Metabolismo Dos Lipidos

LÍPIDOS
FMDUL- Marise Almeida Bioquímica II 16/17 1

FUNÇÕES BIOLÓGICAS
Ø  Armazenamento de energia
Ø  Componentes estruturais das membranas biológicas
Ø  Cofactores enzimáticos
Ø  Transporte de electrões
Ø  Pigmentos
Ø  Agentes emulsificantes
Ø  Hormonas
Ø  etc...

FUNÇÕES BIOLÓGICAS

LÍPIDOS DE ARMAZENAMENTO
A maior parte são derivados de ÁCIDOS GORDOS
Ácidos carboxílicos C4-C36
Saturados
Insaturados

ÁCIDOS GORDOS
Nomenclatura dos ácidos gordos:
- Indicação do tamanho da cadeia e do número de ligações duplas
16:0
18:1
-  A posição das ligações duplas também pode ser especificada.
20:2 (Δ9,12)
-  A maior parte dos ácidos gordos possui um número par de C numa cadeia não ramificada C12 a C24.
-  Padrão das ligações duplas em ácidos gordos monosaturados:

Δ9,12,15

ÁCIDOS GORDOS
As propriedades dos ácidos gordos são determinadas pelo tamanho e grau de insaturação
da cadeia de hidrocarbonetos.
SOLUBILIDADE
-  Cadeia apolar faz com que tenham uma baixa solubilidade em água.
-  Quanto maior for a cadeia e quanto menos ligações duplas tiverem, menor é a
solubilidade em água.
PONTO DE FUSÃO
-  À T ambiente os ácidos gordos saturados 12:0 a 24:0 têm uma consistência sólida.
-  À T ambiente os ácidos gordos insaturados C12 a C14 são líquidos
-  Diferentes graus de empacotamento das moléculas de ácidos gordos.

ÁCIDOS GORDOS
Rotação livre à volta da ligação C-C

Conformação mais estável- forma estendida.
Empacotamento em arranjos quase lineares
(forças de van der Waals)
Ligação dupla cis origina uma dobra na cadeia

Não se empacotam tão facilmente
Pontos de fusão mais baixos.

ÁCIDOS GORDOS

TRIACILGLICERÓIS
Ligação éster entre ácido gordo e
glicerol.
São os lípidos mais simples.
Compostos por três ácidos gordos e glicerol.
Também designados de triglicéridos, gorduras, gorduras neutras.

TRIACILGLICERÓIS

CERAS
Ésteres de ácidos gordos (C14 aC24) com álcoois (C16 a C30)

LÍPIDOS ESTRUTURAIS
Ø  Actuam como barreira à passagem de moléculas polares e iões.

Ø  Moléculas anfipáticas: uma extremidade é hidrofóbica e a outra extremidade
é hidrofílica.
Ø  Interacções hidrofóbicas uns com os outros e interacções hidrofílicas com a
água direccionam a sua organização em camadas duplas.

GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Dois ácidos gordos ligados através de ligação éster ao C1 e C2 do glicerol.
Grupo polar ou com carga ligado ao C3 do glicerol através de uma ligação

fosfodiéster.

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

FOSFOLÍPIDOS COM LIGAÇÃO ÉTER
Uma das cadeias está ligada através de uma ligação éter.

ESFINGOLÍPIDOS
Possuem uma cabeça polar e duas caudas não polares.
Em vez de glicerol possuem esfingosina (álcool aminado de cadeia

longa)

ESFINGOLÍPIDOS
Grupo polar ligado através de ligação glicosídica ou fosfodiéster.

ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielinas
Glicosfingolípidos
Gangliósidos

ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielinas
Possuem fosfocolina ou
fosfoetanolamina como grupo polar.

ESFINGOLÍPIDOS
Glicosfingolípidos
Cerebrósidos
Globósidos
Um ou mais resíduos de açucar ligados ao –OH do C1 da ceramida.

Não possuem grupo fosfato.

ESFINGOLÍPIDOS
Glicosfingolípidos
Papel dos glicosfingolípidos na determinação dos grupos sanguíneos

ESFINGOLÍPIDOS
Gangliósidos
Possuem oligopolissacáridos e um ou mais resíduos de

ácido N-acetilneuraminico.

Degradação dos Fosfolípidos e dos Esfingolípidos nos
Lisossomas
Substituição contínua dos lípidos de membrana.
Para cada ligação hidrolisável existe uma enzima hidrolítica

específica nos lisossomas.

GALACTOLÍPIDOS E SULFOLÍPIDOS
Galactolípidos- células vegetais

(membranas internas dos cloroplastos)
Sulfolípido

ESTERÓIS
Colesterol
Núcleo esteróide
Ergosterol

OUTRAS FUNÇÕES
Ø  Metabolitos, transportadores de informação (hormonas)
Ø  Cofactores enzimáticos (reacções de tranferência de

electrões, reacções de glicosilação)
Ø  Pigmentos

REGULAÇÃO CELULAR PELO
FOSFATIDILINOSITOL
-  Derivados fosforilados
Actuam a vários níveis para regular

a estrutura celular e metabolismo.
Os sinais actuam através de uma

série de passos que se iniciam com a
remoção enzimática da cabeça do
fosfolípido e terminam com a
activação da proteína cinase C. Fosfatidilinositol 4,5- bifosfato
(glicerofosfolípido)

REGULAÇÃO CELULAR PELO
FOSFATIDILINOSITOL
Hidrólise ligação entre o

glicerol e fosfato
IP3
(solúvel em água) Associado à membrana
(insolúvel em água)

ECOSANÓIDES ACTUAM COMO
MENSAGEIROS PARA CÉLULAS VIZINHAS
Em resposta a sinais hormonais a fosfolipase A2 quebra a

molécula que contém o ácido araquidónico, o precursor de
vários ecosanóides.

ECOSANÓIDES ACTUAM COMO
MENSAGEIROS PARA CÉLULAS VIZINHAS
Leucotrienos
Contracção muscular
Prostaglandinas
Regulação da síntese de cAMP Tromboxanos
Coágulos sangue

HORMONAS ESTERÓIDES
- Derivados oxidados dos esteróis

- Possuem núcleo esteróide mas não possuem a cadeia ligada ao anel
do colesterol
-  Mais polares que o colesterol
Colesterol Testosterona

HORMONAS ESTERÓIDES
As hormonas esteróides transportam mensagens entre os tecidos
Actividade anti-inflamatória
Inibição da libertação de
araquidonato.
Inibição da síntese de leucotrienos,

prostaglandinas e tromboxanos

VITAMINAS
Compostos essenciais que não podem ser sintetizados pelos organismos.
Divididas em dois grupos:
Solúveis em água
Insolúveis em água

VITAMINAS
Vitaminas insolúveis em água
A, D, E, K
Compostos isoprenóides, sintetizadas pela condensação de

múltiplas unidades de isopreno
Vitaminas A e D- precursores hormonais

Vitaminas E e K- cofactores de oxidação-redução

VITAMINA D3
PRODUÇÃO E METABOLISMO
Não é biologicamente activa mas é
convertida nos rins e fígado em 1,25-
dihidroxicolecalciferol, hormona que
regula o uptake de Ca no intestino e os
níveis de Ca nos rins e ossos.

VITAMINA A E SEUS DERIVADOS

VITAMINA E
TOCOFERÓIS- possuem um anel aromático substituído e uma longa

cadeia isoprenóide.
ANTIOXIDANTES BIOLÓGICOS- os anéis aromáticos reagem com

radicais de oxigénio (prevenção da oxidação de ácidos gordos
insaturados e de lesões oxidativas das membranas)

VITAMINA K
Anel aromático importante durante a formação de protrombina.

COENZIMA Q E PLASTOQUINONA
Síntese de ATP nas mitocôndrias e cloroplastos.

A oxidação de ácidos gordos a acetil-CoA é uma das vias metabólicas
centrais de obtenção de energia em animais, muitos protistas e algumas
bactérias

Processos alternativos para a acetil-CoA
(depende dos organismos e/ou tecidos)
Fígado-Convertida a corpos cetónicos: moléculas com elevado
potencial energético exportadas para o cérebro e outros tecidos,
quando a glucose não está disponível.
Plantas superiores- serve principalmente como precursor biossintético e
secundariamente como produtor de energia
O modo como os ácidos gordos são transformados em Acetil-CoA é um

processo universal designado por:
Oxidação β

Digestão, mobilização e transporte de gorduras
As células obtêm os ácidos gordos a partir de três fontes:
1- gorduras consumidas na dieta
2- gorduras armazenadas nas células- tecido adiposo nos vertebrados
3-gorduras sintetisadas num orgão para exportação para outro (os

vertebrados convertem o excesso de carbohidratos a gorduras no
fígado)

Processamento dos lípidos da dieta nos vertebrados

Activação de ácidos gordos e transporte para a mitocôndria
(matriz)
Os ácidos que entram no citosol vindos do sangue não conseguem atravessar a membrana mitocondrial-
necessitam de activação em três passos enzimáticos:
1- Reacção catalisada pelas acil-CoA sintetases (várias isoenzimas)
Ácido gordo + CoA+ ATP Acil-CoA + AMP + PPi

2- O grupo acilo liga-se transientemente ao grupo hidroxilo da carnitina para formar a acil-
carnitina, catalisada carnitina acil transferase I, na face externa da membrana interna da
mitocôndria
3- O grupo acilo é enzimaticamente transferido da carnitina para a coenzima A

intramitocondrial pela carnitina acil transferase II

Etapas da oxidação β de ácidos gordos
Passo 1- oxidação β: os ácidos gordos vão

sofrer sucessivas remoções oxidativas de
unidades de dois átomos de carbono, na
forma de acetil-CoA, iniciando-se o processo
pelo grupo carboxílico terminal.
A formação de cada grupo acetil-CoA requer

a remoção de 4 átomos de hidrogénio (2
pares de electrões e 4 H+) da cadeia do
ácido gordo pela acção de desidrogenases

Oxidação β de ácidos gordos saturados

Oxidação β de ácidos gordos insaturados Saturado
monoinsaturado

Polinsaturado Saturado

Oxidação de ácidos gordos
com nº ímpar de átomos de
carbono

Oxidação β

Oxidação de ácidos gordos no retículo endoplasmático

Corpos cetónicos

Biossíntese de lípidos

Formação do malonil-CoA na
reacção da acetil-CoA
carboxilase

Síntese de ácidos gordos

Localização subcelular do metabolismo lipídico

Formação de NADPH

Shuttle para os grupos acetilo- da mitocôndria para o citosol

Síntese de outros ácidos
gordos a partir do palmitato

Insaturação de ácidos gordos

Síntese de Ecosanóides

Biossíntese de triacilgliceróis

Ciclo do triacilglicerol

Gliceroneogenesis

Biossíntese de fosfolípidos de membrana

Vias de biossíntese da fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina

Biossíntese de esfingolípidos

Biossíntese de colesterol, esteróides e isoprenóides

Hormonas esteróides derivadas do colesterol

Biossíntese de isoprenóides

Lipoproteinas

Lipoproteínas e o transporte de lípidos

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A maior parte são derivados de ÁCIDOS GORDOS

Ácidos carboxílicos C4-C36

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- A posição das ligações duplas também pode ser especificada.

- Padrão das ligações duplas em ácidos gordos monosaturados:

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Rotação livre à volta da ligação C-C

Ligação dupla cis origina uma dobra na cadeia

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São os lípidos mais simples.

Compostos por três ácidos gordos e glicerol.

Também designados de triglicéridos, gorduras, gorduras neutras.

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Ésteres de ácidos gordos (C14 aC24) com álcoois (C16 a C30)

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Ø Actuam como barreira à passagem de moléculas polares e iões.

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Dois ácidos gordos ligados através de ligação éster ao C1 e C2 do glicerol.

Grupo polar ou com carga ligado ao C3 do glicerol através de uma ligação

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Uma das cadeias está ligada através de uma ligação éter.

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Possuem uma cabeça polar e duas caudas não polares.

Em vez de glicerol possuem esfingosina (álcool aminado de cadeia

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Grupo polar ligado através de ligação glicosídica ou fosfodiéster.

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Um ou mais resíduos de açucar ligados ao –OH do C1 da ceramida.

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Papel dos glicosfingolípidos na determinação dos grupos sanguíneos

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Possuem oligopolissacáridos e um ou mais resíduos de

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Substituição contínua dos lípidos de membrana.

Para cada ligação hidrolisável existe uma enzima hidrolítica

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Galactolípidos- células vegetais

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Ø Metabolitos, transportadores de informação (hormonas)

Ø Cofactores enzimáticos (reacções de tranferência de

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Actuam a vários níveis para regular

Os sinais actuam através de uma

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Hidrólise ligação entre o

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Em resposta a sinais hormonais a fosfolipase A2 quebra a

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- Derivados oxidados dos esteróis

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Inibição da síntese de leucotrienos,

-  A posição das ligações duplas também pode ser especificada.

-  Padrão das ligações duplas em ácidos gordos monosaturados:

Ø  Actuam como barreira à passagem de moléculas polares e iões.

Ø  Metabolitos, transportadores de informação (hormonas)

Ø  Cofactores enzimáticos (reacções de tranferência de

- Derivados oxidados dos esteróis