Compostos anfipáticos em solução aquosa

• A água dispersa ou solubiliza, em forma

de micelas, muitos compostos contendo
simultaneamente grupos altamente
polares e grupos não polares ou
hidrofóbicos.

• Estas moléculas denominam-se

anfipáticas.
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Compostos anfipáticos em solução aquosa

Ex: O sal de sódio do ácido oleico

apresenta:
 um único grupo carboxilato
altamente polar, que tende a hidratar-
se facilmente (cabeça polar)
uma longa cadeia hidrocarbonada
que é não polar e, portanto, insolúvel
em água (cauda não-polar).

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Compostos anfipáticos em solução aquosa

Devido à longa cadeia hidrocarbonada, este

composto não tem tendência a dissolver-se na
água mas dispersa-se na água para formar
micelas:
•Os grupos carboxilato, carregados
negativamente, ficam expostos, formando
pontes de H com a fase aquosa;

•Os grupos não polares ficam ocultos dentro da

estrutura micelar.
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Compostos anfipáticos em solução aquosa
Cabeça polar
hidrofílica

Cauda
não-polar
hidrofóbica
Moléculas de água
desordenadas

Moléculas de água altamente ordenadas formam

“gaiolas”à volta da cadeia hidrocarbonada hidrofóbica
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Compostos anfipáticos em solução aquosa

Dispersão dos lípidos na

H 2O

Cada molécula de lípido

força as moléculas de
água à sua volta a ficarem
altamente ordenadas

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Compostos anfipáticos em solução aquosa
“Cluster” de moléculas
lipídicas

Apenas as porções lipídicas nas

extremidades do “cluster”
conseguem promover a ordenação
das moléculas de água.
Assim, diminui a quantidade de
moléculas de água ordenadas,
aumentando a entropia (estrutura
energeticamente mais favorável).

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Compostos anfipáticos em solução aquosa

Micelas

Todos os grupos hidrofóbicos

foram sequestrados da água,
agregando-se.
A “concha” de moléculas de
água ordenadas diminui
significativamente,
aumentando ainda mais a
entropia (menor gasto de
energia).

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 Compostos anfipáticos

Existe uma grande variedade de moléculas

biológicas anfipáticas:
proteínas, lípidos, pigmentos, vitaminas,
etc…
que possuem regiões polares e regiões
apolares na sua superfície.

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 Alguns exemplos de moléculas polares, apolares e anfipáticas
(forma iónica a pH 7)
Polares Apolares
Glicose
Cera comum

Anfipáticas

Glicina Fenilalanina

Aspartato
Fosfatidilcolina

Lactato

Glicerol
Grupos Grupos
polares apolares
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 Importância bioquímica e estrutural do efeito
hidrofóbico

- A organização estrutural das membranas biológicas é

consequência do efeito hidrofóbico a que estão sujeitos
os fosfolípidos anfipáticos da membrana;

- O efeito hidrofóbico é essencial para a estabilização da

estrutura nativa das proteínas;

- Em muitos processos de reconhecimento molecular

(interações proteína-ligando), o efeito hidrofóbico é
essencial para a estabilização do complexo formado.

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A libertação das moléculas de água ( entropia)
favorece a formação do complexo enzima substrato
Moléculas de água ordenadas
interagindo com o substrato
e com a enzima

Substrato

Enzima

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Moléculas de água
desordenadas
deslocando-se devido à
interação enzima-
substrato

Substrato

Enzima

Interação enzima-substrato estabilizada por ligações de

hidrogénio, iónicas e interações hidrofóbicas
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 Interações não covalentes (fracas) entre
biomoléculas e solventes aquosos
Pontes de Hidrogénio
Entre grupos neutros

Entre ligações peptídicas

Interações iónicas
Atração

Repulsão

Interações hidrofóbicas

Quaisquer dois átomos 13

Forças de van der Waals muito próximos