CARBOIDRATOS

JANNISON RIBEIRO
 CARBOIDRATOS
• São as moléculas orgânicas mais abundantes
na natureza!
– Mais da metade de todo o carbono orgânico do
planeta está armazenado em apenas 2 moléculas
de carboidratos!

AMIDO CELULOSE

GLICOSE
 DEFINIÇÃO
• Os carboidratos podem ser definidos como:
– POLIHIDROXIALDEÍDOS ou POLIHIDROXICETONAS

– Seguem a fórmula geral (Carboidratos Simples)

(CH20)n
 DEFINIÇÃO
(CH20)n
• Formados por C:H:O  HIDRATOS DE CARBONO
• Proporção de 1:2:1
• n  Pode ser igual ou maior do que 3

GLICOSE GLICOSE
C6H1206 (CH20)6
 FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS
• FUNÇÃO ENERGÉTICA
– Principal fonte de energia da dieta.
– Reserva energética.

• FUNÇÃO ESTRUTURAL E PROTEÇÃO

– Parede celular vegetal (CELULOSE).
– Parede celular bacteriana (PEPTIDIOGLICANOS).
– Carapaça de artrópodas (QUITINA).
 FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS
• COMPONENTES MAJORITÁRIOS DA MATRIZ
EXTRACELULAR.

• LUBRIFICANTES EM REGIÕES DE ATRITO COMO

ARTICULAÇÕES

• SINALIZAÇÃO E RECONHECIMENTO CÉLULA-CÉLULA.

 CLASSIFICAÇÃO

• MONOSSACARÍDEOS

• OLIGOSSACARÍDEOS
(dissacarídeos)
• POLISSACARÍDEOS
 MONOSSACARÍDEOS
• Açúcares simples.
• Unidade básica formadora dos carboidratos.
• Podem ser classificados quanto a função química.

CARBONILA

CARBONILA

ALDOSE CETOSE
 MONOSSACARÍDEOS
• Recebem o sufixo OSE referente ao grupo carbonila livre.
• Podem ser classificados quanto ao número de carbonos.
TRIOSE  3 CARBONOS
TETROSE  4 CARBONOS
PENTOSE  5 CARBONOS
HEXOSE  6 CARBONOS
HEPTOSE  7 CARBONOS

Função = Aldeído
No Carb. = 3

ALDOTRIOSE
SÉRIE DAS ALDOSES
SÉRIE DAS CETOSES
 ISÔMEROS
• MOLÉCULAS DIFERENTES COM A MESMA
FÓRMULA QUÍMICA.
– Glicose, Manose, Frutose e Galactose (C6H12O6)

?
• DIFERENÇAS QUANTO A CONFIGURAÇÃO
ESPACIAL DOS GRUPOS LIGADOS A CADEIA
CARBÔNICA.
 ISÔMEROS E EPÍMEROS
• EPÍMERO  DIFERENÇA NA CONFIGURAÇÃO DE APENAS UM
CARBONO DA CADEIA DO MONOSSACARÍDEO.
EPÍMEROS EM C-4 EPÍMEROS EM C-2

D-Galactose D-Glicose D-Manose D-Frutose

ISÔMEROS C6H12O6
 ENANTIÔMEROS
• UM TIPO DE ISOMERIA EM QUE PARES DE ESTRUTURAS
FORMAM IMAGENS ESPECULARES  NÃO SÃO
SOBREPOSTAS.
• São opticamente ativos AULA DE
– Centros quirais! AA E
PROTEÍNAS
– Enantiômeros D e L.
– Forma D predominante.
ISÔMEROS D e L
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
• Menos de 1 % dos monossacarídeos com mais
de 5 carbonos encontram-se na forma linear.

• São encontrados predominantemente em

uma forma cíclica ou de anel:
– Anel hemiacetal ou hemicetal.
FORMAÇÃO DO HEMIACETAL
ALDEÍDO EM C-1

HIDROXILA C-5

INTERMED. HEMIACETAL
 MUTARROTAÇÃO

INTERMED. HEMIACETAL

MUTARROTAÇÃO

ANÔMERO -  ANÔMERO - 

FORMAÇÃO DE NOVOS ISÔMEROS  ANÔMEROS

 CLASSIFICAÇÃO DO ANEL PERSPCTIVA OU
PROJEÇÃO DE
HAWORTH

• ANEL RESULTANTE POSSUIR 5 CARBONOS  PIRANOSÍDEO.

• ANEL RESULTANTE POSSUIR 4 CARBONOS  FURANOSÍDEO.

 OLIGOSSACARÍDEOS E DISSACARÍDEOS
• OS MONOSSACARÍDEOS PODEM SER UNIDOS ATRAVÉS
DE LIGAÇÕES O-GLICOSÍDICA ESTRUTURAS MAIORES

HIDROXILA DO C-1
REAGE COM A HIDROXILA
LIVRE DE OUTRO ACÚCAR

DISSACARÍDEO
DISSACARÍDEOS
LACTOSE ( Galactose + Glicose)

β (1 4)

Maltose (Glicose + Glicose)

α (1 4)

SACAROSE (Glicose + Frutose)

α (1 2)
AÇUCARES REDUTORES
PODEM REAGIR
COM AGENTES
QUÍMICOS

CARBONO ANOMÊRICO LIVRE (FINAL)

REDUTOR

NÃO PODEM
REAGIR COM
AGENTES
QUÍMICOS

NÃO APRESENTA CARB.

ANOMÊRICO LIVRE (FINAL)
NÃO REDUTOR
 POLISSACARÍDEOS
• POLÍMEROS FORMADOS POR MUITAS UNIDADES DE
MONOSSACARÍDEOS O-LIGADOS.
• HOMOPOLISSACARÍDEOS
• HETEROPOLISSACARÍDEOS
• RAMIFICADOS E NÃO RAMIFICADOS
 POLISSACARÍDEOS
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS

LINEAR RAMIFICADO LINEAR RAMIFICADO

 POLISSACARÍDEOS
• Homopolissacarídeos
– AMIDO E GLICOGÊNIO (armazenamento de energia)

– CELULOSE E QUITINA (COMPONENTE ESTRUTURAL PAREDE CELULAR VEGETAL E

EXOESQUELETO DE ARTRÓPODES)

AMILOSE
AMIDO  POLÍMERO DE α-D-GLICOSE
AMILOPECTINA
 AMIDO
• AMILOSE
– FORMA LINEAR
– LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS (α14)

(α14)
 AMIDO
• AMILOPECTINA
– PORÇÃO LINEAR (α14).
– RAMIFICADO.
– LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS (α16).

RAMIFICAÇÃO (α16)

RAMIFICAÇÃO (α14)
 GLICOGÊNIO
• Polímero de D-glicose
• Principal carboidrato de armazenamento
em animais
• Encontrado principalmente no fígado e músculo
• Cadeia principal (14)
• Ramificações (16)
 GLICOGÊNIO
• MAIS RAMIFICADO E MAIS COMPACTO QUE O
AMIDO
GLICOGÊNIO
GLICOGÊNIO
 CELULOSE
•Função estrutural (paredes celulares vegetal)
•Fibras insolúveis
•Não digeríveis pelo ser humano (fibras dietéticas)
•Estrutura espacial muito linear

CELULOSE (β-1,4) - Glicose

 QUITINA
• HOMOPOLISSACARÍDEO SEMELHANTE A CELULOSE.
• PAPEL ESTRUTURAL
– Boa resistência mecânica.
– Filamentos individuais unidos por pontes de hidrogênio.
• ENCONTRADO NO EXOESQUELETO DE INSETOS E
CRUSTÁCEOS, ASSIM COMO EM PAREDES CELULARES DE
FUNGOS E ALGAS.
 QUITINA
• LINEAR  LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β(14).
– MONÔMEROS DE N-ACETIL- GLICOSAMINA
QUITINA
 HETEROPOLISSACARÍDEOS
• ENCONTRADOS NAS PLANTAS
– PECTINA E HEMICELULOSE

AC. GALACTURÔNICO

PODE CONTER OS MONOSSACARÍDEOS

GALACTOSE E ARABINOSE INTERCALADOS
 HETEROPOLISSACARÍDEOS
• HEMICELULOSE
Glicoxilanas
Arabinoglicoxilanas
Polissacarídeos de baixa massa molecular e Glicomananas
variadas unidades de açúcar
Arabinogalactanas
Galactoglicomananas
 HETEROPOLISSACARÍDEOS
• ENCONTRADOS NAS PAREDES CELULARES DE
BACTÉRIAS E ALGUMAS ALGAS.
 HETEROPOLISSACARÍDEOS
• ENCONTRADOS NAS PAREDES CELULARES DE BACTÉRIAS E
ALGUMAS ALGAS.
CARBOIDRATOS

JANNISON RIBEIRO