Faculdade de ciências agrárias e biológicas

Deolinda Augusto José

Licenciatura em Ensino de Biologia com habilidades em Química

Universidade púnguè
Extensão de tete
2023
Deolinda Augusto José
Índice
1. Introdução............................................................................................................................4

1.1. Objetivo Geral..................................................................................................................4

1.2. Objectivos Específicos.....................................................................................................4

1.3. Metodologia.....................................................................................................................4

2. Éster.....................................................................................................................................5

2.1. Estrutura dos ésteres........................................................................................................5

2.2. Classificação dos ésteres..................................................................................................5

2.3. Nomenclatura dos ésteres................................................................................................5

3. Obtenção dos ésteres...........................................................................................................6

3.1. Propriedades dos Ésteres..................................................................................................7

4. Éter.......................................................................................................................................8

4.1. Características físicas do éter...........................................................................................8

4.2. Nomenclatura oficial do éter............................................................................................9

4.3. Nomenclatura usual do éter...........................................................................................10

5. Conclusão..........................................................................................................................12

6. Bibliografia........................................................................................................................13
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1. Introdução

Éter e éster não é a mesma coisa. Enquanto o éster é representado por R — COO — R’ e é
formado pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, os éteres são representados por
R — O — R’, caracterizando uma cadeia heterogênea, com presença de oxigênio.

1.1. Objetivo Geral

 Conhecer o conceito dos ésteres e éteres

1.2. Objectivos Específicos

 Identificar as propriedades dos ésteres e éteres

 Descrever a nomenclatura dos ésteres e éteres

 Caracterizar os éteres e ésteres

1.3. Metodologia
Quanto a metodologia usada na elaboração deste trabalho foi necessária a consulta de obras
bibliográficas (Planos de Ensino) e pesquisas feitas na internet, que consiste na recolha, crítica
e interpretação dos dados cujas referências estão citadas dentro do trabalho e na referência
bibliográfica final.
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2. Éster
Éster é uma função orgânica que pode ser identificada pela presença de um grupo R–COO-
R’, sendo R o radical orgânico. Os ésteres estão presentes nas ceras produzidas por plantas e
animais, para reduzir a perda de água, nas essências das frutas, em produtos alimentícios
artificiais e em medicamentos e biocombustível. Podem ser formados por esterificação, em
que os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool.

2.1. Estrutura dos ésteres

A estrutura de um éster é composta por dois oxigênios ligados a um mesmo carbono, um deles
realizando dupla ligação e outro se ligando a um radical orgânico. Veja a imagem a seguir,
considerando R como radical orgânico:

2.2. Classificação dos ésteres

Aspartame é uma substância que contém a função éster em sua molécula e é utilizado para
fabricação de adoçantes.

Os ésteres podem ser classificados de acordo com os aspectos físicos das substâncias a que
dão origem. Ésteres provenientes da reação de esterificação, ou seja, formados por um ácido
carboxílico e um álcool, são denominados essências de frutas, isso porque eles são as
substâncias que dão aroma e sabor às frutas, usados também como aromatizantes artificiais.

Os triglicerídeos, ou triésteres, são os ésteres classificados como lipídios, são lipossolúveis,

ou seja, não possuem afinidade com a água. Formado por organismos vivos, o triglicerídeo é
produto da junção de ácido graxo e glicerol. Por último, temos as ceras, formadas por ácidos
graxos com mais de 10 carbonos (nessa classificação só teremos um grupo -COOH na
cadeia). As ceras são produzidas por organismos vegetais e animais e funcionam como um
revestimento para desacelerar a perda de água.

2.3. Nomenclatura dos ésteres

Para dar nome a um éster, é necessário conheceras regras da União Internacional de Química
Pura e Aplicada (Iupac) para compostos orgânicos.
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A nomenclatura para compostos orgânicos é dada pelo número de carbonos subsequentes e a

saturação da cadeia, sendo que a estrutura desta pode ser ramificada, normal de cadeia aberta
ou fechada e que a nomenclatura do radical possui o diferencial da terminação -il ou -ila. A
nomenclatura do composto sempre se inicia pelo radical ligado diretamente
à carbonila (C=O).

Exemplo 1:

Começando a nomenclatura pelo radical ligado à carbonila, teremos

Met-, pois se trata de um único carbono, e no outro radical ligado ao outro oxigênio do
composto teremos Et-, referindo-se aos dois carbonos com terminação -ila.
Exemplo 2:

Nesse caso temos que os radicais possuem insaturação e ramificação. Note que se seguem as
regras de nomenclatura para hidrocarbonetos. No primeiro radical propen-, temos prop-,
referente aos três carbonos, e -en-, designando que há insaturação na cadeia. No segundo
radical, temos isobutil ou 2-metilpropila, que fazem menção à mesma estrutura composta por
quatro carbonos, sendo um deles uma ramificação.

Para saber mais detalhadamente de que forma é composta a nomenclatura dessa função
oxigenada, acesse o texto: Nomenclatura dos ésteres.

3. Obtenção dos ésteres

Os ésteres são obtidos por meio de reações de substituição. Uma das reações mais importantes
de obtenção do éster é a esterificação, que acontece entre um álcool e um ácido carboxílico,
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em que o hidrogênio da carboxila é substituído pelo radical orgânico proveniente do álcool.

Essa reação é catalisada por ácidos fortes, e, apesar de não acontecer com 100% de
aproveitamento, os produtos principais são moléculas de água e éster.

É também possível obter-se um éster reagindo cloretos ácidos com álcool — uma reação
perigosa por ser extremamente exotérmica e pelos cloretos ácidos serem substâncias
corrosivas e propensas a sofrer hidrólise.

Outra possível forma de obter-se ésteres é por meio da substituição do hidrogênio de uma
hidroxila de um álcool ou fenol por um grupo acila (R-C=O) de um anidrido (ácido
carboxílico desidratado). É a reação que acontece para a formação de aspirina, fármaco usado
para tratamento de dor, febre e inflamações

3.1. Propriedades dos Ésteres

De uma forma geral, os ésteres que possuem massas moleculares mais baixas são líquidos
voláteis, incolores e apresentam um odor agradável, enquanto os ésteres que possuem massas
moleculares elevadas são sólidos e apresentam aspecto de cera.

Os ésteres são insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Por não formarem ligações de
hidrogênio, suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas em relação aos ácidos
carboxílicos e álcoois de massas moleculares semelhantes.

Uma das principais aplicações dos ésteres é pela indústria de alimentos e aromas, onde são
usados como flavorizantes, isto é, são usados como aditivos químicos a fim de conferir ou
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intensificar o aroma e o sabor de alguns alimentos, perfumes e outros produtos. Abaixo

seguem o nome e a principal aplicação na indústria de alimentos de alguns ésteres:

 Etanoato de butila – essência de maçã verde;

 Etanoato de propila – essência de pêra;
 Etanoato de isopentila – essência de banana;
 Butanoato de butila – essência de morango;
 Etanoato de etila – essência de maçã;
 Butanoato de etila – essência de abacaxi;
 Etanoato de octila – essência de laranja.

Os ésteres são substâncias bem comuns na natureza e são encontrados em óleos e gorduras,
em essência de frutas, de madeira e de flores, em ceras como a de carnaúba e a de abelhas, em
fosfatídeos como os presentes no ovo e no cérebro.

4. Éter
Éter é uma função orgânica oxigenada, isto é, apresenta o elemento químico oxigênio, além
de carbono e hidrogênio. Essa função possui como principal característica estrutural a
presença de dois radicais orgânicos ligados a um átomo de oxigênio.

Fórmula estrutural geral de um éter

Assim, a cadeia carbônica de um éter é heterogênea e pode apresentar dois radicais iguais ou
diferentes, sejam eles alquila, tipos de radicais que não apresentam estrutura aromática, ou
arila, radicais que apresentam estrutura aromática.

4.1. Características físicas do éter

 Quanto ao estado físico à temperatura ambiente: quando o éter apresenta de quatro a
mais átomos de carbono em sua composição, apresenta-se no estado líquido;

 Quanto ao ponto de fusão e ao ponto de ebulição: quando comparados com outros

compostos orgânicos de massa molar aproximada, possuem ponto de fusão semelhante
ao dos alcanos e menor que o restante dos compostos orgânicos;
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 Quanto à densidade: são compostos que apresentam uma densidade pequena quando
comparados à água;

 Quanto às forças de interação: os éteres são compostos com baixa polaridade,

interagindo entre si por uma fraca interação dipolo permanente. Com a água e com os
alcoóis, os éteres possuem a capacidade de interagir por meio de ligações de
hidrogênio.

 Quanto à polaridade: são compostos que apresentam geometria angular, assim, são
polares.

 Quanto à característica organoléptica: são substâncias que exalam um odor muito

agradável, porém sua inalação pode provocar dependência.

4.2. Nomenclatura oficial do éter

Prefixo do radical menor + óxi + prefixo do radical maior + infixo + o

Para realizar a nomenclatura oficial de um éter, é fundamental determinar qual é o seu ligante
maior e qual é o seu ligante menor. Para tal, acompanhe a seguir dois exemplos de aplicação
para essa regra de nomenclatura:

1º Exemplo:

Fórmula estrutural de um éter com menos carbonos

O éter acima apresenta os seguintes radicais:

 Metil (CH3-);

 Butil (CH3-CH2-CH2-CH2-).

Para nomear esse composto, temos:

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prefixo do radical menor: Met+oxi+prefixo do radical maior: but+an (pois ele apresenta
apena ligações simples)+o

Então, o nome desse éter será metóxibutano.

2º Exemplo:

Fórmula estrutural de um éter com mais carbonos

Esse éter apresenta os seguintes radicais:

 Isobutil [(CH3)2-CH-CH2-);

 Pentil (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2).

Para nomeá-lo, portanto, temos:

prefixo do radical menor: isobut+oxi+prefixo do radical maior: pent+an (pois ele apresenta
apena ligações simples)+o Assim, o nome do éter em questão será isobutóxipentano.

4.3. Nomenclatura usual do éter

Éter + nome dos radicais (mais simples e, depois, o mais complexo) + ico Ou Nomes dos
radicais + éter

Acompanhe abaixo dois exemplos de aplicação para essa regra de nomenclatura:

1º Exemplo:
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Fórmula estrutural de um éter que apresenta quatro carbonos

Esse éter apresenta os seguintes radicais:

 Metil (CH3);

 Isopropil (CH3-CH-CH3).

Portanto, para esse composto, temos:

Éter+radical menor: Metil +prefixo do radical maior: isopropil+ico

Dessa forma, o nome do éter em questão será éter metil-isopropílico, ou, então, metil-
isopropil-éter.

2º Exemplo:

Fórmula estrutural de um éter que apresenta cinco carbonos

O éter acima apresenta os seguintes radicais:

 Etil (CH3-CH2-);

 Propil (CH3-CH2-CH2-).

Para nomear esse composto, temos:

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Éter+radical menor: etil+prefixo do radical maior: propil+ico

Assim, o nome do éter em questão será éter etil-propílico, que também pode ser etil-propil-
éter.

5. Conclusão

As propriedades mais exploradas dos ésteres é o aroma produzido por eles. Grande parte das
flores e frutas possuem essas moléculas, o que produz o cheiro característico. Inclusive, a
partir dessa observação, muitas indústrias criam flavorizantes e aromatizadores com esses
compostos.

Os triglicerídeos, presentes no corpo humano, são importantes exemplos de ésteres, além de

também serem classificados como lipídios. Eles são necessários para a manutenção energética
e da temperatura do corpo, entre outras funções.

As ceras, já mencionadas anteriormente, aparecem nas folhas de algumas plantas que estão
expostas a desidratação. Elas são ésteres de baixa solubilidade que impedem a evaporação da
água, mantendo o vegetal hidratado por mais tempo.
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6. Bibliografia

Química Orgânica, “Acetatos da aulas teóricas”: Dulce Simão 2009 adaptado de QOI
(Pedro Paulo Santos)

Introduction to organic chemistry”: A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M.

Kosower 1992 4ª Ed., McMillan, Pub. Co.,

Livro de Química Orgânica On-Line: University of Southern Maine 2009