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Bioquímica

Aminoácidos
e
Proteínas

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Numeração e Quiralidade
δ

Carbono 1
β

Carbono 2

... GLY - Exceção à quiralidade

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Isómeros óticos e Enantiómeros

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Isómeros óticos e Enantiómeros

Nos sistemas biológicos apenas encontramos L-aminoácidos

Isómeros têm diferentes efeitos…

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Isómeros têm diferentes efeitos…

• Medicamento anti-depressivo Citalopram

• Inibidor seletivo da recapatação da serotonina
• Mistura dos dois estereoisómeros - apenas (S)-Citalopram tem efeito terapêutico.

Classificação – carga, polaridade e essencialidade

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Polar
Apolar Aromático
Alifático

Iminoácido

Apolar e Aromático

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Propriedades dos aminoácidos relevantes para a

estabilização da estrutura tridimensional das proteínas

CADEIA LATERAL (-R)

– Dimensão
– Carga
– Polaridade
– Hidrofobicidade

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• Dimensão da cadeia lateral

– Mutação - substituição de aa com cadeia lateral de
dimensão diferente – alterar estabilização da estrutura 3D

Glicina

Prolina

• Outro exemplo:
– Mutação - substituição p/ aa de cadeia lateral volumosa –
menor flexibilidade/desestabilização estrutura 3D

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• Carga da cadeia lateral de resíduos de aa

– Mutação - substituição de aa com cadeia lateral com carga
(+) por outro com carga(-) (cargas sinais iguais ou opostos)
– desestabilização da estrutura 3D

Drepanocitose
Anemia de células falciformes

• Mutação pontual (6ª posição cadeia β hemoglobina

• Substituição do ácido glutâmico (aa carregado
negativamente) por valina (aa neutro, sem carga)
• Hemoglobina resultante: Hb S
• Tem menos cargas negativas, é menos solúvel, pode
precipitar em hipóxia (desoxihemoglobina), GV em
forma de foice ----Anemia hemolítica --- Hemólise ---
acumulação de bilirrubina (degradação do grupo
heme) --- Icterícia

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• Polaridade da cadeia lateral de aa

– Mutação - substituição de aa polar por apolar (com
carga ou não carregado)
– desestabilização da estrutura 3D

– (aa polar) - Pontes de hidrogénio intermoleculares

podem estabelecer-se entre cadeias polipeptídicas
diferentes e intramoleculares entre:
• 2 cadeias laterais
• Cadeia lateral e grupo polar da cadeia principal
• Cadeia lateral e moléculas do solvente

• Hidrofobicidade da cadeia lateral

– Hidrofobicidade das cadeias laterais dos resíduos de

aa – estabilização das proteínas por “efeito hidrófobo”
– Interiorização resíduos aa hidrofóbicos – formação do
núcleo hidrófobo; assimetria hidrofóbicos/hidrofílicos
– aa com R apolar, cadeias alifáticas e aromáticas –
reagem favoravelmente com outros resíduos aa
apolares

GLY ALA LEU ILE VAL

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pH=PI
Forma zwiteriónica (neutra)
Dipolar
pH<PI pH>PI
aa comporta-se como uma base aa comporta-se como um ácido
Forma catiónica e protonada Forma aniónica e desprotonada
Aceitador H+ Dador H+

Aminoácidos com cadeia lateral não ionizável

O conhecimento do ponto isoelétrico dos aminoácidos é

importante, por exemplo, durante um processo separativo de
uma mistura contendo tipos diferentes de aminoácidos.

Os aminoácidos comportam-se como ácidos (fracos) ou bases,

podendo funcionar como tampões intracelulares nos sistemas
biológicos.

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