estereoisomeria é caracterizada por isômeros que
interconvertem-se por rotação em torno de ligações simples.
CH3
H CH3
H H
H
H3C CH2 CH3 H H
H H H H
Análise Conformacional para a molécula do butano
CH
3 H
CCH
3
3
HH H
3CH
HH H
HHH
CH
3
C
H
3H
anti/oposição Eclipssada/coincidência Gauche/oposição vici
H
C
3CH
3
CH
3 HCH
3
H CH
3
H H H H H
H
H H H H CH
3
H H
H
H HH
6
H H5 2
4 3
HCH
2 H
HCH
12 H
Conformação
torcida.
Mais de 99% das moléculas de ciclohexano encontram-se na
conformação cadeira.
A separação dos confôrmeros é possível?
CONDIÇÕES
R1 R3
R1 R3
C C
R2 R4 R2 R4
R1 ≠ R2; R3 ≠ R4 R1 ≠ R2; R3 ≠ R4
CLASSIFICAÇÃO
H H CH3 H
CH3 Cl
C C
H CH2CH3
PROPRIEDADES
H3C H H3C H H3C H
✓ SOLUBILIDADE C
C C
✓ PONTO DE EBULIÇÃO C C C
µ = 0,35 D µ = 0,40 D µ = 0 D
3. ESTEREOISOMERIA ÓTICA
✓ GENERALIDADES: ISÔMEROS GEOMÉTRICOS & ISÔMEROS ÓTICOS
✓ ATIVIDADE ÓTICA ✓ DEXTRÓGIRO & LEVÓGIRO
CHO
HO C H
CH2OH
CHO
H C OH
CH2OH
✓ QUIRALIDADE é a condição necessária para existência de enantiômeros
H H H
H H H
Br H H Br Br Br
H Br Br H H H
✓ REPRESENTAÇÃO DE ESTEREOISÔMEROS ÓTICOS
CH3 CH3 OH OH
HO H HO C H CH3 C2H5 CH3 C C2H5
C2H5 C2H5 H H
H H
P P Si Si
H3C Ph Ph CH3 H3C Ph Ph CH3
C2H5 C2H5 C2H5 C2H5
CH3 O2N
S S
H3C C HO O CH3
C2H5
2 5
NO2 C2H5
H H
H3C C2H5
C C C
H3C CO2H C2H5 CH3
PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS
CH3
APENAS O ISÔMERO S TEM AÇÃO
CH3 C CH CO2H TERAPÊUTICA. O ISÔMERO R É
ALTAMENTE R É ALTAMENTE TÓXICO
SH NH2
Penicilina
CH3
EFEITO ANTI HIPERTENSIVO DEVIDO
HO CH2 C CO2H SOMENTE AO ISÔMERO S
NH2
HO
Metildopa
CH3 CH3
APENAS O ISÔMERO S TEM AÇÃO
CH CH2 CH COOH ANTI-INFLAMATÓRIA
CH3
Ibuprofeno