Revisão Prova 2

Camila Onofre
 Conteúdo

01 Grupos 02 Isomeria
Funcionais Plana

03 Isomeria 04 Isomeria
Geométrica Óptica
 01
Grupos
Funcionais
 GRUPOS FUNCIONAIS
Grupos Funcionais X Funções Orgânicas
● Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura
molecular que confere às substâncias comportamentos químicos
semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo
grupo funcional é denominado Função Orgânica.
● Grupos funcionais: Hidroxila, Carbonila, Nitrogênio, Oxigênio
● Funções orgânicas: Álcool, Aldeído, Amina, Éster
 GRUPOS FUNCIONAIS
● Hidrocarboneto ● Éter
● Álcool ● Anidrido
● Enol ● Amina
● Fenol ● Amida
● Ácido carboxílico ● Tio
● Aldeído ● Nitrila
● Cetona ● Nitrocompostos
● Éster ● Haletos Orgânicos
 02
Isomeria Plana ou
Constitucional
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
● Mesma fórmula molecular, diferentes características constitucionais
● Apresentam propriedades diferentes
● Tipos de isomeria plana
○ Isomeria de função
○ Isomeria de cadeia
○ Isomeria de posição
○ Tautomeria
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
● Isomeria de função
○ Mesma fórmula molecular
○ Diferentes funções
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
● Isomeria de cadeia
○ Mesma fórmula molecular, mesma função
○ Diferentes características de cadeia
■ Aberta X Fechada
■ Saturada X Insaturada
■ Normal X Ramificada
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
● Isomeria de posição
○ Mesma fórmula molecular, mesma função, mesmas
características de cadeia
○ Diferentes posições
■ De insaturações
■ De grupos funcionais
○ Metameria = diferentes posições do heteroátomo na cadeia
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
● Isomeria de tautomeria
○ Equilíbrio químico em solução
○ Ressonância
○ Diferente funções
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03
Isomeria
Geométrica
ISOMERIA GEOMÉTRICA

● Ligação dupla entre carbonos

● Não pode ter os mesmos ligantes
em um carbono
● Cis X Trans
● Z ou E
 ISOMERIA CIS-TRANS

Cis (Z) Trans (E)

● Ligantes iguais (ou ● Ligantes iguais (ou
aqueles de maior número aqueles de maior número
atômico) para o mesmo atômico) em lados
lado opostos, na transversal
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Menu

04
Isomeria
Óptica
 ISOMERIA ÓPTICA

● Isômeros que se diferenciam por

desviar a luz para a direita ou
para esquerda
● Moléculas espelhadas e não
sobreponíveis
● Carbono quiral
● Mistura racêmica: quando tem a
mesma proporção de isômeros
dextrogeros e levogiros numa
mistura
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
 Carbono Quiral
● Carbono sp³ com quatro
diferentes ligantes
CARBONO QUIRAL
CARBONO QUIRAL
 Nomenclatura

● Polarímetro: d (+) ou l (-)

● Fischer: D ou L
● Cahn-Ingold-Prelog: R ou S
 POLARÍMETRO
● Instrumento de medição de desvio
da luz
● Dextrogiros (d) (+): desviam a luz
para direita
● Levogiros (l) (-): desviam a luz para
esquerda
 FISCHER

● Aminoácidos e carboidratos
● Notar grupo carbonila e
grupo hidroxila
● LeD
 Cahn-Ingold-Prelog
● Regra de prioridade
● Aqueles com maior número
atômico tem maior
prioridade
● Colocar o de menor número
atômico para trás
● Sentido horário: R
● Sentido anti-horário: S
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Projeção de Newman