Agradecimentos

Resumo

Lista de anexos

Lista de equações

Lista de imagens

Lista de símbolos

Na2CO3 – Carbonato de sódio

NaHSO3 – Bissulfito de sódio

H2SO4 – Ácido sulfúrico

CaCl2 – Cloreto de cálcio

KMnO4 – Permanganato de potássio

Introdução

Desidratação do cicloexanol

(Importância desse tipo de reação, usos práticos, mecanismo de eliminação E1)

Cicloexeno
(Propriedades físico-químicas, produção, principais usos)

Clivagem oxidativa

(Importância desse tipo de reação, usos práticos, mecanismo de reação)

Ácido adípico

(Propriedades físico-químicas, produção, principais usos)

Infravermelho

(Princípios, técnica, identificação, principais tipos de análises)

HPLC

(Princípios, técnica, identificação, principais tipos de análises, detector UV)

Extração líquido-líquido

Método

Desidratação do cicloexanol
Inicialmente foram adicionados a um balão de fundo redondo: pedaços de porcelana
porosa, 312,35mL (3 mols) de cicloexanol e cuidadosamente 160,80mL de H 2SO4.
Homogeneizado o meio reacional, o sistema foi submetido a uma destilação simples,
cujo a temperatura do sistema não excedeu os 120 ºC e o produto foi coletado em
um Erlenmeyer.

O produto recém destilado foi acondicionado em um funil de separação associado a

50mL de uma solução de Na2CO3 (10%m/m), descartada a fase aquosa, a fase
orgânica foi coletada em um Erlenmeyer e sobre ela transferiu-se cerca de 30g de
CaCl2. Após agitação e repouso, a fase orgânica foi separada por filtração simples.
Em seguida o produto foi submetido a uma destilação fracionada, e a fração obtida
entre 80 a 85ºC coletada em um frasco âmbar envolto em papel alumínio.
Para confirmar a efetividade da reação foram adicionadas gotas de uma solução de
KMnO4 (10%) em tubos de ensaio contendo, um contendo o cicloexanol e outro o
produto obtido.
Clivagem oxidativa do cicloexeno

Em um reator de vidro transparente adicionou-se 5,0mL da solução de cicloexeno

(previamente sintetizado) em clorofórmio (2%v/v), 55,0mL de acetona e 15,0mL de
KMnO4 (0,4mol/L) em H2SO4 (1,5mol/L).

Após agitação o reator foi vedado com tampa e submetido ao banho termostatizado
a 35ºC por 15 minutos.

Em seguida foi adicionado 2,5mL de uma solução de H 2SO4 1:1 (v/v) e uma porção
de NaHSO3, o sistema foi agitado até a limpidez do sistema.
A solução límpida foi acondicionada em um funil de separação e submetida a uma
extração líquido-líquido com 150mL de clorofórmio (dividido em 3 extrações de
50mL), sobre a fase orgânica coletada foi adicionada uma porção de Na 2SO4 anidro.
Por fim a solução foi filtrada, acondicionada em um béquer etiquetado e pesado e
deixado para secar.

Resultados e discussão

Desidratação do cicloexanol
(Mecanismo da reação E1)

(Mecanismo da reação de bromação)

(Mecanismo da reação com HMnO4)

(Discussão sobre a prática)

(cálculo de rendimento)

Clivagem oxidativa

(Mecanismo da reação)

(Discussão sobre a prática)

(cálculo de rendimento)

Referências

CHIANG, Joseph F.; BAUER, Simon Harvey. Molecular structure of cyclohexene.

Journal of the American Chemical Society, v.91, n. 8,p. 1898-1901, 1969.

KLEIN, David R. Organic chemistry. John Wiley & Sons, 2016.

SOARES, J. C. S. et. al. Catalisadores de nióbio para a oxidação de cicloexeno

a ácido adípico. Congresso brasileiro de catálise, 2019.
CESAR, G. V. J.; SEBASTIÁN, O. B. Síntesis del ciclohexeno a partir de la
deshidratación del ciclohexanol: uma típica reacción de eliminación
unimolecular (E1). Universidade Industrial de Santander, 2019.

BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. Pearson

Prentice Hall, 2011.

SILVA, A. J. N. et. al. Clivagem oxidativa do cicloexeno com KMnO 4 no sistema

de extração por fase única: influência do solvente extrator. 50º Congresso
Brasileiro de Química, 2010.

Chemsketch(Freeware) 2021.2.1. Versão C35E41. ACD/Labs, 2022.

Disponível
emhttps://www.acdlabs.com/resources/free-chemistry-software-apps/chemsketch-
freeware/#chemsketch_modal Acesso em: Maio de 2022.