CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS

MARINGÁ

2023
Sumário

1.Introdução
1.1. Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos
2. Objetivos
3. Procedimento Experimental
4. Resultados e Discussão
5. Conclusão
6. Referências Bibliográficas

INTRODUÇÃO
1. O grupo Carbonila
 Na ligação dupla carbono-oxigênio do grupo carbonila, o átomo de carbono apresenta
hibridação sp2 e estabelece três ligações σ. O quarto elétron de valência do carbono
permanece no orbital p e forma uma ligação π com o oxigênio por meio da sobreposição com
o orbital p do oxigênio. O átomo de oxigênio possui dois pares de elétrons não ligantes
localizados nos dois orbitais restantes.

As reações comuns envolvendo grupos carbonilas ocorrem através de três

mecanismos gerais: adição nucleofílica, substituição alfa e condensação de compostos
carbonilados. O grupo carbonila é um grupo planar, com ângulos de ligação em torno de
120°. Devido à elevada eletronegatividade do oxigênio, a ligação carbono-oxigênio é polar,
resultando em momentos de dipolo (D) maiores para aldeídos e cetonas quando comparados a
alcenos.

Do ponto de vista eletrônico, os aldeídos são mais reativos do que as cetonas, pois o
átomo de carbono da carbonila do aldeído possui uma carga parcial positiva maior em
comparação com o átomo de carbono da cetona. Isso ocorre devido à menor quantidade de
grupos alquil ligados ao carbono da carbonila dos aldeídos, resultando em uma menor
capacidade de doação de elétrons e, consequentemente, em uma maior polaridade na ligação
carbono-oxigênio. Essa maior positividade do carbono em aldeídos os torna mais suscetíveis
a reações nucleofílicas em relação às cetonas.

2.TESTE DE TOLLENS
Os testes de Tollens, utilizado para identificação de aldeídos, utilizam essa reação de
oxidação com Ag (+) e Cu (2+) são os agentes oxidantes, como segue a reação [1] abaixo.

De forma resumida, o teste de Tollens é esclarecido com:

“se o reagente de Tollens for adicionado a uma pequena quantidade de aldeído
em um tubo de ensaio, a parte interna do tubo apresentará uma camada espelhada de prata
metálica. Consequentemente, se não se formar um espelho quando o reagente de Tollens for
adicionado à substância, pode-se concluir que essa substância não contém o grupo funcional
aldeído.” [2] Onde podemos afirmar isto pela reação abaixo

É importante destacar que tanto aldoses quanto cetoses são oxidadas a ácidos
adônicos pelo reagente de Tollens, o que significa que esse reagente não pode ser usado para
distinguir entre aldoses e cetoses. No entanto, o reagente oxida apenas os aldeídos e não as
cetonas [2].

3.TESTE COM 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

A 2,4-dinitrofenilhidrazina age como um nucleófilo que ataca o carbono carbonílico,
resultando na formação de compostos cristalinos com pontos de fusão definidos, como
demonstra a reação abaixo [3]. Essa reação é amplamente utilizada na identificação e
caracterização de aldeídos e cetonas, pois esses compostos são formados a partir de derivados
da condensação de aminas substituídas [1].
 A 2,4-dinitrofenilhidrazina, também conhecida como 2,4-DNPH ou reagente de
Brady, pode produzir uma variedade de resultados coloridos, como amarelo, laranja ou
vermelho, dependendo da formação da dinitrofenilhidrazona.

4.TESTE DE IODOFÓRMIO
O teste de iodofórmio (CHI3) é um dos testes de halofórmio, juntamente com o
clorofórmio (CHCl3) e o bromofórmio (CHBr3). É usado para identificar metil cetonas,
apresentando uma coloração amarela brilhante e um odor característico. Essas características
tornam o iodofórmio facilmente identificável [1].
De acordo com a reação descrita, em um ambiente com excesso de base e halogênio,
uma metilcetona é convertida em uma cetona tri-halossubstituída, e o íon hidróxido ataca o
carbono carbonílico da cetona tri-halossubstituída. Considerando que o íon tri-halometílico é
uma base mais fraca do que o íon hidróxido, o íon tri-halometílico é eliminado mais
facilmente do intermediário tetraédrico, resultando na formação de um ácido carboxílico
como produto final [2].
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

I - Redução da Solução de Tollens

Esse procedimento foi realizado dentro da capela e foram utilizados seis
tubos de ensaio, nos quais adicionou-se 1,0 mL de uma solução A e 1,0 mL de
uma solução B, em seguida colocou-se algumas gotas da solução de amônia
diluída e agitou-se até que a solução se tornasse homogênea. Logo depois foi
adicionada 3 gotas da substância desconhecida aos seus respectivos tubos, agitou-
se e observou-se a formação do espelho de prata.

II - Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina

Em seis tubos de ensaio, adicionou-se 3,0 mL do reagente 2,4-
dinitrofenilhidrazina e 3 gotas da sua respectiva substância desconhecida e foi
agitado. Os tubos que não tiveram a formação imediata do precipitado, foram
deixados em repouso por alguns minutos.

III - Reação do Iodofórmio

Em cinco tubos de ensaio, foram adicionados 2,0 mL de água destilada e
em seguida 5 gotas da substância desconhecida em seus respectivos tubos; no
sexto tubo de ensaio foi adicionado apenas 2,0 mL da substância desconhecida.
Como as soluções ficaram insolúveis, colocou-se algumas gotas de dioxano para
que ficassem homogêneas. Em seguida 10 gotas de hidróxido de sódio a 10% em
cada tubo e colocou-se, gota a gota, o reativo iodeto de potássio-iodo, até que a
cor do iodo predomina-se, como não foi observada a precipitação do iodofórmio
(precipitado amarelo), foi aquecido os tubos em banho-maria dentro de um
béquer, por aproximadamente 2 minutos.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
Os resultados obtidos com a realização da prática experimental estão
dispostos na Tabela 1, 2 e 3, onde constam informações dos respectivos testes
realizados, com positivo para um resultado satisfatório e negativo quando não
houve a observação ideal na solução.

Tabela 01: Teste de Tollens

Tubos 1 2 3 4 5 6

- - - ✔ - ✔
(Houve a (Houve a
formação formação
do espelho do espelho
de prata) de prata)
Fonte: Os autores.

Figura 01: Teste de Tollens

Tabela 02: Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina

Tubos 1 2 3 4 5 6

✔ - ✔ ✔ - ✔
 (Cor (Cor (Cor (Cor
alaranjada amarelo amarela amarela
intensa com grande com com
com quantidade precipitado precipitado
precipitado de ) )
) precipitado
)

Fonte: Os autores

Figura 02: Teste com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina

Tabela 03: Teste com Iodofórmio

Tubos 1 2 3 4 5 6

✔ ✔ ✔ - - ✔
(Cor (Cor (Cor (Cor
turva e alaranjada branca e branca e
precipitad escura bastante bastante
o com precipitad precipitad
alaranjado precipitad o) o)
escuro) o)
Fonte: Os autores
Figura 03: Reação do Iodofórmio

Primeiramente foi realizado o Teste de Tollens em todas as seis amostras

desconhecidas, onde foi observado resultado positivo, com a formação do
“espelho de prata” nos tubos onde continham as amostras de número 4 e 6,
indicando a presença de dois aldeídos.
Na sequência a reação com o 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina foi realizada em
todos os tubos contendo as seis amostras, e o resultado positivo se deu nos tubos
1, 3, 4 e 6. Como este teste visa identificar aldeídos e cetonas, esperava-se o
resultado positivo para as amostras 4 e 6, portanto, as amostras 1 e 3 tratam-se de
cetonas.
Por último, o teste de iodofórmio foi aplicado em todas as seis substâncias
obtendo resultados positivos nas amostras 1, 2, 3 e 6. Mostrando a existência de
metil-cetonas e de álcool secundário.
Com todos estes resultados, chegou-se a hora de identificar em qual tubo
encontra-se cada uma das seis amostras, sendo elas: Acetaldeído, Acetofenona,
Acetona, Álcool sec-butílico, Álcool n-propílico e Benzaldeído.
Como o tubo 02 apresentou resultado positivo apenas no teste com
iodofórmio, chega-se portanto à conclusão de que o mesmo se trata do álcool sec-
butílico. Tal alegação é justificada em casos positivos do referido teste para álcool
metil carbonílicos que oxidam para cetona, conforme mostra a reação abaixo.
 Reação 1. Reação do álcool sec-butílico no teste de iodofórmio.

Os tubos 1 e 3, positivos com iodofórmio, podem ser comparados nos resultados

do teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina. O tubo 3 obteve uma grande quantidade de
precipitado formado, pode-se dizer que sua substância é mais reativa se
comparada com a do tubo 1, devido a isso, identificou-se o tubo 3 como acetona e
tubo 1 acetofenona, como seguem as reações 2 e 3, respectivamente.

Reação 2. Reação da acetona no teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Reação 3. Reação da acetofenona no teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

O tubo 6 demonstrou resultado positivo para Tollens, 2,4-Dinitrofenilhidrazina e

iodofórmio, e o tubo 4 para Tollens e 2,4-Dinitrofenilhidrazina, sendo assim, o tubo 6 trata-se
do acetaldeído visto que o mesmo é uma exceção para o teste de iodofórmio, como ilustrado
nas reações 4 e 5. Dessa forma, o tubo contendo a amostra 4 contém o benzaldeído, como
segue a reação 6.

Reação 4. Reação do acetaldeído no teste de Tollens.

 Reação 5. Reação do acetaldeído no teste de iodofórmio.

Reação 5. Reação do benzaldeído no teste de Tollens.

E, por fim, o tubo 5, que não apontou resultado para nenhum dos testes
aplicados, foi identificado como álcool n-propílico.

TUBOS COMPOSTO ESTRUTURA

1 Acetofenona

2 Álcool sec-butílico

3 Acetona
 4 Benzaldeído

5 Álcool n-propílico

6 Acetaldeído

CONCLUSÃO
Os testes realizados para a identificação de carbonilas apresentaram
resultados satisfatórios, alguns apresentando maior facilidade de visualização do
que outros.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] MENEZES, J.; COSTAS, S. Química Orgânica II. 2ed; edUECE; 154 p.;
2015. Fortaleza

[2] BRUICE, P. Química orgânica. 4ed; vol. 2. São Paulo : Pearson Prentice Hall,
2006.

[3] COELHO, P. Reagente de Brady – Teste de detecção de Aldeídos e Cetonas

em uma Solução.