LICENCIATURA EM QUÍMICA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

PROFa. MASLÂNDIA NOGUEIRA

ANA IARLA NOGUEIRA SOARES

Pós-laboratório 5 – Síntese Orgânica: reação de saponificação.

1. Escreva detalhadamente sobre a reação de saponificação, mostre as equações químicas
e discuta sobre os reagentes participantes.

A saponificação ocorre basicamente quando ésteres reagem com bases inorgânicas

fortes como hidróxidos de sódio e potássio (NaOH e KOH) em meio aquoso e sob aquecimento.
Este tipo de reação também é conhecido como hidrólise de base. "Hidrólise" porque o meio é
aquoso e "base" porque o meio é alcalino (ou básico) devido à presença da base NaOH.

Geralmente a base que se usa o hidróxido de sódio e como produtos da reação, obtém-
se o sabão e a glicerina:

Esse tipo de reação é exotérmico, ou seja, há liberação de calor durante a formação do

produto. A reação inversa da hidrólise do éster é a esterificação.
2. Discuta sobre as variações reacionais que realizamos durante a aula experimental.

• Sabão líquido:

Equipe 1: a equipe utilizou da mesma metodologia, porém

utilizou apenas 34 g de NaOH, o restante do procedimento
permaneceu conforme mostra a imagem ao lado.

Equipe 2: a equipe utilizou todos os reagentes conforme a

metodologia apresentada pelo professor, em suas
determinadas quantidades, sendo esta sem haver nenhuma
alteração, conforme mostra a imagem ao lado. Observou-se
que o sabão líquido foi formado, porém de primeiro contato
teve uma certa resistência em haver completa solubilização
dos produtos, pois ficou um sobrenadante muito viscoso que
não se misturou naquele momento com o restante.

Equipe 3: a equipe utilizou da mesma metodologia, porém

não utilizou o álcool 70%, o restante do procedimento
permaneceu conforme mostra a imagem.

• Sabão sólido:

Equipe 1: a equipe utilizou da mesma metodologia, porém

utilizou apenas 41 g de NaOH, o restante do procedimento
permaneceu conforme mostra a imagem ao lado.

Equipe 2: a equipe utilizou todos os reagentes conforme a

metodologia apresentada pelo professor, em suas
determinadas quantidades, sendo está sem haver nenhuma
alteração, conforme mostra a imagem ao lado. Observou-se
que o sabão sólido foi formado, quase que imediato. Em
primeiro contato, observou-se que o sabão ficou sólido,
porém um pouco gorduroso, mas que tinha aspectos
característicos de sabão.

Equipe 3: a equipe utilizou da mesma metodologia, porém

não utilizou o álcool 70%, o restante do procedimento permaneceu conforme mostra a imagem.
3. Descreva as principais propriedades físico-químicas do sabão.

O sabão tem uma extremidade iônica polar e uma extremidade apolar na molécula,
consistindo em longas cadeias de 12 a 18 átomos de carbono; a extremidade polar é solúvel em
água e a extremidade apolar é solúvel em óleo. Cada gota é cercada por uma atmosfera iônica
devido à presença de grupos carboxilatos carregados negativamente. A repulsão entre cargas
semelhantes evita a coalescência de gotículas de óleo, resultando em emulsões estáveis de óleo
em água. Os sabões são também chamados de agentes tensoativos ou surfactantes, porque
diminuem a tensão superficial da água, ajudando a penetrar melhor nos materiais e limpá-los.

4. Determine a quantidade de NaOH (soda) necessária para reagir com o óleo utilizado
em cada síntese, utilizando os dados do óleo de soja. Discuta sobre a quantidade utilizada
nas sínteses.

• MM do óleo: 888,88 g/mol • Massa de óleo líquido: 250 mL –

• MM do NaOH: 40 g/mol 230,5 g
• Densidade do óleo: 0,922 g/mL • Massa de óleo sólido: 300 mL –
276,6 g

• Sabão líquido:

1 mol de trigliceridos -------------- 3 mol de NaOH

888,88 g de óleo --------------- 3 * 40 g de NaOH

230,5 g de óleo --------------- X g de NaOH

X = 230,5 * 3 * 40 / 888,88 ➔ X = 27660 / 888,88 ➔ X = 31,12 g de NaOH

• Sabão sólido:

1 mol de trigliceridos -------------- 3 mol de NaOH

888,88 g de óleo --------------- 3 * 40 g de NaOH

276,6 g de óleo --------------- X g de NaOH

X = 276,6 * 3 * 40 / 888,88 ➔ X = 33192 / 888,88 ➔ X = 37,34 g de NaOH

 As quantidades de NaOH necessária era de 31,12 g e 37,34, respectivamente para
preparar os sabões líquidos e sólidos, porém foi adicionado respectivamente 85 g e 60 g, tendo
uma variação da outra equipe, mas que não ficou abaixo destes valores calculados. Foi
adicionado a base em excesso, para que todo óleo pudesse reagir, e consequentemente obter
um maior rendimento da reação, consequência desse excesso de base é a produção de um sabão
extremamente alcalino, isso devido a base que ficou em excesso.

5. O objetivo do “Procedimento experimental” foi alcançado? Explique e discuta baseado

nos resultados obtidos (essa questão deverá ser respondida na próxima aula, após
avaliação dos produtos obtidos).