Como o estado de ionização e a carga elétrica da glicina variam em

função do pH do meio ?

Para a glicina os valores de pK são: Cálculo do ponto isoelétrico

pK a - NH3+ = 9.60 pI = 2.34 + 9.6 = 5.97

2
pK a - COOH = 2.34

pH 0 - 2 pH 2,34 pH 3.0 - pH 9.0 pH 9.6 pH 10 - 14

HO O HO O O O
C 50% O O
C C 50%
-H+ O O -H+ -H+ C
-H+ CH2 -1
HC-H
a
CH2 +1 C
+H+ +H+ +H+ CH2
+H+
NH3+ NH3+ CH2 NH3+
+ O
+ NH2
O NH3 + O O
+1
C 50% C
Em pH < 2,34, todos 50% Aumentando mais o
Diminuindo a [H+] do meio, Em pH > 10
os grupos ionizáveis CH2 CH2 -1
a-COOH
a Em pH 5,97 ocorreao
começa pH, até o valor
predomina 9,6,
a forma
da glicina estão (pKglicina
do NHcom +
ponto isoéletrico
desprotonar. da glicina.
No pH 2,34, de 3 ), haverá
protonados. A NH3+ 100% das–COOH
moléculas estão NH2 50% de moléculas de
50% das carga -1.
molécula apresenta com carga zero. dando a glicina com carga -1.
desprotonaram,
carga +1.
carga zero.
 Como o pH do meio afeta a carga de aminoácidos com cadeias laterais ionizáveis ?

HO O
Como exemplo, veremos a
C pK a-COOH = 2.18
ionização da Lisina: pI = 8.85 + 10.53 = 9.74
H Ca- NH3
+ pK a -NH3 = 8.95
+
2
pK R- NH3+ = 10.53 (ponto isoelétrico)
(CH2)4
NH3+
pH 2 .18 pH 8.95 pH 10.53
pH < 2 pK a-COOH pH 3 - 8 pK a -NH3+ pH 9.74 pK R- NH3+ pH > 11

HO O O O O O O O O O
O O O O
C C C C C C
C
-NH3+ -NH3+ -NH3+ -NH2 -NH2 -NH2
-NH2
H+ H+ H+ H+ H+ H+
NH3 + NH3 +
NH3+ NH3+ NH3+ NH2 NH2

(+2) 50% (+1) (+1) 50% (zero) 100% (zero) 50% (-1) (-1)
todos os 50% (+2) predomínio 50% (+1) ponto 50% (zero) todos os
grupos grupos
carga +1 isoelétrico
protonados desprotonados
predomínio predomínio
carga +2 carga -1