Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia
Câmpus Toledo

EXTRAÇÃO DE COMPONENTES DE UMA PREPARAÇÃO FARMACÊUTICA: UM

ESTUDO DA SEPARABILIDADE DE COMPOSTOS DA PANACETINA

André Vinicius Veiga1, Augusto Krumenaur2, Eduarda Fagundes de Oliveira3,

Karoline Jaqueline Moreira4, Maria Luísa Grando5

RESUMO: Este artigo apresenta um estudo sobre a extração de componentes de

uma preparação farmacêutica simulada denominada "panacetina". A técnica de
extração por solventes quimicamente reativos foi empregada com base nas
propriedades de acidez, basicidade e solubilidade dos compostos a serem
separados. A panacetina contém ácido acetilsalicílico (aspirina), sacarose e
acetanilida. A solubilidade dos compostos foi avaliada, revelando que a sacarose é
solúvel em água e insolúvel em diclorometano, enquanto o ácido acetilsalicílico é
solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel em água, podendo ser
convertido em seu sal solúvel por hidróxido de sódio. Por outro lado, a acetanilida é
solúvel em diclorometano e insolúvel em água, não sendo convertida em sal pelo
hidróxido de sódio. Encontrou-se 36,99%, 28,00% e 35,01% de sacarose, ácido
acetilsalicílico e acetanilida, respectivamente.
PALAVRAS-CHAVE: Extração de componentes, panacetina, propriedades de acidez
e basicidade, sacarose, ácido acetilsalicílico, acetanilida.

ABSTRACT: This article presents a study on the extraction of components from a

simulated pharmaceutical preparation called "panacetin". The technique of extraction
using chemically reactive solvents was employed based on the acidity, basicity, and
solubility properties of the compounds to be separated. Panacetina contains
acetylsalicylic acid (aspirin), sucrose, and acetanilide. The solubility of the
compounds was evaluated, revealing that sucrose is soluble in water and insoluble in
dichloromethane, while acetylsalicylic acid is soluble in dichloromethane and
relatively insoluble in water, capable of being converted into its soluble salt by sodium
hydroxide. On the other hand, acetanilide is soluble in dichloromethane and insoluble
in water, not being converted into a salt by sodium hydroxide. The percentages of
sucrose, acetylsalicylic acid, and acetanilide found were 36.99%, 28.00%, and
35.01%, respectively.
KEYWORDS: Extraction of components, panacetin, acidity and basicity properties,
sucrose, acetylsalicylic acid, acetanilide

1-5 Graduandos em Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia pela UTFPR-TD

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INTRODUÇÃO revelando a característica do

composto entre ácido, base ou neutro.
A análise quantitativa de Com essa informação é possível
compostos desconhecidos, assim utilizar da conversão para a forma de
como a caracterização destes, são sal, do composto que está querendo
etapas importantes para o estudo da ser isolado, nessa forma ele é solúvel
química orgânica, visto que a grande em água, e não solúvel no solvente
maioria dos materiais extraídos da orgânico anterior.
natureza são de alguma forma, uma
mistura de diferentes compostos. MATERIAIS E MÉTODOS
Para a obtenção de um
composto puro, é necessário A separação ocorreu em
empregar técnicas para diferenciar as maneiras distintas para cada um dos
propriedades físicas e químicas dos três elementos, sendo esta realizada
integrantes de uma mistura, tais para 3,0005 g de panacetina.
técnicas sendo das mais variadas,
como a utilização das diferentes Separação da sacarose
solubilidades como meio para poder
As 3,0005 g de panacetina
determinar o grupo funcional de
foram transferidas para um
substâncias. Sendo os compostos com
Erlenmeyer de 125 mL e adicionados
uma notável diferença de solubilidade
50 mL de diclorometano (CH2Cl2), a
são separados através de extração ou
mistura foi agitada com o auxílio de
filtração, sendo este método
um bastão de vidro, a fim de dissolver
conhecido como abordagem verde
o sólido. Filtrou-se a amostra em um
(ENGEL, 2016).
papel de filtro que foi previamente
Pode ser usado de métodos
pesado. Para garantir que todo e
para compostos com características
qualquer vestígio de sacarose
ácidas ou básicas, podendo-se
presente não ficasse no Erlenmeyer,
determinar a solubilidade de
este foi enxaguado com CH2Cl2,
substâncias desconhecidas em
filtrado e reservado. Após seis dias a
pequena quantidades, devendo ser
amostra de sacarose já seca, foi
testadas com água, ácidos, sais,
pesada com o papel-filtro e obteve-se
bases e solventes orgânicos,
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a massa da sacarose presente na

amostra I.

Separação do ácido acetilsalicílico

A solução restante da filtração

da sacarose foi adicionada 25 mL de
uma solução líquida de hidróxido de
sódio (NaOH) 10%, o que promoveu a
conversão do ácido acetilsalicílico
(A.A.S) em acetilsalicilato de sódio que
é solúvel em água. Com isso, houve Figura 1: Formação de precipitado na fase aquosa

também formação de água e a mistura Logo em seguida, a solução foi

imiscível foi colocada em um funil de levada ao banho de gelo para
separação, a fim de separar a fase aumentar mais ainda a solubilidade, e,
aquosa da fase orgânica. Como a fase logo após a completa solubilização, foi
orgânica possui uma maior densidade, filtrada a vácuo (Figura 2) em papel de
ficou concentrada no fundo do funil de filtro previamente pesado, o
separação facilitando sua extração. precipitado foi enxaguado com água
Esse procedimento foi repetido mais destilada gelada e reservou-se para
uma vez com 25 mL de NaOH, a fim secagem.
da segunda lavagem extrair o máximo
possível de A.A.S.
Já com as duas fases
separadas, na fase aquosa foi
adicionado lentamente e com
constante agitação 25 mL de HCl 6M,
verificou-se um aquecimento na
mistura e um precipitado como mostra
a Figura 1, verificou-se também o pH
que estava entre 4 e 3.

Figura 2: Filtração do precipitado da fase aquosa

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Após seis dias e com o RESULTADOS E DISCUSSÃO

papel-filtro já seco, pesou-se o filtro
pelo valor da massa do filtro com a
aspirina e obteve-se a massa da
amostra II.
Separação da acetanilida
Por fim, a acetanilida foi isolada
da fase orgânica restante da na etapa
Após a secagem dos filtrados
sua massa foi determinada, sendo a
da sacarose igual a 1,1098 g da
substância, enquanto para o ácido
acetilsalicílico, a quantidade obtida foi
de 0,8403 g. Já a acetanilida, após o
uso do rotaevaporador, resultou em

anterior. Primeiramente, secou-se a 1,0504 g. O rendimento obtido de cada

mesma com sulfato de sódio (Na2SO4) composto é calculado através da
e filtrou-se com papel-filtro pregueado. relação na Equação 1 e estão
A substância filtrada é adicionada ao dispostos no Quadro 1.
balão de fundo chato previamente
pesado foi levado ao rotaevaporador 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑎
𝑦= 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
⋅ 100% (Eq. 1)
conforme a (Figura 3) para que o
CH2Cl2 presente fosse evaporado,
ficando apenas a acetanilida no balão. Quadro 1 - Separação dos
Após a completa evaporação, o balão componentes da Panacetina
foi pesado e encontrou-se a massa da
╲ Sacarose A.A.S. Acetanilida
amostra III.

Massa 1,1098 g 0,8403 g 1,0504 g

Rendi-
mento
36,99% 28,00% 35,01%
Fonte: Autoria própria.

Apesar desta mistura

Figura 3: Acetanilida no rotaevaporador
farmacêutica ser composta de partes
iguais dos insumos (1:1:1), nota-se
que não há formação teórica de
33,33% para cada um dos elementos.
Quanto à sacarose, isso pode-se
associar majoritariamente a absorção
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de umidade. Durante a filtragem, parte Por sua vez, a acetanilida

do solvente já se encontrava deixando parece apresentar o valor mais exato
a amostra e, por consequência, já que não está tão distante do teórico
roubando calor, o que favoreceu a e averiguou-se que o solvente foi
condensação de vapor nas bordas do completamente evaporado antes de
papel pregueado (partes brancas com sua pesagem.
aspecto de neve na Figura 4). Além Diante desse cenário, pode-se
disso, uma quantidade de A.A.S e ter uma ideia da composição de cada
acetanilida porventura podem ter sido uma das amostras pesadas. No
retidos no papel filtro, contribuindo Quadro 2, as composições I, II e III
com a maior massa. correspondem à pesagem feita da
extração da sacarose, A.A.S e
acetanilida, respectivamente.

Quadro 2 - Composição da
amostragem da Panacetina

╲ Sacarose A.A.S. Acetanilida

I 1.0002 g 0,1096 g -

II - 0,8403 g -
Figura 4: Condensação de umidade
III - 0,0502 g 1,0002 g
Ao fato do A.A.S. apresentar a Fonte: Autoria própria.
menor concentração, como já dito,
parte possivelmente ficou retida Essa premissa é feita
juntamente a sacarose e parte pode levando-se em consideração que não
não ter sido completamente separada houve movimentação de massa com
da fase orgânica e ter permanecido as vizinhanças e, ainda de que, não
juntamente a acetanilida o que é existe sacarose residual na
observável ao se notar uma acetanilida, o que permite calcular a
composição ligeiramente maior em quantidade de cada elemento do
termos de porcentagem da mesma. sistema.
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CONCLUSÃO REFERÊNCIAS

A maioria dos produtos naturais EISING, Renato. Apostila QO Exp

e muitas preparações comerciais são Apli Bio v2Arquivo. Disponível em:
misturas de diferentes compostos <https://moodle.utfpr.edu.br/mod/resou
químicos, e é necessário explorar as rce/view.php?id=1024550>. Acesso
diferenças em suas propriedades em 28 de abr. 2023
físicas e químicas caso deseje-se
fazer a separação dos seus PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ,
elementos. Se utilizando da técnica de G.S.; ENGEL, R.G. Química
extração com solventes quimicamente Orgânica Experimental: Técnicas de
reativos, tem-se uma alternativa escala pequena. 2ª ed. São Paulo:

relativamente simples para a extração Bookman, 2009.

destes componentes já que

VOGEL, A.I.; TATCHELL, A.R.;
substâncias com grandes diferenças
FURNIS, B.S.; HANNAFORD, A.J.;
de solubilidade podem ser separadas
SMITH, P.W.G. Vogel's Textbook of
por extração ou filtração.
Practical Organic Chemistry. 5ª ed.
É crucial salientar que nenhuma
Pearson, 1996.
separação é perfeita e é comum
encontrar traços de impurezas nos
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.;
compostos separados. Nesse
LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
contexto, o ácido acetilsalicílico
Química orgânica experimental:
desempenhou um papel não
técnicas de escala pequena –
desprezível, uma vez que uma
Tradução da 3ª edição
quantidade mínima permaneceu na
norte-americana. Cengage Learning
fase orgânica juntamente com a
Brasil, 2016. E-book. ISBN
acetanilida e outra parte juntamente a
9788522123469. Disponível em:
sacarose. Assim, é necessário realizar
<https://integrada.minhabiblioteca.com
algum tipo de purificação para eliminar
.br/#/books/9788522123469/.> Acesso
as impurezas, como por exemplo a
em: 03 de Maio de 2023.
recristalização ou cromatografia.