IDENTIFICAÇÃO DE FÁRMACOS AINES POR

CROMATOGRAFIA DE CAMADA DELGADA (CCD)

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SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO.................................................................................p.3
1.1. Cromatografia de Camada Delgada (CCD)..............................................p.3
1.2. Ponto de Fusão.........................................................................................p.4
1.3. Fármacos..................................................................................................p.4
1.3.1. Naproxeno............................................................................................p.4,5
1.3.2. Ibuprofeno............................................................................................p.5,6
1.3.3. Diclofenaco Sódico...............................................................................p.6,7

2 OBJETIVOS.....................................................................................p.7

3 RESULTADOS E DISCUSSÃO.......................................................p.8
3.1. Teste de Solubilidade.................................................................p.8,9,10,11
3.2. Ponto de fusão (amostra A)...................................................................p.11
3.3. Identificação e caracterização de AINES...............................................p.12

4 CONCLUSÃO.................................................................................p.12

REFERÊNCIAS.........................................................................................p.13,14
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1. INTRODUÇÃO

1.1. CROMATOGRAFIA DE CAMADA DELGADA (CCD)

Cromatografia de Camada Delgada, também conhecida como
CCD. Durante o experimento realizado sobre identificação e caracterização de
medicamentos do tipo AINES (anti-inflamatórios não esteroidais), ordenamos
alguns testes, como por exemplo: a Cromatografia de Camada Delgada, também
conhecida como CCD, p. É uma técnica aplicada para análise, identificação ou
separação de componentes de uma determinada mistura. A CCD é uma técnica
simples, de baixo custo e realiza sua função com rapidez e análise quantitativa
ou qualitativa de pequenas quantidades do material, além de ser usada para
identificar componentes comparando-os com os padrões. Ela foi empregada
para a realização da identificação dos seguintes medicamentos Naproxeno
sódico, Ibuprofeno e Diclofenaco sódico.
A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos
diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra
móvel. A fase líquida ascende por uma linha sutil do adsorvente estendida por
um suporte- podendo este ser de vidro, alumínio ou plástico- sobre a placa se
espalha uma fina camada de adsorvente. Após se aplicar a amostra, a placa é
posicionada verticalmente em um recipiente fechado, contendo o eluente, este
irá passar pela camada do adsorvente por ação capilar, assim, conforme o
solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel
e a fase sólida estacionária, durante este processo, os diversos componentes
são separados. As substâncias menos polares avançam mais rapidamente que
as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará em uma
separação dos componentes da amostra.
Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se
comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo
dos grupos funcionais presentes na sua estrutura. Depois que o solvente atingiu
o topo da placa, esta é retirada da cuba. Quando os componentes são
substâncias coloridas, as manchas são visíveis. Já quando se tem compostos
incolores a placa deve ser “revelada” usando um “revelador”, por exemplo:
vapores de iodo, nitrato de prata, 2,4-dinitrofenilidrazina, verde de bromocresol,
ninhidrina e vanilla.
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Um parâmetro frequentemente usado em cromatografia é o "fator de

retenção" de um composto, ou Rf. Ele é definido como a razão entre a distância
percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente.
Portanto: Rf = dc / ds
Onde: dc = distância percorrida pelos componentes da mistura;
ds = distância percorrida pelo eluente.

1.2. PONTO DE FUSÃO

Esse aparelho realiza a determinação de compostos com base na sua
temperatura de fusão-em que ocorre a passagem do estado sólido para o estado
líquido. Na maioria, cada composto possui uma faixa de temperatura de fusão
específica e um fato interessante é que o ponto de fusão determina também
outras características de um composto, como as suas interações
intermoleculares, assim as interações mais fortes, mais difícil é de quebras as
ligações, gerando um aumento no seu ponto de ebulição, bem como interações
com baixa energia são mais fáceis de serem rompidas e por isso o seu ponto de
fusão será mais baixo, como também para critério de pureza de substâncias,
sendo que uma substância impura normalmente apresenta temperatura variável
durante as mudanças de estado e alargamento da sua faixa. Ele é de extrema
importância para prever o comportamento de partição de um produto químico,
além de ser útil para seu armazenamento e transporte.

1.3. FÁRMACOS
O experimento realizado em sala foi feito com três medicamentos do tipo
Anti-inflamatório não esteroidal, sendo eles o Naproxeno sódico, Ibuprofeno e
Diclofenaco sódico.

1.3.1. NAPROXENO
O Naproxeno é um AINES derivado do ácido propiônico que
comercializado em comprimidos revestidos, sua administração é feita de forma
oral e é utilizado para tratamento de dores agudas causadas por inflamação, dor,
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febre em adultos, dor abdominal e pélvica, dor de cabeça, sintomas de gripe e

resfriado. Ele pode ser encontrado como: Flanax, Napronax, Nexflen e outros.
Este medicamento atua através de inibição central e periférica da COX 1 e 2,
interrompendo a síntese de prostaglandinas que são importantes para a
intervenção da dor, febre e inflamação.

Figura 1 – Estrutura química do Naproxeno

Fonte: autoria própria

1.3.2. IBUPROFENO
Ibuprofeno vem do composto ácido isobutilpropanoicofenolico, também
sendo um anti-inflamatório, comumente associado a febre, dores leves e
moderadas, ligadas a gripes e resfriados, dor de garganta, cefaleia, dor de dente,
dores nas costas, dores musculares e para o alívio de cólicas menstruais. Esse
fármaco é também comercializado na forma de comprimidos revestidos, mas
também possui a opção em gotas e cápsulas, e ele é um composto que, assim
como o naproxeno, tem seu mecanismo de ação na COX 1 e 2, garantindo seu
efeito analgésico e ação anti-inflamatória, através da diminuição de precursores
prostaglandinas e dos tromboxanos, resultando na redução da inflamação e
diminuindo o estímulo de receptores de dor. Ele pode ser encontrado em
farmácias como: Adivil, Alivium, Buscofem, entre outros.
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Figura 2 – Estrutura química do Ibuprofeno

Fonte: autoria própria

1.3.3. DICLOFENACO SÓDICO

Diclofenaco sódico é o AINES, utilizado para o tratamento de formas
degenerativas e inflamatórias de reumatismo, síndromes dolorosas da coluna
vertebral, reumatismo não-articular, crises agudas de gota, inflamações pós-
traumáticas e pós-operatórias dolorosas e edema, inflamações e/ou dores
ginecológicas, além de auxiliar no tratamento de processos infecciosos
acompanhados de dor e inflamação de ouvido, nariz ou garganta. O
medicamento é administrado pela via oral, na forma de comprimidos, devendo
ser ingerido junto com alimento, leite ou água, com intuito de minimizar efeitos
negativos ao trato gastrointestinal; mas também possui outras formas
farmacêuticas, como supositório, colírio, pomada oftálmica e gel creme. É
possível encontrá-lo como: Voltaren, Clofenid, Vendrex e muitos outros.
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Figura 3 – Estrutura química do Diclofenaco sódico

Fonte: autoria própria

2. OBJETIVOS

A proposta do estudo foi o reconhecimento de uma amostra desconhecida de

um fármaco da classe dos anti-inflamatório não esteroidal (AINES), tendo a
informação apenas dos nomes e estruturas dos grupos possíveis, utilizando a
técnica de Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e a determinação do ponto
de fusão da amostra desconhecida, para distinguir o fármaco presente na
amostra desconhecida. Vale ressaltar que, para melhor diferenciação, os
resultados obtidos foram comparados com a literatura.
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3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Utilizamos em nosso experimento a Amostra ‘‘A’’, para sua identificação e

caracterização.

3.1. Tabela 1. Teste de Solubilidade:

Solventes Resultados
Hexano Pouco solúvel
Acetato de etila Solúvel
Metanol Solúvel
Diclorometano Solúvel
Água destilada Insolúvel
Solução saturada de NaHCO3 Solúvel
Solução aquosa de HCl 1M Insolúvel
Fonte: Ficha de resultados em aula

De acordo com os resultados e solventes acima (tabela1), podemos

observar como melhor solvente o Diclorometano, por solubilizar totalmente a
amostra, realizar interações do tipo dipolo permanente com a amostra, além de
ser o mais volátil.
A amostra ‘‘A’’, se mostrou solúvel nos seguintes solventes: Acetato de
etila, Metanol, Diclorometano e Solução saturada de NaHCO3. Na água destilada
e na Solução aquosa de HCl se mostrou insolúvel, provavelmente por causa da
sua porção apolar que não interage com a água, e na solução de HCl devido a
função ácido carboxílico presente na amostra que não interage com o HCl por
ambos serem ácidos; e no Hexano se mostrou pouco solúvel, pois interage com
a parte apolar da molécula, mas as partes polares, não se solubiliza.
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Figura 4 – Resultado CCD na luz UV

Fonte: autoria própria

Figura 5 – Resultado CCD, após o revelador químico

Fonte: autoria própria

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Com o auxílio do padrão de ibuprofeno, Naproxeno e diclofenaco sódico,

foi feita a cromatografia em camada delgada. Utilizamos uma amostra do
fármaco, dissolvido no diclorometano, e aplicamos a amostra e os padrões com
um capilar na placa cromatográfica. Usamos uma solução de 2:8 de
hexano/acetato como fase móvel, após o solvente percorrer toda a placa
observamos-a na luz ultravioleta (figura 4) e logo após utilizamos o revelador
químico, vanilla (figura 5). Em seguida, medimos as distâncias percorridas pelos
padrões e pela amostra e calculamos o Rf (tabela 3). Utilizando os Rf da
amostra, o Rf do ibuprofeno e do Naproxeno foram os que mais se aproximaram.
Porém com o auxílio do revelador químico eliminamos o ibuprofeno pois o
mesmo apresentou uma coloração amarela, enquanto o Naproxeno e a amostra
ambos apresentaram uma coloração arroxeada.

Figura 6 – Interação da Amostra, com a sílica e os solventes da CCD

Fonte: autoria própria

Para uma melhor compreensão da reação de CCD, podemos pensar na

interação que a amostra teve com a fase estacionária (a sílica) e com a fase
móvel (2:8 de hexano/acetato). A amostra preferivelmente deve ter um Rf de 0,3
á 0,5, tendo porções que interagem mais com a FM e outra que interage melhor
com a FE. A sílica interage com a amostra através de ligações de hidrogênio,
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enquanto a parte mais apolar do solvente o hexano realiza ligações de dipolo

induzido com a parte apolar da amostra, e por fim o acetato realiza ligação de
dipolo permanente com o éter presente na estrutura do Naproxeno.

3.2. Tabela 2. Ponto de fusão (amostra A):

Temperatura Temperatura
inicial (ºC) final (ºC)
Ponto de fusão
152ºC 154ºC
(literatura)
Ponto de fusão 154ºC 154ºC
(medido)
Fonte: Ficha de resultados em aula

Outro método utilizado para reconhecer a amostra utilizada, foi o teste

com o ponto de fusão. No qual, procuramos na literatura qual era o ponto de
fusão do fármaco, qual supúnhamos que fosse nossa amostra. Com o auxílio do
Aparelho digital de Ponto de fusão confirmamos que a nossa amostra se tratava
do Naproxeno, cujo ponto de fusão foi 154° C. Ainda nesse experimento é
possível verificar a pureza da amostra, já que em uma amostra impura a fusão
ocorreria em uma temperatura mais baixa (de 3 a 6°C).
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3.3. Tabela 3. Identificação e caracterização de AINES:

Foram utilizados para a identificação e caracterização os solventes:

Hexano e Acetato de etila, como sendo os eluentes do experimento.

Grupo Eluente Rf A Rf N Rf D Rf I P.F.lrt P.F.exp Fármaco Medicamento

152ºC
Clonazepam 2:8 0,6 0,53 0,73 0,56 154ºC Naproxeno Flanax
154ºC
75ºC 74,2ºC Buscofen
Exaltafarma 7:3 0,54 0,27 - 0,54 Ibuprofeno
77,5ºC 75,5ºC /Adivil 12h
283ºC
Sertralindas 6:4 0,28 0,18 0,28 0,64 285ºC Diclofenaco Voltaren
285ºC
Buscofen
74ºC 74ºC
Etanóis 3:7 0,6 - 0,3 0,6 Ibuprofeno /Adivil 12h
78ºC 78ºC

Fonte: Ficha de resultados em aula

4. CONCLUSÃO

Mediante aos experimentos realizados, foi possível identificar e

caracterizar os anti-inflamatórios analisados. Concluiu-se que os métodos de
Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e a determinação do ponto de fusão
tiveram eficácia para a finalidade do estudo. Identificamos nossa amostra como
Naproxeno, sem impurezas na amostra graças ao ponto de fusão, juntamente
do resultado do CCD e das solubilidades nos solventes.
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REFERÊNCIAS

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